DE678148C - Verfahren zur Darstellung von 2-Chlorpyridin-5-sulfonsaeurechlorid - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-Chlorpyridin-5-sulfonsaeurechloridInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 2-Chlorpyridin-5-sulfonsäurechlorid Es wurde gefunden, daß man mit guten Ausbeuten -und technisch vorteilhaft zu dem als Zwischenprodukt wichtigen 2-Chlorpyridin-5-sulfonsäurechlorid gelangt, wenn man auf N-Methyl-2-pyridon-5-sulfonsäure 2 Mol Phosphorchloride einwirken, läßt.
- Es war bisher nicht bekannt gewesen, daß man N-Alkylpyridonsulfonsäuren durch Einwirken von Phosphorhalogeniden unter Abspaltung von Alkylhalogenid in Halogenpyridinsulfonsäurehalogenide überführen kann. Der bisher bekannte Weg zur Darstellung dieser Stoffe nahm seinen Ausgang vom 2-Aminopyridin, welches nach Einführung der Sulfogruppe in 5-Stellung durch Diazotieren und Verkochen in die 2-Oxypyridin-5-sulfonsäure überführt werden kann, worauf dann gleichzeitige Halogenierung in 2- und in 5-Stellung durchgeführt wird (L i e b i g s Annalen der Chemie 487, 116 [1931]).
- Gegenüber dieser Darstellungsweise ist es vorteilhafter, die N-Methyl-2-pyridon-5-sulfonsäure als Ausgangsstoff zu benutzen. Auch hier erfolgt die Chlorierung in 2- und in 5-Stellung, wobei gleichzeitige Entmethylierung am Stickstoff eintritt: Die Darstellung der N-Methyl-2-pyridon-5-sulfonsäure ist jedoch .derjenigen der 2-Oxypyridin-5-sulfonsäure vorzuziehen, kann jene Säure doch z. B. nach Patentschrift 6oi 896 aus dem quaternären Salz des Pyridins durch Oxydation mit Kaliumferricyanid und nachfolgende Sulfurierung in technisch einfacher Weise gewonnen werden.
- Beispiel 9o Teile N-Methyl-2-p@vidon-5-sulfonsäure werden mit etwas Phosphoroxychlorid befeuchtet und Zoo Teile Phosphorpentachlorid zugefügt. Man erwärmt, bis alles in Lösung gegangen ist; dann wird das Phosphoroxychlorid abdestilliert und der Rückstand im Vakuum destilliert. Das 2-Chlorpyridin-5-sulfons,äurechlorid hat einen Siedepunkt von 132' bei 8 mm Druck und einen Schmelzpunkt von 51`. Die Ausbeute ist annähernd quantitativ.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Chlorpyridin-5-sulfonsäurechlorid, dadurch gekennzeichnet, daß man auf N-Methyl-2-pyridon-5-sulfonsäure Phosphorchloride, gegebenenfalls bei höherer Temperatur, einwirken läßt.
Priority Applications (1)
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| DEC52341D DE678148C (de) | 1936-12-29 | 1936-12-29 | Verfahren zur Darstellung von 2-Chlorpyridin-5-sulfonsaeurechlorid |
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| DE678148C true DE678148C (de) | 1939-07-11 |
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| DEC52341D Expired DE678148C (de) | 1936-12-29 | 1936-12-29 | Verfahren zur Darstellung von 2-Chlorpyridin-5-sulfonsaeurechlorid |
Country Status (1)
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1936
- 1936-12-29 DE DEC52341D patent/DE678148C/de not_active Expired
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