DE60201403T2

DE60201403T2 - Licht emittierende Verbindung und organische Elektrolumineszenzvorrichtung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number: DE60201403T2
Application number: DE60201403T
Authority: DE
Inventors: Mitsuhiko Sakakibara; Hiroyuki Yasuda; Yasunori Kofu-shi Yamanashi Negoro
Original assignee: JSR Corp
Current assignee: JSR Corp
Priority date: 2001-11-09
Filing date: 2002-11-07
Publication date: 2006-02-16
Anticipated expiration: 2022-11-08
Also published as: EP1311138B1; US6872474B2; TW200300154A; DE60201403D1; US20030116788A1; EP1311138A1; KR20030038514A

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG
Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine lichtemittierende Polymerzusammensetzung, die geeignet als ein organisches Elektrolumineszenzmaterial verwendbar ist, und auf eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung und ein Herstellungsverfahren für diese.
Beschreibung des technischen Hintergrunds
Für eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wird erwartet, dass sie eine Anzeigevorrichtung der nächsten Generation ist, da sie solche hervorragenden Eigenschaften hat, dass sie in einer dünnen Gestalt bereitgestellt und durch Gleichstromspannung angetrieben werden kann und einen weiten Sichtwinkel hat, eine große Sichtweite aufweist und ein schnelles Ansprechverhalten hat, und gegenwärtig wird daran aktiv geforscht.
Als organische Elektrolumineszenzvorrichtungen sind bisher jene mit einer Einschichtstruktur bekannt gewesen, bei der eine aus einem organischen Material bestehende lichtemittierende Schicht zwischen einer positiven Elektrode und einer negativen Elektrode gebildet ist, und jene mit einer Vielschichtstruktur wie etwa einer Struktur mit einer Lücken transportierenden Schicht zwischen einer positiven Elektrode und einer lichtemittierenden Schicht und einer Struktur mit einer Elektronen transportierenden Schicht zwischen einer negativen Elektrode und einer lichtemittierenden Schicht. In allen diesen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen wird Licht durch Rekombination eines von der negativen Elektrode injizierten Elektrons mit einer von der positiven Elektrode injizierten Lücke in der lichtemittierenden Schicht emittiert.
Als Verfahren zur Bildung von funktionellen Schichten aus organischem Material wie etwa der lichtemittierenden Schicht und der Lücken transportierenden Schicht in solch einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung sind ein Trockenverfahren, bei dem eine Schicht aus organischem Material durch Vakuumabscheidung gebildet wird, und ein Nassverfahren, bei dem eine Lösung mit einem darin gelösten organischen Material aufgebracht und getrocknet wird, um eine Schicht zu bilden, bekannt gewesen. Von diesen ist das Trockenverfahren schwerlich für Massenproduktion geeignet, da das Verfahren kompliziert ist, und es gibt eine Beschränkung hinsichtlich der Bildung einer Schicht mit einer großen Fläche. Andererseits ist das Nassverfahren für Massenproduktion geeignet, da das Verfahren relativ einfach ist. Zusätzlich kann eine funktionelle Schicht aus organischem Material mit einer großen Fläche leicht gebildet werden. Diesbezüglich ist das Nassverfahren verglichen mit dem Trockenverfahren nützlich.
Andererseits ist es für die funktionelle Schicht aus organischem Material, die die organische Elektrolumineszenzvorrichtung bildet, notwendig, dass sie eine hohe Haltbarkeit aufweist und eine große Leuchteffizienz erzielt. Jene, die aus verschiedenen Materialien bestehen, sind bisher bekannt gewesen, und funktionelle Schichten aus organischem Material, die eine phosphoreszierende iridiumorganische Verbindung oder osmiumorganische Verbindung als ein Leuchtmolekül enthalten, sind kürzlich vorgeschlagen worden (WO 00/70655). Solch eine funktionelle Schicht aus organischem Material ist aus der iridiumorganischen Verbindung oder der osmiumorganischen Verbindung alleine oder aus solch einer Verbindung und einem Lücken transportierenden Material wie etwa 4,4'-N,N'-Dicarbazolbiphenyl oder 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino)biphenyl gebildet.
Allerdings wird diese funktionelle organische Schicht durch das Trockenverfahren gebildet, und somit ist es schwierig, eine Massenproduktion zu erzielen und eine funktionelle Schicht aus organischem Material mit einer großen Fläche zu bilden.
Ein aus einer Iridiumverbindung, Polyvinylcarbazol und Oxadiazol bestehendes lichtemittierendes Material ist auf dem MRS 2000 Fall Meeting (27. November bis 1. Dezember 2000, Boston, Massachusetts, USA) vorgeschlagen worden.
Allerdings hat dieses lichtemittierende Material das Problem, dass es eine schlechte Haltbarkeit hat, obwohl es eine große Leuchteffizienz hat.
US-A-2001/0019782 offenbart ein lichtemittierendes Material, das eine Verbindung umfasst, von der eine Teilstruktur durch eine Formel (1) dargestellt wird. Zudem kann die Verbindung eine Teilstruktur aufweisen, die ein Tautomer der durch die Formel (1) dargestellten Struktur ist.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Die vorliegende Erfindung ist auf der Grundlage der vorhergehenden Umstände gemacht worden, und es ist ihre Aufgabe, eine lichtemittierende Polymerzusammensetzung bereitzustellen, die es ermöglicht, eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung mit großer Leuchteffizienz und hervorragender Haltbarkeit bereitzustellen und eine funktionelle Schicht aus organischem Material durch das Nassverfahren leicht herzustellen.
Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung mit großer Leuchteffizienz und hervorragender Haltbarkeit und ein Herstellungsverfahren für diese bereitzustellen.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird somit eine lichtemittierende Polymerzusammensetzung bereitgestellt, die eine Polymerkomponente und ein phosphoreszierendes Mittel umfasst, das in der Polymerkomponente enthalten ist, wobei die Polymerkomponente ein Copolymer ist, das aus 50 bis 99 Mol-% Struktureinheiten, die sich von einem Monomer ableiten, das Lücken transportiert, und 50 bis 1 Mol-% Struktureinheiten, die sich von einem Monomer ableiten, das Elektronen transportiert, besteht.
