DE602004007820T2 - Verfahren zur herstellung einer organischen faser auf basis eines epoxidharzes und eines rheologiesteuernden mittels und entsprechende trockenwaren - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Verbundwerkstoffen auf der Basis von Verstärkungsfasern und von in der Hitze nicht erweichenden Harzen, insbesondere auf die Verbundwerkstoffe auf der Basis von in der Hitze nicht erweichenden Harzen mit einem Mittel zum Regeln der rheologischen Eigenschaften, die ein thermoplastisches Verhalten aufweisen und zu Fäden verarbeitet werden können, die gewebt oder gestrickt werden können.
  • Ein Verbundwerkstoff besteht aus einer organischen Matrix und einer anorganischen oder organischen Verstärkung, die in Form von Fasern oder Textilien vorliegen kann. Die organische Matrix kann ein in der Hitze nicht erweichender Werkstoff sein, wie nachstehend beschrieben.
  • Ein in der Hitze nicht erweichender Werkstoff ist als aus Polymerketten mit variabler Länge gebildet definiert, die durch kovalente Bindungen miteinander verbunden sind, um ein dreidimensionales Netz zu bilden. Die in der Hitze nicht erweichenden Werkstoffe können beispielsweise durch Reaktion eines duroplastischen Stoffs wie eines Epoxids mit einem Härtungsmittel des Amintyps erhalten werden. Die in der Hitze nicht erweichenden Werkstoffe weisen zahlreiche Eigenschaften auf, die ihre Verwendung als Strukturklebstoffe oder als Matrix für Verbundwerkstoffe oder auch in den Anwendungen zum Schutz von elektronischen Bauteilen ermöglichen.
  • Die Verstärkungsfaser, die mehrere Tausende von Filamenten umfassen kann, verbessert die mechanischen Eigenschaften der Verbundstruktur. Sie kann aus Glas, Kohlenstoff, Aramid oder jeglichen anderen organischen oder anorganischen Materialien bestehen, die die angestrebten Eigenschaften bringen.
  • Die Epoxidwerkstoffe weisen eine erhöhte Vernetzungsdichte auf, was für sie eine erhöhte Glasübergangstemperatur (Tg) sicherstellt, die dem Werkstoff ausgezeichnete thermomechanische Eigenschaften verleiht. Je höher die Vernetzungsdichte ist, desto höher ist die Tg des Werkstoffs und desto besser sind folglich die thermomechanischen Eigenschaften und desto höher ist die Verwendungsgrenztemperatur des Werkstoffs. Trotzdem bleibt ihr Einsatz sehr schwierig, da sie vor der Reaktion Flüssigkeiten sind, was ihre Handhabung schwierig macht. Die Herstellung von Verbundstoffen durch die gewöhnlichen Verfahren stellt Schwierigkeiten wie die Steuerung des Stadiums B dar. Das gewöhnlich vom Fachmann verwendete Verfahren verläuft nämlich durch einen Schritt der Benetzung der Fasern mit dem Epoxidharz mit einem Materialverlust auf Grund des beobachteten Tropfphänomens, ein Phänomen, das direkt mit der schwachen Bindekraft des flüssigen Harzes verbunden ist.
  • Diesem Benetzungsschritt folgt ein Vorhärtungsschritt, um das in der Hitze nicht erweichende Harz in eine Zwischenumsetzung zu bringen, die Stadium B genannt wird und die eine leichtere Handhabung ermöglicht. Diese verschiedenen Verfahren sind beispielsweise im Werk von Maurice Reyne "Technologie des composites", Ausgabe HERMES, 1998, beschrieben.
  • Die Anmelderin hat gerade festgestellt, dass spezifische Formulierungen auf der Basis von duroplastischen Stoffen und Mitteln zum Regeln der rheologischen Eigenschaften zu Filamenten oder Vorgarn verarbeitet werden können und im Verbund mit organischen oder anorganischen Fasern gewebt oder gestrickt werden können. Dies ermöglicht es, Gewebe oder Strichstoffe zu erhalten, die mit einer großen Leichtigkeit bearbeitet werden können und einem Komprimierungsverfahren in der Hitze unterzogen werden können, damit sie aufbereitet werden, und um die Reaktion der Formulierung von duroplastischen Stoffen und von Mitteln zum Regeln der rheologi schen Eigenschaften zu ermöglichen, die zum Endverbundwerkstoff führt.
  • Die Formulierungen der Erfindung umfassen ein duroplastisches Harz und ein Blockcopolymer mit mindestens einem Block, der mit dem Harz mischbar ist, der beispielsweise mehrheitlich aus Methylmethacrylateinheiten besteht und als Mittel zur Steuerung der rheologischen Eigenschaften verwendet wird, und mindestens einem nicht mischbaren Block. Diese Werkstoffe können durch Auflösung des Copolymers im duroplastischen Harz, gefolgt von der Zugabe des Härtungsmittels, hergestellt werden. Diese Auflösung kann beispielsweise durch das Extrusionsverfahren ausgeführt werden. Das Extrusionsverfahren ermöglicht auch die Herstellung von Filamenten, die zu Vorgarn verarbeitet werden können. Dieses Vorgarn von Formulierungen von flüssigen Epoxidharzen und Blockcopolymeren weist ein thermoplastisches Verhalten auf und wird mit Verstärkungsfasern gewebt oder gestrickt.
