JPH1160660A - ブロック共重合体およびその製造方法 - Google Patents
ブロック共重合体およびその製造方法Info
- Publication number
- JPH1160660A JPH1160660A JP9216486A JP21648697A JPH1160660A JP H1160660 A JPH1160660 A JP H1160660A JP 9216486 A JP9216486 A JP 9216486A JP 21648697 A JP21648697 A JP 21648697A JP H1160660 A JPH1160660 A JP H1160660A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- block copolymer
- vinylcarbazole
- oxadiazole
- vinylphenyl
- naphthyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 発光効率が高く、耐久性に優れた有機ＥＬ素
子を得ることのできるブロック共重合体およびその製造
方法を提供すること。 【解決手段】 ブロック共重合体は、下記式（１）で表
されるブロック成分（Ａ）と、下記式（２）で表される
ブロック成分（Ｂ）とよりなり、前記ブロック成分
（Ａ）を構成する構造単位と前記ブロック成分（Ｂ）を
構成する構造単位との割合が、モル比で０．１：９９．
９〜９９．９〜０．１である。製造方法は、リビングカ
チオン重合またはリビングラジカル重合により上記のブ
ロック共重合体を製造する。 【化１】
子を得ることのできるブロック共重合体およびその製造
方法を提供すること。 【解決手段】 ブロック共重合体は、下記式（１）で表
されるブロック成分（Ａ）と、下記式（２）で表される
ブロック成分（Ｂ）とよりなり、前記ブロック成分
（Ａ）を構成する構造単位と前記ブロック成分（Ｂ）を
構成する構造単位との割合が、モル比で０．１：９９．
９〜９９．９〜０．１である。製造方法は、リビングカ
チオン重合またはリビングラジカル重合により上記のブ
ロック共重合体を製造する。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、例えばエレクトロ
ルミネッセンス素子等を構成するために用いられる高分
子材料として好適なブロック共重合体に関する。
ルミネッセンス素子等を構成するために用いられる高分
子材料として好適なブロック共重合体に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、エレクトロルミネッセンス素子を
構成する正孔輸送材料や電子輸送材料として、有機材料
が使用され始めており、このような有機材料を使用した
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ
素子」という。）の研究が活発に行われている。かかる
有機ＥＬ素子を構成する有機材料においては、優れた耐
久性を有するものであること、高い発光効率が得られる
ものであることが要求される。
構成する正孔輸送材料や電子輸送材料として、有機材料
が使用され始めており、このような有機材料を使用した
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ
素子」という。）の研究が活発に行われている。かかる
有機ＥＬ素子を構成する有機材料においては、優れた耐
久性を有するものであること、高い発光効率が得られる
ものであることが要求される。
【０００３】従来、正孔輸送性能を有する有機材料とし
ては、ジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’，ジアミノ
ビフェニル（以下、「ＴＰＤ」ともいう。）等のアリー
ルアミン系化合物などの低分子有機材料、ポリビニルカ
ルバゾールなどの高分子有機材料が知られている。然る
に、上記の低分子有機材料は、物理的または熱的な耐久
性に乏しいものであるため、当該低分子有機材料により
正孔輸送層を構成する場合には、有機ＥＬ素子の駆動中
または保存中に当該正孔輸送層が変質してしまう、とい
う欠点がある。また、ポリビニルカルバゾールなどの高
分子有機材料は、ガラス転移点（Ｔｇ）が非常に高いも
のであるので、優れた耐久性を有する正孔輸送層が得ら
れるが、駆動電圧が非常に高く、また、正孔輸送性能が
十分なものではないために発光効率が低く、実用上問題
がある。
ては、ジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’，ジアミノ
ビフェニル（以下、「ＴＰＤ」ともいう。）等のアリー
ルアミン系化合物などの低分子有機材料、ポリビニルカ
ルバゾールなどの高分子有機材料が知られている。然る
に、上記の低分子有機材料は、物理的または熱的な耐久
性に乏しいものであるため、当該低分子有機材料により
正孔輸送層を構成する場合には、有機ＥＬ素子の駆動中
または保存中に当該正孔輸送層が変質してしまう、とい
う欠点がある。また、ポリビニルカルバゾールなどの高
分子有機材料は、ガラス転移点（Ｔｇ）が非常に高いも
のであるので、優れた耐久性を有する正孔輸送層が得ら
れるが、駆動電圧が非常に高く、また、正孔輸送性能が
十分なものではないために発光効率が低く、実用上問題
がある。
【０００４】一方、電子輸送材料としては、２−（４−
ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール（以下、「ＰＢ
Ｄ」ともいう。）が知られているが、このＰＢＤよりな
る薄膜は安定性に欠ける、という問題がある。
ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール（以下、「ＰＢ
Ｄ」ともいう。）が知られているが、このＰＢＤよりな
る薄膜は安定性に欠ける、という問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上のよう
な事情に基づいてなされたものであって、その目的は、
発光効率が高く、耐久性に優れた有機ＥＬ素子を得るこ
とのできるブロック共重合体およびその製造方法を提供
することにある。
な事情に基づいてなされたものであって、その目的は、
発光効率が高く、耐久性に優れた有機ＥＬ素子を得るこ
とのできるブロック共重合体およびその製造方法を提供
することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明のブロック共重合
体は、下記式（１）で表されるブロック成分（Ａ）と、
下記式（２）で表されるブロック成分（Ｂ）とよりな
り、前記ブロック成分（Ａ）を構成する構造単位と前記
ブロック成分（Ｂ）を構成する構造単位との割合が、モ
