DE675958C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

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DE675958C
DE675958C DEC50000D DEC0050000D DE675958C DE 675958 C DE675958 C DE 675958C DE C50000 D DEC50000 D DE C50000D DE C0050000 D DEC0050000 D DE C0050000D DE 675958 C DE675958 C DE 675958C
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urea
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DEC50000D
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Dr Wolfram Haehnel
Dr Willy O Herrmann
Dr Ferdinand Lindner
Dr Bruno V Zychlinski
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CHEMISCHE FORSCHUNGS GmbH
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CHEMISCHE FORSCHUNGS GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Es wurde gefunden, daß man eine neue, vielseitig modifizierbare und dementsprechend vielfältig verwendbare Klasse von Kunststoffen erhält, wenn man Harnstoff oder Thioharnstoff oder deren Derivate ohne Verwendung saurer Katalysatoren mit Estern des monomeren oder polymeren Vinylalkohols oder Gemischen solcher Stoffe zur Reaktion bringt. Die Eigenschaften der polymeren Kondensationsprodukte liegen in der Richtung des Kautschuks oder der Harze bzw. weicher und gegebenenfalls klebender Massen.
  • Als Beispiele monornerer Vinylester seien Vinylacetat, Vinylbutyrat, Vinylchlorid angeq führt. Als Polymere kommen in Betracht und ergeben unter Umständen Produkte von besonderer Eigenart und außergewöhnlichem Wert die Ester des Polyvinylalkohols mit organischen oder anorganischen Säuren. Durch die Möglichkeit, Mischkondensate bzw. Mischpolymerisate mit vinylartigen Kondensationskomponenten herzustellen, ist man nunmehr in der Lage, aus Harnstoff u. dgl. Kunststoffe zu gewinnen, die den verschiedenartigsten Anforderungen in überraschendem Maße angepaßt werden können.
  • Die Kondensationsreaktion tritt beim Vermischen der Komponenten ohne Verwendung von Katalysatoren ein. Im allgemeinen ist dazu keine Wärmezufuhr erforderlich; sie kann aber zur Erreichung eines bestimmten Reaktionsverlaufes zweckdienlich sein. Je nach dem gewünschten Reaktionsverlauf verwendet man die Harnstoffe und die Vinylkomponente in stöchiometrischem Verhältnis oder gibt die eine oder andere Komponente im überschuß zu. Hierbei, aber auch bei stöchiometrischen Mengen, entstehen verschiedenartige Produkte, je nachdem man den Harnstoff allmählich in die Vinylkomponente einträgt, oder umgekehrt. Unter Umständen ist es auch vorteilhaft, einen Teil der einen Reaktionskomponente .erst zuzugeben, nachdem ihr erster Anteil schon mehr oder weniger weit in Reaktion getreten ist. Die Reaktionsbedingungen lassen sich ferner mehr oder weniger stark durch die Verwendung von Lösungsmitteln, wie Wasser, oder organischen, eine oder beide Ausgangskomponenten und/oder die Kondensationsprodukte lösenden Flüssigkeiten modifizieren. Der übergang der primären Kondensationsprodukte in hochmolekulare wird durch die genannten Bedingungen ebenfalls mehr oder weniger beeinflußt. Je nach den Bedingungen des Einzelfalles kann .es vorteilhaft sein, dieses zweite Stadium der Reaktion bzw. die Abscheidung des in Gel enthaltenen Wassers oder sonstigen Lösungsmittels durch Erwärmen zu befördern.
  • Eine besondere Wirkung im Sinne -einer gleichmäßigen Gelbildüng und Erleichterung der Wasserabscheidung und 'U' berführung der Masse in ein stabiles und homogenes Endprodukt lä@ßt sich durch Zusatz von gelierenden Stoffen zum Reaktionsgemisch erreichen. Diese Wirkung geben beispielsweise Stoffe, wie Gelatine, Agar-Agar, Gummiarabicum, Pektine u. dgl. Besonders wirksam ist Polyvinylalkohol. Seine ausgezeichnete Eignung hängt vermutlich mit .seiner Fähigkeit zusammen, selbst eine Kondensationsreaktion mit Harnstoff u. dgl. einzugehen. An Stelle des freien Polyvinylalkohols können seine in Wasser noch löslichen Derivate verwendet werden.