  • Die erste Aufgabe der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Verbundwerkstoffs mit einem Schritt der Verarbeitung einer Formulierung, die aus einem duroplastischen Stoff und einem Mittel zum Steuern der rheologischen Eigenschaften besteht, zu Filamenten oder Vorgarn, die durch Extrusion beispielsweise ausgehend von einer Formulierung auf der Basis von duroplastischen Werkstoffen und Mitteln zur Regelung der rheologischen Eigenschaften erhalten werden können.
  • Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist ein Gewebe oder Strickstoff, der gemäß der folgenden Betriebsart erhalten wird:
    • a. Weben oder Stricken von Filamenten oder Fasern der Erfindung mit Glas- oder Kohlefasern oder jeglichen anderen Arten von organischen oder anorganischen Werkstoffen.
    • b. Herstellung der gewünschten Strukturen mit dem bei a erhaltenen Halbprodukt gemäß gewöhnlichen Verfahren zur Herstellung von Halbprodukten für in der Hitze nicht erweichende Verbundstoffe, wie Drapieren, Formen oder Herstellung von Sandwichsystemen.
    • c. Reaktion der Formulierung, um einen Verbundwerkstoff zu erhalten, gemäß den gewöhnlichen Verfahren zur Herstellung von in der Hitze nicht erweichenden Verbundwerkstoffen, wie Heißverformung.
  • Die Formulierung der Erfindung umfasst:
    • – 10 bis 99 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, mindestens eines duroplastischen Stoffs (I)
    • – 1 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, eines Mittels zum Steuern der rheologischen Eigenschaften (II) mit beispielsweise mindestens einem Blockcopolymer, das aus den Blockcopolymeren S-B-M, B-M und M-B-M ausgewählt ist, bei denen:
    • – jeder Block mit einem anderen mittels einer kovalenten Bindung oder eines oder mehrerer Zwischenmoleküle verbunden ist, die mit einem der Blöcke durch eine kovalente Bindung und dem anderen Block durch eine andere kovalente Bindung verbunden sind,
    • – M ein Polymer ist, das mit dem duroplastischen Stoff mischbar ist, beispielsweise ein Methylmethacrylat-Homopolymer oder ein Copolymer (das durch die Polymerisation eines Gemisches von Monomeren mit mindestens 50 Gew.-% Methylmethacrylat erhalten wird) mit mindestens 50 Gew.-% Methylmethacrylat,
    • – B ein Polymer ist, das mit dem duroplastischen Stoff und mit dem Block M unverträglich ist, und seine Glasübergangstemperatur (Tg) niedriger ist als die Verwendungstemperatur des in der Hitze nicht erweichenden Werkstoffs,
    • – S ein Polymer ist, das mit dem duroplastischen Stoff (I) unverträglich ist, und der Block B und seine Tg oder seine Schmelztemperatur (Tf) höher ist als die Tg von B,
    • – 0 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, mindestens eines Materials (III), das aus den thermoplastischen Stoffen, den Kern-Hülle-Zusatzstoffen, den Elastomeren mit funktionellen Gruppen, den S-B-Copolymeren und den reaktiven Kautschuken ATBN oder CTBN ausgewählt ist.
  • Die Formulierung der Erfindung weist ein thermoplastisches Verhalten auf und kann durch die gewöhnlichen Verfahren der Verarbeitung von thermoplastischen Werkstoffen hergestellt werden, jedoch mit der Fähigkeit zu reagieren, um einen in der Hitze nicht erweichenden Werkstoff zu bilden. Diese Formulierung kann sich während der Reaktion in einem vollständig flüssigen oder kautschukartigen Zustand befinden.
  • Wenn es sich um den in der Hitze nicht erweichenden Werkstoff handelt, ist er als aus Polymerketten mit variabler Länge gebildet definiert, die durch kovalente Bindungen miteinander verbunden sind, um ein dreidimensionales Netz zu bilden.
  • Als Beispiele können die Cyanoacrylate, die Bismaleimide und die durch ein Härtungsmittel vernetzten Epoxidharze zitiert werden.
  • Unter den Cyanoacrylaten können die Cyanoacrylester zitiert werden, die in der Hitze nicht erweichende Werkstoffe sind, die durch Polymerisation des Monomers CH2=C(CN)COOR mit verschiedenen möglichen R-Gruppen (ohne Notwendigkeit, ein Härtungsmittel hinzuzufügen) erhalten werden.
  • Die duroplastischen Formulierungen des Bismaleimid-Typs sind beispielsweise:
    Methylendianilin + Benzophenondianhydrid + Nadicimid
    Methylendianilin + Benzophenondianhydrid + Phenylacetylen
    Methylendianilin + Maleinsäureanhydrid + Maleimid.
  • Der in der Hitze nicht erweichende Werkstoff stammt vorteilhafterweise von der Reaktion eines duroplastischen Epoxidharzes und eines Härtungsmittels. Er ist auch als jedes Produkt der Reaktion eines Oligomers, das Oxiranfunktionen trägt, und eines Härtungsmittels definiert. Durch die bei der Reaktion dieser Epoxidharze eingesetzten Reaktionen wird ein vernetztes Material erlangt, das gemäß den Basiseigenschaften der verwendeten Harze und Härtungsmittel einem mehr oder weniger dichten dreidimensionalen Netz entspricht.