ル比で０．１：９９．９〜９９．９〜０．１であること
を特徴とする。
体は、下記式（１）で表されるブロック成分（Ａ）と、
下記式（２）で表されるブロック成分（Ｂ）とよりな
り、前記ブロック成分（Ａ）を構成する構造単位と前記
ブロック成分（Ｂ）を構成する構造単位との割合が、モ
ル比で０．１：９９．９〜９９．９〜０．１であること
を特徴とする。
【０００７】
【化２】
【０００８】本発明のブロック共重合体の製造方法は、
リビングカチオン重合により上記のブロック共重合体を
製造することを特徴とする。また、本発明のブロック共
重合体の製造方法は、リビングラジカル重合により上記
のブロック共重合体を製造することを特徴とする。
リビングカチオン重合により上記のブロック共重合体を
製造することを特徴とする。また、本発明のブロック共
重合体の製造方法は、リビングラジカル重合により上記
のブロック共重合体を製造することを特徴とする。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。 〔ブロック共重合体〕本発明のブロック共重合体は、ポ
リＮ−ビニルカルバゾールよりなるブロック成分（Ａ）
と、ポリ２−β−ナフチル−５−（４−ビニルフェニ
ル）−オキサジアゾールよりなるブロック成分（Ｂ）と
よりなるものである。
する。 〔ブロック共重合体〕本発明のブロック共重合体は、ポ
リＮ−ビニルカルバゾールよりなるブロック成分（Ａ）
と、ポリ２−β−ナフチル−５−（４−ビニルフェニ
ル）−オキサジアゾールよりなるブロック成分（Ｂ）と
よりなるものである。
【００１０】ブロック成分（Ａ）であるポリＮ−ビニル
カルバゾールは、上記式（１）で表されるものである。
式（１）において、ｎの値すなわちブロック成分（Ａ）
におけるＮ−ビニルカルバゾールの平均重合度は、１０
〜１０００であることが好ましい。ｎの値が１０未満の
場合には、得られるブロック共重合体は、耐熱性および
安定性が不十分なものとなりやすく、一方、ｎの値が１
０００を超える場合には、得られるブロック共重合体
は、その溶液粘度が著しく高いものとなりやすく、ま
た、ブロック度が低下するため好ましくない。
カルバゾールは、上記式（１）で表されるものである。
式（１）において、ｎの値すなわちブロック成分（Ａ）
におけるＮ−ビニルカルバゾールの平均重合度は、１０
〜１０００であることが好ましい。ｎの値が１０未満の
場合には、得られるブロック共重合体は、耐熱性および
安定性が不十分なものとなりやすく、一方、ｎの値が１
０００を超える場合には、得られるブロック共重合体
は、その溶液粘度が著しく高いものとなりやすく、ま
た、ブロック度が低下するため好ましくない。
【００１１】ブロック成分（Ｂ）であるポリ２−β−ナ
フチル−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジアゾー
ルは、上記式（２）で表されるものである。式（２）に
おいて、ｍの値すなわちブロック成分（Ｂ）における２
−β−ナフチル−５−（４−ビニルフェニル）−オキサ
ジアゾールの平均重合度は、１０〜１０００であること
が好ましい。ｍの値が１０未満の場合には、得られるブ
ロック共重合体は、耐熱性、安定性および機械的強度が
不十分なものとなりやすく、一方、ｍの値が１０００を
超える場合には、得られるブロック共重合体は、その溶
液粘度が著しく高いものとなりやすく、有機ＥＬ素子の
製造において、ハンドリング性が低下し、また、溶液の
糸引き性が生じるため、好ましくない。
フチル−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジアゾー
ルは、上記式（２）で表されるものである。式（２）に
おいて、ｍの値すなわちブロック成分（Ｂ）における２
−β−ナフチル−５−（４−ビニルフェニル）−オキサ
ジアゾールの平均重合度は、１０〜１０００であること
が好ましい。ｍの値が１０未満の場合には、得られるブ
ロック共重合体は、耐熱性、安定性および機械的強度が
不十分なものとなりやすく、一方、ｍの値が１０００を
超える場合には、得られるブロック共重合体は、その溶
液粘度が著しく高いものとなりやすく、有機ＥＬ素子の
製造において、ハンドリング性が低下し、また、溶液の
糸引き性が生じるため、好ましくない。
【００１２】本発明のブロック共重合体においては、ブ
ロック成分（Ａ）を構成するＮ−ビニルカルバゾールに
由来する構造単位とブロック成分（Ｂ）を構成する２−
β−ナフチル−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジ
アゾールに由来する構造単位との割合が、モル比で０．
１：９９．９〜９９．９〜０１、好ましくは１：９９〜
９９：１とされる。Ｎ−ビニルカルバゾールに由来する
構造単位の含有割合が過小の場合には、得られるブロッ
ク共重合体は、電子トラップ性能が不十分なものとな
り、一方、２−β−ナフチル−５−（４−ビニルフェニ
ル）−オキサジアゾールに由来する構造単位の含有割合
が過小の場合には、正孔トラップ性能が不十分なものと
なり、当該ブロック共重合体により発光層を形成する場
合には、ポリＮ−ビニルカルバゾール部分とポリ２−β
−ナフチル−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジア
ゾール部分との界面が少なく、発光サイトも減少するこ
とがあるため、好ましくない。
ロック成分（Ａ）を構成するＮ−ビニルカルバゾールに
由来する構造単位とブロック成分（Ｂ）を構成する２−
β−ナフチル−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジ
アゾールに由来する構造単位との割合が、モル比で０．
１：９９．９〜９９．９〜０１、好ましくは１：９９〜
９９：１とされる。Ｎ−ビニルカルバゾールに由来する
構造単位の含有割合が過小の場合には、得られるブロッ
ク共重合体は、電子トラップ性能が不十分なものとな
り、一方、２−β−ナフチル−５−（４−ビニルフェニ
ル）−オキサジアゾールに由来する構造単位の含有割合
が過小の場合には、正孔トラップ性能が不十分なものと
なり、当該ブロック共重合体により発光層を形成する場
合には、ポリＮ−ビニルカルバゾール部分とポリ２−β
−ナフチル−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジア
ゾール部分との界面が少なく、発光サイトも減少するこ
とがあるため、好ましくない。
【００１３】また、本発明のブロック共重合体の平均分
子量は、例えばポリスチレン換算で５０００〜１０００
０００、好ましくは１００００〜５０００００である。
子量は、例えばポリスチレン換算で５０００〜１０００
０００、好ましくは１００００〜５０００００である。
【００１４】このようなブロック共重合体は、優れた耐