  • Die Solerhaltung bzw: Gelbildung und Entwässerung des Gels läßt sich ferner durch Zusatz von Salzen in abgestuften Konzentrationen und Ionenkombinationen in jeder gewünschten Richtung beeinflussen. Im all-, gemeinen wird die Abscheidung des Wassers aus den bereits viscos gewordenen Gelen am meisten durch solche Salze befördert, die besonders stark Eiweiß koagulieren: Statt dessen oder daneben können die Gelbildung bzw. Verfestigung und die Homogenisierung in besonders glatter und zweckentsprechender Weise durch Zufügung von organischen Polyoxyverbindungen geleitet werden. Beispielsweise seien Zucker, Glykole, Glycerin genannt: Bei der Kondensation von Vinylko,:n,ponenten mit Harnstoffen gelangt man zu überlegenen Produkten, wenn man auf die bei der Formaldehydlzondensation üblichen sauren Katalysatoren verzichtet. Durch zweckentsprechende Abstufung der Wasserstoffionenkonzentration läßt sich aber auch die Herstellung der neuen Kunststoffe weitgehend modifizieren. Einen ganz besonderen Reaktionsverlauf und unter Umständen höchst wertvolle Produkte erhält man bei Kondensation in alkalischen Lösungen. Die Mitverwendung von Alkali,. gegebenenfalls :portionsweise und nur in den verbrauchten Mengen, ergibt besondere Wirkungen bei der Kondensation von verseifbaren Vinylverbindungen.
  • Mat man die Vinylkomp.onente im Überschuß angewandt öder am Ende der Reaktion einen überschuß von ihr zwecks Umsetzung aller Harnstöffreste; zugesetzt, so kann man die Entstehung eines homogenen und stabilen Endproduktes unter Umständen dadurch befördern; daß man die Vinylverbindung vor der Verfestigung des Reaktionsproduktes abtreibt, sei es durch Destillation, insbesondere mit Wasserdampf, sei es durch Durchleiten eines Gases oder auf andere Weise.
  • Man kann ferner die Kondensationsreaktion und die Verfestigung, Homogenisierung und Stabilisierung des hochmolekularen Gels dadurch befördern, daß man das während der Reaktion entstehende, gegebenenfalls auch das zugesetzte Wasser; während odei nach der Reaktion abdestilliert, insbesondere azeotropisch unter Zusatz eines in Wasser nicht oder nur beschränkt löslichen Stoffes.
  • Die neuen Kunststoffe können glasklar oder in abgestufter Trübung hergestellt werden: Sie können durch Zusatz von Füllstoffen, Farbstoffen, Pigmenten, Weichmachern usw. modifiziert werden. Solche Zusätze können vor, während ioder nach der Kondensation einverleibt werden: Insbesondere können auch vor; während ioder nach der Kondensation wasserbindende Stoffe zugesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise wasserfreie Salze, wie Kaliumcarbonat, Kaliumsulfat, Gips usw.
  • Nach den gegebenen Richtlinien ist es möglich, die Kondensation, Polymerisation; Gelbildung und Wasserausscheidung so zu leiten, daß man sie oder ihr Endstadium in Hohlformen verlaufen läßt, die dem Kondensationsprodukt die Gestalt von Gebrauchsgegenständen, wie beispielsweise Schirmgriffen, Aschenbechern, Gummiartikeln usw., verleihen und dabei diese Gebrauchsgegenstände in befriedigender Homogenität, Rißfreiheit, Festigkeit, Elastizität, Bear beitbarkeit, gegebenenfalls Klarheit usw. erhält. Läßt man die K3ndensation oder eine der Kondensationsstufen auf flächenförmigen Unterlagen vor sich gehen, so erhält man Filme, Folien oder Platten bzw: einen Ersatz für Glasscheiben. Man kann auch Lösungen der Kondensationsprodukte oder die Zwischenprodukte der Kondensation auf zu überziehende Gegenstände in Form von Überzügen aufbringen und die Kondensation üsw. dann zu Ende führen.