  • Unter einem Epoxidharz, das nachstehend mit E bezeichnet wird, wird jede organische Zusammensetzung verstanden, die mindestens zwei Funktionen des Oxirantyps besitzt, die durch Öffnen des Rings polymerisierbar ist. Der Begriff "Epoxidharze" bezeichnet alle gewöhnlichen bei Umgebungstemperatur (23 °C) oder bei höherer Temperatur flüssigen Epoxidharze. Diese Epoxidharze können einerseits monomer oder polymer, andererseits aliphatisch, cycloaliphatisch, heterozyklisch oder aromatisch sein. Als Beispiele derartiger Epoxidharze können Resorcindiglycidylether, Bisphenol-A-Diglycidylether, p-Aminophenoltriglycidyl, Brombisphenol-F-Diglycidylether, m-Aminophenoltriglycidylether, Tetraglycidylmethylendianilin, (Trihydroxyphenyl)methantriglycidylether, die Phenolformaldehydnovolac-Polyglycidylether, die Orthocresolnovolac-Polyglycidylether und die Tetraphenylethantetraglycidylether zitiert werden. Gemische von mindestens zwei dieser Harze können auch verwendet werden.
  • Die Epoxidharze, die mindestens 1,5 Oxiranfunktionen pro Molekül besitzen, und insbesondere die Epoxidharze, die zwischen 2 und 4 Oxiranfunktionen pro Molekül enthalten, sind bevorzugt. Es sind auch die Epoxidharze bevorzugt, die mindestens einen aromatischen Ring besitzen, wie die Bisphenol-A-Diglycidylether.
  • Wenn es sich um das Härtungsmittel in allgemeiner Weise handelt, werden als Härtungsmittel die Härtungsmittel der Epoxidharze verwendet, die bei Umgebungstemperatur oder bei Temperaturen, die höher sind als die Umgebungstemperatur, reagieren. Als nicht begrenzende Beispiele können zitiert werden:
    • • Säureanhydride, darunter Bernsteinsäureanhydrid,
    • • Aromatische oder aliphatische Polyamine, darunter Diaminodiphenylsulfon (DDS) oder auch Methylendianilin oder auch 4,4'-Methylenbis-(3-chlor-2,6-diethylanilin) (MCDEA)
    • • Dicyandiamid und seine Derivate
    • • Imidazole
    • • Polycarbonsäuren
    • • Polyphenole.
  • Unter einem Mittel zum Steuern der rheologischen Eigenschaften wird eine Zusammensetzung verstanden, die mit dem duroplastischen Stoff vermischt, es ermöglicht, dass dieser letztere durch alle Verfahren zur Herstellung der thermoplastischen Stoffe verarbeitet werden kann, während die Fähigkeit zu reagieren beibehalten wird, um einen in der Hitze nicht erweichenden Werkstoff zu bilden. Vorteilhafterweise wird ein Blockcopolymer gewählt, das aus den Blockcopolymeren S-B-M, B-M oder M-B-M ausgewählt wird, bei denen:
    • – jeder Block mit dem anderen mittels einer kovalenten Bindung oder eines oder mehrerer Zwischenmoleküle verbunden ist, die mit einem der Blöcke durch eine kovalente Bindung und mit dem anderen Block durch eine andere kovalente Bindung verbunden sind,
    • – M ein Polymer ist, das mit dem duroplastischen Stoff mischbar ist. Vorzugsweise besteht M aus Methylmethacrylat-Monomeren oder enthält mindestens 20 Masse-% Methylmethacrylat, vorzugsweise mindestens 50 % Masse-% Methylmethacrylat. Die anderen Monomere, die den Block M bilden, können Acrylmonomere sein oder nicht, reaktiv sein oder nicht. Unter einem reaktiven Monomer wird verstanden: eine chemische Gruppe, die mit den Oxiranfunktionen der Epoxidmoleküle oder mit den chemischen Gruppen des Härtungsmittels reagieren kann. Als nicht begrenzende Beispiele von reaktiven Funktionen können zitiert werden: die Oxiranfunktionen, die Aminfunktionen, die Carboxyfunktionen. Das reaktive Monomer kann (Meth)Acrylsäure oder jegliches andere hydrolysierbare Monomer, das diese Säuren ergibt, sein. Unter den anderen Monomeren, die den Block M bilden können, können als nicht begrenzende Beispiele Glycidylmethacrylat, Tertiobutylmethacrylat zitiert werden. Für bestimmte Anwendungen, die eine erhöhte Verwendungstemperatur des Verbundwerkstoffs verlangen, ist es bevorzugt, einen Block M zu verwenden, der mehrheitlich aus syndiotaktischem PMMA zu mindestens 75 % besteht, was es ermöglicht, einen PMMA-Block des Copolymers mit einer erhöhten Tg zu erhalten und somit eine erhöhte Verwendungstemperatur des Verbundwerkstoffs zu bewahren.