久性を有し、しかも、正孔輸送性能を有するブロック成
分（Ａ）および電子輸送性能を有するブロック成分
（Ｂ）の両方が含有されてなるものであるので、このブ
ロック共重合体により得られる有機ＥＬ素子は、発光効
率が高いものとなる。
久性を有し、しかも、正孔輸送性能を有するブロック成
分（Ａ）および電子輸送性能を有するブロック成分
（Ｂ）の両方が含有されてなるものであるので、このブ
ロック共重合体により得られる有機ＥＬ素子は、発光効
率が高いものとなる。
【００１５】〔ブロック共重合体の製造方法〕次に、本
発明のブロック共重合体の製造方法について説明する。
本発明の製造方法においては、リビングカチオン重合法
およびリビングラジカル重合法のいずれかによって、ブ
ロック共重合体を製造する。
発明のブロック共重合体の製造方法について説明する。
本発明の製造方法においては、リビングカチオン重合法
およびリビングラジカル重合法のいずれかによって、ブ
ロック共重合体を製造する。
【００１６】（１）リビングカチオン重合法：この方法
においては、適宜の重合溶媒中において、例えばＮ−ビ
ニルカルバゾールをカチオン重合触媒の存在下にカチオ
ン重合することにより、Ｎ−ビニルカルバゾールのカチ
オン性リビングポリマーを形成し、このカチオン性リビ
ングポリマーに２−β−ナフチル−５−（４−ビニルフ
ェニル）−オキサジアゾールを添加して共重合すること
により、ブロック共重合体が得られる。
においては、適宜の重合溶媒中において、例えばＮ−ビ
ニルカルバゾールをカチオン重合触媒の存在下にカチオ
ン重合することにより、Ｎ−ビニルカルバゾールのカチ
オン性リビングポリマーを形成し、このカチオン性リビ
ングポリマーに２−β−ナフチル−５−（４−ビニルフ
ェニル）−オキサジアゾールを添加して共重合すること
により、ブロック共重合体が得られる。
【００１７】以上において、重合溶媒としては、メチレ
ンクロライド、クロロベンゼン等に代表されるハロゲン
化炭化水素類、ジブチルエーテル、ジフェニルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶
媒、アセトニトリル、ニトロベンゼン等の高極性溶媒な
どを用いることができる。カチオン重合触媒としては、
ＨＩ−ＺｎＩ2 、Ｉ2 、Ｉ2 −ＨＩなどの触媒を用いる
ことができ、その他には、メタルハライド・エーテル錯
体などのルイス酸と塩基とを組合わせてなる触媒を用い
ることもできる。このようなカチオン重合触媒の使用割
合は、最初に重合されるＮ−ビニルカルバゾール１モル
に対して０．０１〜０．００００１モルである。反応温
度は、例えば−１５０〜５０℃である。
ンクロライド、クロロベンゼン等に代表されるハロゲン
化炭化水素類、ジブチルエーテル、ジフェニルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶
媒、アセトニトリル、ニトロベンゼン等の高極性溶媒な
どを用いることができる。カチオン重合触媒としては、
ＨＩ−ＺｎＩ2 、Ｉ2 、Ｉ2 −ＨＩなどの触媒を用いる
ことができ、その他には、メタルハライド・エーテル錯
体などのルイス酸と塩基とを組合わせてなる触媒を用い
ることもできる。このようなカチオン重合触媒の使用割
合は、最初に重合されるＮ−ビニルカルバゾール１モル
に対して０．０１〜０．００００１モルである。反応温
度は、例えば−１５０〜５０℃である。
【００１８】（２）リビングラジカル重合法：この方法
においては、適宜の重合溶媒中において、例えば２−β
−ナフチル−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジア
ゾールをラジカル重合触媒の存在下にラジカル重合する
ことにより、２−β−ナフチル−５−（４−ビニルフェ
ニル）−オキサジアゾールのラジカル性リビングポリマ
ーを形成し、このラジカル性リビングポリマーにＮ−ビ
ニルカルバゾールを添加して共重合することにより、ブ
ロック共重合体が得られる。
においては、適宜の重合溶媒中において、例えば２−β
−ナフチル−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジア
ゾールをラジカル重合触媒の存在下にラジカル重合する
ことにより、２−β−ナフチル−５−（４−ビニルフェ
ニル）−オキサジアゾールのラジカル性リビングポリマ
ーを形成し、このラジカル性リビングポリマーにＮ−ビ
ニルカルバゾールを添加して共重合することにより、ブ
ロック共重合体が得られる。
【００１９】以上において、重合溶媒としては、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドンなどのアミド系溶媒、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶
媒、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル等のエステル類、
シクロヘキシルベンゾフェノン、シクロヘキサノン等の
ケトン系溶媒などを用いることができる。ラジカル重合
触媒としては、過酸化物と、４−メチルスルホニルオキ
シ−２，２’，６，６’−テトラメチル−１−ピペリジ
ン−Ｎ−オキシド、２，２’，５，５’−テトラメチル
ピロリデインオキシド、４−オキソ−２，２’，６，
６’−テトラメチル−１−ピペリジン−Ｎ−オキシドな
どのＮ−オキシラジカルとの組合せよりなる系、スルフ
ィド系の触媒を用いることができる。このようなラジカ
ル重合触媒の使用割合は、モノマー１モルに対して０．
０１〜０．００００１モルである。反応温度は、末端保
護されたリビンググループが解裂されるのに必要なエネ
ルギーによって決定され、例えば６０〜２００℃であ
る。
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドンなどのアミド系溶媒、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶
媒、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル等のエステル類、
シクロヘキシルベンゾフェノン、シクロヘキサノン等の
ケトン系溶媒などを用いることができる。ラジカル重合
触媒としては、過酸化物と、４−メチルスルホニルオキ
シ−２，２’，６，６’−テトラメチル−１−ピペリジ
ン−Ｎ−オキシド、２，２’，５，５’−テトラメチル
ピロリデインオキシド、４−オキソ−２，２’，６，
６’−テトラメチル−１−ピペリジン−Ｎ−オキシドな
どのＮ−オキシラジカルとの組合せよりなる系、スルフ
ィド系の触媒を用いることができる。このようなラジカ
ル重合触媒の使用割合は、モノマー１モルに対して０．
０１〜０．００００１モルである。反応温度は、末端保
護されたリビンググループが解裂されるのに必要なエネ