Es kann bevorzugt sein, dass das Lücken transportierende Monomer ein aromatisches tertiäres Aminderivat ist, und dass das Elektronen transportierende Monomer ein Oxadiazolderivat ist.
Des Weiteren kann das phosphoreszierende Mittel bevorzugt eine Komplexverbindung eines Metalls ausgewählt aus Iridium, Platin und Osmium sein.
Insbesondere kann das phosphoreszierende Mittel bevorzugt aus einer Iridiumkomplexverbindung bestehen, die durch die folgende allgemeine Formel (1) dargestellt wird: Allgemeine Formel (1)
wobei R¹ und R² unabhängig ein Substituent bestehend aus einem Fluoratom, einer Alkylgruppe oder einer Arylgruppe sind und gleich oder voneinander verschieden sein können, m eine ganze Zahl von 0 bis 4 und n eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist.
Der Gehalt einer verunreinigenden Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (X) dargestellt wird, darf in dem phosphoreszierenden Mittel bevorzugt höchstens 1000 ppm betragen: Allgemeine Formel (X)
wobei R¹ und R² unabhängig ein Substituent bestehend aus einem Fluoratom, einer Alkylgruppe oder einer Arylgruppe sind und gleich oder voneinander verschieden sein können, m eine ganze Zahl von 0 bis 4 und n eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird zudem eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung mit einer funktionellen Schicht aus organischem Material bereitgestellt, die als eine lichtemittierende Schicht oder eine Lücken transportierende Schicht fungiert und aus einer lichtemittierenden Polymerzusammensetzung gebildet ist, die eine Polymerkomponente und ein phosphoreszierendes Mittel umfasst, das in der Polymerkomponente enthalten ist, wobei die Polymerkomponente ein Copolymer ist, das aus 50 bis 99 Mol-% Struktureinheiten, die sich von einem Monomer ableiten, das Lücken transportiert, und 50 bis 1 Mol-% Struktureinheiten, die sich von einem Monomer ableiten, das Elektronen transportiert, besteht.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird des Weiteren ein Verfahren zur Herstellung einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung bereitgestellt, das einen Schritt des Bildens einer funktionellen Schicht aus organischem Material durch Aufbringen einer Lösung einer lichtemittierenden Polymerzusammensetzung, die eine Polymerkomponente und ein phosphoreszierendes Mittel umfasst, das in der Polymerkomponente enthalten ist, wobei die Polymerkomponente ein Copolymer ist, das aus 50 bis 99 Mol-% Struktureinheiten, die sich von einem Monomer ableiten, das Lücken transportiert, und 50 bis 1 Mol-% Struktureinheiten, die sich von einem Monomer ableiten, das Elektronen transportiert, besteht, gelöst in einem organischen Lösungsmittel auf die Oberfläche eines Substrats und des Behandelns des resultierenden Überzugs zum Entfernen des organischen Lösungsmittel umfasst.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
Die Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden hiernach detailliert beschrieben.
Die lichtemittierende Polymerzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung umfasst eine Komponente (A), die aus einem Polymer besteht, und eine Komponente (B), die aus einem phosphoreszierenden Mittel besteht, das in der Komponente (A) enthalten ist. Als das Polymer, das die Komponente (A) bildet, wird ein Copolymer verwendet, das aus 50 bis 99 Mol-% Struktureinheiten, die sich von einem Monomer ableiten, das Lücken transportiert, und 50 bis 1 Mol-% Struktureinheiten, die sich von einem Monomer ableiten, das Elektronen transportiert, besteht.
Spezieller ist das Polymer, das die Komponente (A) in der vorliegenden Erfindung bildet, ein Copolymer (A-1), das aus Struktureinheiten, die sich von dem Monomer, das Lücken transportiert, und Struktureinheiten, die sich von dem Monomer ableiten, das Elektronen transportiert, besteht.
Wie in der vorliegenden Erfindung verwendet meint der Begriff „Lücken transportierendes Polymer" ein Polymer mit einer Funktion des Injizierens einer Lücke von einer positiven Elektrode und des Transportierens der Lücke oder des Sperrens eines von einer negativen Elektrode injizierten Elektrons, wenn ein elektrisches Feld angelegt wird. Auf ein Monomer, das solch ein Lücken transportierendes Polymer ergibt, wird als ein „Monomer, das Lücken transportiert" bzw. „Lücken transportierendes Monomer" Bezug genommen.
Als Beispiele für solch ein Monomer, das Lücken transportiert, können polymerisierbare Verbindungen mit solch einer Struktur erwähnt werden, bei der eine Elektronen abgebende Gruppe wie etwa eine Aminogruppe an ein großes konjugiertes Skelett wie etwa Benzol, Naphthalin oder Biphenyl gebunden ist. Insbesondere sind tertiäre aromatische Aminverbindungen mit einer Triphenylaminskelettstruktur oder einer Carbazolskelettstruktur Lücken transportierende Monomere, die Lücken transportierende Polymere mit hervorragenden Eigenschaften ergeben.
Andererseits meint der Begriff „Elektronen tansportierendes Polymer" ein Polymer mit einer Funktion des Injizierens eines Elektrons von einer negativen Elektrode und des Transportierens des Elektrons oder des Sperrens einer von einer positiven Elektrode injizierten Lücke, wenn ein elektrisches Feld angelegt wird. Auf ein Monomer, das solch ein Elektronen transportierendes Polymer ergibt, wird als ein „Monomer, das Elektronen transportiert" bzw. „Elektronen transportierendes Monomer" Bezug genommen.
Als Beispiele für solch ein Elektronen transportierendes Monomer können Oxadiazolderivate, Vasophenanthrolinderivate und Triazolderivate erwähnt werden.
Copolymer (A-1)
Das Copolymer (A-1) ist ein Copolymer aus einem Monomer, das Lücken transportiert, und einem Monomer, das Elektronen transportiert. Dieses Copolymer kann irgendeines von einem Zufallscopolymer, einem Blockcopolymer und einem alternierenden Copolymer sein, das aus dem Monomer, das Lücken transportiert, und dem Monomer, das Elektronen transportiert, erhalten wird.