  • Vorteilhafterweise ist die Tg von B geringer als 0 °C und vorzugsweise geringer als –40 °C. Das zum Synthetisieren des elastomeren Blocks B verwendete Monomer kann ein Dien sein, das aus Butadien, Isopren, 2,3-Dimethyl-1,3-butadien, 1,3-Pentadien, 2-Phenyl-1,3-butadien ausgewählt ist. B wird vorteilhafterweise aus den Poly(dienen) ausgewählt, insbesondere Poly(butadien), Poly(isopren) und ihren statistischen Copolymeren oder auch aus den teilweise oder vollständig hydrierten Poly(dienen). Unter den Polybutadienen werden vorteilhafterweise diejenigen verwendet, deren Tg am geringsten ist, beispielsweise Polybutadien-1,4 mit einer Tg (gegen –90 °C), die geringer ist als jene von Polybutadien-1,2 (gegen 0 °C). Die Blöcke B können auch hydriert werden. Diese Hydrierung wird gemäß den gewöhnlichen Verfahren durchgeführt. Das zum Synthetisieren des elastomeren Blocks B verwendete Monomer kann auch ein Alkyl(meth)acrylat sein. Die entsprechenden Tg sind in Klammern nach dem verwendeten Monomer angegeben: Ethylacrylat (–24 °C), Butylacrylat (–45 °C), 2-Ethylhexylacrylat (–60 °C), Hydroxyethylacrylat (–15 °C) und 2-Ethylhexylmethacrylat (–10 °C). Vorteilhafterweise wird Butylacrylat verwendet. Die Acrylate von B sind von jenen des Blocks M verschieden, um den Zustand von B und M, die unverträglich sind, zu berücksichtigen. Vorzugsweise bestehen die Blöcke B in der Mehrheit aus Polybutadien-1,4. B ist mit dem duroplastischen Stoff und mit dem Block M unverträglich und seine Glasübergangstemperatur Tg ist geringer als die Verwendungstemperatur des in der Hitze nicht erweichenden Werkstoffs,
    • – S ist mit dem duroplastischen Stoff und dem Block B unverträglich und seine Tg oder seine Schmelztemperatur Tf ist höher als die Tg von B. Die Tg oder die Tf von S ist vorteilhafterweise höher als 23 °C und vorzugsweise höher als 50 °C. Als Beispiele von Blöcken S können diejenigen zitiert werden, die von vinylaromatischen Zusammensetzungen wie Styrol, α-Methylstyrol, Vinyltoluol stammen, und jene, die von Alkylestern von Acrylsäuren und/oder Methacrylsäure mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette stammen.
  • Das Copolymer S-B-M, B-M oder M-B-M besitzt ein Gewichtsmittel des Molekulargewichts, das zwischen 10000 g/Mol und 500000 g/Mol, vorzugsweise zwischen 20000 und 200000 g/Mol liegen kann. Vorteilhafterweise ist im Massengehalt ausgedrückt, dessen Summe 100 % ist, seine Zusammensetzung:
    Für M: zwischen 10 und 80 % und vorzugsweise zwischen 15 und 70 %.
    Für B: zwischen 2 und 80 % und vorzugsweise zwischen 5 und 70 %.
    Für S: zwischen 10 und 88 % und vorzugsweise zwischen 15 und 85 %.
  • Die in der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendeten Blockcopolymere können beispielsweise durch anionische Polymerisation gemäß den Verfahren, die in den Patentanmeldungen EP 524 054 und EP 749 987 beschrieben sind, oder auch durch gesteuerte radikalische Polymerisation hergestellt werden.
  • Vorteilhafterweise ist der Anteil an rheologischem Mittel 10 bis 60 % für jeweils 90 bis 40 % von in der Hitze nicht erweichendem Harz.
  • Gemäß einer bevorzugten Form der Erfindung umfasst das Mittel zum Steuern der rheologischen Eigenschaften mindestens ein Blockcopolymer S-B-M und mindestens ein Blockcopolymer S-B. Es umfasst vorteilhafterweise 5 bis 80 % Diblock S-B für jeweils 95 bis 20 % Triblock S-B-M.
  • Wenn es sich um den Diblock S-B handelt, sind die Blöcke S und B unverträglich und sie bestehen aus denselben Monomeren und eventuell Comonomeren wie die Blöcke S und die Blöcke B des Triblocks S-B-M. Die Blöcke S und B können zu den anderen Blöcken S und B, die in den anderen Blockcopolymeren des Schockmodifizierungsmittels im in der Hitze nicht erweichenden Werkstoff vorliegen, identisch oder von diesen verschieden sein.
  • Der Diblock S-B. besitzt ein Gewichtsmittel des Molekulargewichts, das zwischen 10000 g/Mol und 500000 g/Mol, vorzugsweise zwischen 20000 und 200000 g/Mol liegen kann. Der Diblock S-B besteht vorteilhafterweise aus einem Massengehalt an B zwischen 5 und 95 % und vorzugsweise zwischen 5 und 60 %.
  • Außerdem ist der Vorteil dieser Zusammensetzungen, dass es nicht notwendig ist, das S-B-M am Ende seiner Synthese zu reinigen. Die S-B-M werden nämlich im Allge meinen ausgehend von den S-B hergestellt und die Reaktion führt häufig zu einem Gemisch von S-B und S-B-M, das anschließend getrennt wird, um über S-B-M zu verfügen.
