DE60122108T2 - An Pigmente gebundene Polymere und andere Gruppen und nachfolgende Reaktionen - Google Patents

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Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • 1. Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Pigmente und chemische Gruppen, die an Pigmente gebunden sind. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung verbesserte Verfahren, um eine Vielzahl unterschiedlicher Arten von chemischen Gruppen, wie beispielsweise Polymere, auf Pigmenten zu binden.
  • 2. Beschreibung des Standes der Technik
  • Es existieren bereits Verfahren zum Pfropfen von Polymeren auf die Oberfläche von Ruß, die spezifische Oberflächengruppen (z. B. Phenole und Carboxylgruppen) enthalten, beispielsweise mit Kanalrußen. Diese Verfahren sind jedoch beim Pfropfen von Polymeren auf die Oberfläche von Furnace- oder Acetylenrußen nicht ohne weiteres anzuwenden, da diesen Rußen im Allgemeinen diese spezifischen funktionellen Gruppen fehlen. Die hier beschriebenen Verfahren ermöglichen vorteilhafterweise die Oberflächenpfropfung von Polymeren auf die Oberfläche von Ruß ungeachtet der inhärenten funktionellen Gruppen.
  • Es wurde gefunden, dass Pigmente, auf deren Oberfläche Polymere gepfropft wurden, ein verbessertes Verhalten aufweisen, wenn sie in einer Tintenstrahltinte verwendet werden. Diese Materialien ergeben gedruckte Bilder, die merklich wasserfester, verwischfester gegenüber Highlightern und wischbeständiger als herkömmliche Tinten sind. Die gedruckten Bilder zeigen auch eine verbesserte Kantenschärfe und sogenannte Intercolorbleeding-Eigenschaften. Die Dispersionsstabilität ist ebenfalls stark verbessert.
  • Das US Patent Nr. 5,851,280 beschreibt Verfahren zur Bindung von organischen Gruppen auf Pigmente, einschließlich mittels einer Diazoniumreaktion, wobei die organische Gruppe Teil des Diazoniumsalzes ist. Durch Reaktion mit einem Pigment, wie Ruß, bindet die organische Gruppe an das Pigment. Diese modifizierten Pigmente können in einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt werden, beispielsweise als Tinten, Tintenstrahltinten, Beschichtungen, Toner, Kunststoffe, Kautschuke und dergleichen.
  • Es besteht ein Bedürfnis in der Industrie, Verfahren zum Binden organischer Gruppen, und in erster Linie von Polymeren, auf Pigmente für die zuvor beschriebenen und ähnliche Anwendungen weiter zu entwickeln. Diese zusätzlichen Verfahren können vorteilhafte Alternativen zur Bildung modifizierter Pigmente bereitstellen.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Ein Merkmal der vorliegenden Erfindung ist es, verbesserte Verfahren zum Binden chemischer Gruppen, einschließlich Polymerer, auf Pigmente, bereitzustellen.
  • Ein weiteres Merkmal der vorliegenden Erfindung ist es, neue modifizierte Pigmente und Zusammensetzungen, die diese enthalten, wie beispielsweise Tinten und Beschichtungen, bereitzustellen.
  • Zusätzliche Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung sind teilweise in der folgenden Beschreibung dargelegt und werden teilweise aus der Beschreibung ersichtlich oder ergeben sich bei der Durchführung der vorliegenden Erfindung. Die Ziele und andere Vorteile der vorliegenden Erfindung werden mittels der Elemente und Kombinationen ersichtlich und erhalten, welche in der schriftlichen Beschreibung und den beigefügten Patentansprüchen besonders herausgestellt sind.
  • Um diese und andere Vorteile zu erreichen und gemäß dem Ziel der vorliegenden Erfindung, wie es hier enthalten und ausführlich beschrieben ist, betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines modifizierten Pigments, indem mindestens eine chemische Gruppe an das Pigment gebunden wird. Das Verfahren umfasst das Umsetzen eines Pigments, an das eine erste chemische Gruppe gebunden ist, mit einer zweiten chemischen Gruppe unter Bildung eines Pigments, an das eine dritte chemische Gruppe gebunden ist, wobei die zweite chemische Gruppe mit der ersten chemischen Gruppe unter Bildung der dritten chemischen Gruppe reagiert. Die erste chemische Gruppe umfasst mindestens ein Elektrophil und die zweite chemische Gruppe enthält mindestens ein Nukleophil, oder umgekehrt. Das Pigment, an das die erste chemische Gruppe gebunden ist, wird hergestellt durch Umsetzen eines Diazoniumsalzes, das eine erste chemische Gruppe aufweist, mit mindestens einem Pigmenttyp, wobei das Pigment gebildet wird, an das eine Gruppe gebunden ist, welche die erste chemische Gruppe umfasst. Die erste chemische Gruppe, die zweite chemische Gruppe und die dritte chemischen Gruppe umfassen jeweils mindestens eine organische Gruppe, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Carbonsäuren oder Estern, Säurechloriden, Sulfonylchloriden, Acylaziden, Isocyanaten, Ketonen, Aldehyden, Anhydriden, Amiden, Imiden, Iminen, α,β-ungesättigten Ketonen und Aldehyden, Alkylhalogeniden, Epoxiden, Alkylsulfonaten und Sulfaten, Aminen, Hydrazinen, Alkoholen, Thiolen, Hydraziden, Oximen, Carbanionen, aromatischen Verbindungen und Salzen und Derivaten davon. Vorzugsweise ist in diesem Verfahren die zweite chemische Gruppe ein Polymer oder enthält ein Polymer.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft darüber hinaus ein modifiziertes Pigment, das mittels des erfindungsgemäßen Verfahrens erhältlich ist, welches ein Pigment umfasst, an das mindestens eine organische Gruppe gebunden ist, wobei die organische Gruppe das Reaktionsprodukt aus mindestens einer (2-Sulfatoethyl)-sulfongruppe und mindestens einem nukleophilen Polymer umfasst.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft darüber hinaus ein modifiziertes Pigment, das ein Pigment umfasst, an das mindestens eine organische Gruppe gebunden ist, wobei die organische Gruppe das Reaktionsprodukt aus mindestens einem Elektrophil und mindestens einem nukleophilen Polymer umfasst, das darüber hinaus mit einem Acylierungsmittel umgesetzt worden ist. Die organische Gruppe ist aufgrund eines Diazoniumsalzes, welches das Elektrophil aufweist, das mit mindestens einem Pigmenttyp umgesetzt worden ist, an das Pigment gebunden, und das Elektrophil ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Acylaziden, Isocyanaten, Ketonen, Aldehyden, Anhydriden, Amiden, Imiden, Iminen, α,β-ungesättigten Ketonen und Aldehyden, Alkylhalogeniden, Epoxiden, Alkylsulfonaten und Sulfaten, aromatischen Verbindungen, welche Additions-Eliminierungs-Reaktionen durchlaufen, und Salzen und Derivaten davon.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft darüber hinaus Tintenzusammensetzungen, die ein flüssiges Vehikel und das zuvor modifizierte Pigment umfassen. Die modifizierten Pigmente der vorliegenden Erfindung weisen auch eine Vielzahl von Verwendungen in Beschichtungen, Kunststoffen, Kautschuken, Tonern, und dergleichen auf.
