DE60117212T2

DE60117212T2 - Imidazol-PhosphorsäureSalze als Beschleuniger für die Härtung von einkomponentIgen Epoxidharzzusammensetzungen mit Dicyandiamid

Info

Publication number: DE60117212T2
Application number: DE60117212T
Authority: DE
Inventors: Dilipkumar Nandlal Wescosville Shah; William Edward Nesquehoning Starner
Original assignee: Air Products and Chemicals Inc
Current assignee: Air Products and Chemicals Inc
Priority date: 2000-11-01
Filing date: 2001-10-30
Publication date: 2006-07-27
Anticipated expiration: 2021-10-31
Also published as: CN1258560C; CN1351092A; JP3509799B2; US6441064B1; JP2004010618A; EP1203782A1; DE60117212D1; ATE317867T1; EP1203782B1; JP2002161127A

Description

Allgemeiner Stand der Technik
Die vorliegende Erfindung betrifft latente Härter und Beschleuniger für Epoxidharze, einschließlich wäßrigen Zusammensetzungen, insbesondere wäßrige Einkomponenten-Epoxidharzzusammensetzungen bzw. -Epoxidzusammensetzungen. "Latente" Härter sind jene Härter, die in einem formulierten System bei normalen Umgebungsbedingungen inaktiv bleiben, bei erhöhten Temperaturen jedoch leicht mit Epoxidharz reagieren. "Beschleuniger" sind jene Materialien, die die Reaktion zwischen Epoxidharz und einem Härter beschleunigen. "Einkomponenten"-Epoxidharzzusammensetzungen sind typischerweise ein Gemisch von Epoxidharz, Härter und Beschleuniger, sowie auch Zusätzen und Füllstoffen.
Gegenwärtige wäßrige Einkomponenten-Epoxidharzzusammensetzungen enthalten Dicyandiamid als einen latenten Härter, der in wäßrigen Epoxidharzemulsionen dispergiert ist. Diese Zusammensetzungen zeigen eine hervorragende Lagerungsbeständigkeit, erfordern zum Härten jedoch eine sehr hohe Temperatur. Wasserlösliche Beschleuniger, wie Imidazole, können mit Dicyandiamid verwendet werden, um die Reaktivität zu verbessern, solche Beschleuniger beeinflussen jedoch die Lagerungsbeständigkeit von Zusammensetzungen nachteilig.
Handelsübliche latente Härter zeigen bei Zusammensetzungen mit 100% Feststoffen eine lange Lagerungsbeständigkeit und ein gutes Härten bei niedrigen Temperaturen. Sie sind jedoch in wäßrigen Zusammensetzungen nicht vorteilhaft, wenn nicht ein Colösungsmittel verwendet wird, um den latenten Härter zu lösen. Die Verwendung von Lösungsmitteln erhöht den VOC (Gehalt an flüchtigen organischen Komponenten) und beeinflußt die Lagerungsbeständigkeit der Epoxidharzzusammensetzung nachteilig.
Es besteht Bedarf nach einem wasserlöslichen Beschleuniger für einen latenten Härter aus Dicyandiamid in wäßrigen, wärmehärtenden Epoxidharzzusammensetzungen.
Es besteht Bedarf nach einer Einkomponenten-Epoxidharzzusammensetzung mit 100% Feststoffen, die durch Dicyandiamid gehärtet wird und ein gutes Gleichgewicht zwischen dem Härten bei niedrigen Temperaturen und der Lagerungsbeständigkeit zeigt.
Es besteht Bedarf nach einer wäßrigen Einkomponenten-Epoxidharzzusammensetzung, die durch Dicyandiamid gehärtet wird und ein gutes Gleichgewicht zwischen dem Härten bei niedrigen Temperaturen und der Lagerungsbeständigkeit zeigt.
US 3,329,652 offenbart das Härten von Polyepoxiden mit Säureanhydriden unter Verwendung von Imidazolsalzen als Aktivatoren für das Säureanhydrid.