Als das Monomer, das Lücken transportiert und verwendet wird, um das Copolymer (A-1) zu erhalten, wird bevorzugt ein tertiäres aromatisches Aminderivat, insbesondere ein Carbazolderivat verwendet. Spezielle Beispiele dafür schließen N-Vinylcarbazol, 3,6-Dimethyl-9-vinylcarbazol, 3,6-Diethyl-9-vinylcarbazol, 3-Methyl-9-vinylcarbazol und 3-Ethyl-9-vinylcarbazol ein. Von diesen sind N-Vinylcarbazol und 3,6-Dimethyl-9-vinylcarbazol bevorzugt.
Als das Monomer, das Elektronen transportiert und verwendet wird, um das Copolymer (A-1) zu erhalten, wird bevorzugt ein Oxadiazolderivat verwendet. Spezielle Beispiele dafür schließen 2-β-Naphthyl-5-(4-vinylphenyl)-1,3,4-oxadiazol, 2-α-Naphthyl-5-(4-vinylphenyl)-1,3,4-oxadiazol, 2-Phenyl-5-(4-vinylphenyl)oxadiazol, 2-Phenyl-5-(4-vinyl-p-biphenyl)-1,3,4-oxadiazol, 2-(p-Biphenyl)-5-(4-vinylphenyl)-oxadiazol, 2-(p-Biphenyl)-5-(4-propenylphenyl)-1,3,4-oxadiazol, 2-t-Butoxyphenyl-5-(4-(4-vinylphenyl)-p-biphenyl)-1,3,4-oxadiazol oder substituierte Produkte dieser Oxadiazolderivate mit einer Acryloyl- oder Methacryloylgruppe ein. Von diesen sind 2-β-Naphthyl-5-(4-vinylphenyl)-1,3,4-oxadiazol, 2-(p-Biphenyl)-5-(4-vinylphenyl)-1,3,4-oxadiazol und 2-(p-Biphenyl)-5-(4-propenylphenyl)-1,3,4-oxadiazol bevorzugt.
In dem Copolymer (A-1) beträgt ein Anteil der Struktureinheiten, die sich von dem Monomer ableiten, das Lücken transportiert, zu den Struktureinheiten, die sich von dem Monomer ableiten, das Elektronen transportiert, hinsichtlich des Molverhältnisses 50 : 50 bis 99 : 1, bevorzugt 65 : 35 bis 95 : 5. Wenn der Anteil der Struktureinheiten, die sich von dem Monomer ableiten, das Lücken transportiert, zu niedrig ist, wird die Menge an injizierten Lücken herabgesetzt. Daher ist solch ein Copolymer nicht bevorzugt. Wenn der Anteil der Struktureinheiten, die sich von dem Monomer ableiten, das Lücken transportiert, andererseits zu hoch ist, nimmt die Menge an injizierten Lücken zu, und ein Ausgleich mit dem Elektron bei der Rekombination wird zerstört. Daher ist solch ein Copolymer nicht bevorzugt.
Das Copolymer (A-1) hat bevorzugt ein gewichtsgemitteltes Molekulargewicht von 2.000 bis 1.500.000, speziell 5.000 bis 500.000 gemessen durch Gelpermeationschromatographie hinsichtlich Polystyrol. Wenn das gewichtsgemittelte Molekulargewicht niedriger als 2.000 ist, neigt die resultierende lichtemittierende Polymerzusammensetzung dazu, in dem Zustand eines dünnen Films eine unzureichende Hitzebeständigkeit, Stabilität und mechanische Festigkeit aufzuweisen. Wenn das gewichtsgemittelte Molekulargewicht andererseits 1.500.000 übersteigt, neigt die resultierende lichtemittierende Polymerzusammensetzung dazu, dass ihre Lösungsviskosität merklich zunimmt und somit ihre Handhabungseigenschaft bei der Herstellung der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verschlechtert wird, und bei ihrer Lösung tritt eine Fadenbildung auf. Es ist daher nicht bevorzugt, ein Copolymer mit solch einem niedrigen oder hohen Molekulargewicht zu verwenden.
Der Gesamtanteil an nicht umgesetzten Monomer, das Lücken transportiert, und Monomer, das Elektronen transportiert, der in dem Copolymer (A-1) enthalten ist, beträgt bevorzugt 5 Massenprozent oder weniger.
Das Copolymer (A-1) wird durch Copolymerisieren des Monomers, das Lücken transportiert, und des Monomers, das Elektronen transportiert, in der Gegenwart eines kationischen Polymerisationskatalysators, eines radikalischen Polymerisationskatalysators oder eines anionischen Polymerisationskatalysators in einem für die Polymerisation geeigneten Lösungsmittel erhalten.
Als das Lösungsmittel für die Polymerisation kann ein halogenierter Kohlenwasserstoff wie etwa Methylenchlorid oder Chlorbenzol, ein aromatischer Kohlenwasserstoff wie etwa Toluol oder Benzol, ein Etherlösungsmittel wie etwa Dibutylether, Diphenylether, Dioxan oder Tetrahydrofuran oder ein hochpolares Lösungsmittel wie etwa Acetonitril, Nitrobenzol, N-Methylpyrrolidon oder Dimethylacetamid verwendet werden.
Als der kationische Polymerisationskatalysator kann HI-ZnI₂, I₂, I₂-HI oder dergleichen verwendet werden.
Als der radikalische Polymerisationskatalysator kann Azobisisobutyronitril, Azobis-1-acetoxy-1-phenylethan oder dergleichen verwendet werden.
Als der anionische Polymerisationskatalysator kann Alkyllithium oder dergleichen verwendet werden.
Ein Anteil des verwendeten Polymerisationskatalysators beträgt 0,0001 bis 0,5 mol pro mol des Gesamten aus dem Monomer, das Lücken transportiert, und dem Monomer, das Elektronen transportiert.