  • Sowohl die vorstehende allgemeine Beschreibung als auch die folgende ausführliche Beschreibung sind lediglich beispielhaft und dienen der Veranschaulichung und sollen eine weitere Erläuterung der vorliegenden Erfindung, wie sie beansprucht wird, bereitstellen.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER VORLIEGENDEN ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue und verbesserte Verfahren zum Binden chemischer Gruppen an Pigmente. Die chemischen Gruppen umfassen organische Gruppen und vorzugsweise umfassen sie polymere Gruppen.
  • Im Einzelnen umfasst die vorliegende Erfindung ein Verfahren zum Binden von mindestens einer chemischen Gruppe an mindestens einen Pigmenttyp. Das Verfahren umfasst die Umsetzung eines Pigments, an das eine erste chemische Gruppe gebunden ist und einer zweiten chemischen Gruppe, so dass die erste chemische Gruppe und die zweite chemische Gruppe miteinander unter Bildung einer dritten chemischen Gruppe reagieren, die an das Pigment gebunden wird. Die erste chemische Gruppe enthält mindestens ein Elektrophil und die zweite chemische Gruppe enthält mindestens ein Nukleophil oder umgekehrt; dies bedeutet, dass die erste chemische Gruppe mindestens ein Nukleophil enthält und die zweite chemische Gruppe mindestens ein Elektrophil enthält.
  • Für die Ziele der vorliegenden Erfindung kann das Pigment jede Art von Pigment sein, die üblicherweise vom Fachmann verwendet wird, beispielsweise Rußpigmente und andere Farbpigmente.
  • Repräsentative Beispiele für schwarze Pigmente umfassen verschiedene Ruße (Pigment Black 7) wie Kanalruße, Furnace-Ruße und Lampenruße und umfassen zum Beispiel Ruße, die unter den Marken Regal®, Black Pearls®, Elftex®, Monarch®, Mogul®, und Vulcan® vertrieben werden und von Cabot Corporation erhältlich sind (wie Black Pearls® 2000, Black Pearls® 1400, Black Pearls® 1300, Black Pearls® 1100, Black Pearls® 1000, Black Pearls® 900, Black Pearls® 880, Black Pearls® 800, Black Pearls® 700, Black Pearls® L, Elftex® 8, Monarch® 1400, Monarch® 1300, Monarch® 1100, Monarch® 1000, Monarch® 900, Monarch® 880, Monarch® 800, Monarch® 700, Mogul® L, Regal® 330, Regal® 400, Vulcan® P). Andere geeignete Ruße umfassen, sind jedoch nicht auf diese beschränkt, Printex 40, Printex 80, Printex 300, Printex L, Printex U, Printex V, Special Black 4, Special Black 5, FW200 (die vorstehenden sind von Degussa Corporation erhältlich), Raven 780, Raven 890, Raven 1020, Raven 1040, Raven 1255, Raven 1500, Raven 5000, Raven 5250 (die vorstehenden sind von Colombian Chemical Corporation erhältlich) und MA100 und MA440, die von Mitsubishi Chemical Corporation erhältlich sind. Das Farbpigment weist üblicherweise einen breiten Bereich von BET-Oberflächen auf, die mittels Stickstoffadsorption gemessen werden. Vorzugsweise weist das Farbpigment eine Oberfläche gleich oder größer als 85 m2/g auf, und bevorzugter gleich oder größer als etwa 100 m2/g, wodurch es einer geringeren Primär/Aggregatpartikelgröße entspricht. Es wurde gefunden, dass solche Oberflächen nach der Nachbearbeitung eine gleichförmigere Verteilung und ein effizienteres Maß an Behandlungsmittel auf der Oberfläche des Pigments und eine höhere prozentuale Ausbeute des oberflächenmodifizierten Farbpigments bereitstellen. Wenn die bevorzugte größere Oberfläche des Farbpigments (entsprechend einer geringeren Partikelgröße) nicht ohne weiteres erhältlich ist, ist es für den Fachmann selbstverständlich, dass das Farbpigment einer herkömmlichen Verkleinerung oder Größenreduktionstechniken unterzogen werden kann, wie beispielsweise Kugel- oder Strahlmahlen, um das Pigment auf die gewünschte Partikelgröße zu verkleinern.
  • Das Pigment kann auch aus einem breiten Bereich herkömmlicher Farbpigmente ausgewählt werden. Das Farbpigment kann blau, schwarz, braun, cyan, grün, weiß, violett, magenta, rot, gelb sowie Gemische davon sein. Geeignete Klassen von Farbpigmenten umfassen beispielsweise Anthrachinone, Phthalocyanin Blau-, Phthalocyanin Grün-, Diazo-, Monoazo-Pigmente, Pyranthrone, Perylene, heterozyklische Gelbpigmente, Chinacridone und (Thio)indigoide. Repräsentative Beispiele für Phthalocyanin Blaupigmente umfassen Kupferphthalocyanin Blau und Derivate davon (Pigment Blue 15). Repräsentative Beispiele für Chinacridone umfassen Pigment Orange 48, Pigment Orange 49, Pigment Red 122, Pigment Red 192, Pigment Red 202, Pigment Red 206, Pigment Red 207, Pigment Red 209, Pigment Violet 19 und Pigment Violet 42. Repräsentative Beispiele für Anthrachinone umfassen Pigment Red 43, Pigment Red 194 (Perinone Red), Pigment Red 216 (Bromiertes Pyranthrone Red) und Pigment Red 226 (Pyranthrone Red). Repräsentative Beispiele für Perylene umfassen Pigment Red 123 (Vermillion), Pigment Red 149 (Scarlet), Pigment Red 179 (Maroon), Pigment Red 190 (Red), Pigment Violet 19, Pigment Red 189 (Yellow Shade Red) und Pigment Red 224. Repräsentative Beispiele für Thioindigoide umfassen Pigment Red 86, Pigment Red 87, Pigment Red 88, Pigment Red 181, Pigment Red 198, Pigment Violet 36 und Pigment Violet 38. Repräsentative Beispiele für heterozyklische Gelbpigmente umfassen Pigment Yellow 1, Pigment Yellow 3, Pigment Yellow 12, Pigment Yellow 13, Pigment Yellow 14, Pigment Yellow 17, Pigment Yellow 65, Pigment Yellow 73, Pigment Yellow 74, Pigment Yellow 151, Pigment Yellow 117, Pigment Yellow 128 und Pigment Yellow 138. Solche Pigmente sind entweder in Pulverform oder in Form eines Presskuchens aus einer Reihe von Quellen, einschließlich BASF Corporation, Engelhard Corporation und Sun Chemical Corporation im Handel erhältlich. Beispiele für andere geeignete Farbpigmente sind im Colour Index, 3. Ausgabe (The Society of Dyers and Colourists, 1982) beschrieben. Das Farbpigment kann einen breiten Bereich von BET-Oberflächen aufweisen, welche mittels Stickstoffadsorption gemessen werden.
