DE60124677T2

DE60124677T2 - Wasserstoff-getterzusammensetzung

Info

Publication number: DE60124677T2
Application number: DE60124677T
Authority: DE
Inventors: Fernando Montanari; Silvio Quici; Amedea Manfredi; Elena Villa; Serena Della Bianca; Luca Toia
Original assignee: SAES Getters SpA
Current assignee: SAES Getters SpA
Priority date: 2000-03-15
Filing date: 2001-03-02
Publication date: 2007-09-13
Anticipated expiration: 2021-03-03
Also published as: RU2002127595A; ES2275665T3; EP1265810B8; CA2401259A1; JP2003527357A; AU4452701A; EP1265810B1; TW527349B; US6645396B2; KR20030076219A; WO2001068516A1; DE60124677D1; EP1265810A1; IT1318392B1; CN1418171A; ITMI20000529A1; US20030052304A1; JP4704654B2

Description

Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung, die zur Wasserstoffsorption in einem geschlossenen Behälter bei niedrigem Druck in der Lage ist, und ist insbesondere auf eine Zusammensetzung, die aus einer ungesättigten organischen Substanz und einem Hydrierungskatalysator gebildet ist, gerichtet.
Gettermaterialien werden schon seit langer Zeit auf all den industriellen Gebieten verwendet, die die Aufrechterhaltung eines Vakuums in einem geschlossenen System erfordern. Auf einem besonders bedeutenden Gebiet wird die Eigenschaft der niedrigen Wärmeleitfähigkeit des Vakuums zur Herstellung von Wärmeisolationssystemen für ein beliebiges Material oder eine beliebige Vorrichtung genutzt. Diese Isolierung wird im Allgemeinen erhalten, indem außerhalb des Materials oder der Vorrichtung, das (die) zu isolieren ist, eine Doppelwandung mit einem evakuierten Zwischenraum angebracht wird.
Da gasförmiger Wasserstoff von den Gasen die größte Wärmeleitfähigkeit besitzt, ist es von besonderer Bedeutung, Mittel für das Sorbieren der Wasserstoffspuren, die immer noch in dem evakuierten Zwischenraum vorhanden sind, bereitzustellen, um die Erzeugung des Vakuums zu vollenden. Weiterhin gast aufgrund der geringen Größe des Wasserstoffmoleküls dieses Gas sehr leicht aus den Wänden des evakuierten Behälters aus und muss kontinuierlich sorbiert werden, um die Wärmeisolation aufrechtzuerhalten.
Es ist bekannt, dass organische Verbindungen, die ungesättigte Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen enthalten, mit Wasserstoff in Gegenwart eines geeigneten Katalysators reagieren, wobei sie in die entsprechenden gesättigten Verbindungen umgewandelt werden. Aufgrund dieser Reaktivität können diese Verbindungen zusammen mit einem geeigneten Katalysator vorteilhafterweise als Wasserstoffgetter verwendet werden.
Obwohl im Prinzip alle Verbindungen, die eine Doppel- oder Dreifachbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen enthalten, Wasserstoff sorbieren können, sind einige grundsätzliche Anforderungen an eine industriell zu verwendende Verbindung zu erfüllen. Eine erste Anforderung betrifft die spezifische Geschwindigkeit der Reaktion mit Wasserstoff, die hoch sein muss, um die Ansammlung von Wasserstoff in geschlossenen Systemen zu verhindern. Weiterhin ist es erforderlich, dass diese Hydrierung auch bei einem sehr niedrigen Wasserstoffpartialdruck stattfinden kann, anders ausgedrückt, dass das Reaktionsgleichgewicht zu den Produkten verschoben ist. Eine weitere Anforderung, die dafür von Bedeutung ist, sicherzustellen, dass die ungesättigte Verbindung am Katalysator bleibt, ist, dass die ungesättigte Verbindung einen niedrigen Dampfdruck innerhalb des gesamten Betriebsdruck- und Betriebstemperaturbereichs besitzt.