Die Reaktionstemperatur beträgt zum Beispiel –150 bis 50°C, wenn der kationische Polymerisationskatalysator verwendet wird, zum Beispiel 60 bis 200°C, wenn der radikalische Polymerisationskatalysator verwendet wird, oder zum Beispiel 0 bis 100°C, wenn der anionische Polymerisationskatalysator verwendet wird.
Komponente (B)
Die Komponente (B), die in der Komponente (A) enthalten ist, die aus dem vorstehend beschriebenen Polymer besteht, ist eine Komponente, die aus einem phosphoreszierenden Mittel besteht. Als das phosphoreszierende Mittel wird bevorzugt eine Komplexverbindung eines Metalls ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Iridium, Platin und Osmium verwendet, wobei eine Iridiumkomplexverbindung speziell bevorzugt ist.
In der vorliegenden Erfindung kann als die Iridiumkomplexverbindung eine Komplexverbindung aus Iridium und einer stickstoffhaltigen aromatischen Verbindung wie etwa Phenylpyridin, Phenylpyrimidin, Bipyridyl, 1-Phenylpyrazol, 2-Phenylchinolin, 2-Phenylbenzothiazol, 2-Phenyl-2-oxazolin, 2,4-Diphenyl-1,3,4-oxadiazol, 5-Phenyl-2-(4-pyridyl)-1,3- oxadiazol, 2-(2-Pyridylthiophen)-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4 oder ein Derivat davon verwendet werden.
Als spezielle Beispiele für solch eine Iridiumkomplexverbindung können Verbindungen, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (1) bis (3) dargestellt werden, und Verbindungen, die durch die folgenden Formeln (a) bis (j) dargestellt werden, erwähnt werden: Allgemeine Formel (1)
Allgemeine Formel (2)
Allgemeine Formel (3)
wobei in den vorstehend beschriebenen allgemeinen Formel (1) bis (3) R¹ und R² unabhängig ein Substituent bestehend aus einem Fluoratom, einer Alkylgruppe oder einer Arylgruppe sind und gleich oder voneinander verschieden sein können, m eine ganze Zahl von 0 bis Q und n eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist.
In dem Vorstehenden schließen spezielle Beispiele für die auf den Substituenten R¹ oder R² bezogene Alkylgruppe Methyl-, Ethyl-, Isopropyl-, t-Butyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, Hexyl- und Octylgruppen ein.
Spezielle Beispiele für die Arylgruppe schließen Phenyl-, Tolyl-, Xylyl-, Biphenyl- und Naphthylgruppen ein.
Von den vorstehenden Verbindungen wird die Iridiumkomplexverbindung (auf die hiernach als „genau angegebene Iridiumkomplexverbindung" Bezug genommen wird), die durch die allgemeine Formel (1) dargestellt wird, bevorzugt verwendet.
Spezielle Beispiele für die durch die allgemeine Formel (1) dargestellte, genau angegebene Iridiumkomplexverbindung schließen eine Verbindung [Tris(2,2-phenylpyridyl)iridium], die durch die folgende Formel (k) dargestellt wird, eine durch die folgende Formel (1) dargestellte Verbindung und eine durch die folgende Formel (m) dargestellte Verbindung ein:
Formel (k)
Formel (l)
Formel (m)
Die genau angegebene Iridiumkomplexverbindung wird allgemein durch Umsetzen einer Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (A) dargestellt wird, mit einer Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (B) dargestellt wird, in der Gegenwart eines polaren Lösungsmittels synthetisiert. Allerdings ist es wichtig, dass der Gehalt einer genau angegebenen verunreinigenden Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (X) dargestellt und in dieser Reaktion gebildet wird, höchstens 1.000 ppm beträgt.
Allgemeine Formel (X)
wobei R¹, R², m und n die gleichen Bedeutungen haben, wie sie in der allgemeinen Formel (1) definiert sind.
Die speziell angegebene Iridiumkomplexverbindung, in der der Gehalt der speziell angegebenen verunreinigenden Verbindung höchstens 1.000 ppm beträgt, kann durch Reinigen des Reaktionsprodukts aus der vorstehend beschriebenen Synthesereaktion erhalten werden.
Wenn der Gehalt der speziell angegebenen verunreinigenden Verbindung in der speziell angegebenen Iridiumkomplexverbindung 1.000 ppm übersteigt, wird die Lichtemissionsleistung der speziell angegebenen Iridiumkomplexverbindung beeinträchtigt, und somit ist es schwierig, eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung mit sowohl großer Leuchtkraft als auch großer Leuchteffizienz zu erhalten.
Die Umsetzung der durch die vorstehende allgemeine Formel (A) dargestellten Verbindung mit der durch die vorstehende allgemeine Formel (B) dargestellten Verbindung zur Synthese der speziell angegebenen Iridiumkomplexverbindung wird in der Gegenwart eines polaren Lösungsmittels durchgeführt.
Als das polare Lösungsmittel kann für die Verwendung eines mit einem geeigneten Siedepunkt aus Glycerin, Ethylenglykolderivaten und Propylenglykolderivaten ausgewählt werden. Spezielle Beispiele für die Ethylenglykolderivate schließen Ethylenglykolmonomethoxyether, Ethylenglykolmonoethoxyether und Ethylenglykolmonobutoxyether ein.
In dieser Reaktion beträgt die Reaktionstemperatur im Allgemeinen 150 bis 300°C, und die Reaktionszeit beträgt im Allgemeinen 1 bis 24 Stunden.
Ein Dimer der durch die allgemeine Formel (1) dargestellten Verbindung, das heißt die durch die vorstehende allgemeine Formel (X) dargestellte, speziell angegebene verunreinigende Verbindung, ist in dem Produkt der vorstehenden Reaktion in einem Anteil von zum Beispiel etwa 1.000 bis 100.000 ppm enthalten. Allerdings kann der Gehalt der speziell angegebenen verunreinigenden Verbindung durch Reinigen dieses Reaktionsprodukts auf höchstens 1.000 ppm verringert werden.
Das Reinigungsverfahren unterliegt keiner speziellen Beschränkung. Zum Beispiel können Lösungsmittelextraktion, Säulenchromatographie, Umkristallisation oder eine Kombination davon angewendet werden.
