DE60112261T2

DE60112261T2 - Verfahren zur Herstellung von optischen Linsen durch kationische Polymerisation von Diepisulfiden

Info

Publication number: DE60112261T2
Application number: DE60112261T
Authority: DE
Inventors: Sirisoma Wanigatunga; Yassin Turshani
Original assignee: Essilor International Compagnie Generale dOptique SA
Current assignee: EssilorLuxottica SA
Priority date: 2000-02-04
Filing date: 2001-02-02
Publication date: 2006-03-30
Anticipated expiration: 2021-02-03
Also published as: JP4875819B2; WO2001057113A2; DE60112261D1; WO2001057113A3; JP2003522238A; AU2001252123A1; ATE300572T1; US6635195B1; EP1265948B1; EP1265948A2

Description

HINTERGUND DER ERFINDUNG
1. Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft im Allgemeinen ein Verfahren für die Herstellung einer optischen Linse, insbesondere optischen Linsen, die Brechungsindizes von 1,7 und mehr aufweisen, durch Polemisieren/Härten von Diepisulfiden mit einem kationischen Photopolymerisationsinitiator.
2. Beschreibung des Standes der Technik
Das Dokument US-A-5807975 offenbart die thermische Polymerisation und Härtung von Diepisulfiden, insbesondere für die Herstellung von optischen Materialien wie beispielsweise einem Linsenmaterial für Brillen. Diese thermische Polymerisation/Härtung von Diepisulfiden dauert mehrere Stunden, im Allgemeinen ca. 20 Stunden.
Die EP-640649 offenbart ein Verfahren für die Herstellung von streifenfreien optischen Linsen durch Photopolymerisation von mit Bezug auf Ethylen ungesättigten Verbindungen.
Die photo-initiierte kationische Polymerisation von Monoepisulfiden ist offenbart in dem Artikel "Photocationic crosslinking of poly(2,3-epithiopropyl methacrylate) and Photoinitiated cationic polymerization of its model compounds" von M. Tsunooka et al, Journal of Polymer Science: polymer chemistry edition, Band 22, 2217–2225 (1984). Die in der Photopolymerisation verwendeten Photoinitiatoren jedoch sind gefärbte Materialien, die nicht geeignet sind für die Herstellung von Materialien für optische Linsen.
Die kationische Polymerisation von Diepisulfiden zum Ausbilden von Polymernetzwerken wurde noch nicht berichtet. Die Diepisulfide zeigen anders geartete Reaktivitäten als die Monoepisulfide aufgrund der benachbarten Episulfid- funktionellen Gruppen.
Es besteht folglich ein Bedarf an schnellen Verfahren für die Polymerisation von Diepisulfiden und Diepisulfid-basierenden Zusammensetzungen für die Herstellung von Linsenmaterialien, die ultrahohe Brechungsindizes von 1,7 und mehr mit guten optischen Eigenschaften aufweisen.
ÜBERBLICK ÜBER DIE ERFINDUNG
Es ist ein Gegenstand der Erfindung, ein Verfahren für die Herstellung, in einer relativ kurzen Zeit, eines optischen Linsenmaterials durch kationische Photopolymerisation einer Diepisulfid-basierenden Zusammensetzung bereitzustellen.
Es ist noch ein weiterer Gegenstand der Erfindung, ein Verfahren für die Herstellung einer optischen Linse bereitzustellen, die einen Brechungsindex gleich oder größer als 1,7 aufweist.
Diese und andere Gegenstände werden bereitgestellt durch ein Verfahren für die Polymerisation/Härtung einer polymerisierbaren Monomer-Zusammensetzung, beinhaltend zumindest ein Diepisulfid-Monomer, welches das Mischen zu der Zusammensetzung von zumindest einer effektiven Menge von zumindest einem kationischen Photopolymerisationsinitiator (Photoinitiator) umfasst, um eine photopolymerisierbare Zusammensetzung zu erhalten, und Bestrahlen der photopolymerisierbaren Zusammensetzung mit einer UV-Strahlung, um zumindest teilweise die photopolymerisierbare Zusammensetzung kationisch zu photopolymerisieren.
Das Verfahren der Polymerisation/Härtung der photopolymerisierbaren Zusammensetzung umfasst zuerst das Vorheizen bzw. Vorwärmen der photopolymerisierbaren Zusammensetzung auf eine vorbestimmte Temperatur, Bestrahlen mit einer UV-Strahlung, um teilweise die photopolymerisierbare Zusammensetzung kationisch zu polymerisieren, und dann Erwärmen der teilweise polymerisierten Zusammensetzung auf eine vorbestimmte Temperatur für eine vorbestimmte Zeit, um die Polymerisation und Härtung zu vervollständigen.
Es wurde festgestellt, dass das obige Verfahren insbesondere brauchbar ist für die Herstellung von Kunststofflinsen von hoher optischer Qualität, sowohl endverarbeitet als auch halbfertig, in einer relativ kurzen Zeit.
Insbesondere kann das obige Verfahren verwendet werden für die Herstellung von Linsen von hoher optischer Qualität, welche klar, hart, verarbeitbar und frei von Streifen sind.
Folglich stellt die vorliegende Erfindung ein Verfahren für die Herstellung einer Kunststofflinse bereit, insbesondere aufweisend einen Brechungsindex von 1,7 oder mehr, welches folgende Schritte umfasst:

a) Gießen in eine Form einer photopolymerisierbare Monomer-Zusammensetzung, beinhaltend zumindest ein Diepisulfidmonomer und zumindest einen kationischen Photopolymerisationsinitiator;
b) Vorheizen der photopolymerisierbaren Monomer-Zusammensetzung auf eine Temperatur im Bereich von 50 bis 100°C;
c) Bestrahlen der photopolymerisierbaren Monomer-Zusammensetzung mit einer UV-Strahlung, um die Zusammensetzung teilweise zu polymerisieren;
d) Erwärmen der teilweise polymerisierten Zusammensetzung auf eine Temperatur im Bereich von 30 bis 100°C für eine vorbestimmte Zeit, um die Polymerisation zu vervollständigen; und
e) Erhalten der Kunststofflinse aus der Form.

Während des UV-Bestrahlungs-Schritts wird die Polymerisationstemperatur vorzugsweise überwacht, so dass diese Temperatur innerhalb eines vorbestimmten Bereichs gehalten wird. Für das Steuern der exothermen Reaktion während der Photopolymerisation wird die UV-Bestrahlung wiederholt an- und ausgeschaltet, wie nötig, um die Polymerisationstemperatur konstant zu halten, was wiederum in einer gleichförmigen Polymerisation oder Härtung resul tiert.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
Gemäß der Erfindung beinhaltet die photopolymerisierbare Monomer-Zusammensetzung zumindest ein Diepisulfid-Monomer.
Geeignete Diepisulfid-Monomere sind Diepisulfide der Formel:
in welcher R¹ und R² unabhängig voneinander H, Alkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Alkylthio oder Arylthio sind; R³ und R⁴ sind, unabhängig voneinander,
R_a bezeichnet H, Alkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Alylthio oder Arylthio und n ist eine Ganzzahl von 0 bis 4 und m ist eine Ganzzahl von 0 bis 6.
Eine bevorzugte Klasse von Diepisulfiden ist umfasst von Diepisulfiden der Formel:
in welcher R¹, R², R³ und R⁴ wie oben definiert sind.
Eine weitere bevorzugte Klasse von Diepisulfiden ist umfasst von Diepisulfiden der Formel:
in welcher R¹, R², R³ und R⁴ wie oben definiert sind.
In R¹, R², R³ und R⁴ sind die Alkyl- und Alkoxygruppen vorzugsweise C₁-C₆-, mehr bevorzugt C₁-C₄-Alkyl- und Alkoxygruppen wie beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy und Butoxy.
Die bevorzugten Diepisulfide sind jene der Formel:
Die photopolymerisierbaren Monomerzusammensetzungen beinhalten ferner zumindest einen kationischen Photoinitiator für die kationische Photopolymerisation der Monomere der Zusammensetzung.
Jeder beliebige kationische Photoinitiator kann in der photopolymerisierbaren Zusammensetzung der Erfindung verwendet werden, jedoch sollte vorzugsweise der Photoinitiator nicht das resultierende photopolymerisierte Material einfärben.
Unter den bevorzugten Photoinitiatoren können die Verbindungen folgender Formel aufgeführt werden:
wobei X Sb oder P ist,
sowie Mischungen davon.
Kationische Photoinitiatoren sind kommerziell erhältlich unter den Handelsnamen RHODORSIL^☐ 2074 (Verbindung der Formel V), Irgacure^☐ 261 (Verbindung der Formel IV), CYRACURE^☐ (gemischte Triarylsulfoniumhexafluorantimonat-Salze und gemischte Triarylsulfoniumhexafluorphosphat-Salze der Formeln II und III), SATCAT^☐ (gemischte Triarylsulfonium- und Jodoniumsalze) und TTAS (Verbindung der Formel VI).
Im Allgemeinen wird der Photoinitiator in einer Menge von 0,005 bis 5 Gew.-% basierend auf dem Gesamtgewicht der polymerisierbaren Monomere der Zusammensetzung, und vorzugsweise in einer Menge von 0,25 bis 1 Gew.-%, verwendet.
Die photopolymerisierbaren Zusammensetzungen der Erfindung können einen Photosensibilisator beinhalten. Jeder bekannte Photosensibilisator kann in der Zusammensetzung der Erfindung verwendet werden.
Unter den üblichen Photosensibilisatoren können Alkoxyacetophenone, Benzoinether, Phosphin-Oxide, Benzoyloxime, Benzophenone, Benzyle, Xanthone, Anthrone, Thioxanthone, Fluorenone, Suberone, Acridone und Anthrazen aufgeführt werden.
Derartige Photosensibilisatoren sind im Stand der Technik bekannt und insbesondere in den US-Patenten US-4026705; US-4069054 und US-4250053 beschrieben.
Bevorzugte Photosensibilisatoren sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:

a) aromatischen tertiären Aminen mit der Formel:
wobei Ar¹, Ar² und Ar³ aromatische Gruppen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen sind; Z aus gewählt ist aus Sauerstoff, Schwefel,
einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung; oder
wobei R'₁ und R'₂ ausgewählt sind aus Wasserstoff, Alkylradikalen von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Alkenylradikalen von 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und wobei n₁ 0 oder 1 ist;
b) aromatischen tertiären Diaminen mit der Formel:
wobei Y ein divalentes Radikal ist, ausgewählt aus Arylen und Ar⁸-Z-Ar⁹, wobei Z wie oben beschrieben ist; Ar⁴, Ar⁵, Ar⁶, Ar⁷, Ar⁸ und Ar⁹ sind aromatische Gruppen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen; und wobei n₁ und ml 0 oder 1 sind; und;
c) aromatischen polyzyklischen Verbindungen mit zumindest drei kondensierten Benzolringen und ferner aufweisend eine Ionisationsenergie geringer als ca. 7,5 eV.
d) Fluoreszierenden Polyarylverbindungen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyarylenen, Polyarylpolyenen, 2,5-Diphenylisobenzofuranen, 2,5-Diarylfuranen, 2,5-Diarylthiofuranen, 2,5-Diarylpryolenen, 2,5-Diarylcyclopentadienen, Polyarylphenylenen, Coumarinen, und Polyaryl-2-pyrazolinen.