  • Andere Beispiele für Pigmente umfassen die Hostafine® Reihen wie Hostafine® Yellow GR (Pigment 13), Hostafine® Yellow (Pigment 83), Hostafine® Red FRLL (Pigment Red 9), Hostafine® Rubine F6B (Pigment 184), Hostafine® Blue 2G (Pigment Blue 15:3), Hostafine® Black T (Pigment Black 7) und Hostafine® Black TS (Pigment Black 7), welche von Hoechst Celanese Corporation erhältlich sind, Normandy Magenta RD-2400 (Paul Uhlich), Paliogen Violet 5100 (BASF), Paliogen® Violet 5890 (BASF), Permanent Violet VT2645 (Paul Uhlich), Heliogen Green L8730 (BASF), Argyle Green XP-111-S (Paul Uhlich), Brilliant Green Toner GR 0991 (Paul Uhlich), Heliogen® Blue L6900, L7020 (BASF), Heliogen® Blue D6840, D7080 (BASF), Sudan Blue OS (BASF), PV Fast Blue B2GO1 (American Hoechst), Irgalite Blue BCA (Ciba-Geigy), Paliogen® Blue 6470 (BASF), Sudan III (Matheson, Coleman, Bell), Sudan II (Matheson, Coleman, Bell), Sudan IV (Matheson, Coleman, Bell), Sudan Orange G (Aldrich), Sudan Orange 220 (BASF), Paliogen® Orange 3040 (BASF), Ortho Orange OR 2673 (Paul Uhlich), Paliogen® Yellow 152, 1560 (BASF), Lithol Fast Yellow 0991K (BASF), Paliotol Yellow 1840 (BASF), Novoperm® Yellow FG1 (Hoechst), Permanent Yellow YE 0305 (Paul Uhlich), Lumogen Yellow D0790 (BASF), Suco-Gelb L1250 (BASF), Suco-Yellow D1355 (BASF), Hostaperm® Pink E (American Hoechst), Fanal Pink D4830 (BASF), Cinquasia Magenta (DuPont), Lithol Scarlet D3700 (BASF), Toluidine Red (Aldrich), Scarlet for Thermoplast NSD PS PA (Ugine Kuhlmann of Canada), E.D. Toluidine Red (Aldrich), Lithol Rubine Toner (Paul Uhlich), Lithol Scarlet 4440 (BASF), Bon Red C (Dominion Color Company), Royal Brilliant Red RD-8192 (Paul Uhlich), Oracet Pink RF (Ciba-Geigy), Paliogen® Red 3871K (BASF), Paliogen® Red 3340 (BASF), und Lithol Fast Scarlet L4300 (BASF).
  • Außer für Pigmente kann die vorliegende Erfindung auch zum Modifizieren von Kohlenstoffmaterialien wie Kohlenstofffaser, Graphitfaser, Graphitpulver, Kohlenstofftuch bzw. – gewebe, glasartige Kohlenstoffprodukte und aktivierte Kohlenstoffprodukte und dergleichen verwendet werden.
  • Gemische verschiedener Pigmente und/oder Kohlenstoffmaterialien können in den erfindungsgemäßen Verfahren ebenfalls verwendet werden.
  • Die erste chemische Gruppe kann an das Pigment auf vielfältige Weise gebunden werden, wobei dem Durchschnittsfachmann bekannte Techniken verwendet werden. Die erste chemische Gruppe wird mittels einer Diazoniumreaktion an das Pigment gebunden, welche durchgeführt werden kann, indem die in den US Patenten Nr. 5,922,118; 5,900,029; 5,895,522; 5,885,335; 5,851,280; und 5,837,045, welche hiermit durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit aufgenommen werden, beschriebenen Verfahren und Komponenten gefolgt wird. Auf diese Weise ist die erste chemische Gruppe Teil eines Diazoniumsalzes, welches mit dem Pigment umgesetzt wird, um ein Pigment zu bilden, an das die erste chemische Gruppe gebunden ist. Die erste chemische Gruppe ist daher an das Pigment direkt gebunden.
  • Die erste chemische Gruppe umfasst eine organische Gruppe und vorzugsweise enthält sie mindestens eine aromatische Gruppe, die vorzugsweise mindestens ein Elektrophil enthält. Wie bereits früher festgestellt wurde, kann diese chemische Gruppe alternativ oder zusätzlich mindestens ein Nukleophil enthalten, wenn die zweite chemische Gruppe, die im Folgenden ausführlicher erläutert wird, mindestens ein Elektrophil enthält. Ein spezielles Beispiel für eine bevorzugte erste chemische Gruppe ist Phenyl-(2-sulfatoethyl)-sulfon.
  • Das Pigment, an das die erste chemische Gruppe gebunden ist, wird dann mit einer zweiten chemischen Gruppe umgesetzt. Vorzugsweise enthält die zweite chemische Gruppe mindestens eine polymere Gruppe und noch bevorzugter enthält sie ein oder mehrere Polyamine, Polyalkylenoxide, Polyole oder Polyacrylate, einschließlich Salze und Derivate davon. Spezielle bevorzugte Beispiele sind Polyethylenimin oder Poly(vinylalkohol). Wie bereits früher angemerkt wurde, enthält die zweite chemische Gruppe mindestens ein Nukleophil, wenn die erste chemische Gruppe mindestens ein Elektrophil enthält. Somit ist die zweite chemische Gruppe vorzugsweise ein nukleophiles Polymer. Alternativ kann die zweite chemische Gruppe mindestens ein Elektrophil enthalten, wenn die erste chemische Gruppe mindestens ein Nukleophil enthält.