  • Auf diese Weise lä.ßt sich auch Sicherheitsglas herstellen: Man läßt dazu die Kondensation usw. zwischen zwei Glasscheiben vor sich gehen oder zu Ende gehen. Die so vereinigten Glasscheiben haften bei entsprechender Auswahl der Komponenten und Bedingungen der Kondensation und Gelent-Wicklung fest und splittersicher aneinander, und die Zwischenschichf ist unter diesen Umständen frei von Blasen und Schlieren und völlig lichtbeständig. Insbesondere läßt sich so Sicherheitsglas herstellen, das gegen tiefe und hohe Temperaturen unempfindlich ist. Auch schußsicheres Glas ist mit Hilfe der neuen Kunststoffe leicht gewinnbar. Ein vorteilhaftes Herstellungsverfahren hierfür besteht beispielsweise in der Vereinigung einer Vielheit von Glasscheiben durch Zwischenschichten wechselnder Zusammensetzung. Die einzelnen Zwischenschichten können dabei aus verschiedenartigen Harnstoffkondensationgpr odukten bestehen, beispielsweise von solchen mit Vinylacetat im Wechsel mit solchen mit Vinylchloridkomponente. Unter Umständen bietet aber auch eine Kombination mit Bindemitteln anderer Art, wie beispielsweise Polymerisation ungesättigter organischer Verbindungen, vorzugsweise Polyvinylverbindungen, insbesondere Polyvinylalkohol oder seinen Estern, Acetalen und lthern oder Polyacrylsäureestern, regenerierter Cellulose, Kondensationsprodukten aus mehrwertigen Säuren und Alkoholen oderaus Aldehyden und Phenolen oder Basen u. dgl., besondere Vorteile. Die neuen Kunststoffe verbinden sich mit Zwischenfolien beispielsweise aus den ob@engenannten Materialien oder mit zuvor hergestellten Folien,. die auch ihrerseits aus erfindungsgemäßem Kunststoff gleicher oder abweichender Art bestehen. Diese weitere vorteilhafte Eigenschaft der neuen Kunststoffe läßt sich nicht nur bei der Herstellung von Sicherheitsglas, sondernauch bei der Vereinigung anderer Materialien sehr nutzbringend verwerten.
  • überhaupt eignen sich die neuen Kondensationsprodukte besonders für die Vereinigung von Gegenständen aus den verschiedensten Materialien. Infolge ihrer außergewöhnlich großen Modifizierbarkeit hergeben sie Bindemittel, deren Bindekraft, Zugfestigkeit, Härte, Elastizität, Widerstandsfähigkeit gegen chemische Agentien und Lösungsmittel sowie gegen Temperatureinflüsse dem gegebenen Zweck .in überraschendem Maße argepaßt werden können. Man kann dabei sowohl die fertigen Kondensationsprodukte verwenden und die Vereinigung mit den zu verklebenden Gegenständen beispielsweise durch Heißpressung, gegebenenfalls unter Mitverwe.ndung von Lösungs- oder Plastifizierungsmitteln, vornehmen. Man kann aber auch Zwischenprodukte der Kondensation bzw. Gelbildung verwenden. Gegebenenfalls läßt sich dabei die Zwischenstufe mit ihren spezifischen kolloidalen und Löslichkeitseigenschaften durch geeignete Zusätze stabilisieren, beispielsweise durch Zusatz von Salzen organischer Säuren, wie z. B. Natriumacetat, in geeigneten Mengen. Beim Gebrauch dieser gegebenenfalls in Verbindung mit Füllstoffen u. dgl. und die Gelbildung modifizierenden Stoffen, wie Zucker, Glycerin u. a. in der Form. von Kitten zu verwendenden Klebstoffe, wird die Überführung in den Endzustand durch Heißpressuryg bewirkt. Die Verfestigung kann auch durch 7@veckentsprechende Zusätze von Salzen, wie beispielsweise Kochsalz, oder von basischen Stoffen ausgelöst bzw. befördert werden. Auf diese Weise ist eine Fülle von bisher nicht befriedigend möglichen Verbindungen verschiedener Gegenstände .erfolgreicher ausführbar geworden. Beispielsweise ist die Möglichkeit gegeben, Maschinenteile durch ;eine verbindende Schicht so zu vereinigen, daß die der Beanspruchung des Aggregats entsprechende Festigkeit der Verbindung und die zugleich erforderliche Elastizität gewährleistet sind und außerdem spezielle Anforderungen befriedigt werden, wie beispielsweise Widerstandsfähigkeit gegen Lösungsmittel, Temperaturschwankungen u. dgl.