Im Patent US 3 896 042 ist ein Verfahren zur Sorption von Wasserstoff in einem geschlossenen System bei niedrigem Druck und niedriger Temperatur offenbart, das darin besteht, in den Behälter einen Hydrierungskatalysator anzuordnen, der geeigneterweise von einem inerten Substrat getragen wird und mit einer ungesättigten organischen Verbindung beschichtet ist. Die in jenem Patent beschriebenen ungesättigten organischen Verbindungen sind einige Arylacetylene und insbesondere dimerisierter Propargylphenylether, dimerisiertes Benzylacetylen, dimerisiertes Phenylpropiolat, dimerisierter Diphenylpropargylether und Polydipropargylether von Bisphenol A.
Im Patent US 4 405 487 ist eine Kombination von Gettermaterialien beschrieben, die beispielsweise in abgedichteten Behältern für elektronische und mechanische Bauteile verwendet werden kann und einen Feuchtigkeitsgetter und einen Wasserstoffgetter umfasst. Letzterer wird von einem Hydrierungskatalysator und einem festen acetylenischen Kohlenwasserstoff, der keine Stickstoff- und keine Schwefelheteroatome enthält, gebildet. Entsprechend der Lehre jenes Patents können diese Elemente die Erzeugung von unerwünschten Nebenprodukten durch Hydrolyse bewirken. Der acetylenische Kohlenwasserstoff, der als besonders vorteilhaft sowohl unter dem Gesichtspunkt der Hydriergeschwindigkeit als auch des Wasserstoffgettervermögens pro Gramm Verbindung beschrieben wird, ist 1,4-Diphenylbutadiyn.
In den Patenten US 5 624 598 und US 5 703 378 ist eine Zusammensetzung für die Wasserstoffsorption bei niedrigem Druck und hoher Temperatur beschrieben, die beispielsweise für die Wärmeisolation von Rohrleitungen für den Transport von Hochtemperaturfluids verwendet werden kann. Diese Zusammensetzung wird von einem geeigneten Katalysator und einer Kohlenwasserstoffverbindung oder einem Polymer gebildet, die (das) Dreifachbindungen zwischen Koh lenstoffatomen und aromatische Grundeinheiten, die aus Benzol, Styrol, Naphthalin, Anthracen, Diphenyl, Fluoren, Phenanthren und Pyren ausgewählt sind, umfasst. Das Vorhandensein der aromatischen Grundeinheiten hat den Zweck, die Schmelztemperatur der ungesättigten Verbindungen und ihrer hydrierten Derivate derart zu erhöhen, dass sie bei Betriebstemperatur und -druck fest sind.
Jedoch besteht ein erster Nachteil der Zusammensetzungen, die in den zuletzt genannten Patenten genannt sind, darin, dass sie als Gemische aus vielen Verbindungen mit unterschiedlichen Molekulargewichten erhalten werden. Das bedeutet Probleme bei der Kontrolle und Reproduzierbarkeit der physikalischen und chemischen Eigenschaften des Produkts. Insbesondere ist es schwierig, wie bekannt, eine Lösung von organischen Verbindungen mit einem sehr hohen Molekulargewicht zu erhalten, weshalb die Stufen zur Produktion des fertigen Getters, die einen Durchgang durch eine Lösung erfordern, wie das Vermischen mit dem Hydrierungskatalysator und das Aufbringen auf ein poröses Substrat, schwierig sind.