  • Die erste chemische Gruppe und/oder die zweite chemische Gruppe können mehr als ein Elektrophil oder Nukleophil aufweisen. Wenn die erste chemische Gruppe beispielsweise darüber hinaus mindestens ein Elektrophil enthält, kann diese erste chemische Gruppe auch ein oder mehrere Nukleophile enthalten. Mit anderen Worten, die erste chemische Gruppe oder die zweite chemische Gruppe können sowohl Elektrophile als auch Nukleophile enthalten. Die erste chemische Gruppe und/oder zweite chemische Gruppe kann darüber hinaus mehr als einen Typ Nukleophil und/oder Elektrophil enthalten. Die erste chemische Gruppe, die vorzugsweise mindestens ein Elektrophil enthält, kann beispielsweise mehr als einen Typ Elektrophil enthalten. Die erste chemische Gruppe und/oder zweite chemische Gruppe sind vorzugsweise organische Gruppen. Bevorzugter ist die erste chemische Gruppe mindestens eine Alkyl- oder aromatische Gruppe. Bevorzugte Elektrophile und Nukleophile, die Teil der ersten oder zweiten chemischen Gruppen sein können, sind in der folgenden Tabelle 1 angegeben. Es wird darauf hingewiesen, dass jede elektrophile Gruppe mit jeder geeigneten nukleophilen Gruppe verwendet werden kann (und umgekehrt). Tabelle 1. Mögliche Elektrophile und Nukleophile
    Figure 00090001
  • Wenn die erste chemische Gruppe und die zweite chemische Gruppe miteinander umgesetzt werden, wird zwischen den beiden Gruppen vorzugsweise eine kovalente Bindung oder eine andere Bindung gebildet, die zu einer dritten chemischen Gruppe führt, welche letztendlich an das Pigment gebunden wird. Je nach der verwendeten ersten chemischen Gruppe und der zweiten chemischen Gruppe kann das erhaltene Produkt (welches die dritte chemische Gruppe ist) einige Nebenprodukte enthalten, die nicht Teil der dritten organischen Gruppe sind. Mit anderen Worten, die erste chemische Gruppe und die zweite chemische Gruppe können miteinander umgesetzt werden, wobei die erhaltene Reaktion lediglich die dritte chemische Gruppe erzeugt (z. B. eine Reaktion eines Amins mit einem Epoxid) oder die erhaltene Reaktion kann zur Bildung der dritten chemischen Gruppe und Nebenprodukten führen (z. B. eine Reaktion eines Amins mit einem Aldehyd, wobei ein Imin erhalten wird, und wobei Wasser ein Nebenprodukt ist).
  • Die so erhaltene dritte chemische Gruppe ist somit vorzugsweise eine aromatische Gruppe, die direkt an das Pigment gebunden ist, und mindestens eine polymere Gruppe ist an die aromatische Gruppe gebunden, und zwar mittels einer Verknüpfungsgruppe, die beispielsweise durch die Reaktion A + Z ausgewählt aus Tabelle 1 definiert ist und in den folgenden Beispielen ausführlicher beschrieben wird.
  • Die Reaktion und die resultierende Bindung zwischen der ersten chemischen Gruppe und der zweiten chemischen Gruppe können durch jeden Reaktionstyp gebildet werden, wie beispielsweise SN2-Verdrängungsreaktionen, 1,2- oder 1,4-Additionsreaktionen, Kondensationsreaktionen (wie beispielsweise Veresterung und Amidierung), Acylierungsreaktionen, ringbildende Reaktionen oder jede beliebige andere bekannte chemische Reaktion, die vorzugsweise zu stabilen Bindungen führt (z. B. kovalente Bindungen).
  • Wie bereits zuvor diskutiert wurde, umfasst die zweite chemische Gruppe vorzugsweise mindestens eine polymere Gruppe. Weitere Beispiele für kommerziell erhältliche nukleophile Polymere, die erfindungsgemäß verwendet werden können, umfassen, sind jedoch nicht auf diese beschränkt, Polyamine (wie beispielsweise Polyvinylamin, Polyallylamin, verzweigtes oder lineares Polyethylenimin – z. B. LubrasolsTM – und Salze davon und Derivate von Polyethylenimin wie acyliertes Polyethylenimin), Dendrimere (wie PAMAM StarburstTM Dendrimere); Polyalkylenglycolderivate (wie Polyethylenglycol und Polypropylenglycolderivate und Amin-substituierte Polyethylen- und Polypropylenglyco le); Proteine wie hydrolysierte Gelatine; Polylysin; Polyole (wie Polyvinylalkohol und Vinylalkoholcopolymere); Polyacrylate (wie Amin-substituierte und Alkohol-subsituierte Polyacrylate); und dergleichen.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren kann ein oder mehrmals wiederholt werden, um zusätzliche Gruppen an die dritte chemische Gruppe zu binden. Bei wiederholten Verfahrensschritten verhält sich die gebundene dritte chemische Gruppe wie die ursprüngliche erste chemische Gruppe und somit wird eine weitere zweite chemische Gruppe verwendet, um mit der dritten chemischen Gruppe zu reagieren. Wenn die ursprüngliche dritte chemische Gruppe mindestens ein Nukleophil enthalten hat, dann enthält die weitere zweite chemische Gruppe, wenn das Verfahren wiederholt wird, vorzugsweise mindestens ein Elektrophil und umgekehrt, wenn die ursprüngliche dritte chemische Gruppe mindestens ein Elektrophil enthielt. Bei der Wiederholung können die chemischen Gruppen die selben sein, die in den ursprünglichen Verfahrensschritten verwendet wurden, oder sie können von diesen verschieden sein.
  • Mit anderen Worten, das modifizierte Pigment, welches die dritte chemische Gruppe enthält, kann weiter umgesetzt und modifiziert werden. Die dritte chemische Gruppe wird darüber hinaus vorzugsweise durch Umsetzen mit einem Acylierungsmittel, beispielsweise einer Carbonsäure, einem Derivat einer Carbonsäure oder einem Anhydrid weiter modifiziert. Die Acylierung der dritten chemischen Gruppe mit Succinanhydrid oder Polyacrylsäure ist bevorzugter. Diese Acylierungsreaktion ist am meisten bevorzugt, wenn die dritte chemische Gruppe Polyamine wie beispielsweise Polyethylenimin enthält.
  • Es kann mehr als ein Typ Reaktionsprodukt an das Pigment gebunden werden. Daher kann eine Vielzahl unterschiedlicher dritter chemischer Gruppen auf dem selben Pigment vorliegen. Mit anderen Worten, unterschiedliche Typen von ersten chemischen Gruppen können an das Pigment gebunden sein. Darüber hinaus können unterschiedliche Typen von zweiten chemischen Gruppen mit einem oder mehreren Typen chemischer Gruppen umgesetzt werden. Es ist somit jede Kombination von unterschiedlichen ersten chemischen Gruppen und zweiten chemischen Gruppen möglich, die zur Bildung vielfacher Typen von dritten chemischen Gruppen führt, die auf dem Pigment vorliegen.