Gemäß dem phosphoreszierenden Mittel, das aus der so erhaltenen, speziell angegebenen Iridiumkomplexverbindung besteht, zeigt sich die Lichtemissionsleistung der speziell angegebenen Iridiumkomplexverbindung in hinreichender Weise, da der Gehalt der speziell angegebenen verunreinigenden Verbindung äußerst niedrig ist, und infolgedessen kann eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung mit sowohl großer Leuchtkraft als auch großer Leuchteffizienz erhalten werden.
Als ein speziell bevorzugtes Beispiel des speziell angegebenen Iridiumkomplexes, der durch die vorstehende allgemeine Formel (2) dargestellt wird, kann eine Verbindung erwähnt werden, die durch die folgende Formel (n) dargestellt wird:
Allgemeine Formel (n)
Beispiele für den als das phosphoreszierende Mittel verwendeten Platinkomplex schließen Platinkomplexe von Porphyrin und Platinkomplexe von Phthalocyanin ein. Als spezielle Beispiele für diesen können ein Octaethylprophyrinplatinkomplex und ein 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-platinkomplex erwähnt werden.
Als die Osmiumkomplexverbindung können verschiedene Arten von Verbindungen verwendet werden, die üblicherweise als phosphoreszierende Mittel verwendet werden.
Ein Anteil des verwendeten phosphoreszierenden Mittels beträgt bevorzugt 0,1 bis 30 Massenteile, mehr bevorzugt 0,5 bis 10 Massenteile pro 100 Massenteile der Polymerkomponente. Wenn dieser Anteil kleiner als 0,1 Massenteile ist, kann es in einigen Fällen schwierig sein, eine ausreichende Lichtemission zu erzielen. Wenn der Anteil andererseits 30 Massenteile übersteigt, kann in einigen Fällen ein Phänomen des Konzentrationsquenchens (Konzentrationslöschung) auftreten, so dass die Leuchtstärke der Lichtemission aufgrund des überschüssigen Anteils des phosphoreszierenden Mittels eher verringert wird. Es ist daher nicht bevorzugt, das phosphoreszierende Mittel in solch einem großen Anteil zu verwenden.
In der lichtemittierenden Polymerzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung sind die vorstehend beschriebene Polymerkomponente und das phosphoreszierende Mittel im Allgemeinen in einem geeigneten organischen Lösungsmittel gelöst, wodurch sie als eine Lösungszusammensetzung bereitgestellt ist. Diese Lösungszusammensetzung wird auf die Oberfläche eines Substrats aufgebracht, was eine funktionelle Schicht aus organischem Material erzeugen wird, und der resultierende Überzug wird einer Behandlung zum Entfernen des organischen Lösungsmittels unterzogen, wodurch eine funktionelle Schicht aus organischem Material aus der Polymerkomponente, die ein Medium bildet, in der das phosphoreszierende Mittel in einer Elektrolumineszenzvorrichtung enthalten ist, gebildet werden kann.
Die so erhaltene funktionelle Schicht aus organischem Material kann entweder als eine lichtemittierende Schicht oder als eine Lücken transportierende Schicht verwendet werden.
Das zur Herstellung der Lösungszusammensetzung verwendete organische Lösungsmittel unterliegt keiner speziellen Beschränkung, solange es die Polymerkomponente und das phosphoreszierende Mittel darin lösen kann. Spezielle Beispiele dafür schließen halogenierte Kohlenwasserstoffe wie etwa Chloroform, Chlorbenzol und Tetrachlorethan, Amidlösungsmittel wie etwa Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon, Ethyllactat, Propylenglykolmethyletheracetat, Ethylethoxypropionat und Methylamylketon ein. Diese organischen Lösungsmittel können entweder einzeln oder in irgendeiner Kombination von diesen verwendet werden.
Von diesen wird bevorzugt ein organisches Lösungsmittel mit einer geeigneten Verdampfungsgeschwindigkeit, speziell ein organisches Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von etwa 70 bis 200°C verwendet, so dass ein dünner Film mit einer gleichmäßigen Dicke erhalten werden kann.
Der Anteil des verwendeten organischen Lösungsmittels variiert gemäß den verwendeten Arten der Polymerkomponente und des phosphoreszierenden Mittels. Allerdings ist er im Allgemeinen solch ein Anteil, dass die Gesamtkonzentration der Polymerkomponente und des phosphoreszierenden Mittels in der resultierenden Lösungszusammensetzung 0,1 bis 10 Massenprozent beträgt.
Als ein Mittel zum Aufbringen der Lösungszusammensetzung können zum Beispiel ein Schleuderüberzugsverfahren, ein Eintauchverfahren, ein Walzenüberzugsverfahren, ein Tintenstrahlverfahren oder ein Druckverfahren verwendet werden.
Die Dicke der gebildeten funktionellen Schicht aus organischem Material unterliegt keiner speziellen Beschränkung, und sie ist im Allgemeinen innerhalb eines Bereichs von 10 bis 1000 nm, bevorzugt von 30 bis 200 nm ausgewählt.
Gemäß solch einer lichtemittierenden Polymerzusammensetzung kann eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung mit großer Leuchteffizienz und hervorragender Haltbarkeit bereitgestellt werden. Zusätzlich kann die funktionelle Schicht aus organischem Material leicht durch das Nassverfahren gebildet werden.
Die vorliegende Erfindung wird hiernach speziell durch die folgenden Beispiele beschrieben. Allerdings ist die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt.
(1) Synthese des Polymers
Synthesebeispiel 1 (Copolymer)
Ein 1000 ml Zweihalskolben mit rundem Boden wurde unter einer Stickstoffgasatmosphäre mit 0,95 mol N-Vinylcarbazol, 0,05 mol 2-Biphenyl-5-(p-vinylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (das hiernach als „V-PBD" abgekürzt wird) und 0,02 mol Azobisisobutyronitril befällt, und Dimethylformamid wurde des Weiteren in einer Menge von dem Dreifachen der Masse der Monomere zugegeben. Danach wurden die Monomere unter Bedingungen von 70°C und 12 Stunden radikalisch polymerisiert. Die resultierende Reaktionslösung wurde in eine große Menge Methanol gegossen, um das Reaktionsprodukt auszufällen. Eine Reinigung durch Umfällung wurde zusätzlich wiederholt, wodurch ein Anteil an nicht umgesetzten Monomeren, die in dem Reaktionsprodukt enthalten waren, auf höchstens 1 Massenprozent verringert wurde.