Der zweite Nachteil der zuvor beschriebenen Zusammensetzung für die Wasserstoffsorption besteht in ihren hohen Herstellungskosten. Die Synthese der ungesättigten Verbindungen oder Polymeren wird durch eine Kondensation durchgeführt, die mit Acetylenen und aromatischen Halogeniden beginnt und die Verwendung von Triphenylphosphin und Palladiumkomplexen als Katalysatoren erfordert. Am Ende der Reaktion ist es aus wirtschaftlichen Gründen erforderlich, den Palladiumkomplex zu isolieren, ihn von den Reaktionsprodukten abzutrennen, sodass er wieder ver wendet werden kann. Weiterhin ist der andere Katalysator, das Triphenylphosphin, ein toxisches Produkt, das, um ökologische und Sicherheitsprobleme zu vermeiden, nicht in industriellen Verfahren verwendet werden sollte.
Deshalb liegt der Erfindung als Aufgabe zugrunde, eine Wasserstoffgetterzusammensetzung bereitzustellen, die diese Nachteile nicht aufweist. Diese Aufgabe wird durch eine Wasserstoffgetterzusammensetzung gelöst, deren Hauptmerkmale im ersten Patentanspruch und deren weitere Merkmale in den nachfolgenden Patentansprüchen definiert sind.
Der erste Vorteil der erfindungsgemäßen Wasserstoffgetterzusammensetzung besteht darin, dass sie Wasserstoffenddrücke, die niedriger als diejenigen sind, die für Getter gemäß dem Stand der Technik typisch sind, erlaubt, welche mit besonders hohen Sorptionsgeschwindigkeiten zu erreichen sind.
Der zweite Vorteil der erfindungsgemäßen Wasserstoffgetterzusammensetzung besteht darin, dass ihre Produktionskosten sehr niedrig sind. Die Synthese der ungesättigten organischen Substanzen, die ihre Komponenten sind, wird mit Ausgangsstoffen, die bereits auf dem Markt erhältlich sind, und durch Verfahren, die für hohe Ausbeuten ohne die Verwendung teurer Katalysatoren sorgen und keine anschließenden Trennungsstufen erfordern, durchgeführt.
Diese und weitere Vorteile der erfindungsgemäßen Wasserstoffgetterzusammensetzung werden anhand der folgenden speziellen Beschreibung einiger Ausführungsformen unter Bezugnahme auf die im Anhang befindlichen Zeichnungen näher erläutert, wobei
1 ein Blockschaltbild, das das Messsystem veranschaulicht, das für die Bewertung der Wasserstoffsorptionseigenschaften der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendet wurde, und
2 ein Diagramm, in welchem die Veränderung der Wasserstoffsorptionsgeschwindigkeit als Funktion der sorbierten Wasserstoffmenge pro Gramm ungesättigter organischer Substanz a der erfindungsgemäßen Getterzusammensetzung dargestellt ist,
zeigt.
Der erfindungsgemäße Wasserstoffgetter umfasst eine ungesättigte organische Substanz und einen Hydrierungskatalysator. Die ungesättigte organische Substanz kann eine Verbindung mit der allgemeinen Formel A oder A':
sein, worin R¹, R² und R³ Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffreste sind, die gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatome umfassen, wobei mindestens einer der Reste R¹, R² und R³ ausgewählt ist aus der Gruppe aus Alkenyl-, Al kinyl-, Arylalkenyl- und Arylalkinylresten, gegebenenfalls umfassend ein oder mehrere Heteroatome.
Weiterhin kann die ungesättigte organische Substanz ein Dimer oder Polymer der Verbindung mit der allgemeinen Formel A oder A' sowie ein Copolymer, in welchem eine der Struktureinheiten die allgemeine Formel A oder A' hat, sein.
Die drei Substituenten R¹, R² und R³ können alle kein Wasserstoff sein, und jeder kann mehr als eine ungesättigte Bindung haben, sodass die Menge des pro Gramm Substanz irreversibel sorbierten Wasserstoffs maximiert wird.