  • Im Allgemeinen wird das Pigment, an das die erste chemische Gruppe gebunden ist, mit der zweiten chemischen Gruppe zusammengemischt, vorzugsweise in einem wässeri gen Medium, wie Wasser, wobei das Reaktionsprodukt gebildet wird, welches die dritte chemische Gruppe aufweist. Diese Reaktion findet vorzugsweise bei Raumtemperatur statt, es können jedoch auch andere Temperaturen verwendet werden. Das gebildete modifizierte Pigment kann dann mittels Diafiltration und/oder Ionenaustauschverfahren und/oder anderen Verfahren nachbearbeitet werden, wie mit anderen modifizierten Pigmenten wie in den zuvor genannten Patenten beschrieben.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft darüber hinaus ein modifiziertes Pigment, das mittels des erfindungsgemäßen Verfahrens erhältlich ist, das ein Pigment umfasst, an das mindestens eine organische Gruppe gebunden ist, wobei die organische Gruppe das Reaktionsprodukt aus der ersten chemischen Gruppe und der zweiten chemischen Gruppe umfasst. Vorzugsweise ist die organische Gruppe, die an das erfindungsgemäße modifizierte Pigment gebunden ist, das Reaktionsprodukt aus mindestens einem (2-Sulfatoethyl)sulfon mit mindestens einem nukleophilen Polymer. Bevorzugter ist es, wenn das (2-Sulfatoethyl)-sulfon Phenyl-(2-sulfatoethylsulfon) und darüber hinaus, wenn diese Gruppe direkt an das Pigment gebunden ist. Vorzugsweise umfasst das nukleophile Polymer mindestens einen Poly(vinylalkohol), Polyamin, Polyalkylenglycol oder Kombinationen davon. Das nukleophile Polymer kann auch Polyethylenimin oder Derivate oder Salze davon sein.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft darüber hinaus ein modifiziertes Pigment, das ein Pigment umfasst, an das mindestens eine organische Gruppe gebunden ist, wobei die organische Gruppe umfasst: das Reaktionsprodukt aus mindestens einem elektrophilen und einem nukleophilen Polymer, das darüber hinaus mit einem Acylierungsmittel umgesetzt worden ist, wobei die organische Gruppe an das Pigment gebunden ist, und zwar mittels eines Diazoniumsalzes, welches das Elektrophil aufweist, das mit mindestens einem Pigmenttyp umgesetzt worden ist, und wobei das Elektrophil ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Acylaziden, Isocyanaten, Ketonen, Aldehyden, Anhydriden, Amiden, Imiden, Iminen, α,β-ungesättigten Ketonen und Aldehyden, Alkylhalogeniden, Epoxiden, Alkylsulfonaten und Sulfaten, aromatischen Verbindungen, welche Additions-Eliminierungs-Reaktionen durchlaufen und Salzen und Derivaten davon.
  • Die erfindungsgemäßen modifizierten Pigmente können in einer Reihe von Endanwendungen, wie in den zuvor genannten Patenten beschrieben wurde, verwendet werden. Die verschiedenen Formulierungen und Arten der Einführung, um die Vielzahl der End anwendungen zu bilden, sind ebenfalls in diesen Patenten beschrieben. Vorzugsweise werden die modifizierten Pigmente in Tinten (z. B. in Tintenstrahltinten) und Beschichtungen und dergleichen verwendet. Das modifizierte Pigment liegt mit mindestens einem flüssigen Vehikel (z. B. wässerig oder nicht-wässerig) vor, und kann auch herkömmliche Bestandteile wie Befeuchtungsmittel und dergleichen enthalten.
  • Die vorliegende Erfindung wird darüber hinaus durch die folgenden Beispiele erläutert, die für die vorliegende Erfindung rein beispielhaft sein sollen.
  • BEISPIELE
  • Beispiele 1-11
  • Die Beispiele 1-11 folgen einer zweistufigen Reaktionssequenz, wie in Beispiel 1 gezeigt ist, wobei die erste chemische Gruppe, die ein Elektrophil (A) enthält, zunächst an die Pigmentoberfläche gebunden wird und dann eine zweite chemische Gruppe (eine polymere oder andere Spezies), die ein Nukleophil (Z) enthält in einem nachfolgenden Schritt zugegeben wird. Das folgende Schema soll lediglich veranschaulichen, nicht jedoch einschränken. Die obige Tabelle 1 enthält Beispiele für A bis Z. Gleichung 1
    Figure 00130001
  • Im Folgenden sind Beispiele angegeben für A = (2-Sulfatoethyl)-sulfon (2SES), Carbonsäure und Acylazid und Z = Alkohol und Amin.
  • Eine beispielhafte Beschreibung des 2SES-Mechanismus ist in Gleichung 2 angegeben. Gleichung 2
    Figure 00130002
  • Die (2-Sulfoethyl)sulfon (2SES)-Funktionalität ist eine Alkylierungsmittelvorstufe und daher ein Elektrophil. Eine Base-katalysierte Eliminierung der 2SES Gruppe führt zu einem Vinylsulfon, das nachfolgend mit Aminen, Alkoholen und Thiolen reagiert. Es sind viele brauchbare Verbindungen im Handel erhältlich, die Nukleophile enthalten, um diese Sequenz durchzuführen.
  • Beispiele A-D – Bindung von 2SES
  • In den folgenden Beispielen wurde die 2SES Gruppe mittels Diazotisierung von Aminophenyl-(2-sulfatoethyl)-sulfon (APSES) an das Pigment gebunden, wie in der folgenden Gleichung 3 gezeigt ist. Eine nachfolgende Reaktion dieser ersten chemischen Gruppe mit einigen nukleophilen Polymeren ist daher möglich. Gleichung 3
    Figure 00140001
  • Zur Herstellung dieser modifizierten Pigmente wurde der im folgenden beschriebenen allgemeinen Vorgehensweise gefolgt.
  • Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 angegeben.
  • In einem ProcessAll Mischer wurden Rußpulver und APSES in destilliertem Wasser gemäß den in der folgenden Tabelle angeführten spezifizierten Menge vereinigt. Dieses Gemisch wurde bei 50-55°C erwärmt und 10 Minuten lang bei 300 UPM gemischt. Dann wurden 25% (bezogen auf das Gewicht der Bestandteile) Natriumnitrit (die Menge sind in der folgenden Tabelle 2 angegeben) über einen Zeitraum von 10-15 Minuten zugegeben und dann weitere 50 ml destilliertes Wasser zugegeben. Das erhaltene Gemisch wurde 2 Stunden lang bei 60°C erhitzt. Der Inhalt wurde durch Verdünnen mit Wasser auf eine Endkonzentration von ~ 15% (bezogen auf das Gewicht) Feststoffe entfernt und dann mittels Zentrifugieren und Diafiltrieren gereinigt. Das erhaltene Produkt war eine feine Partikeldispersion in Wasser. Die Bestimmung von Natrium wurde bei dieser Dispersion mit einer Orion ISE Sonde direkt durchgeführt. Die Ergebnisse sind auf der Basis von trockenem Ruß angegeben. Eine Schwefelanalyse wurde auf trockenem Ruß durchgeführt, der über Nacht mit Methanol einer Soxhlet-Extraktion unterzogen worden war. Tabelle 2
    Figure 00150001
  • Beispiele 1-7: Reaktion von APSES-behandelten Pigmenten mit einem Polyamin (A = 2SES; Z = Amin):
  • Zum Herstellen dieser modifizierten Pigmente wurde gemäß der folgenden allgemeinen Vorgehensweise vorgegangen.