US 3,356,645 und 3,418,333 offenbaren das Härten von Polyepoxiden mit Imidazolsalzen.
US 3,746,686 offenbart härtbare Epoxidharzzusammensetzungen, die ein Polyepoxid und ein Salz einer Polycarbonsäure oder ein Anhydrid und ein Imidazol umfassen.
US 3,755,253 offenbart die Katalyse des Diaminodiphenylsulfon-Härtens von Polyepoxiden mit einem Imidazolsalz.
T. Kaman, et al., "Curing of Epoxy Resins. VI. Curing of Epoxy resins with Acid Salts of Imidazole", Shikizai Kyokaishi (1977), 50 (1), S. 2–7 offenbart eine Untersuchung des Härtens von Epoxidharzen mit Alkylcarbonsäure- und Phophorsäuresalzen einiger Imidazole.
JP 58083023 beschreibt einen latenten Härter für Epoxidharze, der hergestellt wird, indem 2-Heptadecylimidazolin in Wasser gegeben wird, Orthophosphorsäure zugesetzt wird, 10 Minuten gemischt wird, filtriert und vakuumgetrocknet wird.
"Epoxy Dispersion In Adhesive Applications", Adhesives Age, Mai 1995, S. 34–37 offenbart die Verwendung von 2-Methylimidazol und Dicyandiamid in wäßrigen Epoxidharzzusammensetzungen.
Kurze Beschreibung der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft Imidazolphosphatsalze als Beschleuniger für latente Härter aus Dicyandiamid und deren Verwendung in wärmehärtenden Einkomponenten-Epoxidharzzusammensetzungen, insbesondere wäßrigen Zusammensetzungen. Die Salze sind das Reaktionsprodukt von einem Imidazol und Phosphorsäure.
Erläuternde Beispiele der Imidazole, die für die Herstellung der Beschleuniger nützlich sind, sind jene Verbindungen der Struktur A
worin R₁, R₂, R₃ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, eine C₁-C₁₈-Alkylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine C₇-C₁₂-Alkylaryl gruppe sind, wobei diese Substituenten gegebenenfalls eine Funktionalität, wie Ether, Alkohol, Amin, Nitril, Mercaptan und Thiol, enthalten, die jedoch nicht darauf begrenzt ist.
Die Reaktion dieser Imidazole mit Phosphorsäure ergibt das Dihydrogenphosphatsalz oder Biphosphat mit der folgenden Struktur B
worin R₁, R₂, R₃ und R₄ wie vorstehend angegeben sind.
Die Erfindung stellt folgendes bereit:

• Beschleuniger für Dicyandiamid-Härter in wärmegehärteten Epoxidharzzusammensetzungen;
• einen wasserlöslichen Beschleuniger für mit Dicyandiamid gehärtete, wärmehärtende, wäßrig Epoxidharzzusammensetzungen;
• Einkomponenten-Epoxidharzzusammensetzungen mit 100% Feststoffen, die ein Imidazolphosphatsalz, Dicyandiamid und ein Epoxidharz umfassen, die ein gutes Gleichgewicht zwischen dem Härten bei niedrigen Temperaturen und einer längeren Lagerungsbeständigkeit zeigen;
• wäßrige Einkomponenten-Epoxidharzzusammensetzungen, die ein Imidazolphosphatsalz, Dicyandiamid und ein Epoxidharz umfassen, die ein gutes Gleichgewicht zwischen dem Härten bei niedrigen Temperaturen und der Lagerungsbeständigkeit zeigen.

Die Imidazolphosphatsalze sind wasserlöslich und beschleunigen Epoxidreaktionen mit Dicyandiamid.