  • Die Vereinigung von hoher Bindekraft mit den verschiedenartigsten gewünschten Eigenschaften, die sich bei den Vertretern der neuen Kunststoffklasse findet, .prädestiniert sie auch als Bindemittel für Preßmassen, insbesondere auch für solche, an die besondere Anforderungen -gestellt werden. Beispielsweise lassen sich durch Verpressung von zweckentsprechend ausgewählten Kunststoffen gemäß der Erfindung, gegebenenfalls in Verbindung mit Füllstoffen,- insbesondere faserförmigen, Schallplatten herstellen, die sich je nach Wunsch durch besondere Klangreinheit, Härte, Widerstandsfähigkeit gegen das Spielen mit scharfer Nadel oder durch besondere Biegsamkeit und Bruchfestigk eit oder durch eine Vereinigung dieser Eigenschaften in einem bestimmten Verhältnis auszeichnen. Die Modifizierbarkeit der neuen Massen hat hier einen erheblichen Fortschritt herbeigeführt. Diese Vorteile lassen sich nicht nur durch Kombination verschiedenartiger Harnstoffkondensationsprodukte, sondern auch durch die Verwendung solcher in Verbindung mit anderen Bindemitteln für Schallplatten, wie Schellack, Kunstharzen, Polyvinylverbindungen, Cellulosederivaten usw., noch steigern. Gegebenenfalls sind noch besondere Zusätze, wie beispielsweise Wachse oder Stoffe von wachsähnlichen Eigenschaften, zweckdienlich. Eine weitere Anpassung an Spezialzwecke wird dadurch ermöglicht, daß sich auch die Zwischenprodukte der erfindungsgemäßen Kunststoffe zur Verpressung verwenden lassen, wobei sie dann erst bei oder nach der Verpressung in den Endzustand übergeführt werden.
  • Die am Beispiel der Schallplatten erläuterte besondere Eignung der neuen Bindemittel läßt .sich auch in allen übrigen Zweigen der Preßartikelindustrie verwerten. Man kann ganz allgemein die End- oder Zwischenprodukte der Kondensation, Polymerisation und Gelentwicklung mit oder ohne zweckentsprechende Zusätze zu Platten verpresse n, die einen den verschiedenartigsten Verwendungszwecken vorzüglich anpaßbar.en Werkstoff darstellen. Man kann sie in entsprechenden Matrizen zu geformten Preßartikeln aller Art verarbeiten. Die Verpressung findet vorzugsweise bei hohen Temperaturen statt. Auch hierbei sind zweckentsprechende Zusätze förderlich. Beispielsweise seien basische Substanzen und gelierende, wie Polyvinylalköhöl, genannt. Im übrigen °kommen alle in der Technik plastischer Massen üblichen Zusätze je nach dem gegebenen Zweck in Betracht. Die neuen Stoffe und ihre Zwischenprodukte eignen sich auch für Spritzgußmassen. Bei all diesen Verarbeitungen können die Harnstoffprodukte in Kombinationen mit anderen plastischen Stoffen verwendet werden. Je nach dem gegebenen Zweck werden Füllstoffe; Plastifizierungsmittel usw. zugefügt.
  • Die neuen Kunststoffe lassen sich bei entsprechender Auswahl ihrer Zusammensetzung oder bei Verwendung zweckentsprechender Zwischenprodukte genügend plastifizieren, um, insbesondere bei hohen Temperaturen, durch Düsen ausgepreßt werden zu können. Gegebenenfalls werden besondere Pla.stifizie.-rungsmittel zugesetzt. Beispielsweise kommen hierfür Polyvinylalkohol und seine Derivate, gegebenenfalls in Verbindung mit Polyoxyverbindungen oder üblichen Weichmachungsmitteln, in Betracht. Man erhält dabei Stangen und Röhren von eigenartigen Eigenschaften, die eine vielseitige Verwendung ermöglichPm.
  • Gegenüber den bekannten gegen Wasser unbeständigen Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Polyvinylalkohöl bzw. Aldol bieten die aus Vinylestern oder ihnen Polymerisaten hergestellten Kondensationsprodukte den Vorteil der Wasserunlöslichkeit und der weitgehenden Abstufbarkeit ihrer Eigenschaften. Beispiel r 2öo Gewichtsteile Vinylacetat wurden mit 6o Gewichtsteilen technischem Harnstoff gekocht. Dabei wurde das Reaktionsgemisch zunehmend viscoser. Das Endprodukt wurde durch Auswaschen mit heißem Wasser von unverändertem Harnstoff befreit und nach Abdestillatiön der Hauptmenge des nicht verbrauchten Vinylacetats in dünner Schicht auf einer Glasplatte ausgewalzt. Nach völliger Trocknung hinterblieb :eine. kautschukartige Folie, die ihre gute Elastizität dauernd beibehielt. Sie konnte nach den üblichen Vülkanisierungsverfahren mit gutem Erfolg vulkanisiert werden.