Das so erhaltene Copolymer wurde analysiert. Im Ergebnis wurde ermittelt, dass das Copolymer ein Copolymer war, das aus 94,8 Mol-% Struktureinheiten, die sich von N-Vinylcarbazol ableiten, und 5,2 Mol-% Struktureinheiten, die sich von V-PBD ableiten, bestand. Das gewichtsgemittelte Molekulargewicht davon wurde durch Gelpermeationschromatographie bestimmt und es wurde gefunden, dass es hinsichtlich Polystyrol 48.000 betrug. Auf dieses Copolymer wird hiernach als „Polymer (1)" Bezug genommen.
Synthesebeispiel 2 (Copolymer)
Eine radikalische Polymerisation wurde auf die gleiche Weise wie in Synthesebeispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, dass die im Synthesebeispiel 1 verwendeten Mengen von N-Vinylcarbazol und V-PBD zu 0,8 mol bzw. 0,2 mol verändert wurden, und das Reaktionsprodukt wurde durch Umfällung gereinigt.
Das so erhaltene Copolymer wurde analysiert. Im Ergebnis wurde ermittelt, dass das Copolymer ein Copolymer war, das aus 79,5 Mol-% Struktureinheiten, die sich von N-Vinylcarbazol ableiten, und 20,5 Mol-% Struktureinheiten, die sich von V-PBD ableiten, bestand. Das gewichtsgemittelte Molekulargewicht davon wurde durch Gelpermeationschromatographie bestimmt und es wurde gefunden, dass es hinsichtlich Polystyrol 39.000 betrug. Auf dieses Copolymer wird hiernach als „Polymer (2)" Bezug genommen.
Synthesebeispiel 3 (Copolymer)
Eine radikalische Polymerisation wurde auf die gleiche Weise wie in Synthesebeispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, dass die im Synthesebeispiel 1 verwendeten Mengen von N-Vinylcarbazol und V-PBD zu 0,5 mol bzw. 0,5 mol verändert wurden, und das Reaktionsprodukt wurde durch Umfällung gereinigt.
Das so erhaltene Copolymer wurde analysiert. Im Ergebnis wurde ermittelt, dass das Copolymer ein Copolymer war, das aus 50 Mol-% Struktureinheiten, die sich von N-Vinylcarbazol ableiten, und 50 Mol-% Struktureinheiten, die sich von V-PBD ableiten, bestand. Das gewichtsgemittelte Molekulargewicht davon wurde durch Gelpermeationschromatographie bestimmt und es wurde gefunden, dass es hinsichtlich Polystyrol 28.000 betrug. Auf dieses Copolymer wird hiernach als „Polymer (3)" Bezug genommen.
Synthesebeispiel 4 (Lücken transportierendes Polymer)
Eine radikalische Polymerisation wurde auf die gleiche Weise wie in Synthesebeispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, dass die im Synthesebeispiel 1 verwendete Menge von N-Vinylcarbazol zu 1,0 mol verändert und kein V-PBD verwendet wurde, und das Reaktionsprodukt wurde durch Umfällung gereinigt.
Das Molekulargewicht des so erhaltenen Polymers betrug 18.000. Auf dieses Polymer wird hiernach als „Polymer (4)" Bezug genommen.
Synthesebeispiel 5 (Elektronen transportierenes Polymer)
Eine radikalische Polymerisation wurde auf die gleiche Weise wie in Synthesebeispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, dass die im Synthesebeispiel 1 verwendete Menge von V-PBD zu 1,0 mol verändert und kein N-Vinylcarbazol verwendet wurde, und das Reaktionsprodukt wurde durch Umfällung gereinigt.
Das Molekulargewicht des so erhaltenen Polymers betrug 35.000. Auf dieses Polymer wird hiernach als „Polymer (5)" Bezug genommen.
Synthesebeispiel 6 (Vergleichscopolymer)
Eine radikalische Polymerisation wurde auf die gleiche Weise wie in Synthesebeispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, dass die im Synthesebeispiel 1 verwendeten Mengen von N-Vinylcarbazol und V-PBD zu 0,4 mol bzw. 0,6 mol verändert wurden, und das Reaktionsprodukt wurde durch Umfällung gereinigt.
Das so erhaltene Copolymer wurde analysiert. Im Ergebnis wurde ermittelt, dass das Copolymer ein Copolymer war, das aus 39 Mol-% Struktureinheiten, die sich von N-Vinylcarbazol ableiten, und 61 Mol-% Struktureinheiten, die sich von V-PBD ableiten, bestand. Das gewichtsgemittelte Molekulargewicht davon wurde durch Gelpermeationschromatographie bestimmt und es wurde gefunden, dass es hinsichtlich Polystyrol 40.000 betrug. Auf dieses Copolymer wird hiernach als „Polymer (6)" Bezug genommen.
(2) Herstellung des phosphorizierenden Mittels
Herstellungsbeispiel (1)
Ein mit einem Kondensator und einem Thermometer ausgestatteter 200 ml Dreihalskolben wurde mit 2 g μ-Chlorbis(2-phenylpyridyl)iridium, 3 ml 2-Phenylpyridin und 160 ml Glycerin unter einer Stickstoffatomosphäre befüllt, und die Inhalte wurden auf 260°C oder höher erhitzt, um sie für 10 Stunden unter Rückfluss zu halten. Das System wurde dann auf 35°C abgekühlt, und die Reaktionslösung wurde in 1 Liter Wasser gegossen. Nachdem die resultierende Lösung filtriert worden war, wurde das Filtrat mit Methylenchlorid extrahiert und durch Säulenchromatographie aufgetrennt. Nachdem die getrennte Lösung mit Methylenchlorid extrahiert und 100 ml Methanol zu dem Extrakt zugegeben worden waren, wurde die resultierende Lösung durch einen Verdampfer auf konzentriert, und die auf konzentrierte Lösung wurde auf 5°C abgekühlt und umkristallisiert. Im Ergebnis wurden gelbe, faserförmige Kristalle erhalten. Die Ausbeute davon betrug 70%.