  • Eine 10-15%-ige Feststoffdispersion von APSES-behandeltem Ruß wurde bei Raumtemperatur über den Zeitraum von 1 Stunde unter kräftigem Rühren tropfenweise zu einer Lösung von Polyethylenimin (1-10 molarer Überschuss an Polymer gegenüber der Elektrophilfunktionalität) in destilliertem Wasser (Volumenäquivalent zu Dispersionsvolumen) zugegeben. Das erhaltene Gemisch wurde dann weitere 18-48 Stunden lang gerührt. Das so erhaltene Rohprodukt wurde mittels Diafiltration gereinigt, wobei zunächst 10 Volumen 0,1 M NaOH und dann 10 Volumen destilliertes Wasser verwendet wurden. Die erhaltenen gereinigten Produkte wiesen die folgenden physikalischen und Druckeigenschaften auf. Tabelle 3: Zweite Reaktion von Polyaminen mit APSES-behandeltem Ruß*
    Figure 00160001
    • * Molverhältnis = Mole Polymer pro Mol Natrium, das auf der Rußoberfläche vorliegt; PEHA = Pentaethylenhexamin; PEI() = Polyethylenimin (durchschnittliches Molgewicht); diaf'd = diafiltriert unter Verwendung einer PALL FILTRON Diafiltrierungspatronenmembran mit einem MW cut-off = 10.000; Print OD = durchschnittliche Ablesung der optischen Dichte von einem Densitometer, erhalten für ein gedrucktes schwarzes Quadrat auf einem Satz von sechs Papiertypen, gedruckt mit einem Canon BJC4400 Tintenstrahldrucker mit einer Standardformulierung; ICB = Bewertung des qualitativen Intercolorbleed-Verhaltens, beurteilt in erster Linie an der Grenzfläche zwischen benachbarten gedruckten schwarzen und gelben Testbalken (hervorragend bedeutet kein sichtbares Zeichen von Ausbluten der schwarzen Tinte in die gelbe Tinte); WF = Wasserfestigkeitsmessung, wobei geprüft wird, wie viel Zeit erforderlich ist, bis kein Auslaufen von Tinte beobachtet wird, wenn 0,025 ml Wasser über den Druck getropft wird; Verschmierung des Highlighters = qualitative Messung, wie viel schwarze Tinte verschmiert wird, wenn ein fluoreszierender Standard-Highlighter-Marker über den gedruckten Text gerieben wird (hervorragend bedeutet, dass keine sichtbare Tinte entfernt wird).
  • Beispiel 8: Reaktion von Polyvinylalkohol mit APSES behandeltem Ruß (A = 2SES, Z = Alkohol)
  • In einem 250 ml 3-Hals-Rundkolben wurden 81,25 ml einer Lösung von mit APSES behandeltem Ruß, Beispiel C, gefüllt. Zu dieser Dispersion wurden 13,2 g Poly(vinylalkohol) (MW 13.000-23.000) zugegeben, während mit einem mechanischen Rührer gerührt wurde. Das Gemisch wurde zum Rückfluss erhitzt, um das Polymer aufzulösen. Eine Lösung, die 0,45 g Natriumhydroxid enthielt, wurde über einen Zeitraum von etwa 30 Min. zu der Rückfluss kochenden Dispersion zugegeben.
  • Nach etwa 1 Stunde wurde die Hitze reduziert und über Nacht weiter gerührt. Die erhaltene Dispersion wurde in Dialysebeutel (Spectra/Por CE 300.000 MW cut-off) gegossen und gegen destilliertes Wasser dialysiert (10-facher Wasseraustausch). Das Produkt wurde auf seinen prozentualen Gehalt an Polymer geprüft, was mittels flüchtiger Stoffe mittels TGA bestimmt wurde. Dieses dialysierte Produkt betrug nach dem Verdampfen von Wasser 21,23% Polymer (flüchtige Stoffe) bezogen auf das Gewicht.
  • Die mittlere Partikelgröße in dieser Dispersion betrug 200 nm. Das Zetapotential betrug -17,7 mV. Ein aus einer 5%-igen Feststoffdispersion hergestellter Probedruck wies eine optische Dichte von 1,48 auf, war bei 8 Min. berührungstrocken und innerhalb von 5 Min. wasserfest.
  • Beispiel 9: Reaktion von PEG 750 mit APSES behandeltem Ruß (A = 2SES, Z = Alkohol)
  • In einen trockenen 250 ml 3-Hals-Rundkolben wurden 0,25 g Natriumhydrid (60% in Öl) unter Stickstoffatmosphäre gefüllt. Das Öl wurde entfernt, indem der Feststoff mit Heptan gespült wurde. Hierzu wurden 82 g getrocknetes Poly(ethylenglycol) (750 MW, getrocknet durch Aufkonzentrieren aus Toluol) zugegeben. Dieses Gemisch wurde auf 50°C erwärmt und 90 Min. lang gerührt. Hierzu wurden 10 g trockener APSES behandelter Ruß, Beispiel C, zugegeben. Diese Aufschlämmung wurde bei etwa 50°C über Nacht gerührt.
  • Die Produktaufschlämmung wurde in Tetrahydrofuran (THF) verdünnt und durch Zugabe von Hexan (5 Teile THF/3 Teile Hexan) ausgefällt. Das Produkt wurde durch Filtrieren isoliert und darüber hinaus mit Soxhlet-Extraktion mit 5:3 THF/Hexan gereinigt. Das erhaltene Produkt dispergierte in Wasser nicht gut. Der flüchtige Gehalt mittels TGA betrug 11,5 Gew.-%. Die mittlere Partikelgröße einer wässerigen Dispersion betrug 687 nm und das Zetapotential betrug -28,2 mV.
  • Beispiel 10: Reaktion von p-Aminobenzoesäure (PABA)-behandelten Rußen mit Poly(vinylalkohol) (A = Carbonsäure, Z = Alkohol)
  • Zu 34 ml einer Dispersion aus Cab-O-Jet®-300 Rußdispersion (5 g Feststoffe) bei 50-75°C wurden 6,5 g Poly(vinylalkohol) (MW 13.000-23.000) etwa 10 Min. lang zugegeben. Das Gemisch wurde gerührt, um das Polymer vollständig aufzulösen. Zu dieser Dispersion wurden 0,275 ml konz. Salzsäure zugegeben. Die Suspension wurde dann in einem fremdbelüfteten Ofen 2 ½ Tage lang bei 70°C verdampft.