Weiterhin enthalten entsprechend einer speziellen erfindungsgemäßen Ausführungsform die Substituenten R¹, R² und R³ mindestens ein Heteroatom, das aus N, O und S ausgewählt ist und direkt mit dem Triazinring verbunden ist. Dabei ist festgestellt worden, dass, entgegen den Lehren des Patents US 4 405 487 in einigen Fällen das Vorhandensein der Heteroatome die Reaktivität der Verbindung und die Wirksamkeit des Hydrierungskatalysators nicht beeinträchtigt. Bevorzugte Substituenten R¹, R² und R³ werden repräsentiert von den allgemeinen Formeln R-(C=C)_n-CH₂-O- und R-(C=C)_n-CH₂-O-, worin n = 1 und R einen aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet.
Um eine vereinfachte Synthese der erfindungsgemäßen ungesättigten organischen Substanz zu erlauben sind bei einer Verbindung mit der allgemeinen Formel A oder A' die drei Substituenten R¹, R² und R³ vorzugsweise gleich.
Die Verbindungen mit der allgemeinen Formel A oder A' können ausgehend von dem entsprechenden Trichlortriazin gemäß dem folgenden allgemeinen Schema synthetisiert werden:
Dabei ist es wichtig hervorzuheben, dass die zuvor beschriebenen ungesättigten organischen Substanzen auch in flüssiger Form als Komponenten eines erfindungsgemäßen Wasserstoffgetters verwendet werden können, da sie im Allgemeinen eine gute Wärmebeständigkeit besitzen. Jedoch können, wenn die endgültige Verwendung des Wasserstoffgetters besonders hohe Betriebstemperaturen einschließt und feste ungesättigte organische Substanzen erforderlich sind, sehr hohe Schmelzpunkte durch Kondensieren von zwei oder mehr Verbindungen mit der allgemeinen Formel A oder A', sodass Dimere oder Polymere dieser Verbindungen gebildet werden, erhalten werden. Eine weitere Möglichkeit besteht im Kondensieren von zwei oder mehr Molekülen der Verbindung mit der allgemeinen Formel A oder A' mit einer Kohlenwasserstoffverbindung.
Bevorzugt für die Verwendung in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind die zwei folgenden organischen Verbindungen, beide mit der allgemeinen Formel A:
Verbindung a ist eine neue Verbindung, deren Name entsprechend der IUPAC-Nomenklatur 2,4,6-Tris(E-3-phenylprop-2-enyl-1-oxy)-1,3,5-triazin ist; diese Verbindung hat ein Molekulargewicht von 477,56 g/mol und ihr Schmelzpunkt beträgt 128 bis 129 °C. Diese Verbindung kann beispielsweise durch Umsetzung von einem Äquivalent 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin mit drei Äquivalenten eines Alkalimetallcinnamats erhalten werden, wobei letzteres im Reaktionsmedium in situ gebildet werden kann.
Verbindung b hat den IUPAC-Namen 2,4,6-Tris(4-methoxy-but-2-inyl-1-oxy)-1,3,5-triazin, und ihr Molekulargewicht beträgt 375,38 g/mol.
Der den Katalysator bildende Teil der erfindungsgemäßen Getterzusammensetzung kann ein beliebiger Katalysator, der aus dem Stand der Technik für Hydrierungen bekannt ist, wie ein zur Gruppe VIII des Periodensystems gehörendes Übergangsmetall oder ein Salz bzw. Komplex davon sein. Vorzugsweise wird von Aluminiumoxid getragenes Palladium oder Palladium auf Kohlenstoff verwendet.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Getterzusammensetzung kann ein beliebiges bekanntes Verfahren angewendet werden. So kann sie beispielsweise durch Mischen oder Verdünnen der ungesättigten organischen Substanz in einem geeigneten Lösungsmittel und Zugabe des Hydrierungskatalysators zu der erhaltenen Lösung hergestellt werden. Nach gründlichem Rühren des Gemischs wird die Getterzusammensetzung durch Verdampfung des Lösungsmittels erhalten. Bei Verwendung von metallischem Palladium als Katalysator liegt es vorzugsweise mit einem Anteil von zwischen 0,1 und 10 Gew.-% der ungesättigten organischen Substanz vor.
