DE68708C - Verfahren zur Darstellung der o-Toluolsulfosäure bezw. deren Alkalisalze - Google Patents
Verfahren zur Darstellung der o-Toluolsulfosäure bezw. deren AlkalisalzeInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
PATENTAMT.V^
Werden die sulfonsäuren Salze der p-Tolylhydrazin-o-sulfosäure,
z. B. das Natronsalz von der Formel:
3()
C6 H3-S O3 Na (2)
C6 H3-S O3 Na (2)
^NH- NHSO3Na(I),
welches bei der Reduction der p-Diazotoluolo-sulfosäure
mit Natriumsulfit erhalten wird (Brackett, Hayes, Am. ehem. Journ. 9, 401),
mit kaustischen Alkalien oder mit Barythydrat gekocht, so werden dieselben unter Stickstoffentwickelung
glatt in die Salze der ο - Toluolsulfosäure zerlegt.
Der hierbei stattfindende Vorgang kann durch folgende Gleichung ausgedrückt werden:
+NaOH
/8(O
C6 H3-SO3 Na (2)
X HN
X HN
3 ()
JV H-NHSO3Na(J)
JV H-NHSO3Na(J)
= C6 H3-SO3 Na(2) + JV2 + A, O + Na^ S O3.
NH()
Während die Sulfosäuren der aromatischen Hydrazine mit Mineralsäuren in die entsprechenden
Hydrazine und saures Sulfat zerfallen, findet bei deren Behandlung mit Aetzalkalien
Abspaltung von Stickstoff, unter Ersatz der Hydrazingruppe durch Wasserstoff, statt.
Diese, wie es scheint, für die Sulfonsäuren der primären aromatischen Hydrazine allgemein
gültige Reaction führt in der vorliegenden Anwendung zu einer bequemen Methode für die Darstellung von reiner ο - Toluolsulfosäure
bezw. deren Salze. Da letztere hierbei frei von der isomeren Paraverbindung erhalten
wird, so ist sie besonders geeignet für die Fabrikation von Saccharin.
Die Darstellung der reinen o-Toluolsulfosäure,
ausgehend von der p-Amidotoluol-osulfosäure, ist zwar gelungen nach der üblichen
Methode durch Zersetzung der Diazoverbindung vermittelst Alkohols (Ascher, Liebig's Ann.
161, 8; Jenssen, Liebig's Ann. 172, 235);
die Reaction ist jedoch keine glatte und dürfte wegen ihrer Gefährlichkeit im Grofsen nur mit
Schwierigkeiten durchzuführen sein.
280 Theile ρ - Toluidin - ο - sulfosäure (durch Sulfiren von p-Nitrotoluol und Reduction der
erhaltenen p-Nitrotoluol-o-sulfosäure dargestellt)
werden mit einer abgekühlten Mischung von 233 Theilen Schwefelsäure und 1500 Theilen
Wasser übergössen und bei einer Temperatur von 7 bis io° mit einer Lösung von 106,5
Theilen Natriumnitrit in 1000 Theilen Wasser diazotirt.
Diese Mischung wird hierauf unter 50 abgekühlt
und in 3000 Theile einer ebenfalls auf diese Temperatur abgekühlten Calciumbisulfitlösung
von 4 bis 4,5 pCt. CaO-Gehalt eingetragen.
Nach mehrstündigem Stehen wird die mit Eis gekühlte Lösung durch Eintragen von
40 Theilen Zinkstaub in kleinen Portionen reducirt und nach vollständiger Entfärbung gekalkt,
der Niederschlag abgeprefst und wiederholt ausgewaschen. Das Filtrat und die Waschwässer werden vereinigt, mit 430 Theilen festem
Barythydrat versetzt und so lange gekocht, bis eine filtrirte Probe auf Zusatz von Natronlauge
keine Gasentwickelung mehr giebt.
Sobald dieser Punkt erreicht ist, wird das überschüssige Barythydrat durch Zusatz von
Ammoniumcarbonat oder durch Einleiten von Kohlensäure ausgefällt. Alsdann filtrirt man
den Niederschlag ab, verdampft das Filtrat zu einem Krystallbrei und läfst erkalten.
Das kristallinisch ausgeschiedene ο-toluolsulfosaure
Natron wird abgeprefst und durch Umkrystallisiren aus Wasser rein erhalten.
In dem vorstehenden . Beispiel kann das Calciumbisulfit durch die Bisulfite des Kaliums
oder Natriums ersetzt werden und das Barythydrat durch Kali- oder Natronlauge.
Im letzteren Falle verläuft die Reaction bedeutend schneller; man erhält hierbei nach
dem Neutralisiren und Eindampfen der Reactionsflüssigkeit das o-toluolsulfosaure Natron,
jedoch stets vermisch! mit den Mineralsalzen des Kaliums und Natriums, von denen das
reine ο - toluolsulfosaure Salz nur durch Ausziehen mit starkem Alkohol und wiederholtes
Auskrystallisiren aus Alkohol getrennt werden kann.
Claims (1)
- Patent-Anspruch: '·. .·■■-Verfahren zur Darstellung von ο-Toluolsulfosaure bezw. deren Alkalisalze, darin bestehend, dafs die sulfonsäuren' Salze der p-Tolylhydrazin-o-sulfosäure, wie dieselben bei der Reduction. der ρ - Diazotoluol - ο - sulfosä'ure mit den Bisulfiten der Alkalien und der alkalischen Erden erhalten werden, durch Erwärmen mit verdünnter Alkalilauge oder mit Barythydrat zerlegt werden.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE68708C true DE68708C (de) |
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ID=342233
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT68708D Expired - Lifetime DE68708C (de) | Verfahren zur Darstellung der o-Toluolsulfosäure bezw. deren Alkalisalze |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE68708C (de) |
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- DE DENDAT68708D patent/DE68708C/de not_active Expired - Lifetime
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