  • Gemäß einer vorteilhaften Form kann ein Teil des S-B-M durch einen Diblock S-B ersetzt werden. Dieser Teil kann bis zu 70 Gew.-% des S-B-M sein.
  • Durch Ersetzen von allem oder einem Teil des Triblocks S-B-M durch einen Pentablock M-S-B-S-M oder M-B-S-B-M würde nicht vom Rahmen der Erfindung abgewichen werden. Sie können durch anionische Polymerisation wie die weiter oben angeführten Di- oder Triblöcke hergestellt werden, jedoch unter Verwendung eines difunktionellen Initiators. Das Zahlenmittel des Molekulargewichts dieser Pentablöcke liegt in denselben Intervallen wie jenes der Triblöcke S-B-M. Der Anteil der zwei Blöcke M gemeinsam, der zwei Blöcke B oder S gemeinsam liegt in denselben Intervallen wie die Anteile von S, B und M im Triblock S-B-M.
  • Die Formulierungen der Erfindung können durch Mischen des in der Hitze nicht erweichenden Harzes, das noch nicht vernetzt ist, mit Hilfe einer herkömmlichen Mischvorrichtung hergestellt werden. Es können alle thermoplastischen Verfahren verwendet werden, die es ermöglichen, ein homogenes Gemisch zwischen dem duroplastischen Stoff und dem Steuermittel zu verwirklichen, wie Extrusion. Das erhaltene Produkt liegt in Form eines Filaments oder Vorgarns vor. Der so erhaltene nicht zur Reaktion gebrachte oder teilweise zur Reaktion gebrachte Werkstoff kann somit in Form eines kautschukartigen, verarbeitbaren Werkstoffs vorliegen. Diese Ausführung erfolgt bei einer Temperatur, bei der die Reaktionskinetik des duroplastischen Stoffs langsam ist. Im Schritt [c] im Verlauf der Herstellung in Form des Endgegenstandes und durch einfache Erhöhung der Temperatur wird der duroplastische Stoff zu einem in der Hitze nicht erweichenden Werkstoff verarbeitet. Bei der Erhöhung der Temperatur kann das kautschukartige Material im Verlauf der Reaktion gemäß der Art des verwendeten Harzes (II) und Mittels (I) wieder in den flüssigen Zustand übergehen oder im kautschukartigen Zustand bleiben.
  • Es ist ersichtlich, dass diese Erfindung auf ein reaktives flüssiges Harz angewendet werden kann, das nach der Reaktion ein lineares oder verzweigtes Polymer bilden kann, das ein thermoplastisches Verhalten aufweist. Diese Vorgehensweise kann beispielsweise erfolgreich auf die Acrylharze angewendet werden, ohne vom Rahmen der Erfindung abzuweichen.
  • Die Endgegenstände der Erfindung können in verschiedenen Anwendungen verwendet werden, wie auf den Gebieten des Sports, der Industrie, des Kraftfahrzeugs, der Elektronik, der Luftfahrt.
  • Härtungsbedingungen:
  • Dies sind die gewöhnlichen Bedingungen.
  • Durch Zugeben der gewöhnlichen Zusatzstoffe in die Formulierung, wie thermoplastische Stoffe, wie Polyethersulfone, Polysulfone, Polyetherimide, Polyphenylenether, flüssige Elastomere oder Schockmodifizierungsmittel des Kern-Hülle-Typs würde nicht vom Rahmen der Erfindung abgewichen werden. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne ihre Reichweite zu begrenzen.
  • Es wurden die folgenden Produkte verwendet:
    • Epoxidharz: Es handelt sich um einen Diglycidylether von Bisphenol A (DGEBA) mit einer Molmasse von 383 g/Mol mit einer mittleren Zahl von Hydroxylgruppen für eine Epoxidgruppe von n = 0,075, der von der Gesell schaft VANTICO unter der kommerziellen Referenz LY556 vertrieben wird.
    • Härtungsmittel: Es handelt sich um ein Aminhärtungsmittel, das ein aromatisches Diamin ist, 4,4'-Methylenbis(3-chlor-2,6-diethylanilin), das von der Gesellschaft Lonza unter der kommerziellen Referenz LONZACURE M-DEA vertrieben wird. Dieses Produkt ist durch einen Schmelzpunkt zwischen 87 °C und 90 °C und eine Molmasse von 310 g/Mol gekennzeichnet.
    • SBM1: es handelt sich um ein Triblockcopolymer S-B-M, in dem S Polystyrol ist, B Polybutadien ist und M Polymethylmethacrylat ist. SBM1 enthält 22 % Polystyrol in Bezug auf den Massengehalt, 9 % Polybutadien in Bezug auf den Massengehalt und 69 Masse-% Polymethylmethacrylat, das durch aufeinander folgende anionische Polymerisation eines Polystyrolblocks mit einem Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 7000 g/Mol, eines Polybutadienblocks mit einer Masse von 11000 g/Mol und eines Polymethylmethacrylatblocks mit einem Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 84000 g/Mol erhalten wird. Dieses Produkt wurde gemäß der Betriebsart hergestellt, die in EP 524 054 und in EP 749 987 beschrieben ist. Dieses Produkt weist drei Glasübergänge auf, einen bei –90 °C, den anderen bei 95 °C und den dritten bei 130 °C.