ルギーによって決定され、例えば６０〜２００℃であ
る。
【００２０】〔有機ＥＬ素子〕本発明のブロック共重合
体によれば、例えば以下のような構成の有機ＥＬ素子を
得ることができる。図１は、本発明のブロック共重合体
を利用した有機ＥＬ素子の一例における構成を示す説明
用断面図である。この有機ＥＬ素子においては、ガラス
基板１上に、陽極（正孔注入電極）としてＩＴＯ膜２が
設けられ、このＩＴＯ膜２上には、本発明のブロック共
重合体よりなる発光層３が設けられ、この発光層３上に
は、陰極（電子注入電極）としてアルミニウム膜４が設
けられている。このような有機ＥＬ素子においては、直
流電源５により、ＩＴＯ膜２とアルミニウム膜４との間
に直流電圧が印加されると、発光層３が発光し、この光
はＩＴＯ膜２およびガラス基板１を介して放射される。
上記の構成の有機ＥＬ素子によれば、本発明のブロック
共重合体よりなる発光層が設けられており、発光層３そ
れ自体が正孔輸送能および電子輸送能を有するため、高
い発光効率が得られる。また、正孔輸送層および電子輸
送層を設けることが不要となるため、有機ＥＬ素子の生
産性の向上を図ることができる。
体によれば、例えば以下のような構成の有機ＥＬ素子を
得ることができる。図１は、本発明のブロック共重合体
を利用した有機ＥＬ素子の一例における構成を示す説明
用断面図である。この有機ＥＬ素子においては、ガラス
基板１上に、陽極（正孔注入電極）としてＩＴＯ膜２が
設けられ、このＩＴＯ膜２上には、本発明のブロック共
重合体よりなる発光層３が設けられ、この発光層３上に
は、陰極（電子注入電極）としてアルミニウム膜４が設
けられている。このような有機ＥＬ素子においては、直
流電源５により、ＩＴＯ膜２とアルミニウム膜４との間
に直流電圧が印加されると、発光層３が発光し、この光
はＩＴＯ膜２およびガラス基板１を介して放射される。
上記の構成の有機ＥＬ素子によれば、本発明のブロック
共重合体よりなる発光層が設けられており、発光層３そ
れ自体が正孔輸送能および電子輸送能を有するため、高
い発光効率が得られる。また、正孔輸送層および電子輸
送層を設けることが不要となるため、有機ＥＬ素子の生
産性の向上を図ることができる。
【００２１】
【実施例】以下、本発明の実施例について説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。なお、以下
において、「部」は、「重量部」を意味する。
本発明はこれらに限定されるものではない。なお、以下
において、「部」は、「重量部」を意味する。
【００２２】〈実施例１〉５００ミリリットルの耐圧ビ
ン内に、窒素気流下にＮ−ビニルカルバゾール１５．５
部が溶解されたメチレンクロライド溶液を仕込み、その
後、この溶液を−７８℃に冷却した。この溶液を攪拌し
ながら、カチオン重合触媒としてＨＩ−ＺｎＩ2 をＮ−
ビニルカルバゾール１モルに対して１／５００モルとな
る量で添加することにより、Ｎ−ビニルカルバゾールの
カチオン重合を行った。ＴＳＣ法により、Ｎ−ビニルカ
ルバゾールの反応率が９８％以上に到達したことを確認
した後、この反応系に、窒素気流下に２−β−ナフチル
−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジアゾール１．
５部を添加することにより、リビングカチオン重合によ
るオキサジアゾールのブロック共重合を８時間行った。
得られたポリマー溶液の温度を徐々に上昇させて室温に
戻し、このポリマー溶液に対してその５倍量のメタノー
ルを添加することにより、得られたブロック共重合体を
凝固させて回収した。このブロック共重合体を常法によ
り再沈精製し、その後、５０℃で１日間減圧乾燥した。
ン内に、窒素気流下にＮ−ビニルカルバゾール１５．５
部が溶解されたメチレンクロライド溶液を仕込み、その
後、この溶液を−７８℃に冷却した。この溶液を攪拌し
ながら、カチオン重合触媒としてＨＩ−ＺｎＩ2 をＮ−
ビニルカルバゾール１モルに対して１／５００モルとな
る量で添加することにより、Ｎ−ビニルカルバゾールの
カチオン重合を行った。ＴＳＣ法により、Ｎ−ビニルカ
ルバゾールの反応率が９８％以上に到達したことを確認
した後、この反応系に、窒素気流下に２−β−ナフチル
−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジアゾール１．
５部を添加することにより、リビングカチオン重合によ
るオキサジアゾールのブロック共重合を８時間行った。
得られたポリマー溶液の温度を徐々に上昇させて室温に
戻し、このポリマー溶液に対してその５倍量のメタノー
ルを添加することにより、得られたブロック共重合体を
凝固させて回収した。このブロック共重合体を常法によ
り再沈精製し、その後、５０℃で１日間減圧乾燥した。
【００２３】上記のブロック共重合体を分析したとこ
ろ、Ｎ−ビニルカルバゾールに由来する構造単位と２−
β−ナフチル−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジ
アゾールに由来する構造単位との割合が、モル比で９
５：５であった。また、ポリＮ−ビニルカルバゾールよ
りなるブロック成分（Ａ）の平均重合度は５００であ
り、ポリ２−β−ナフチル−５−（４−ビニルフェニ
ル）−オキサジアゾールよりなるブロック成分（Ｂ）の
平均重合度は１０であり、ブロック共重合体のポリスチ
レン換算平均分子量は６３８００であった。
ろ、Ｎ−ビニルカルバゾールに由来する構造単位と２−
β−ナフチル−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジ
アゾールに由来する構造単位との割合が、モル比で９
５：５であった。また、ポリＮ−ビニルカルバゾールよ
りなるブロック成分（Ａ）の平均重合度は５００であ
り、ポリ２−β−ナフチル−５−（４−ビニルフェニ
ル）−オキサジアゾールよりなるブロック成分（Ｂ）の
平均重合度は１０であり、ブロック共重合体のポリスチ
レン換算平均分子量は６３８００であった。
【００２４】〈実施例２〜５〉下記表１の配合処方に従
って、Ｎ−ビニルカルバゾールおよび２−β−ナフチル
−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジアゾールを用
いたこと以外は実施例１と同様にしてブロック共重合体
を製造した。得られたブロック共重合体におけるＮ−ビ
ニルカルバゾールに由来する構造単位と２−β−ナフチ
ル−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジアゾールに
由来する構造単位との割合、ポリＮ−ビニルカルバゾー
ルよりなるブロック成分（Ａ）およびポリ２−β−ナフ
チル−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジアゾール
よりなるブロック成分（Ｂ）の平均重合度、並びにブロ
ック共重合体のポリスチレン換算平均分子量を表１に示
す。
って、Ｎ−ビニルカルバゾールおよび２−β−ナフチル
−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジアゾールを用
いたこと以外は実施例１と同様にしてブロック共重合体
を製造した。得られたブロック共重合体におけるＮ−ビ
ニルカルバゾールに由来する構造単位と２−β−ナフチ
ル−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジアゾールに
由来する構造単位との割合、ポリＮ−ビニルカルバゾー
ルよりなるブロック成分（Ａ）およびポリ２−β−ナフ
チル−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジアゾール
よりなるブロック成分（Ｂ）の平均重合度、並びにブロ
ック共重合体のポリスチレン換算平均分子量を表１に示
す。
【００２５】
【表１】
【００２６】上記表１において、「構造単位（Ａ）」と
は、「Ｎ−ビニルカルバゾールに由来する構造単位」を
意味し、「構造単位（Ｂ）」とは、「２−β−ナフチル
−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジアゾールに由
来する構造単位」を意味する。
は、「Ｎ−ビニルカルバゾールに由来する構造単位」を
意味し、「構造単位（Ｂ）」とは、「２−β−ナフチル
−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジアゾールに由
来する構造単位」を意味する。
【００２７】〈実施例６〉３００ミリットルのガラス耐
圧容器内を十分に窒素置換した後、このガラス耐圧容器
内に、２−β−ナフチル−５−（４−ビニルフェニル）
−オキサジアゾール１０．５部と、脱水、窒素シールさ
れたジメチルホルムアミド３０部とを仕込み、この溶液
に、ラジカル重合触媒としてＴＥＭＰＯ−ＢＰＯ１．５
部を添加し、９０℃で３時間の条件で、２−β−ナフチ
ル−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジアゾールの
重合を行った。反応系はワイン色となった。次いで、反
応系の温度を１３５℃に上昇させ、更に２−β−ナフチ
ル−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジアゾールの
重合を６０時間行った。その後、反応系に、窒素気流下
にＮ−ビニルカルバゾール２．５部を添加し、ラジカル
リビング重合によるＮ−ビニルカルバゾールの共重合を
６０時間行った。得られたポリマー溶液を室温に戻し、
このポリマー溶液に対してその１０倍量のメタノールを
添加することにより、得られたブロック共重合体を凝固
させて回収した。次いで、このブロック共重合体を常法
により再沈精製し、その後、５０℃で１日間減圧乾燥し
た。
圧容器内を十分に窒素置換した後、このガラス耐圧容器
内に、２−β−ナフチル−５−（４−ビニルフェニル）
−オキサジアゾール１０．５部と、脱水、窒素シールさ
れたジメチルホルムアミド３０部とを仕込み、この溶液
に、ラジカル重合触媒としてＴＥＭＰＯ−ＢＰＯ１．５
部を添加し、９０℃で３時間の条件で、２−β−ナフチ
ル−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジアゾールの
重合を行った。反応系はワイン色となった。次いで、反
応系の温度を１３５℃に上昇させ、更に２−β−ナフチ
ル−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジアゾールの
重合を６０時間行った。その後、反応系に、窒素気流下
にＮ−ビニルカルバゾール２．５部を添加し、ラジカル
リビング重合によるＮ−ビニルカルバゾールの共重合を
６０時間行った。得られたポリマー溶液を室温に戻し、
このポリマー溶液に対してその１０倍量のメタノールを
添加することにより、得られたブロック共重合体を凝固
させて回収した。次いで、このブロック共重合体を常法
により再沈精製し、その後、５０℃で１日間減圧乾燥し
た。
【００２８】上記のブロック共重合体を分析したとこ
ろ、Ｎ−ビニルカルバゾールに由来する構造単位と２−
β−ナフチル−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジ
アゾールに由来する構造単位との割合が、モル比で３：
７であった。また、ポリＮ−ビニルカルバゾールよりな
るブロック成分（Ａ）の平均重合度は３０であり、ポリ
２−β−ナフチル−５−（４−ビニルフェニル）−オキ
サジアゾールよりなるブロック成分（Ｂ）の平均重合度
は７０であり、ブロック共重合体のポリスチレン換算平
均分子量は２７０００であった。
ろ、Ｎ−ビニルカルバゾールに由来する構造単位と２−
β−ナフチル−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジ
アゾールに由来する構造単位との割合が、モル比で３：
７であった。また、ポリＮ−ビニルカルバゾールよりな
るブロック成分（Ａ）の平均重合度は３０であり、ポリ
２−β−ナフチル−５−（４−ビニルフェニル）−オキ
サジアゾールよりなるブロック成分（Ｂ）の平均重合度
は７０であり、ブロック共重合体のポリスチレン換算平
均分子量は２７０００であった。
【００２９】〈ブロック共重合体の評価〉実施例１〜実
施例６で得られたブロック共重合体を用い、以下のよう
にして図１に示す構成の有機ＥＬ素子を作製した。ブロ
ック共重合体を、クロロベンゼン／クロロホルム混合溶
剤（重量比が２／８）に溶解し、この溶液を、スピンコ
ーターによって、表面にＩＴＯ膜が形成された５ｃｍ角
のガラス基板上に塗布した後、溶剤の除去処理を行うこ
とにより、厚みが５００Åの発光層を形成した。次い
で、この発光層上に、蒸着法によって厚みが１０００Å
で５ｍｍ角のアルミニウム膜を形成した。また、比較例
１としてポリＮ−ビニルカルバゾール（平均分子量３０
０００を、比較例２としてポリ２−β−ナフチル−５−
（４−ビニルフェニル）−オキサジアゾール（平均分子
量２８０００）を用い、上記と同様にして有機ＥＬ素子
を作製した。このようにして作製された有機ＥＬ素子に
対し、ＩＴＯ膜を陽極とし、アルミニウム膜を陰極とし
て直流電圧を印加し、発光層を発光させた。印加した電
圧値および発光輝度を表２に示す。
施例６で得られたブロック共重合体を用い、以下のよう
にして図１に示す構成の有機ＥＬ素子を作製した。ブロ
ック共重合体を、クロロベンゼン／クロロホルム混合溶
剤（重量比が２／８）に溶解し、この溶液を、スピンコ
ーターによって、表面にＩＴＯ膜が形成された５ｃｍ角
のガラス基板上に塗布した後、溶剤の除去処理を行うこ