Im Folgenden werden einige Beispiele mitgeteilt, welche die Synthese organischer Verbindungen, die vorteilhafterweise in den erfindungsgemäßen Getterzusammensetzungen verwendet werden können, und die Messung der Wasserstoffsorptionseigenschaften dieser Zusammensetzungen betreffen.
Beispiel 1
Dieses Beispiel betrifft die Synthese der weiter oben genannten Verbindung a.
50 g (0,36 mol) Zimtalkohol wurden in 180 ml trockenem Toluol gelöst. 20 g (0,36 mol) KOH wurden zu der Lösung zugegeben, und das erhaltene Gemisch wurde eine Stunde lang bei Raumtemperatur gerührt. Während dieser Phase wurde Kaliumcinnamat erhalten. Danach wurde eine Lösung, die aus 18 g (0,10 mol) 2,4,6-Trichlor-s-triazin in 150 ml Toluol hergestellt worden war, zugegeben und 90 Stunden lang unter Rühren bei Raumtemperatur umgesetzt.
Das Reaktionsgemisch wurde mit Wasser gewaschen, bis der pH-Wert neutral war. Die Lösung wurde aufkonzentriert und das Produkt durch Zugabe von Diisopropylether ausgefällt. Das Produkt wurde getrocknet und durch NMR- und Massenspektroskopie analysiert, wodurch nachgewiesen wurde, dass es 2,4,6-Tris(E-3-phenylprop-2-enyl-1-oxy)-1,3,5-triazin war. Der Schmelzpunkt der Verbindung betrug 128 bis 129 °C. Es wurden 37 g Produkt erhalten, was einer Ausbeute von etwa 78 % entspricht.
Beispiel 2
Die in Beispiel 1 beschriebene Synthese wurde wiederholt, wobei aber in diesem Fall 50 g (0,36 mol) K₂CO₃ zu dem Ausgangsgemisch aus Zimtalkohol und KOH in Toluol zugegeben wurden. Es wurden 30 g 2,4,6-Tris(E-phenylprop-2- enyl-1-oxy)-1,3,5-triazin mit einer Ausbeute von etwa 64 % erhalten.
Beispiel 3
Dieses Beispiel betrifft die Synthese der weiter oben genannten Verbindung b.
1,8 g (0,075 mol) NaH wurden in 20 ml Tetrahydrofuran (THF) in inerter Atmosphäre suspendiert. Eine Lösung, die 6 g (0,06 mol) 4-Methoxybut-2-in-1-ol in 20 ml THF enthielt, wurde tropfenweise zu der Suspension zugegeben und die Umsetzung 3 Stunden lang bei Raumtemperatur unter Rühren stattfinden gelassen. Danach wurde zu dieser Lösung eine Lösung, die 3,5 g (0,019 mol) 2,4,6-Trichlor-s-triazin in 30 ml THF enthielt, durch langsames Zutropfen zugegeben und eine Nacht lang reagieren gelassen. Das Lösungsmittel wurde verdampft und der Rückstand zunächst mit 30 ml Wasser gewaschen und anschließend mit einer 10%igen HCl-Lösung angesäuert. Drei aufeinander folgende Extraktionen mit CH₂Cl₂ und Verdampfung des Lösungsmittels wurden durchgeführt. Es wurden 6 g eines dunkelgelben Öls erhalten. Das Produkt wurde durch Chromatographie über einer Siliciumdioxidsäule unter Verwendung von Ethylacetat als Elutionsmittel gereinigt. Am Schluss wurden 4,3 g einer gelben Flüssigkeit mit einer Ausbeute von 60 % erhalten. Die endgültige Verbindung war flüssig, sie kann aber auf Palladium auf Kohlenstoff imprägniert werden, wobei eine Zusammensetzung erhalten wird, die für den erfindungsgemäßen Zweck geeignet ist und im Wasserstoffsorptionstest einen Dampfdruck von gleich null hatte.