Ausführliche Beschreibung der Erfindung
Die Erfindung betrifft Imidazolsalze (IM-salze) von Phosphorsäure und deren Verwendung als Beschleuniger für Dicyandiamid beim Härten von Epoxidharzen. (Phosphorsäure ist auch als Orthophosphorsäure bekannt und als 85%ige Phosphorsäure im Handel erhältlich.) Obwohl irgendein Imidazol geeignet verwendet werden kann, das mit Phosphorsäure ein Salz bildet, wobei dieses Salz für wäßrige Zusammensetzungen vorzugsweise wasserlöslich ist, sind die für die Verwendung in der vorliegenden Erfindung bevorzugten Imidazole jene mit der Struktur A. Salze mit der Struktur B sind monobasische Salze oder Dihydrogenphosphatsalze, die durch die Umsetzung von 1 Mol Imidazol mit 1 Mol Phosphorsäure nach folgendem Reaktionsschema erzeugt werden:
worin R₁, R₂, R₃ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, eine C₁-C₁₈-Alkylgruppe, vorzugsweise eine C₁-C₃-Alkylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine C₇-C₁₂-Alkylarylgruppe, vorzugsweise eine C₇-C₈-Alkylarylgruppe, sind. Solche Alkylgruppen können gegebenen falls eine Funktionalität, wie Ether, Alkohol, Amin, Nitril, Mercaptan und Thiol, enthalten, dies ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Zu geeigneten Alkylgruppen gehören z.B. Methyl, Ethyl, n- und Isopropyl, n-, Iso-, sek.- und tert.-Butyl, 2-Ethyhexyl, Octyl, Decyl, Dodecyl und Heptadecyl.
Zu geeigneten Alkylarylgruppen gehören Tolyl, Xylyl and Ethylphenyl.
Die bevorzugten Imidazole für die Reaktion mit Phosphorsäure schließen Imidazol, 1-Methylimidazol, auch als N-Methylimidazol bezeichnet, 2-Phenylimidazol und 2-Methylimidazol ein.
Die bei der Synthese der Phosphatsalze angewendete Stöchiometrie kann irgendeine Kombination sein, z.B. im Bereich von 0,1 bis 5,0 Mole Imidazol und 0,1 bis > 5,0 Mole Phosphorsäure. Das Imidazol und die Phosphorsäure werden im allgemeinen in einem Molverhältnis von 0,9 bis 1,1, vorzugsweise einem Molverhältnis von 0,95 bis 1 umgesetzt. Typischerweise wird die handelsübliche 85%ige Orthophosphorsäure verwendet, in dieser Erfindung kann jedoch irgendeine Konzentration verwendet werden. Die Reaktionen können mit oder ohne Verwendung eines Lösungsmittels durchgeführt werden. Die Lösungsmittel können Wasser, Methanol, Ethanol, THF und dergleichen sein, sind jedoch nicht begrenzt. Es kann irgendein Lösungsmittel verwendet werden, das einen der Reaktanten oder das Produkt löst. Es kann irgendeine Reihenfolge der Zugabe angewendet werden, und die Reaktion kann bei irgendeiner gewünschten Temperatur oder irgendeinem gewünschten Druck durchgeführt werden, wenn diese für die Bildung des Salzes nicht kritisch sind. Das bevorzugte Syntheseverfahren besteht darin, Imidazol in Methanol zu lösen und dieser Imidazollösung langsam die Orthophosphorsäure zuzusetzen. Das entstehende ge fällte Salz wird durch Filtration aufgefangen, mit Methanol gewaschen und luftgetrocknet.
Imidazol/Phosphorsäuresalze können als Beschleuniger für latente Dicyandiamid-Härter in Einkomponenten-Epoxidklebemitteln, Dekorations- und Schutzbeschichtungen, einschließlich Pulverbeschichtungen, beim Aufwickeln von Filamenten, bei gedruckten Leiterplatten und ähnlichen Anwendungszwecken von Epoxidharz verwendet werden. Typischerweise werden in der Epoxidharzzusammensetzung 0,5 bis 10 Gewichtsteile (Gew.-Teile) Dicyandiamid pro 100 Gew.-Teile Epoxidharz, vorzugsweise 2 bis 6 Gew.-Teile Dicyandiamid verwendet.