とにより、厚みが５００Åの発光層を形成した。次い
で、この発光層上に、蒸着法によって厚みが１０００Å
で５ｍｍ角のアルミニウム膜を形成した。また、比較例
１としてポリＮ−ビニルカルバゾール（平均分子量３０
０００を、比較例２としてポリ２−β−ナフチル−５−
（４−ビニルフェニル）−オキサジアゾール（平均分子
量２８０００）を用い、上記と同様にして有機ＥＬ素子
を作製した。このようにして作製された有機ＥＬ素子に
対し、ＩＴＯ膜を陽極とし、アルミニウム膜を陰極とし
て直流電圧を印加し、発光層を発光させた。印加した電
圧値および発光輝度を表２に示す。
【００３０】
【表２】
【００３１】表２から明らかなように、実施例１〜６に
係るブロック共重合体よりなる発光層を有する有機ＥＬ
素子は、ポリＮ−ビニルカルバゾールまたはポリ２−β
−ナフチル−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジア
ゾールよりなる発光層を有する有機ＥＬ素子に比べ、高
い発光効率が得られることが確認された。
係るブロック共重合体よりなる発光層を有する有機ＥＬ
素子は、ポリＮ−ビニルカルバゾールまたはポリ２−β
−ナフチル−５−（４−ビニルフェニル）−オキサジア
ゾールよりなる発光層を有する有機ＥＬ素子に比べ、高
い発光効率が得られることが確認された。
【００３２】
【発明の効果】本発明のブロック共重合体によれば、ポ
リＮ−ビニルカルバゾールよりなるブロック成分（Ａ）
が正孔輸送性能を有し、ポリ２−β−ナフチル−５−
（４−ビニルフェニル）−オキサジアゾールよりなるブ
ロック成分（Ｂ）が電子輸送性能を有するため、発光効
率が高く、しかも、耐久性に優れた有機ＥＬ素子を得る
ことができ、正孔輸送層および電子輸送層を別個に設け
ることが不要となるため、有機ＥＬ素子の生産性の向上
を図ることができる。また、本発明の製造方法によれ
ば、上記のブロック共重合体を確実にかつ有利に製造す
ることができる。
リＮ−ビニルカルバゾールよりなるブロック成分（Ａ）
が正孔輸送性能を有し、ポリ２−β−ナフチル−５−
（４−ビニルフェニル）−オキサジアゾールよりなるブ
ロック成分（Ｂ）が電子輸送性能を有するため、発光効
率が高く、しかも、耐久性に優れた有機ＥＬ素子を得る
ことができ、正孔輸送層および電子輸送層を別個に設け
ることが不要となるため、有機ＥＬ素子の生産性の向上
を図ることができる。また、本発明の製造方法によれ
ば、上記のブロック共重合体を確実にかつ有利に製造す
ることができる。
【図１】本発明のブロック共重合体を利用した有機エレ
クトロルミネセンス素子の一例における構成を示す説明
用断面図である。
クトロルミネセンス素子の一例における構成を示す説明
用断面図である。
１ ガラス基板 ２ ＩＴＯ膜 ３ 発光層 ４ アルミニウム膜 ５ 直流電源
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｆ 212:14 226:12） (72)発明者 竹内 安正 東京都中央区築地２丁目11番24号 日本合 成ゴム株式会社内 (72)発明者 丁 定国 東京都目黒区鷹番３丁目23番10号
Claims (3)
- 【請求項１】 下記式（１）で表されるブロック成分
（Ａ）と、下記式（２）で表されるブロック成分（Ｂ）
とよりなり、 前記ブロック成分（Ａ）を構成する構造単位と前記ブロ
ック成分（Ｂ）を構成する構造単位との割合が、モル比
で０．１：９９．９〜９９．９〜０．１であることを特
徴とするブロック共重合体。 【化１】 - 【請求項２】 リビングカチオン重合により請求項１に
記載のブロック共重合体を製造することを特徴とするブ
ロック共重合体の製造方法。 - 【請求項３】 リビングラジカル重合により請求項１に
記載のブロック共重合体を製造することを特徴とするブ
ロック共重合体の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9216486A JPH1160660A (ja) | 1997-08-11 | 1997-08-11 | ブロック共重合体およびその製造方法 |
| KR1019980032390A KR19990023487A (ko) | 1997-08-11 | 1998-08-10 | 전자 발광 소자 |
| US09/131,691 US6007928A (en) | 1997-08-11 | 1998-08-10 | Electroluminescence light-emitting cell |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9216486A JPH1160660A (ja) | 1997-08-11 | 1997-08-11 | ブロック共重合体およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1160660A true JPH1160660A (ja) | 1999-03-02 |
Family
ID=16689194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9216486A Withdrawn JPH1160660A (ja) | 1997-08-11 | 1997-08-11 | ブロック共重合体およびその製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6007928A (ja) |
| JP (1) | JPH1160660A (ja) |
| KR (1) | KR19990023487A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999052992A1 (fr) * | 1998-04-09 | 1999-10-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dispositif electroluminescent organique |
| WO2000055927A1 (en) * | 1999-03-12 | 2000-09-21 | Cambridge Display Technology Limited | Polymers, their preparation and uses |
| JP2001126875A (ja) * | 1999-10-28 | 2001-05-11 | Jsr Corp | 有機エレクトロルミネッセンス材料 |
| WO2002088223A1 (fr) | 2001-04-27 | 2002-11-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Copolymere bloc et element luminescent polymere |