Die am meisten bevorzugten Photosensibilisatoren sind Anthrazen, 9-Methylanthrazen, 7-Dimethylamino-4-trifluormethylcoumarin, Aceton, Perylen, 1,5-Diphenyl-3-styryl-2-pyrazolin, 1-Phenyl-3-(p-methoxy-styryl)-5-(p-methoxyphenyl-1,2-pyrazolin), Isopropylthioxanthon.
Die Menge an Photosensibilisator in der photopolymerisierbaren Zusammensetzung ist klassisch und reicht im Allgemeinen von 0,005 bis 1 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der photopolymerisierbaren Monomere.
Die photopolymerisierbaren Monomerzusammensetzungen der Erfindung können lediglich, als polymerisierbare Monomere, eines oder mehrere der oben definierten Diepisulfide umfassen. Wie jedoch später angedeutet werden wird, können die photopolymerisierbaren Monomerzusammensetzungen auch andere polymerisierbare Monomere, unterschiedlich von den Diepisulfiden, umfassen.
Diese Monomere sind Verbindungen, die zwei oder mehrere funktionelle Gruppen umfassen, geeignet, mit einer Episulfidgruppe zu reagieren, oder Verbindungen, die eine oder mehrere dieser funktionellen Gruppen oder eine oder mehrere von anderen homopolymerisierbaren Gruppen umfassen.
Diese zusätzlichen Monomere beinhalten Epoxy-Verbindungen, Polythiole, ungesättigte Ethylen-Verbindungen wie beispielsweise Vinylether oder (Methyl)acrylat-Verbindungen, polyvalente Karbonsäuren und Anhydride, Thiocarbonsäuren, Thioalkohole, Thiophenole, Polyphenole, Amine und Amide.
Bevorzugte zusätzliche Monomere sind Epoxyverbindungen, Polythiol-, Acrylat- und (Meth)acrylat-Verbindungen.
Unter den bevorzugten Epoxyverbindungen können die Verbindungen der Formel:
aufgeführt werden, wobei X O oder S ist, R^b H, Alkyl oder Aryl und vorzugsweise Alkyl oder Aryl ist, und R¹, R², R³, R⁴, m und n wie oben definiert sind.
Typische Beispiele der ungesättigten Ethylenverbindungen beinhalten Ethylenglycoldimethacrylat, Propylenglycoldimethacrylat, Trimethylenglycoldimethacrylat, Tetramethylenglycoldimethacrylat, Polyethylenglycoldimethacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Pentaerythritolpropantrimethacrylat, epoxyliertes Bisphenol-A-Diacrylat, 1,6-Hexandioldimethacrylat, Urethandiacrylat, Epoxydiacrylat, Diallylphthalat und Divinylbenzol.
Beispiele von Polythiolverbindungen beinhalten 1,2,3-Trimethylolpropan-tri(thioglycolat), Pentaerythritol-tetra(thioglycolat), Pentaerythritol-tetra(3-mercaptopropionat), 1,2,3-Trimethylolpropan-tri(3-mercaptopropionat), Thioglycerol, Dithioglycerol, Trithioglycerol, Dipentaerythrio-hexa(2-mercaptoacetat) und 3,4,5,6-Tetrachloro-1,2-dimercaptobenzol.
Unter den (Meth)acrylat-Verbindungen können Alkyl-(C1-C6)-(Meth)acrylat wie beispielsweise Methyl(meth)acrylat, Ethyl(meth)acrylat, Propyl(meth)acrylat und Butyl(meth)acrylat erwähnt werden.
Die zusätzlichen Monomere repräsentieren üblicherweise 0 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 0 bis 50 Gew.-%, bezüglich des Gesamtgewichts an polymerisierbaren Monomeren, vorhanden in der Zusammensetzung.
Die photopolymerisierbare Zusammensetzung kann ferner andere optionale Inhaltsstoffe beinhalten, die klassisch in der Zusammensetzung von polymerisierbaren Zusammensetzungen verwendet werden, wie beispielsweise Entformungsmittel, Antioxidanzien, Farbstoffe und UV-Licht-Absorber. Diese und andere Inhaltsstoffe können in deren üblichen Mengen für deren übliche Zwecke eingesetzt werden.
Verdünnungsmittel und Lösungsmittel können ebenfalls zugegeben werden, um die Viskosität der polymerisierbaren Zusammensetzung einzustellen.
Die bevorzugten Lösungsmittel sind Dimethylsulfoxid (DMSO), Dimethylformamid (DMF), Acetonitril und Tributylphosphat (TBP).
Das Verfahren der Erfindung beinhaltet einen Schritt des teilweisen Polymerisierens der photopolymerisierbaren Zusammensetzung durch Bestrahlen der Zusammensetzung mit einer UV-Strahlung.
Die Ultraviolett-Strahlung, verwendet im Photopolymerisationsschritt, kann ausgewählt werden von jeder beliebigen geeigneten Quelle, beinhaltend Nieder-, Mittel- oder Hochdruckquecksilberlampen, Laser, Xenon, Lumineszenz wie beispielsweise Fluoreszenz oder Phosphoreszenz und dergleichen. Die Bestrahlungsintensität kann variieren von 5 mW/cm² bis 350 mW/cm², abhängig von der photopolymerisierbaren Zusammensetzung und dem gewünschten Grad der Photopolymerisation.
Wie zuvor angedeutet wird die Temperatur der exothermen Photopolymerisationsreaktion vorzugsweise überwacht durch An- und Ausschalten der Bestrahlung, um die Reaktionstemperatur innerhalb eines vorbestimmten Bereichs zu halten. Dieser Temperaturbereich variiert üblicherweise von 30°C bis 100°C, typischerweise 60 bis 80°C.
Das Überwachen der Polymerisation einer Zusammensetzung ist offenbart in der US-A-5422046.
Das Verfahren der Erfindung beinhaltet einen Schritt des Vorheizens bzw. Vorwärmens der polymerisierbaren Zusammensetzung. Das Vorheizen kann ausgeführt werden mittels eines Wasserbads, einer Wanne, IR-Bestrahlung oder durch einen Luftofen.
Das Verfahren der Erfindung beinhaltet das Vorheizen der Zusammensetzung üblicherweise bei einer Temperatur von 50° bis 100°C, typischerweise 60°C bis 80°C, vor dem teilweisen Photopolymerisationsschritt und dem Vervollständigen der Polymerisation durch Erwärmen auf eine Temperatur von 30°C bis 100°C, vorzugsweise 60°C bis 80°C.
Der teilweise Photopolymerisationsschritt kann einen einzelnen Vor-Polymerisationsschritt umfassen, der im Erhalten eines Gels resultiert, oder einen ersten Vorpolymerisationsschritt für das Ausbilden eines Gels und einen zweiten Polymerisationsschritt für das Steigern der Polymerisationsrate über das reine Erhalten eines Gels hinaus.
Anschließend zur teilweisen Polymerisation durch Bestrahlung bezieht der letzte Schritt des Verfahrens ein thermisches Erwärmen ein, um die Polymerisation zu vervollständigen. Dies wird entweder in einem Ofen oder mittels einer IR-Quelle durchgeführt.
Dieser Erwärmungsschritt dauert im Allgemeinen 1 bis 5 Stunden, um eine vollständige Polymerisation zu erzielen, und typischerweise beträgt er drei Stunden.
Das Verfahren der Erfindung ist vorteilhaft für das Herstellen von Kunststofflinsen mit Brechungsindizes in der Höhe von 1,7 oder größer.
Es kann implementiert werden mittels klassischer zweiteiliger Glasformen.
Wenn das bevorzugte Verfahren einschließlich des Vorheizschritts und des endgültigen Erwärmungsschritts verwendet wird, zeigen die resultierenden Linsen keine Streifenbildung.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen die vorliegende Erfindung.
In den Beispielen sind, sofern nicht anders angegeben, alle Teile und Prozentzahlen gewichtsbezogen.
BEISPIELE 1 BIS 8
Ein Diepisulfid der Formel IA wurde bei 15°C mit Cyracure 6974 in den in Tabelle I angegebenen Verhältnissen gemischt. Die Mischung wurde entgast und in eine 1 mm dicke endverarbeitete Single-Vision-Linsenform mit einer Gummidichtung injiziert. Die Formenanordnung wurde auf 60°C erwärmt und dann einer An/Aus-Bestrahlung mit UV-Licht wie in Tabelle I angegeben ausgesetzt. Die Formenanordnung wurde dann wie in Tabelle I für die Vervollständigung der Polymerisation erwärmt.
Tabelle I
BEISPIELE 9 BIS 12
Photopolymerisierbare Zusammensetzungen wurden wie in den vorherigen Beispielen vorbereitet unter Verwendung von Diepisulfid der Formel IB und Cyracure^☐ 6074 in den in Tabelle II angegebenen Mengen. Die Formenanordnung wurde auf 60°C vor der Bestrahlung vorgewärmt. Die Bestrahlungsbedingungen mit UV-Licht sind in Tabelle II angegeben. Nach der Bestrahlung mit UV-Licht wurde die Formenanordnung auf 100°C über drei Stunden erwärmt. TABELLE II