Beispiel 4
Dieses Beispiel betriff die Messung des Wasserstoffsorptionsvermögens einer die Verbindung a enthaltenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung.
Für diese Messung wurde das in 1 als Blockschaltbild gezeigte System verwendet, das von einem Wasserstoffvorratsbehälter 10, an welchen über ein Nadelventil 11 eine Kammer 12 mit bekanntem Volumen angeschlossen war, deren Druck von einem kapazitiven Manometer 13 gemessen wurde, gebildet wurde, wobei die Kammer 12 über ein Ventil 14 an ein (nicht in der Figur gezeigtes) Pumpsystem angeschlossen war. Weiterhin war eine Messkammer 17, die ihrerseits über ein Ventil 18 an ein (nicht in der Figur gezeigtes Pumpsystem) angeschlossen war, über eine mit flüssigem Stickstoff gekühlte Falle 15 und ein Ventil 16 an die Kammer 12 angeschlossen. Die Falle 15 hatte die Aufgabe, das Eindringen möglicher Verunreinigungen von der Kammer 12 in die Messkammer 17 zu verhindern.
10 g der wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellten Verbindung a wurden in 50 ml Ethylalkohol gelöst. 10 g 5 % Palladium auf Kohlenstoff des Unternehmens Aldrich wurden zu der Lösung zugegeben; dieses Material bestand aus Kohlenstoffpulver mit einer großen spezifischen Oberfläche, auf welcher metallisches Palladium mit einem Anteil von 5 Gew.-% der Summe aus Kohlenstoff und Pd aufgebracht worden war. Die erhaltene Lösung wurde eine halbe Stunde lang gerührt, anschließend wurde das Lösungsmittel durch Verdampfung entfernt, wodurch ein Rückstand erhalten wur de, der von einem Gemisch aus Verbindung a und Palladium auf Kohlenstoff gebildet war.
1 g des Gemischs wurde pulverförmig in die Messkammer 17 gefüllt. Die Messkammer 17 wurde auf einen Druck von 1,33·10^-3 mbar evakuiert, anschließend wurde die Kammer vor dem Pumpsystem durch das Schließventil 18 abgesperrt. Bei geschlossenem Ventil 16 wurde das Ventil 11 geöffnet, bis der Druck im System den Wert von 6,7 mbar erreicht hatte. Nun wurde Ventil 16 geöffnet und Ventil 11 geschlossen, wobei der Druckabfall im System, der durch die Sorption der zu analysierenden Probe verursacht wurde, gemessen wurde. Nachdem der Druck auf ein Zehntel des Ausgangswertes (0,67 mbar) gesunken war, wurde der Vorgang der Wasserstoffdosierung wiederholt. Derselbe Vorgang wurde wiederholt, bis bei Einleitung des Wasserstoffs in die Messkammer keine Sorption durch die Probe festgestellt wurde. Die Druckwerte als Funktion der Versuchszeit wurden verarbeitet, wodurch die Werte für die Sorptionsgeschwindigkeit (S) als Funktion der sorbierten Wasserstoffmenge (Q) durch folgende Formeln erhalten wurden: Qi = (P0 – Pi)·V, Si = -V/Pi·(dP/dt),wobei Q_i die zum Zeitpunkt i sorbierte Wasserstoffmenge, S_i die volumetrische Sorptionsgeschwindigkeit zum Zeitpunkt i, P₀ den Anfangsdruck, P_i den Druck zum Zeitpunkt i und V das Gesamtvolumen des Messsystems bedeutet.