| JP2008024797A (ja) * | 2006-07-20 | 2008-02-07 | Jsr Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその製造方法、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2010126583A (ja) * | 2008-11-26 | 2010-06-10 | Otsuka Chem Co Ltd | ブロック共重合体およびその製造方法 |
| US8809876B2 (en) | 2006-02-14 | 2014-08-19 | Massachusetts Institute Of Technology | Absorbing film |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000159846A (ja) | 1998-11-27 | 2000-06-13 | Jsr Corp | エレクトロルミネッセンス用材料およびエレクトロルミネッセンス素子 |
| TW200300154A (en) * | 2001-11-09 | 2003-05-16 | Jsr Corp | Light emitting polymer composition, and organic electroluminescene device and production process thereof |
| US6856088B2 (en) * | 2001-12-31 | 2005-02-15 | Lg. Philips Lcd Co., Ltd. | Organic electroluminescence display device and method of fabricating the same |
| JP2003253258A (ja) * | 2002-02-28 | 2003-09-10 | Jsr Corp | 燐光発光剤、その製造方法および発光性組成物 |
| US7205366B2 (en) * | 2002-04-02 | 2007-04-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hole transport polymers and devices made with such polymers |
| US7135241B2 (en) * | 2002-05-24 | 2006-11-14 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Light-emitting block copolymers composition, process and use |
| GB0222510D0 (en) * | 2002-09-27 | 2002-11-06 | Riso Nat Lab | Conducting polymer devices for inter-converting light and electricity |
| KR100518419B1 (ko) * | 2002-11-06 | 2005-09-29 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 유기전계발광소자 |
| US9410080B2 (en) | 2010-05-05 | 2016-08-09 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Polymer-based organic electroluminescent device |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2844135B2 (ja) * | 1991-05-24 | 1999-01-06 | 旭化成工業株式会社 | 有機発光素子の駆動方法 |
| KR950006078B1 (ko) * | 1991-09-16 | 1995-06-08 | 아사히가세이고오교 가부시끼가이샤 | 전계발광소자 |
| JP3569993B2 (ja) * | 1995-01-31 | 2004-09-29 | チッソ株式会社 | オキサジアゾール重合体 |
| JPH0982473A (ja) * | 1995-09-14 | 1997-03-28 | Casio Comput Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| JP3698481B2 (ja) * | 1996-03-25 | 2005-09-21 | ケミプロ化成株式会社 | オキサジアゾール基含有高分子およびそれを用いた有機ｅｌ素子 |
-
1997
- 1997-08-11 JP JP9216486A patent/JPH1160660A/ja not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-08-10 US US09/131,691 patent/US6007928A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-08-10 KR KR1019980032390A patent/KR19990023487A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6406804B1 (en) | 1998-04-09 | 2002-06-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| WO1999052992A1 (fr) * | 1998-04-09 | 1999-10-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dispositif electroluminescent organique |
| US6773831B2 (en) | 1998-04-09 | 2004-08-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| US6861502B1 (en) | 1999-03-12 | 2005-03-01 | Dow Global Technologies Inc. | Polymers, their preparation and uses |
| WO2000055927A1 (en) * | 1999-03-12 | 2000-09-21 | Cambridge Display Technology Limited | Polymers, their preparation and uses |