Cyracure^☐ 6974: : Mischung von Verbindungen der Formel II und III X = Sb

BEISPIELE 13 und 14
Photopolymerisierbare Zusammensetzungen mit den in Tabelle III angegebenen Zusammensetzungen wurden über 1 Minute bei 60°C entgast und in eine Form gegossen, wie im vorherigen Beispiel.
Die inneren Wände der Form wurden mit einer Schicht eines standardmäßigen externen Entformungsmittels beschichtet.
Die Zusammensetzungen wurden dann gemäß dem vorliegenden Verfahren und wie in Tabelle III angegeben polymerisiert.
Die Löseeigenschaft (Ausformung), Zerbrechen, Lichttransmissions- und Barcol-Werte der resultierenden Linsen sind ebenfalls in Tabelle III angegeben.
TABELLE III
Ein akzeptabler Barcol-Härtewertbereich ist 72 bis 90.
Die Barcolhärte der Linse wird gemessen mittels eines Barcol-Impressors gemäß der ASTM D 2583-93, die dadurch präzisiert wird, dass das Instrument zuerst mit einer Standardtestmetallscheibe kalibriert wird.
Ein unbeschichtetes Linsenexemplar wird bei einer Temperatur von 23 ± 5°C und 50 ± 5°RH über 8 Stunden platziert und unter dem Indentor platziert.
Der Durchschnitt von drei Ablesungen wird als der endgültige Barcolwert genommen.