Die so erhaltenen faserförmigen Kristalle wurden einer nuklearmagnetischen Resonanzspektrometrieanalyse, einer Infrarotspektrometrieanalyse, einer Massenspektrometrieanalyse und einer Elementaranalyse unterzogen. Im Ergebnis wurde ermittelt, dass diese Verbindung eine Iridiumkomplexverbindung war, die das durch die vorstehende Formel (k) dargestellte Tris(2,2-phenylpyridyl)iridium in einem Anteil von 99,9 Massenprozent und ein Dimer von μ-Chlorbis(2-phenylpyridyl)iridium als eine verunreinigende Verbindung in einem Anteil von 0,01% (100 ppm) oder weniger enthielt. Auf diese Verbindung wird hiernach als „phosphoreszierendes Mittel (1)" Bezug genommen.
Beispiel 1
Zu 10 g des im Synthesebeispiel 1 enthaltenen Polymers (1) und 0,5 g des im Herstellungsbeispiel (1) erhaltenen phosphoreszierenden Mittels (1) wurde Cyclohexan in solch einer Weise hinzugegeben, dass die Feststoffkonzentration 5 Massenprozent betrug, und die resultierende Mischung wurde gerührt und durch ein Filter mit einer Porengröße von 2,52 μm filtriert, wodurch eine Lösungszusammensetzung mit einer in dem organischen Lösungsmittel gelösten lichtemittierenden Polymerzusammensetzung hergestellt wurde. Auf diese Lösungszusammensetzung wird hiernach als „Überzugsformulierung (1), die eine lichtemittierende Schicht bildet" Bezug genommen.
Beispiel 2
Eine Lösungszusammensetzung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 10 g des im Synthesebeispiel 2 erhaltenen Polymers (2) anstelle von 10 g des im Synthesebeispiel 1 erhaltenen Polymers (1) verwendet wurden. Auf diese Lösungszusammensetzung wird hiernach als „Überzugsformulierung (2), die eine lichtemittierende Schicht bildet" Bezug genommen.
Beispiel 3
Eine Lösungszusammensetzung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 10 g des im Synthesebeispiel 3 erhaltenen Polymers (3) anstelle von 10 g des im Synthesebeispiel 1 erhaltenen Polymers (1) verwendet wurden. Auf diese Lösungszusammensetzung wird hiernach als „Überzugsformulierung (3), die eine lichtemittierende Schicht bildet" Bezug genommen.
Referenzbeispiel 4
Eine Lösungszusammensetzung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 10 g einer Polymermischung aus dem im Synthesebeispiel 4 erhaltenen Polymer (4) und dem im Synthesebeispiel 5 erhaltenen Polymer (5), die in einem Anteil vermischt waren, dass das Molverhältnis der Monomere bezogen auf die jeweiligen Polymere 9 : 1 betrug, anstelle von 10 g des im Synthesebeispiel 1 erhaltenen Polymers (1) verwendet wurden. Auf diese Lösungszusammensetzung wird hiernach als „Überzugsformulierung (4), die eine lichtemittierende Schicht bildet" Bezug genommen.
Vergleichsbeispiel 1
Eine Lösungszusammensetzung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 10 g des im Synthesebeispiel 4 erhaltenen Polymers (4) anstelle von 10 g des im Synthesebeispiel 1 erhaltenen Polymers (1) verwendet wurden. Auf diese Lösungszusammensetzung wird hiernach als „Überzugsformulierung (5), die eine lichtemittierende Schicht bildet" Bezug genommen.
Vergleichsbeispiel 2
Eine Lösungszusammensetzung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 10 g des im Synthesebeispiel 6 erhaltenen Polymers (6) anstelle von 10 g des im Synthesebeispiel 1 erhaltenen Polymers (1) verwendet wurden. Auf diese Lösungszusammensetzung wird hiernach als „Überzugsformulierung (6), die eine lichtemittierende Schicht bildet" Bezug genommen.
Testbeispiel
(a) Herstellung einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung
Eine Lösung, in der ein aromatisches Polymer (Handelsbezeichnung: PEDOT P8000, Produkt der Bayer AG) in einem Anteil von 5 Massenprozent gelöst war, wurde auf die Oberfläche eines Glassubstrats von 5 cm im Quadrat aufgebracht, auf dem ein ITO-Film gebildet worden war, und die so gebildete Überzugsschicht wurde bei 250°C für 30 Minuten hitzebehandelt, wodurch eine aromatische Polymerschicht gebildet wurde.
Die Überzugsformulierung (1), die eine lichtemittierende Schicht bildet, wurde dann auf die Oberfläche der aromatischen Polymerschicht durch einen Schleuderüberzieher aufgebracht, um eine Überzugsschicht mit einer Dicke von 70 nm zu bilden. Diese Überzugsschicht wurde bei 200°C für 30 Minuten hitzebehandelt, wodurch eine aus der lichtemittierenden Polymerzusammensetzung bestehende lichtemittierende Schicht gebildet wurde.
Vasophenanthrolin und Cs wurden auf der Oberfläche der so erhaltenen lichtemittierenden Schicht vakuumabgeschieden, so dass sich ein Molverhältnis von 3 : 1 ergab. Dann wurde ein Aluminiumfilm mit einer Dicke von 1.500 A auf der Oberfläche des so erhaltenen abgeschiedenen Films gebildet, wodurch eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung hergestellt wurde. Auf diese Vorrichtung wird als „organische EL-Vorrichtung (1)" Bezug genommen.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen wurden auf die gleiche Weise wie vorstehend beschrieben hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Überzugsformulierungen (2) bis (6), die eine lichtemittierende Schicht bilden, jeweils anstelle der Überzugsformulierung (1), die eine lichtemittierende Schicht bildet, verwendet wurden. Auf diese wird als „organische EL-Vorrichtung (2)" für die bildende Überzugsformulierung (2), „organische EL-Vorrichtung (3)" für die bildende Überzugsformulierung (3), „organische EL-Vorrichtung (4)" für die bildende Überzugsformulierung (4), „organische EL-Vorrichtung (5)" für die bildende Überzugsformulierung (5), und „organische EL-Vorrichtung (6)" für die bildende Überzugsformulierung (6) Bezug genommen.