  • Der Feststoff wurde in 38 ml warmen (75-80°C) Wasser unter Rühren redispergiert. Die erhaltene Dispersion wurde in Dialysebeutel (Spectra/Por CE 300.000 MW cut-off) gegossen und gegen destilliertes Wasser dialysiert (6-facher Wasseraustausch). Das Produkt wurde auf seinen prozentualen Polymergehalt geprüft, wobei flüchtige Stoffe mittels TGA bestimmt wurden. Dieses dialysierte Produkt wies nach der Verdampfung von Wasser 19,81 Gew.-% Polymer (flüchtige Stoffe) auf. Die mittlere Partikelgröße dieser Dispersion betrug 268 nm.
  • Beispiel 11: Herstellung von PEI-substituiertem Ruß mittels Reaktion mit Acylazidsubstituiertem Ruß (A = Acylazid, Z = Amin).
  • Eine Dispersion von PABA-substituiertem Ruß (BP700, PABA-Substitution, äquivalent ~ 0,55 mmol/g) wurde einige Stunden lang in einem Ofen bei 100°C getrocknet, wobei ein schwarzer Feststoff erhalten wurde. Dieses Material wurde zu einem feinen Pulver gemahlen, wobei ein Mörser und ein Pistill unter trockenen Bedingungen verwendet wurden. Zu 10 g dieses erhaltenen Pulvers, das in 50 g trockenem DMF suspendiert wurde, wurden 1,4 g Diphenylphosphorylazid bei Raumtemperatur auf einmal zugegeben. Dieses Gemisch wurde unter einer Atmosphäre von trockenem Stickstoff 18 Stunden lang gerührt. Während dieser Zeit wurde die Suspension eine DMF-Dispersion. Ein Teil des erhaltenen Produkts wurde durch Zugabe zu destilliertem Wasser ausgefällt und der schwarze Feststoff dann abfiltriert, gewaschen und im Vakuum getrocknet. Eine Verbrennungsanalyse ergab, dass die Probe 1,93% Stickstoff enthielt, was 0,46 mmol Azid pro g Feststoff entsprach. Ein Teil der obigen DMF-Lösung (10 g) wurde tropfenweise zu einer Lösung von 4,5 g PEI (1200) in 20 ml destilliertem Wasser tropfenweise zugegeben. Nach 3-stündigem Rühren bei Raumtemperatur wurde das Gemisch diafiltriert (10.000 MW cut-off Membran), wobei 10 Volumen 0,01 M NaOH und anschließend 10 Volumen destilliertes Wasser verwendet wurden. Das Gemisch wurde schließlich auf ~ 12% Feststoffe aufkonzentriert. Die erhaltene Dispersion wies physikalische Eigenschaften auf, die denjenigen der Beispiele 4 und 6 sehr ähnlich waren, wie in Tabelle 2 gezeigt ist.
  • Beispiele 12-14
  • Das folgende Beispiel zeigt die weitere Reaktion oder Modifikation der modifizierten Kohlenstoffprodukte.
  • Beispiel 12: Reaktion eines Polyamino-Rußes mit Succinanhydrid:
  • 800 g der in Beispiel 2 erhaltenen Dispersion (Acetatsalz, 12,71 % Feststoffe) wurden durch Zugabe von 2 M NAOH auf einen pH von 8,2 eingestellt. Zu dieser gerührten Lösung wurden bei Raumtemperatur 15,3 g Succinanhydrid in Inkrementen von 2 g zugegeben, während der pH durch tropfenweise Zugabe von 2 M NaOH bei 8 bis 8,5 gehalten wurde. Hierzu waren insgesamt 150,4 g 2 M NaOH erforderlich. Nachdem die Zugabe beendet war, wurde das Gemisch weitere 18 Stunden lang (über Nacht) bei pH 8,1 gerührt. Das erhaltene Gemisch wurde mittels Diafiltration (10.000 MW cut-off, Pall Filtron Membran) gereinigt, wobei zunächst 10 Volumen 0,01 M NaOH und anschließend 10 Volumen destilliertes Wasser im sog. make-up-Strom verwendet wurden. Die erhaltene Dispersion wies die folgenden Eigenschaften auf: 8,35% Feststoffe, pH = 10,19, Viskosität (Brookfield) = 1,88 cP, Oberflächenspannung = 75,5 dynes/cm, mittleres sogenanntes UPA Volumen = 156 nm.
  • Beispiel 13: Reaktion eines Polyamino-Rußes mit einer Polysäure:
  • 500,0 g der in Beispiel 2 erhaltenen Dispersion (Chloridsalz, 12,5% Feststoffe) wurden unter Rühren zu einer Lösung von 187,51 g Polyacrylsäure (MW = 2000) in 1,9 l entionisiertem Wasser unter Rühren tropfenweise zugegeben. Das erhaltene Gemisch wurde in ein Pyrex-Geschirr gegeben und zur Trocknung erhitzt und 15,5 Std. bei 150°C gebacken. Nachdem die getrocknete Probe auf Raumtemperatur abgekühlt war, wurde der erhaltene feste Rückstand in 0,1 M NaOH redispergiert, wobei ein Silverson Mischer mit hoher Scherkraft verwendet wurde. Während des Mischens wurden in Abständen 1,0 M NaOH zugegeben, bis der pH im Bereich von 11-12 lag. Dieses Rohprodukt wurde dann mittels Diafiltration (50.000 MW cut-off, Pall Filtron Membran) gereinigt, wobei 30 Volumen 0,1 M NaOH und anschließend 30 Volumen entionisiertes Wasser verwendet wurden. Das Produkt wurde dann durch einen 0,5 μ Pall Filter abfiltriert, wobei eine Dispersion mit den folgenden physikalischen Eigenschaften erhalten wurde: 11,2% Feststoffe, pH 10,2, Viskosität (Brookfield) = 3,4 cP, Oberflächenspannung = 72,3 dynes/cm, mittlerer UPA Volumendurchmesser = 158 nm. Eine TGA-Analyse zeigte, dass 10-20% Polymer gebunden worden waren.
  • Ähnliche Reaktionen wurden mit Polystyrol-Coacrylsäure, Polystyrol-Comaleinsäure und Polyacrylester/säure Polymeren mit Molekulargewichten von 1.000-10.000 durchgeführt.
  • Beispiel 14: Reaktion eines Polyamino-Rußes mit einer Polysäure gefolgt von Ethanol
  • Es wurde die in Beispiel 14 beschriebene Vorgehensweise nachgearbeitet. Nachdem die getrocknete Probe auf Raumtemperatur abgekühlt gelassen worden war, wurde jedoch der erhaltene feste Rückstand in Ethanol anstatt in 0,1 M NaOH (wie in Beispiel 14) redispergiert. Das Material wurde in 95% Ethanol redispergiert und diafiltriert (ebenfalls mit 95% Ethanol), wobei eine Dispersion guter Qualität erhalten wurde. Eine TGA-Analyse zeigte 31% gebundenes Polymer.

