DE609476C - Verfahren zur Herstellung fester Diazoniumsalze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung fester DiazoniumsalzeInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung fester Diazoniumsalze Es wurde gefunden, daß sich die durch Diazotierung der halogenierten 4-Aminodiphenyläther erhältlichen einfachen mineralsauren Diazoniumsalze aus ihren wäßrigen Lösungen, wie sie z. B. bei der Diazotierung dieser Basen unmittelbar erhalten werden können, trotz ihrer großen Löslichkeit durch Aussalzen in fester Form gewinnen lassen.
- Diese bisher in fester Form nicht bekannten Diazöniumsalze sind in Wasser sehr gut löslich und besitzen eine sehr gute Haltbarkeit. Sie lassen sich, mit den gebräuchlichen Verdünnungsmitteln gemischt, zu haltbaren Färbesalzen verarbeiten.
- Beispiel i 27o Gewichtsteile Sulfat des 4-Amino-2-chlordiphenyläthers werden in eine Lösung von 14O Gewichtsteilen Nitrosylschwefelsäure in 56o Gewichtsteilen Schwefelsäure von 9o Gewichtsprozent unter Kühlung eingetragen. Dann wird bei gewöhnlicher Temperatur weitergerührt, bis die Diazotierung beendet ist: Die klare schwefelsaure Diazotierungsschmelze wird sodann in 25oo Gewichtsteile Eiswasser eingetragen. Durch Zusatz von- 9oo Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumsulfat wird das Diazoniumsulfat ausgesalzen, abfiltriert und in üblicher Weise getrocknet. In ganz gleicher Weise wird das feste Diazoniumsulfat aus 4-Amino-2-bromdiphenyläther gewonnen.
- Beispiel 2 22o Gewichtsteile 4-Amino-2-chlordiphenyl-= äther werden mit 88o Gewichtsteilen Wasser, 36o Gewichtsteilen Salzsäure von 3o Ge-. wichtsprozent und 36o Gewichtsteilen Natriumnitritlösung von 2o Gewichtsprozent diazotiert. In der, wenn nötig filtrierten, klaren Diazolösung werden alsdann 38o Gewichtsteile Natriumchlorid gelöst. Hierdurch scheidet sich das Diazoniumchlorid fast quantitativ aus und kann abfiltriert und getrocknet werden.
- Bei'spiel3 Werden in der nach Beispiele erhaltenen Diäzolösung Zoo Gewichtsteile Bromkalium gelöst, so fällt das Diazoniumbromid in gelben Kristallen fast quantitativ aus. Es kann abfiltriert und mit besonderer Vorsicht weiterverarbeitet werden.
- Beispiel 4 Werden in der nach Beispiele erhaltenen Diazolösung Zoo Gewichtsteile Natriumnitrat gelöst, so fällt das Diazoniumnitrat in fast farblosen Kristallen aus. Es kann abfiltriert und mit besonderer Vorsicht weiterverarbeitet werden.
- Beispiel. 5 i o8 Gewichtsteile des Sulfates des q-Amino-2-chlordiphenyläthers werden mit 13oo Gewichtsteilen Schwefelsäure von 15 Gewichtsprozent und 29o Gewichtsteilen Natriumnitritlösung von io Gewichtsprozent diazotiert. Die fertige Diazolösung wird bei 35 bis 4o0 filtriert. Das Filtrat wird mit 3oo Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumsulfat versetzt. " Das hierdurch abgeschiedene Diazoniumsulfat wird bei io bis 15' filtriert und getrocknet.
- Beispiel 6 2,19,5 Gewichtsteile 4-Amino-4'-chlordiphenyläther werden mit 3oo Gewichtsteilen Salzsäure von 3o Gewichtsprozent, 8oo Gewichtsteilen Wasser und i98 Gewichtsteilen Natriumnitritlösung von 38,3 Gewichtsprozent diazotiert. Zu dieser Diazolösung werden dann vorsichtig 15o Gewichtsteile 95 %ige Schwefelsäure zugetropft und 25o Gewichtsteile wasserfreies Natriumsulfat eingestreut. Dadurch scheidet sich das Diazoniumsulfat fast quantitativ ab und kann filtriert und getrocknet werden.
- Beispiel ? 288,5 Gewichtsteile 4-Amino-a, 2', 5'-trichlordiphenyläther werden mit 115o Gewichtsteilen Wasser, 48o Gewichtsteilen Salzsäure von 3o Gewichtsprozent und 36o Gewichtsteilen Natriumnitritlösung von 2o Gewichtsprozent diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird nötigenfalls filtriert und mit 40o Gewichtsteilen Natriumchlorid versetzt. Hierdurch scheidet sich das Diazoniumchlorid mit sehr guter Ausbeute ab und kann sodann abfiltriert und getrocknet werden.