    • SBM2: es handelt sich um ein Triblockcopolymer S-B-M, in dem S Polystyrol ist, B Polybutadien ist und M PMMA ist, das 12 % Polystyrol in Bezug auf den Massengehalt, 18 % Polybutadien in Bezug auf den Massengehalt und 70 Masse-% Polymethylmethacrylat enthält, das durch aufeinander folgende anionische Polymerisation eines Polystyrolblocks mit einem Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 14000 g/Mol, eines Polybutadienblocks mit einer Masse von 22000 g/Mol und eines Polymethylmethacrylatblocks mit einem Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 85000 g/Mol erhalten wird. Dieses Produkt wurde gemäß der Betriebsart hergestellt, die in EP 524 054 und in EP 749 987 beschrieben ist. Dieses Produkt weist drei Glasübergänge auf, einen bei –90 °C, den anderen bei 95 °C und den dritten bei 130 °C.
  • Härtungsbedingungen:
  • Die Gemische werden während 2 Stunden bei 220 °C gehärtet.
  • Messung der Temperatur der mechanischen Hauptrelaxation, Tα, durch thermomechanische Analyse:
  • Die Messung von Tα wurde durch mechanische dynamische Analyse an den nachgehärteten Proben mit Hilfe eines Apparats Rhéométrics (Rheometrics Solid Analyser RSAII) durchgeführt. Die Proben in parallelepipedischer Form (1·2,5·34 mm3) wurden einer Temperaturabtastung zwischen 50 und 250 °C mit einer Betriebsfrequenz von 1 Hz unterzogen. Die Glasübergangstemperatur wird beim Maximum von tan σ genommen.
  • Beispiel 1 (gemäß der Erfindung)
  • Eine Epoxidvorstufe DGEBA der Gesellschaft DOW mit einer Masse von 383 g/Mol wird bis zur Stöchiometrie mit einem Aminhärtungsmittel MDEA vermischt. Dieses Gemisch wird in einem gemeinsam drehenden Doppelschneckenextruder des Typs Werner 40 mit Zugabe von 40 % SBM1 hergestellt. Der erhaltene Stab, der einen Durchmesser von 1 mm aufweist, wird am Extruderausgang aufgewickelt. Dieser Stab wird mit einer Glasfaser der Gesellschaft Owens Corning mit einem Tex von 1200, die eine Schmälze des Typs 121A – RX aufweist, gemeinsam gewebt. Das Verhältnis Glas zur Formulierung ist 1,5. Der erhaltene gemeinsam gewebte Stoff ist leicht verarbeitbar und weist kein Tropfphänomen auf. Der erhaltene gemeinsam gewebte Stoff wird während 2 Stunden bei 220 °C unter Druck gesetzt. Nach Abkühlung ist die er haltene Tg 165 °C und die erhaltene Tα ist 172 °C. Der erhaltene Verbundwerkstoff weist kein Aufblähen in Toluol auf.
  • Beispiel 2 (gemäß der Erfindung)
  • Eine Epoxidvorstufe DGEBA der Gesellschaft DOW mit einer Masse von 383 g/Mol wird bis zur Stöchiometrie mit einem Aminhärtungsmittel MDEA vermischt. Dieses Gemisch wird in einem gemeinsam drehenden Doppelschneckenextruder des Typs Werner 40 mit Zugabe von 40 % SBM2 hergestellt. Der erhaltene Stab, der einen Durchmesser von 1 mm aufweist, wird am Extruderausgang aufgewickelt. Dieser Stab wird mit einer Glasfaser der Gesellschaft Owens Corning mit einem Tex von 1200, die eine Schmälze des Typs 121A – RX aufweist, gemeinsam gewebt. Das Verhältnis Glas zur Formulierung ist 1,5. Der erhaltene gemeinsam gewebte Stoff ist leicht verarbeitbar und weist kein Tropfphänomen auf. Der erhaltene gemeinsam gewebte Stoff wird während 2 Stunden bei 220 °C unter Druck gesetzt. Nach Abkühlung ist die erhaltene Tg 164,8 °C und die erhaltene Tα ist 171,5 °C. Der erhaltene Verbundwerkstoff weist kein Aufblähen in Toluol auf.
  • Beispiel 3 (Vergleich)
  • Eine Epoxidvorstufe DGEBA der Gesellschaft DOW mit einer Masse von 383 g/Mol wird bis zur Stöchiometrie mit einem Aminhärtungsmittel MDEA vermischt. Dieses Gemisch wird in einem gemeinsam drehenden Doppelschneckenextruder des Typs Werner 40 mit Zugabe von 40 % SBS Finaclear 520 der Gesellschaft ATOFINA hergestellt. Der Werkstoff am Extruderausgang kann nicht granuliert werden, da er keine Festigkeit im geschmolzenen Zustand aufweist.
  • Beispiel 4 (Vergleich)
  • Eine Epoxidvorstufe DGEBA der Gesellschaft DOW mit einer Masse von 383 g/Mol wird bis zur Stöchiometrie mit einem Aminhärtungsmittel MDEA vermischt. Dieses Gemisch wird in einem gemeinsam drehenden Doppelschneckenextruder des Typs Werner 40 mit Zugabe von 40 % D320 der Gesellschaft ATOFINA hergestellt. Der Werkstoff am Extruderausgang kann nicht granuliert werden, da er keine Festigkeit im geschmolzenen Zustand aufweist.