| CN100461487C (zh) * | 1999-03-12 | 2009-02-11 | 住友化学株式会社 | 聚合物及其制备和应用 |
| JP2001126875A (ja) * | 1999-10-28 | 2001-05-11 | Jsr Corp | 有機エレクトロルミネッセンス材料 |
| JP4544671B2 (ja) * | 1999-10-28 | 2010-09-15 | Ｊｓｒ株式会社 | 正孔輸送層形成用有機エレクトロルミネッセンス材料 |
| WO2002088223A1 (fr) | 2001-04-27 | 2002-11-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Copolymere bloc et element luminescent polymere |
| EP2333006A1 (en) | 2001-04-27 | 2011-06-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Block copolymer and polymeric luminescent element |
| US8809876B2 (en) | 2006-02-14 | 2014-08-19 | Massachusetts Institute Of Technology | Absorbing film |
| JP2008024797A (ja) * | 2006-07-20 | 2008-02-07 | Jsr Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその製造方法、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2010126583A (ja) * | 2008-11-26 | 2010-06-10 | Otsuka Chem Co Ltd | ブロック共重合体およびその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6007928A (en) | 1999-12-28 |
| KR19990023487A (ko) | 1999-03-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH1160660A (ja) | ブロック共重合体およびその製造方法 | |
| US8124248B2 (en) | Light-emissive polymer blends and light-emissive devices made from the same | |
| JP4754501B2 (ja) | ９，９−ジ（フルオレニル）−２，７−フルオレニル単位を有する有機エレクトロルミネッセント高分子およびこれを用いて製造される有機エレクトロルミネッセント素子 | |
| JP3188885B2 (ja) | カラーチューニングが優れる高効率の電気発光高分子 | |
| EP0825242B1 (en) | Polymer fluorescent substance and organic electroluminescence device | |
| US7038086B2 (en) | Vinyl polymer and organic electroluminescent device | |
| US7615289B2 (en) | Organic electroluminescent polymer having 9,9-di(fluorenyl)-2,7-fluorenyl unit and organic electroluminescent device manufactured using the same | |
| JPH0477595A (ja) | 有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子 | |
| CN1651368A (zh) | 螺环五菲芴基化合物及使用该化合物的有机电致发光装置 | |
| JPH10114891A (ja) | 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR100580026B1 (ko) | 치환된 플루오렌 중합체, 이들의 제조방법 및광학장치에서의 이들의 용도 | |
| JP2003253129A (ja) | 発光性組成物 | |
| JP2002124389A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| US20020061420A1 (en) | Electroluminescent polymer having fluorene pendant and electroluminescent device using the same | |
| JP2001098023A (ja) | 新規なアリールアミン含有ビニルモノマー、そのポリマーおよびそれを用いた有機エレクトロルミネッセント素子 | |
| JP2000159846A (ja) | エレクトロルミネッセンス用材料およびエレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3550741B2 (ja) | カルバゾール誘導体とアントラセン誘導体との共重合体を用いた電界発光素子 | |
| JPH0820614A (ja) | 共重合体、その製造法及びそれを用いた発光素子 | |
| US20020061419A1 (en) | Poly (phenylenevinylene) derivatives substituted with spirobifluorenyl group(s) and electroluminescent devices prepared using the same | |
| US7569287B2 (en) | Blue electroluminescent polymer and organic electroluminescent device using the same | |
| JP3906486B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2002134277A (ja) | エレクトロルミネッセンス用材料並びにエレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 | |
| JP2002037817A (ja) | 正孔輸送材料 | |
| JPH11307253A (ja) | 電荷輸送材料 | |
| JP2002124390A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20041102 |