Der Imidazolphosphat-Beschleuniger mit dem Dicyandiamid-Härter wird mit einem Epoxidharz kombiniert, das eine Polyepoxyverbindung ist, die mehr als eine 1,2-Epoxygruppe pro Molekül enthält. Solche Epoxide sind auf dem Fachgebiet von Epoxiden allgemein bekannt und sind bei Y. Tanaka, "Synthesis and Characteristics of Epoxides", in C. A. May, Herausg., Epoxy Resins Chemistry and Technology (Marcel Dekker, 1988) beschrieben. Zu Beispielen gehören jene Epoxide, die in US 5,599,855 (Spalte 5/6 bis 6/20) offenbart sind, das hier als Bezug erwähnt wird. Die bevorzugten Polyepoxyverbindungen sind die Diglycidylether von Bisphenol A, die weiterentwickelten Diglycidylether von Bisphenol A, die Diglycidylether von Bisphenol F und die Epoxid-Novolakharze. Bei Einkomponenten-Epoxidharzzusammensetzungen werden sowohl flüssige Epoxidharze als auch feste Epoxidharze verwendet. Pulverbeschichtungszusammensetzungen würden ein festes Epoxidharz, ein Imidazolphosphatsalz und Dicyandiamid umfassen.
Im allgemeinen wird eine wirksame Menge der Imidazolphosphatsalze für die Beschleunigung des Härtens der Epoxidharze mit Dicyandiamid verwendet. Als ein Beschleuniger für Dicyandiamid würden pro 100 Gewichtsteile Epoxidharz 0,5 bis 10 Gewichtsteile (Gew.-Teile) des Phosphatsalzes verwendet.
Zusammensetzungen, die aus Phosphorsäuresalzen eines Imidazols, Dicyandiamid und Epoxidharzen hergestellt sind, können mit einer großen Vielzahl von Bestandteilen formuliert werden, die dem Fachmann für Beschichtungsformulierungen allgemein bekannt sind, dazu gehören, Lösungsmittel, Füllstoffe, Pigmente, Pigmentverteiler, Viskositätsveränderer, thixotrope Mittel, Fließ- und Verlaufshilfsmittel, Entschäumer usw.
Obwohl Epoxidharzzusammensetzungen verwendet werden können, die 1 bis 90 Gew.-% organische Lösungsmittel oder 100% Feststoffe enthalten, ist es bevorzugt, daß die Epoxidzusammesetzung wäßrig, d.h. ein wäßriges Epoxidsystem ist, das 20 bis 80 Gew.-% Feststoffe, vorzugsweise 50 bis 60 Gew.-% Feststoffe enthält.
Die erfindungsgemäßen Einkomponenten-Epoxidharzzusammensetzungen können durch irgendeine Anzahl von Verfahren als Beschichtungen aufgebracht werden, dazu gehören Sprühen, Streichen, Walzen, Aufstreichen mit einem Handschuh (paint mitt) und dergleichen. Für das Aufbringen der erfindungsgemäßen Beschichtungen sind zahlreiche Substrate mit geeigneter Vorbereitung der Oberfläche geeignet, wie es auf diesem Fachgebiet selbstverständlich ist. Zu solchen Substraten gehören viele Arten von Metall, insbesondere Stahl und Aluminium, sowie auch Beton, sie sind jedoch nicht darauf begrenzt.
Die erfindungsgemäßen Einkomponenten-Epoxidharzbeschichtungszusammensetzungen können aufgebracht und bei erhöhten Temperaturen im Bereich von etwa 80 bis etwa 240°C gehärtet werden, wobei Härtetemperaturen von 120 bis 160°C bevorzugt sind.