Q und S wurden auf das Gewicht der Getterprobe bezogen. Die Versuchsergebnisse sind in 2 dargestellt. Wie der Figur zu entnehmen, sorbierte die die Verbindung a enthaltende Zusammensetzung eine Gesamtmenge von etwa 67 (mbar·l/g) Wasserstoff, äquivalent zu etwa 133 (mbar·l/g), bezogen auf die Verbindung a allein; die Sorptionsgeschwindigkeit variierte von einem Anfangswert von etwa 5,3·10^-3 (mbar·l/g·s) bis zu einem Wert von etwa 2,7·10^-5 (mbar·l/g·s), wenn das Sorptionsvermögen der Zusammensetzung fast erschöpft war.
Beispiel 5
Der Versuch von Beispiel 4 wurde mit einer Probe von einem Gramm erfindungsgemäßer Zusammensetzung wiederholt, die durch Imprägnieren von 0,5 g der wie in Beispiel 3 beschrieben hergestellten Verbindung b auf 0,5 g 5 % Palladium auf Kohlenstoff erhalten worden war. Diese Zusammensetzung zeigte ein Wasserstoffsorptionsvermögen von 186 (mbar·l/g), bezogen auf die Verbindung b allein, bei einer Sorptionsgeschwindigkeit von 2,7·10^-3 (mbar·l/g·s) zu Versuchsbeginn und 8·10^-6 (mbar·l/g·s) zu Versuchsende.
Mögliche Veränderungen und Zusätze zu den hier erläuterten und veranschaulichten Ausführungsformen können vom Fachmann vorgenommen werden, ohne den Erfindungsumfang zu verlassen.

Claims

Eine Wasserstoffgetterzusammensetzung enthaltend eine ungesättigte organische Verbindung und einen Hydrierungskatalysator, dadurch gekennzeichnet, dass die ungesättigte organische Verbindung eine Verbindung der allgemeinen Formel A oder A', ein Dimer oder Polymer hiervon oder eine Copolymer ist, wobei eine der strukturellen Einheiten die allgemeine Formel A oder A' aufweist:
worin R¹, R² und R³ Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffreste sind, die gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatome umfassen, wobei mindestens einer der Reste R¹, R² oder R³ ausgewählt ist aus der Gruppe aus Alkenyl-, Alkinyl-, Arylalkenyl- und Arylalkinylresten, gegebenenfalls umfassend ein oder mehrere Heteroatome.
Wasserstoffgetterzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R¹, R² und R³ mindestens ein Heteroatom umfassen, das ausgewählt ist aus der Gruppe aus N, O und S, welches direkt an den Triazinring gebunden ist.
Wasserstoffgetterzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die ungesättigte organische Verbindung die allgemeine Formel A oder A' aufweist und dass R¹, R² und R³ gleich sind.
Wasserstoffgetterzusammensetzung nach dem vorangegangenen Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass R¹, R² und R³ von der allgemeinen Formel R-(C=C)_n-CH₂-O- dargestellt werden können, worin n ≥ 1 und R ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest ist.
Wasserstoffgetterzusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R¹, R² und R³ durch die allgemeine Formel R-(C=C)_n-CH₂-O- dargestellt werden können, worin n ≥ 1 und R ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest ist.
Wasserstoffgetterzusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Hydrierungskatalysator ausgewählt ist aus den Metallen der Gruppe VIII des Periodensystems, deren Salzen und Komplexen.
Wasserstoffgetterzusammensetzung nach dem vorangehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Hydrierungskatalysator Pd ist auf Aluminiumoxid oder Kohlenstoff als Trägermaterial.
Wasserstoffgetterzusammensetzung nach dem vorangehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge an Palladium zwischen 0,1 Gew.% und 10 Gew.%, bezogen auf die ungesättigte organische Verbindung, beträgt.
Wasserstoffgetterzusammensetzung nach der allgemeinen Formel A aus Anspruch 1, worin jede der R¹, R², R³-Gruppen die Formel
hat.
Verfahren zur Synthese der Wasserstoffgetterzusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin mit drei Äquivalenten eines Alkalimetallcinnamats umgesetzt wird.