  • Beispiel 5 (gemäß der Erfindung)
  • Eine Epoxidvorstufe DGEBA der Gesellschaft DOW mit einer Masse von 383 g/Mol wird bis zur Stöchiometrie mit einem Aminhärtungsmittel MDEA vermischt. Dieses Gemisch wird in einem gemeinsam drehenden Doppelschneckenextruder des Typs Werner 40 mit Zugabe von 40 % SBM2 hergestellt. Der erhaltene Stab, der einen Durchmesser von 1 mm aufweist, wird am Extruderausgang aufgewickelt. Dieser Stab wird gewebt, um ein Gewebe aus dem Gemisch SBM – DGEBA – MDEA (Gemisch A) zu bilden. Dieses Gewebe wird anschließend auf einem Glasgewebe angeordnet, um ein Sandwich A/Glasgewebe/A zu bilden. Dieses Sandwich wird anschließend während 2 Stunden bei 220 °C in einer Presse angeordnet. Nach Abkühlung ist die erhaltene Tg 164,8 °C und die erhaltene Tα ist 171,4 °C. Der erhaltene Verbundwerkstoff weist kein Aufblähen in Toluol auf.
  • Beispiel 6
  • Eine Epoxidvorstufe DGEBA der Gesellschaft DOW mit einer Masse von 383 g/Mol wird bis zur Stöchiometrie mit einem Aminhärtungsmittel MDEA vermischt. Dieses Gemisch wird in einem gemeinsam drehenden Doppelschneckenextruder des Typs Werner 40 mit Zugabe von 20 % SBM2 hergestellt. Der erhaltene Stab, der einen Durch messer von 1 mm aufweist, wird am Extruderausgang aufgewickelt. Dieser Stab wird mit einer Glasfaser der Gesellschaft Owens Corning mit einem Tex von 1200, die eine Schmälze des Typs 121A – RX aufweist, gemeinsam gewebt. Das Verhältnis Glas zur Formulierung ist 1,5. Der erhaltene gemeinsam gewebte Stoff ist leicht verarbeitbar und weist kein Tropfphänomen auf. Der erhaltene gemeinsam gewebte Stoff wird während 2 Stunden bei 220 °C unter Druck gesetzt. Nach Abkühlung ist die erhaltene Tg 164,8 °C und die erhaltene Tα ist 171,7 °C. Der erhaltene Verbundwerkstoff weist kein Aufblähen in Toluol auf.
  • Beispiel 7
  • Eine Epoxidvorstufe DGEBA der Gesellschaft DOW mit einer Masse von 383 g/Mol wird bis zur Stöchiometrie mit einem Aminhärtungsmittel MDEA vermischt. Dieses Gemisch wird in einem gemeinsam drehenden Doppelschneckenextruder des Typs Werner 40 mit Zugabe von 80 % SBM2 hergestellt. Der erhaltene Stab, der einen Durchmesser von 1 mm aufweist, wird am Extruderausgang aufgewickelt. Dieser Stab wird mit einer Glasfaser der Gesellschaft Owens Corning mit einem Tex von 1200, die eine Schmälze des Typs 121A – RX aufweist, gemeinsam gewebt. Das Verhältnis Glas zur Formulierung ist 1,5. Der erhaltene gemeinsam gewebte Stoff ist leicht verarbeitbar und weist kein Tropfphänomen auf. Der erhaltene gemeinsam gewebte Stoff wird während 2 Stunden bei 220 °C unter Druck gesetzt. Nach Abkühlung ist die erhaltene Tg 164,8 °C und die erhaltene Tα ist 160 °C. Der erhaltene Verbundwerkstoff weist kein Aufblähen in Toluol auf.

Claims (16)

  1. Herstellungsverfahren für einen Verbundwerkstoff, welches Folgendes umfasst: – einen Schritt, bei welchem eine Formulierung, welche die folgenden Bestandteile umfasst, zu Filamenten oder Vorgarn verarbeitet wird: – zwischen 10 und 99 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, mindestens eines duroplastischen Stoffs (I), – zwischen 1 und 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, eines Mittels zur Einstellung der rheologischen Eigenschaften (II), welches mindestens ein Blockcopolymer umfasst, das aus den Blockcopolymeren S-B-M, B-M und M-B-M gewählt ist, wobei: – jeder Block mit einem anderen mittels einer kovalenten Bindung verbunden ist oder aber ein oder mehrere Zwischenmoleküle mit einem der Blöcke über eine kovalente Bindung und mit dem anderen Block über eine weitere kovalente Bindung verbunden sind, – M ein Polymer ist, das mit dem duroplastischen Stoff mischbar ist, – B mit dem duroplastischen Stoff und mit dem Block M unverträglich ist und seine Glasübergangstemperatur Tg unterhalb der Verwendungstemperatur der Werkstoffs, der in der Hitze nicht erweicht, liegt – S mit dem duroplastischen Stoff und mit dem Block B unverträglich ist und seine Tg oder seine Schmelztemperatur Tf höher als die Tg von B ist, – zwischen 0 und 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, mindestens eines Materials (III), welches aus den thermoplastischen Stoffen, den Kern-Hülle-Zusatzstoffen, den Elastomeren mit funktionellen Gruppen, den S-B-Copolymeren und den reaktiven Kautschuken ATBN oder CTBN gewählt ist, – einen Schritt des Webens oder Strickens im Verbund mit organischen oder anorganischen Fasern, wobei Gewebe oder Strickstoffe entstehen; und – einen Schritt, bei welchem die Gewebe oder Strickstoffe in der Hitze komprimiert werden.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Block M aus den Polymethylmethacrylaten und den Copolymeren, die mindestens 20 Gew.-% an Methylmethacrylat umfassen, gewählt ist.