Beispiele 1 bis 7
Diese Beispiele zeigen die Herstellung von Imidazolphosphatsalzen, die durch die Reaktion von Imidazol (IM), 1-Methylimidazol (1MI), 2-Methylimidazol (2MI), 2-Ethylimidazol (2EI), 2-Phenylimidazol (2PI), 2-Heptadecylimidazol (2HDI) und 2-Ethyl-4-methylimidazol (24EMI) mit 85%iger Phosphorsäure in einem Molverhältnis von 1:1 hergestellt werden. Das angewendete Verfahren für die Herstellung dieser Imidazolphosphate war wie folgt:
In einen 250 ml 3-Hals-Rundkolben, der mit einem Magnetrührer, einem Thermoelement, einem Kondensator und einem Tropftrichter ausgestattet war, wurden 100 ml Methanol und die geeignete Menge des gewünschten Imidazols, z.B. 17,3 g (0,25 Mol) Imidazol (IM) gegeben. Nachdem das Imidazol vollständig gelöst war, wurde die 85%ige Phosphorsäure innerhalb eines Zeitraums von 15 Minuten tropfenweise zugesetzt. Nach Abschluß der Zugabe wurde die entstandene Suspension 15 Minuten gemischt. Das feste Produkt wurde durch Filtration in einem Buchner-Trichter abgetrennt, mit 50 ml frischem Methanol gewaschen und luftgetrocknet.
Die Mengen der Reaktanten, die Ausbeuten des Imidazolphosphatsalzes, deren Schmelzpunkte, die durch Kalorimetrie mit Differentialabtastung (DSC) bestimmt wurden, und der pH-Wert einer 5%igen Lösung jedes Präparats sind in Tabelle 1 aufgeführt:
Tabelle 1
Beispiele 8 bis 14
Diese Beispiele von Epoxidharzsystemen mit 100% Feststoffen zeigen die Imidazolphosphatsalze als Beschleuniger für mit Dicyandiamid gehärtete Epoxidharze. Zu 6 Gewichtsteilen (Gew.-Teile) jedes in den Beispielen 1 bis 7 hergestellten Imidazolphosphatsalzes wurden 6 Gew.-Teile Dicyandiamid (DICY), 1 Gew.-Teil Quarzstaub und 100 Gew.-Teile Epoxidharz Epon 828 gegeben. Die entstandenen Gemische wurden 2 Minuten gründlich gemischt, wobei ein Mischer mit haubenförmigen (cowls) Schaufeln mit starker Scherung verwendet wurde. Unmittelbar nach der Herstellung wurden die Gemische mittels DSC geprüft, um den Anfangspunkt der Exotherme (T_b), die Starttemperatur (T₀), die Temperatur bei der maximalen Exotherme (T_m), die Reaktionswärme (ΔH) und den Umwandlungspunkt zweiter Ordnung (T_g) festzustellen. Die DSC-Analyse wurde mit einer Temperaturerhöhungsrate von 2°C/min bei einer Materialprobe mit etwa 10 mg durchgeführt. Der T_g wurde erhalten, indem das Gerät und die Testprobe auf Umgebungstemperatur abgekühlt wurden und die DSC-Abtastung der Probe erneut durchgeführt wurde. Die resultierenden Werte sind in Tabelle 2 gezeigt.
Tabelle 2
Beispiele 15 bis 21
Diese Beispiele von Epoxidharzsystemen mit 100% Feststoffen zeigen die Imidazolphosphatsalze als Beschleuniger für mit Dicyandiamid gehärtete Epoxidharze. Die in den Beispielen 8 bis 13 hergestellten Gemische wurden in einen Ofen mit konstanter Temperatur gegeben, die bei 42,5°C gehalten wurde. Nach unterschiedlichen Zeiträumen wurden die Gemische der Beispiele 8 bis 13 dem Ofen mit konstanter Temperatur entnommen und mittels DSC auf die restliche Reaktionswärme (ΔH) analysiert, wobei dem gleichen Verfahren wie in den Beispielen 8 bis 14 beschrieben gefolgt wurde. Die Ergebnisse in Tabelle 3 zeigen, daß die Gemische gegenüber der Epoxidpolymeristaion bei 42,5°C stabil waren, indem sie fast die gesamte Reaktionswärme behielten, die in den Beispielen 8 bis 13 beobachtet wurde.
