DE602698A - - Google Patents
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Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
17. SEPTEMBER 1934
17. SEPTEMBER 1934
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
M 602698 KLASSE 12 ο GRUPPE 3O1
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a.M,*) Verfahren zur Herstellung von 2-Nitrodiphenyi
Patentiert im Deutschen Reiche vom 25. Dezember 1932 ab
Die Herstellung des Mononitrodiphenyls, das den Ausgangskörper für das Monoaminodiphenyl
darstellt, ist in der Literatur verschiedentlich beschrieben. In einer Arbeit von L. R. J e η k i η s , R.McCullough
und C. F. B ο ο t h (Ind. eng. ehem. Vol. 22,
P- 3I/34) ist eine ausführliche Zusammenstellung
dieser Literatur gegeben. Die Nitrierung erfolgte entweder mit starker Salpetersäure,
einem Eisessig-Salpetersäure-Gemisch oder der sog. Mischsäure. Sie verläuft dabei
in allen Fällen derart, daß in weitaus überwiegender Menge das 4-Nitrodiphenyl und in
kleinerer Menge das 2-Nitrodiphenyl erhalten wird. Die Angaben Fortinskis (J. Russ.
Phys. Ch. Ges. 44, 781 bis 87), der aus 180 g Diphenyl bei der Nitrierung mit Eisessig-Salpetersäure
105 g 4- und 110 g 2-Nitrodiphenyl erhalten haben will, was einer Ausbeute
von etwa 47 bzw. 45 °/0 entspricht, wurden von de Crauw (Rec. trav. chim. 50
[1931] S. 753 ff.) als unrichtig zurückgewiesen.
Es ist nun der Gegenstand vorliegender Erfindung, die Mononitrierung des Diphenyle so
zu leiten, daß im Gegensatz zu den bisherigen Ergebnissen vorzugsweise das 2-Nitrodiphenyl
gebildet wird, da das aus ihm auf übliche Weise erhältliche 2-Aminodiphenyl als Zwischenprodukt
für Farbstoffe ein technisches Interesse besitzt. Wie nun gefunden wurde, gelingt dies dadurch, daß man Diphenyl in
einer Lösung von Tetrachlorkohlenstoff der Behandlung mit starker Salpetersäure unterwirft.
Beispiel
Zu einer Lösung von 1000 Teilen Diphenyl in 3000 Teilen Tetrachlorkohlenstoff läßt man
unter kräftigem Rühren 1060 Teile Salpetersäure i,4S, unter Kühlung bei etwa i8°, innerhalb
2 Stunden einlaufen. Hierauf wird das Gemisch am Rückflußkühler 20 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten trennt
man die Ölschicht von der Säure, wäscht mit Wasser neutral und saugt von geringen Mengen
4, 4'-Dinitrodiphenyl ab. Der Tetrachlorkohlenstoff wird abdestilliert und der Rückstand
im Vakuum mit hoher Kolonne fraktioniert. Es werden neben 260 Teilen wiedergewonnenem
Diphenyl 475 Teile 2-Nitro- 5" diphenyl und nur 247 Teile 4-Nitrodiphenyl
erhalten, was einer Ausbeute von etwa 50 ·?/„
der Theorie an 2-Nitrodiphenyl neben 25 °/0 der Theorie an 4-Nitrodiphenyl entspricht.
*) Von dem Patent sucher ist als der Erfinder angegeben .worden:
Dr. Hans Lange in Dessau,
Im Vakuum (13 mm) geht bei 178 bis 1790
das 2-Derivat und zwischen 190 bis 2000 das
4-Derivat über. Der Destillationsrückstand enthält im wesentlichen das 2,4'-Dinitrodiphenyl
vom F = 93°.
Claims (1)
- Patentanspruch:
Verfahren zur Herstellung von 2-Nitrodiphenyl, dadurch gekennzeichnet, daß in Tetrachlorkohlenstoff gelöstes Diphen3rl mit starker Salpetersäure behandelt wird.
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