- Beispiel 8 254 Gewichtsteile 4-Amino-2, 6-dichlordiphenyläther werden mit 40oo Gewichtsteilen Wasser, 48o Gewichtsteilen Salzsäure von 3o Gewichtsprozent und 36o Gewichtsteilen -Natriumnitritlösung von 2o Gewichtsprozent diazotiert. Die alsdann filtrierte Diazolösung wird mit iooo Gewichtsteilen Natriumchlorid versetzt. Hierdurch fällt das Diazoniumchlorid aus, das abfiltriert und bei niedriger Temperatur getrocknet werden kann.
- Beispiel 9 Werden zu der nach Beispiel 8 erhaltenen Diazolösung i5o Gewichtsteile 95 0%ige Schwefelsäure und Soo Gewichtsteile wasserfreies Natriumsulfat zugesetzt, so fällt das entsprechende Diazoniumsulfat aus.
- Beispiel io 2335 Gewichtsteile 4-Amino-2-chlor-5-methyldiphenyläther werden mit 360 Gewichtsteilen Salzsäure von 3o Gewichtsprozent, - iooo Gewichtsteilen Wasser und 198 Gewichtsteilen 38,3gewichtsprozentiger Natriumnitritlösung diazotiert. In dieser Diazolösung werden 3oo Gewichtsteile Natriumbromid gelöst. Das Diazoniumbromid fällt in gelben Kristallen aus, es kann abfiltriert und mit besonderer Vorsicht weiterverarbeitet werden.
- Beispiel ii 2335 Gewichtsteile q.- Amino - 3 - chlor-6-methyldiphenyläther werden mit 96o Gewichtsteilen Salzsäure von 15 Gewichtsprozent und 36o Gewichtsteilen 2o 0%iger Natriumnitritlösung diazotiert. In die so erhaltene filtrierte Diazolösung werden unter Kühlung i5o Gewichtsteile 95 °/°ige Schwefelsäure eingetropft und dann 3oo Gewichtsteile wasserfreies Natriumsulfat eingestreut. Das hierbei sich abscheidende Diazoniumsulfat wird abfiltriert` und getrocknet.
- Beispiel 12 254 Gewichtsteile 4-Amino-z, 4'-dichlordiphenyläther werden mit 36o Gewichtsteilen Salzsäure von 3o Gewichtsprozent, 25oo Gewichtsteilen Wasser und 36o Gewichtsteilen Natriumnitritlösung von 2o Gewichtsprozent diazotiert. Löst man nun in dieser Diazolösung 3oo Gewichtsteile Natriumnitrat, so fällt mit sehr hoher Ausbeute das Diazoniumnitrat aus, das abfiltriert und mit besonderer Vorsicht bei niedriger Temperatur getrocknet werden kann.
- Beispiel 13 Nimmt man an Stelle von 4-Amino-2, 4'-dichlordiphenyläther (des Beispiels 12) 254 Gewichtsteile 4-Amino-2, 2'-dichlördiphenyläther, so erhält man das entsprechende Diazoniumnitrat.
- Beispiel 14 2335 Gewichtsteile 4-Amino-2-chlor-2'-methyldiphenyläther werden mit 2ioo Gewichtsteilen Schwefelsäure von 15 Gewichtsprozent und 36o Gewichtsteilen N atriumnitritlösung von 2o Gewichtsprozent diazoniert. In dieser nötigenfalls filtrierten Diazolösung werden 5oo Gewichtsteile wasserfreies - Natriumsulfat gelöst. Das abgeschiedene Diazoniumsulfat wird abfiltriert und bei niedriger Temperatur getrocknet.
- Beispiel i5 2335 Gewichtsteile q.-Amino-2-chlor-4'-methyldiphenyläther werden mit 36o Gewichtsteilen Salzsäure von 3o Gewichtsprozent, roöo Gewichtsteilen Wasser und 36o Gewichtsteilen 2ogewichtsprozentiger Natriumnitritlösung dianotiert. In dieser filtrierten Diazolösung werden 3oo Gewichtsteile Natriumchlorid gelöst; das Diazoniumchlorid scheidet sich hierdurch mit sehr hoher Ausbeute ab; es wird abfiltriert und getrocknet. Beispiel 16 Analog Beispiel 15 erhält man aus 233,5 Gewichtsteilen q. = Amino - 2- chlor - 3' - methyldiphenyläther das entsprechende Diazoniumchlorid in fast quantitativer Ausbeute.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung fester Diazoniumsalze, dadurch gekennzeichnet, daB man die einfachen mineralsauren Diazoniumsalze von halogensubstituierten 4-Aminodiphenyläthern aus ihren wäßrigen Lösungen durch Aussalzen in fester Form abscheidet.
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| DEI47536D DE609476C (de) | 1933-07-07 | 1933-07-08 | Verfahren zur Herstellung fester Diazoniumsalze |
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| DE440964X | 1933-07-07 | ||
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| DE609476C true DE609476C (de) | 1935-02-21 |
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