(b) Lichtemissionseigenschaften
An jede der unter Punkt (a) hergestellten organischen EL-Vorrichtungen (1) bis (6) wurde eine Gleichstromspannung von 25 V angelegt, wobei der ITO-Film als eine Anode und der Aluminiumfilm als eine Kathode verwendet wurden, wodurch die lichtemittierende Schicht dazu gebracht wurde, Licht zu emittieren, um die Emissionsstartspannung, die maximale Leuchtstärke, die Energieeffizienz und die Leuchteffizienz zu messen.
(c) Haltbarkeit
Jede lichtemittierende Schicht in den unter Punkt (a) hergestellten organischen EL-Vorrichtungen (1) bis (6) wurde dazu gebracht, unter solchen Bedingungen Licht zu emittieren, dass die angelegte Spannung konstant bei 20 V gehalten wurde, wodurch eine Zeitspanne (Halbwertszeit) vom Beginn der Lichtemission bis zu dem Zeitpunkt, zu dem das Leuchten die Hälfte des anfänglichen Leuchtens beträgt, gemessen wurde, um einen Index zu finden (auf den hiernach als „Halbwertszeitindex" Bezug genommen wird), wobei der Halbwertszeitwert der organischen EL-Vorrichtungen (6) als 100 genommen wurde.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. In Tabelle 1 drückt „Verhältnis L/E der Polymerkomponenten" ein Molverhältnis der Komponente, die Lücken transportiert, zu der Komponente, die Elektronen transportiert, in der auf die Monomere reduzierten Polymerkomponente aus.
Gemäß der vorliegenden Erfindung können lichtemittierende Polymerzusammensetzungen bereitgestellt werden, die die Bereitstellung einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung mit großer Leuchteffizienz und hervorragender Haltbarkeit und die leichte Bildung einer funktionellen Schicht aus organischem Material durch das Nassverfahren ermöglichen.
Hierin wird eine lichtemittierende Polymerzusammensetzung offenbart, die die Bereitstellung einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung mit großer Leuchteffizienz und hervorragender Haltbarkeit und ein leichtes Bilden einer funktionellen Schicht aus organischem Material durch das Nassverfahren ermöglicht.
Die lichtemittierende Polymerzusammensetzung umfasst eine Polymerkomponente und ein in der Polymerkomponente enthaltenes phosphoreszierendes Mittel, wobei die Polymerkomponente aus einer Lücken transportierenden Komponente, die aus 50 bis 99 Mol-% eines Monomers, das Lücken transportiert, gebildet ist, und einer Elektronen transportierenden Komponente, die aus 50 bis l Mol-% eines Monomers, das Elektronen transportiert, gebildet ist, besteht. Die Polymerkomponente ist ein Copolymer, das aus 50 bis 99 Mol-% Struktureinheiten, die sich von dem Monomer ableiten, das Lücken transportiert, und 50 bis 1 Mol-% Struktureinheiten, die sich von dem Monomer ableiten, das Elektronen transportiert, besteht. Die lichtemittierende Polymerzusammensetzung wird in einer organischen ELektrolumineszenzvorrichtung und einem Herstellungsverfahren für diese verwendet.

Claims

Lichtemittierende Polymerzusammensetzung, die eine Polymerkomponente und ein phosphoreszierendes Mittel umfasst, das in der Polymerkomponente enthalten ist, wobei die Polymerkomponente ein Copolymer ist, das aus 50 bis 99 Mol-% Struktureinheiten, die sich von einem Monomer ableiten, das Lücken transportiert, und 50 bis 1 Mol-% Struktureinheiten, die sich von einem Monomer ableiten, das Elektronen transportiert, besteht.
Lichtemittierende Polymerzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Monomer, das Lücken transportiert, ein aromatisches tertiäres Aminderivat und das Monomer, das Elektronen transportiert, ein Oxadiazolderivat ist.
Lichtemittierende Polymerzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das phosphoreszierende Mittel eine Komplexverbindung eines Metalls ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Iridium, Platin und Osmium ist.
Lichtemittierende Polymerzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das phosphoreszierende Mittel aus einem Iridiumkomplex besteht, der durch die folgende allgemeine Formel (1) dargestellt wird: Allgemeine Formel (1)
wobei R¹ und R² unabhängig ein Substituent bestehend aus einem Fluoratom, einer Alkylgruppe oder einer Arylgruppe sind und gleich oder voneinander verschieden sein können, m eine ganze Zahl von 0 bis 4 und n eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist.
Lichtemittierende Polymerzusammensetzung nach Anspruch 4, wobei der Gehalt einer verunreinigenden Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (X) dargestellt wird, in dem phosphoreszierenden Mittel höchstens 1000 ppm beträgt: Allgemeine Formel (X)
wobei R¹ und R² unabhängig ein Substituent bestehend aus einem Fluoratom, einer Alkylgruppe oder einer Arylgruppe sind und gleich oder voneinander verschieden sein können, m eine ganze Zahl von 0 bis 4 und n eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung mit einer funktionellen Schicht aus organischem Material, die als eine lichtemittierende Schicht oder eine Schicht, die Lücken transportiert, fungiert und aus einer lichtemittierenden Polymerzusammensetzung nach Anspruch 1 gebildet ist.
Verfahren zur Herstellung einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung, das einen Schritt des Bildens einer funktionellen Schicht aus organischem Material durch Aufbringen einer Lösung einer lichtemittierenden Polymerzusammensetzung nach Anspruch 1 gelöst in einem organischen Lösungsmittel auf die Oberfläche eines Substrats und des Behandelns des resultierenden Überzugs zum Entfernen des organischen Lösungsmittels umfasst.