Tabelle 3
Beispiele 22 bis 26
Diese Beispiele zeigen die Imidazolphosphatsalze als wasserlösliche latente Beschleuniger für wäßrige Epoxidharzemulsionen, die mit Dicyandiamid gehärtet wurden. Die in den Beispielen 1 und 2 hergestellten Imidazolphosphatsalze wurde in Wasser gelöst, um eine Lösung mit 50 Gew.-% herzustellen. Ein Gemisch wurde hergestellt, indem 100 Gew.-Teile Epoxidharzemulsion, 3 Gew.-Teile Dicyandiamid und 6 Gew.-Teile der wäßrigen Imidazolphosphatlösung mit 50 Gew.-% gemischt wurden. Die verschiedenen hergestellten Epoxidharzemulsionen und Imidazolphosphatkombinationen sind in Tabelle 4 aufgeführt. Aus jeder Formulierung wurden dünne Schichten auf Glasplatten gegossen, wobei ein Abzugsstab mit 5 mil verwendet wurde, und diese konnten 24 Stunden bei Umgebungstemperatur trocknen. Dann wurden Proben der Schichten mit jeweils etwa 10 mg durch DSC getestet, um die Starttemperatur (T₀), die Reaktionswärme (ΔH) und den Umwandlungspunkt zweiter Ordnung (T_g) der Schicht zu bestimmen. Die DSC-Analyse wurde mit einer Temperaturerhöhungsrate von 2°C/min bei einer Materialprobe bei etwa 10 mg durchgeführt. Der T_g wurde erhalten, indem das Gerät und die Testprobe auf Umgebungstemperatur abgekühlt wurden und die DSC-Abtastung der Probe erneut durchgeführt wurde. Die resultierenden Werte sind in Tabelle 4 mit den Formulierungen aufgeführt.
Tabelle 4
Beispiele 27 bis 29
Diese Beispiele zeigen Imidazolphosphatsalze als wasserlösliche latente Beschleuniger für wäßrige Epoxidharzemulsionen, die mit Dicyandiamid gehärtet wurden. Die in den Beispielen 22, 23 und 24 hergestellten Formulierungen einer wäßrigen Epoxidharzemulsion wurden 110 Tage bei 22°C aufbewahrt und als Beispiele 27, 28 bzw. 29 bezeichnet. Danach wurden aus jeder Formulierung dünne Schichten auf Glasplatten gegossen, wobei ein Abzugsstab mit 5 mil verwendet wurde, und diese konnten 24 Stunden bei Umgebungstemperatur trocknen. Dann wurden Proben der Schichten mit jeweils etwa 10 mg durch DSC getestet, um die Starttemperatur (T₀) und die Reaktionswärme (ΔH) der Schicht zu bestimmen. Die DSC-Analyse wurde bei einer Temperaturerhöhungsrate von 2°C/min bei einer Materialprobe mit etwa 10 mg durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
Tabelle 5
Phosphorsäuresalze eines Imidazols können als einzige Härter oder als Härtebeschleuniger für Dicyandiamid in Epoxidharzzusammensetzungen mit 100% Feststoffen als auch wäßrigen Epoxidharzzusammensetzungen, wie Epoxidklebemittel, Beschichtungen, einschließlich Pulverbeschichtungen, beim Aufwickeln von Filamenten, gedruckten Leiterplatten und ähnlichen Anwendungszwecken, eingesetzt werden. Diese Salze dissoziieren nicht, bis sie nicht erhöhten Temperaturen ausgesetzt werden. Deshalb bieten solche Materialien eine gute Lagerungsbeständigkeit bei Einkomponenten-Epoxidharzzusammensetzungen mit 100% Feststoffen oder wäßrigen Einkomponenten-Epoxidharzzusammensetzungen.