Claims (28)

  1. Verfahren zur Herstellung eines modifizierten Pigmentes, umfassend die Umsetzung eines Pigmentes, an das eine erste chemische Gruppe gebunden ist, mit einer zweiten chemischen Gruppe unter Bildung des Pigments, an das eine dritte chemische Gruppe gebunden ist, wobei die zweite chemische Gruppe mit der ersten chemischen Gruppe unter Bildung der dritten chemischen Gruppe reagiert, und wobei die erste chemische Gruppe mindestens ein Elektrophil umfasst und die zweite chemische Gruppe mindestens ein Nukleophil umfasst, oder umgekehrt, wobei das Pigment, an das die erste chemische Gruppe gebunden ist, hergestellt wird durch Umsetzen eines Diazoniumsalzes, das eine erste chemische Gruppe aufweist, mit mindestens einem Pigmenttyp unter Bildung des Pigments, an das eine Gruppe gebunden ist, die die erste chemische Gruppe umfasst, und wobei die erste chemische Gruppe, die zweite chemische Gruppe und die dritte chemische Gruppe jeweils mindestens eine organische Gruppe umfassen, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Karbonsäuren oder -estern, Säurechloriden, Sulfonylchloriden, Acylaziden, Isocyanaten, Ketonen, Aldehyden, Anhydriden, Amiden, Imiden, Iminen, α,β-ungesättigten Ketonen und Aldehyden, Alkylhalogeniden, Epoxiden, Alkylsulfonaten und -sulfaten, Aminen, Hydrazinen, Alkoholen, Thiolen, Hydraziden, Oximen, Carbanionen, aromatischen Verbindungen und Salzen und Derivaten davon.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die erste chemische Gruppe eine Alkylsulfatgruppe umfasst.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die erste chemische Gruppe eine (2-Sulfatoethyl)-sulfon-Gruppe umfasst.
  4. Verfahren nach Anspruch 3, wobei die erste chemische Gruppe Phenyl-(2-sulfatoethyl)-sulfon ist.
  5. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die zweite chemische Gruppe ein Polymer umfasst.
  6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei das Polymer ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Polyamin, einem Polyalkylenoxid, einem Polyol, einem Polyacrylat und Salzen und Derivaten davon.
  7. Verfahren nach Anspruch 6, wobei das Polymer ein Polyamin ist.
  8. Verfahren nach Anspruch 7, wobei das Polymer Polyethylenimin ist.
  9. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Pigment Russ ist.
  10. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Pigment ein blaues Pigment, ein schwarzes Pigment, ein braunes Pigment, ein zyanfarbenes Pigment, ein grünes Pigment, ein weißes Pigment, ein violettes Pigment, ein Magenta-Pigment, ein rotes Pigment, ein gelbes Pigment oder Gemische davon umfasst.
  11. Verfahren nach Anspruch 1, darüber hinaus umfassend die Umsetzung der dritten chemischen Gruppe, die an das Pigment gebunden ist, mit mindestens einer weiteren zweiten chemischen Gruppe, wobei die weitere zweite chemische Gruppe mindestens ein Elektrophil umfasst und die dritte chemische Gruppe mindestens ein Nukleophil umfasst, oder umgekehrt.
  12. Verfahren nach Anspruch 11, wobei die weitere zweite chemische Gruppe eine Karbonsäuregruppe, eine Säurechloridgruppe oder eine Anhydridgruppe umfasst.
  13. Verfahren nach Anspruch 11, wobei die weitere zweite chemische Gruppe ein Polymer umfasst.
  14. Verfahren nach Anspruch 13, wobei das Polymer ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Polyamin, einem Polyol, einem Polyalkylenglycol, einem Polyacrylat, einem Protein, einer Polyaminosäure und Salzen und Derivaten davon.
  15. Verfahren nach Anspruch 13, wobei das Polymer ein Polyacrylat oder -methacrylat ist.
  16. Verfahren nach Anspruch 15, wobei das Polyacrylat Polyacrylsäure ist.
  17. Verfahren nach Anspruch 11, wobei die weitere zweite chemische Gruppe Bernsteinsäureanhydrid ist.
  18. Modifiziertes Pigment, erhältlich nach einem Verfahren nach Anspruch 1 umfassend ein Pigment, an das mindestens eine organische Gruppe gebunden ist, wobei die organische Gruppe das Reaktionsprodukt aus mindestens einer (2-Sulfatoethyl)-Sulfongruppe und mindestens einem nukleophilen Polymer umfasst.
  19. Modifiziertes Pigment nach Anspruch 18, wobei die organische Gruppe an das Pigment direkt gebunden ist.
  20. Modifiziertes Pigment nach Anspruch 18, wobei die (2-Sulfatoethyl)-Sulfongruppe Phenyl-(2-Sulfatoethyl)-Sulfon ist.
  21. Modifiziertes Pigment nach Anspruch 18, wobei das nukleophile Polymer ein Poly(vinylalkohol), Polyalkylenglykol, Polyamin oder Kombinationen davon ist.
  22. Modifiziertes Pigment nach Anspruch 18, wobei das nukleophile Polymer Polyethylenimin oder Derivate oder Salze davon ist.
  23. Modifiziertes Pigment, umfassend ein Pigment, an das mindestens eine organische Gruppe gebunden ist, wobei die organische Gruppe umfasst: das Reaktionsprodukt von mindestens einem Elektrophil und einem nukleophilen Polymer, das darüber hinaus mit einem Acylierungsmittel umgesetzt worden ist, wobei die organische Gruppe an das Pigment gebunden ist mittels eines Diazoniumsalzes, das das Elektrophil aufweist, das mit mindestens einem Pigmenttyp umgesetzt worden ist, und wobei das Elektrophil ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Acylaziden, Isocyanaten, Ketonen, Aldehyden, Anhydriden, Amiden, Imiden, Iminen, α,β-ungesättigten Ketonen und Aldehyden, Alkylhalogeniden, Epoxiden, Alkylsulfonaten und Sulfaten, aromatischen Verbindungen, die Additionseliminierungsreaktionen durchlaufen und Salze und Derivate davon.
  24. Modifiziertes Pigment nach Anspruch 23, wobei das nukleophile Polymer ein Polyvinylalkohol, ein Polyalkylenglycol, ein Polyamin oder Kombinationen davon ist.
  25. Modifiziertes Pigment nach Anspruch 23, wobei das nukleophile Polymer Polyethylenimin oder Derivate oder Salze davon ist.
  26. Modifiziertes Pigment nach Anspruch 23, wobei das Acylierungsmittel Bernsteinsäureanhydrid oder Polyacrylsäure ist.
  27. Tintenzusammensetzung, umfassend ein flüssiges Vehikel und das modifizierte Pigment von Anspruch 18 oder Anspruch 23.
  28. Tintenzusammensetzung nach Anspruch 27, wobei die Tintenzusammensetzung eine Tintenstrahltintenzusammensetzung ist.
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