  3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Blöcke M der Blockcopolymere zu mindestens 75 % aus syndiotaktischem PMMA bestehen.
  4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Blöcke M der Blockcopolymere darüber hinaus reaktive Monomere wie etwa Glycidylmethacrylat, tert.-Butylmethacrylat oder Acrylsäure umfassen.
  5. Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Tg der Blöcke B niedriger als 0 °C und vorzugsweise niedriger als –40 °C ist.
  6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Block B aus den Polyalkylacrylaten wie etwa Polybutyl-, Polyethylhexyl- oder Polyoctylacrylat und aus den Polydienen gewählt ist.
  7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Block B um Polybutadien-1,4 handelt.
  8. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Diene des Blocks B hydriert sind.
  9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Tg oder die Tf von S höher als 23 °C und vorzugsweise höher als 50 °C ist.
  10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei S um Polystyrol handelt.
  11. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsmittel des Molekulargewichts der Blockcopolymere zwischen 10.000 g/mol und 500.000 g/mol liegen kann.
  12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsmittel des Molekulargewichts der Blockcopolymere zwischen 20.000 g/mol und 200.000 g/mol liegen kann.
  13. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil des Mittels (II) zwischen 10 und 60 % bei 90 beziehungsweise 40 % an (I) sowie vorteilhafterweise zwischen 20 und 50 % bei 80 beziehungsweise 50 % an (I) liegt.
  14. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem duroplastischen Stoff um ein wärmehärtbares Epoxidharz und ein Härtungsmittel handelt.
  15. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Verstärkungsfasern aus Glasfasern, Kohlefasern oder beliebigen ähnlichen organischen oder anorganischen Materialien gewählt werden.
  16. Gewebe oder Strickstoffe, die gemäß dem Verfahren eines der Ansprüche 1 bis 15 erhalten wurden.
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7767757B2 (en) * 2005-01-20 2010-08-03 Arkema France Thermoset materials with improved impact resistance
FR2886644B1 (fr) * 2005-06-01 2008-04-18 Arkema Sa Utilisation d'une composition particuliere pour la fabrication de pieces par enroulement filamentaire
JP4946336B2 (ja) * 2005-11-14 2012-06-06 東レ株式会社 エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよび繊維強化複合材料
GB2451136B (en) * 2007-07-20 2012-11-28 Umeco Structural Materials Derby Ltd Thermoset resin fibres
DE102007061860A1 (de) * 2007-12-19 2009-06-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Thermoplast-haltige Epoxidharze und deren Verarbeitung durch Extrusion oder Spritzguss
GB0823403D0 (en) * 2008-12-23 2009-01-28 Advanced Composites Group Ltd Curative fibre components
BRPI1005918A2 (pt) * 2009-02-24 2019-09-24 Dow Global Technologies Llc composição de resina epóxi curável, processo para preparar uma composição de resina epóxi curável, compósito, processo para formar um compósito e adesivo
CN109021501A (zh) * 2012-06-26 2018-12-18 陶氏环球技术有限责任公司 用于电力传输和配送的绝缘复合材料
WO2015093417A1 (ja) * 2013-12-16 2015-06-25 ナミックス株式会社 エポキシ樹脂硬化剤、エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂硬化物、及びエポキシ樹脂硬化剤の製造方法
WO2016065104A1 (en) * 2014-10-22 2016-04-28 Zephyros, Inc. Reformable resin fibers
CN106117976A (zh) * 2016-07-01 2016-11-16 宜兴市凯诚模具有限公司 一种玻璃钢模具及其制作方法
US11396597B2 (en) 2017-11-02 2022-07-26 Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. Epoxy resin composition and cured object obtained therefrom
BR112020025140A2 (pt) * 2018-06-11 2021-03-09 Zephyros, Inc. Monofilamento de resinas reformáveis e materiais compósitos formados

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2679237B1 (fr) * 1991-07-19 1994-07-22 Atochem Systeme d'amorcage pour la polymerisation anionique de monomeres (meth) acryliques.
FR2735480B1 (fr) * 1995-06-15 1997-07-18 Atochem Elf Sa Procede de polymerisation anionique en continu d'au moins un monomere (meth)acrylique pour l'obtention de polymeres a haut taux de solide
FR2809741B1 (fr) * 2000-05-31 2002-08-16 Atofina Materiaux thermodurs a tenue au choc amelioree
EP1167439A1 (de) * 2000-06-20 2002-01-02 Atofina Schlagfeste Mischungen von einem vinylaromatischen Harz und Polyphenylenether
FR2841252B1 (fr) * 2002-06-19 2007-02-23 Atofina Structuration d'un liquide reactif a l'aide d'un agent renforcant

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