  • Beispiel 2 6o Gewichtsteile technischer Harnstoff wurden mit 13o Gewichtsteilen Polyvinylchlorid vermahlen und in einer Matrize bei ungefähr 130° und etwa i oö Atm. verpreßt. Es entstanden formgetreue Preßlinge von ausgezeichneter Bruchfestigkeit, Elastizität, Härte und Widerstandskraft, die vorzüglich bearbeitbar sind. Durch Zusatz von Polyvinylalkohol zu der I@reßmasse können insbesondere die an sich schon große Biegsamkeit und Bruchfestigkeit noch erheblich gesteigert werden. Beispiel 3 Zoo Gewichtsteile Polyvinylacetat niedriger Viscosität wurden in 24o Gewichtsteilen Aceton gelöst und mit 6o Teilen Harnstoff 22 Stunden am Rückflußkühler erhitzt. Es entstand eine zusammenhängende weiche Masse. Durch Behandlung mit Wasser wurde der unverändert gebliebene Anteil des Harnstoffs in Lösung gebracht und das Aceton abdestilliert. Hierauf erfolgte ein nochmaliges Auswaschen mit wiederholt erneuerten Wassermengen und schließlich ein 3stündiges Trocknen bei i i o°. Das so erhaltene Kondensationsprodukt ist eine glasartige, bei Zimmertemperatur feste und sehr biegsame Masse, die bei ioo° gut fließbar ist, ein großes Aufnahmevermögen für Füllstoffe besitzt und sich durch völlige Wasserunlöslichkeit auszeichnet. Beispiel q.
  • Eine Lösung von Zoo Gewichtsteilen hochviscosem Polyvinylacetat in 5oo Gewichtsteilen Aceton wurde mit 6o Teilen Harnstoff 22 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Die Lösung des Reaktionsproduktes wurde mit Wasser durchgerührt und dann durch Destillation von ihrem Acetongehalt befreit. Nach Abgießen des Wassers wurde das Kondensationsprodukt mit weiteren Mengen heißen Wassers gewaschen und dann durch Auswalzen zwischen geheizten Walzen von der Hauptmenge des eingeschlossenen Wassers befreit. Durch 3stündiges Trocknen bei i i o' wurden schließlich die letzten Wasserreste entfernt. Das -erhaltene halbschmelzende Kondensationsprodukt ist bei ioo° gummiartig, bei Zimmertemperatur aAerördentlich hart. Im übrigen zeichnet es sich durch eine ganz außergewöhnliche Unzerbrechlichkeit und völlige Wasserunlöslichkeit aus.

Claims (7)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Harnstoff oder Thioharnstoff ohne Verwendung saurer Katalysatoren mit Estern des monomeren oder polymeren Vinylalkohols oder Gemischen solcher Stoffe zur Reaktion bringt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bildung dies Kondensationsproduktes in Gegenwart xon gelierenden Stoffen, wie Gelatine, Agär# , Agar, Pektin u. dgl., insbesondere in Gegenwart von Polyvinylalkohol oder seinen in Wasser noch löslichen Derivaten, vor sich gehen läßt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Gelbildung und Entwässerung des Gels durch Zusatz von Salzen in abgestuften Konzentrationen und Zusammensetzungen und bzw. oder durch Zufügung von organischen Polyoxyverbindungen, wie Zukkern, Glycerin, Glykolen, beeinflußt. q..
  4. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in alkalischen Lösungen vor sich gehen- läßt.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch i bis q., dadurch gekennzeichnet, daß man einen überschuß von Vinylverbindungen aus dem noch nicht verfestigten Reaktionsigemisch abtreibt, sei @es durch Destillation, insbesondere mit Wasserdampf, sei es durch Durcbleite;n eines Gasstromes.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch i bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man das zugesetzte und bzw. oder das durch die Kondensation entstandene Wasser während oder nach der Reaktion abdestilliert, insbesondere az@eotropisch unter Zusatz eines in Wasser nicht,oder nur beschränkt löslichen flüchtigen Stoffes.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch i bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man vor, während öder nach dem speziell auf die Kondensation gerichteten Arbeitsgange wasserbindende Stoffe zusetzt.
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