Feststellung der industriellen Anwendbarkeit
Die Erfindung stellt Imidazolphosphatsalze als Beschleuniger für Dicyandiamid in wäßrigen Einkomponenten-Epoxidharzzusammensetzungen und Epoxidharzzusammensetzungen mit 100% Feststoffen bereit.

Claims

Wärmehärtende Einkomponenten-Epoxidzusammensetzung, umfassend ein Epoxidharz, einen mit Wärme aktivierten, latenten Härter aus Dicyandiamid und ein Imidazolesalz als Beschleuniger für den Dicyandiamid-Härter, dadurch gekennzeichnet, daß das Imidazolesalz im wesentlichen aus einem Imidazoldihydrogenphosphatsalz besteht.
Epoxidzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Imidazoldihydrogenphosphatsalz folgende Struktur hat:
worin R₁, R₂, R₃ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, eine C₁-C₁₈-Alkylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine C₇-C₁₂-Alkylarylgruppe sind, wobei die Alkyl-, Phenyl- und Alkylarylgruppe gegebenenfalls eine Ether-, Alkohol-, Amin-, Nitril-, Mercaptan- oder Thiol-Funktionalität enthalten.
Epoxidzusammensetzung nach Anspruch 2, wobei R₁, R₂, R₃ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, eine C₁-C₃-Alkyl-, eine Phenyl- oder eine C₇-C₈-Alkylarylgruppe sind.
Epoxidzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Imidazoldihydrogenphosphatsalz das Dihydrogenphosphatsalz von Imidazol, 1-Methylimidazol, 2-Phenylimidazol oder 2-Methylimidazol ist.
Epoxidzusammensetzung nach Anspruch 1, die eine Epoxidzusammensetzung mit 100% Feststoffen ist.
Epoxidzusammensetzung nach Anspruch 5, wobei das Imidazoldihydrogenphosphatsalz das Dihydrogenphosphatsalz von 1-Methylimidazol ist.
Epoxidzusammensetzung nach Anspruch 5, wobei das Imidazoldihydrogenphosphatsalz das Dihydrogenphosphatsalz von 2-Methylimidazol ist.
Epoxidzusammensetzung nach Anspruch 1, die eine wäßrige Epoxidzusammensetzung ist.
Epoxidzusammensetzung nach Anspruch 8, wobei das Imidazoldihydrogenphosphatsalz die folgende Struktur hat:
worin R₁, R₂, R₃ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, eine C₁-C₁₈-Alkylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine C₇-C₁₂-Alkylarylgruppe sind, wobei die Alkyl-, Phenyl- und Alkylarylgruppe gegebenenfalls eine Ether-, Alkohol-, Amin-, Nitril-, Mercaptan- oder Thiol-Funktionalität enthalten.
Epoxidzusammensetzung nach Anspruch 9, wobei R₁, R₂, R₃ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, eine C₁-C₃-Alkyl-, eine Phenyl- oder eine C₇-C₈-Alkylarylgruppe sind.
Epoxidzusammensetzung nach Anspruch 8, wobei das Imidazoldihydrogenphosphatsalz das Dihydrogenphosphatsalz von Imidazol, 1-Methylimidazol, 2-Phenylimidazol oder 2-Methylimidazol ist.
Epoxidzusammensetzung nach Anspruch 8, wobei das Imidazoldihydrogenphosphatsalz das Dihydrogenphosphatsalz von 1-Methylimidazol ist.
Epoxidzusammensetzung nach Anspruch 8, wobei das Imidazoldihydrogenphosphatsalz das Dihydrogenphosphatsalz von 2-Methylimidazol ist.