Claims

Verfahren für die Herstellung einer optischen Linse durch Polymerisieren einer Monomerzusammensetzung umfassend zumindest ein Diepisulfidmonomer, welches folgende Schritte umfasst: a) Mischen zu der Monomerzusammensetzung einen kationischen Photopolymerisationsinitiator und Gießen der Zusammensetzung in eine Form; b) Vorheizen der Mischung von a) auf eine Temperatur im Bereich von 50C° bis 100C°; c) Bestrahlen der vorgeheizten Mischung von a) mit einer UV-Strahlung, um teilweise die Monomerzusammensetzung zu polymerisieren. d) Erwärmen der teilweise polymerisierten Monomerzusammensetzung bei einer Temperatur im Bereich von 30°C bis 100°C für eine vorbestimmte Zeit, um die Polymerisation der Monomerzusammensetzung zu vervollständigen; e) Erhalten der Linse aus der Form.
Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem das Erwärmen der teilweise polymerisierien Monomerzusammensetzung 1 bis 5 Stunden dauert.
Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei welchem die Bestrahlung mit Ultraviolett-Strahlung das wiederholte Anschalten und Ausschalten einer Ultraviolett-Strahlungsanwendung umfasst, für das Aufrechterhalten einer Polymerisationstemperatur innerhalb eines Bereichs von 30 bis 100C°.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei welchem das Diepisulfidmonomer ausgewählt aus Diepisulfiden der Formel:
in welcher R¹ und R² unabhängig voneinander H, Alkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Alkylthio oder Arlythio sind; R³ und R⁴ unabhängig voneinander
sind, n eine Ganzzahl von 0 bis 4 ist und m eine Ganzzahl von 0 bis 6 ist und R_a H, Alkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Alkylthio oder Arlythio bezeichnet.
Verfahren nach Anspruch 4, bei welchem das Diepisulfid folgende Formel aufweist:
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, bei welchem der Photoinitiator ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
wobei X Sb oder P und Mischungen davon ist.
Verfahren nach einem der vorherigen Ansprüche, bei welchem der Photoinitiator verwendet wird in einer Menge im Bereich 0,005 bis 5% Gewichtsprozent basierend auf dem Gesamtgewicht an Diepisulfiden.
Verfahren nach Anspruch 7, bei welchem die Menge an verwendetem Photoinitiator von 0,25 bis 1% Gewichtsprozent reicht.
Verfahren nach einem der vorherigen Ansprüche, bei welchem die Monomerzusammensetzung ferner zumindest einen Photosensibilisator umfasst.
Verfahren nach Anspruch 9, bei welchem der Photosensibilisator ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Anthracen, 9-Methyl-anthracen, 7-Dimethylamino-4-trifluormethylkoumarin, Aceton, Perylen, 1,5-Diphenyl-3-styryl-2-pyrazolin, 1-Phenyl-3-(p-methoxy-styryl)-5-(p-methoxyphenyl-1,2-pyrazolin), Isopropylthioxanthon.
Verfahren nach Anspruch 9 oder 10, bei welchem die Menge die an Photosensibilisator von 0,005 bis 1% Gewichtsprozent basierend auf dem Gesamtgewicht an Diepisulfiden reicht.
Verfahren nach einem der vorherigen Ansprüche, bei welchem die Monomerzusammensetzung als polymerisierbares Monomer lediglich ein Diepisulfidmonomer oder eine Mischung von Diepisulfidmonomeren umfasst.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, bei welchem die Monomerzusammensetzung zumindest ein zusätzliches Monomer umfasst, das zwei oder mehrere funktionelle Gruppen aufweist, in der Lage, mit einer Episulfidgruppe zu reagieren, oder ein Monomer, das ein oder mehrere dieser funktionellen Gruppen sowie eine oder mehrere von anderen homopolymerisierbaren Gruppen aufweist.
Verfahren nach Anspruch 13, bei welchem das zusätzliche Monomer ausgewählt ist aus ungesättigten Ethylenverbindungen, Epoxyverbindungen, Polythiolen, schwefelenthalten den Epoxyverbindungen, polyvalenten Carbonsäuren, polyvalenten Carbonsäureanhydriden, Thiocarbonsäuren, Thioalkoholen, Thiophenolen, Polyphenolen, Aminen und Amiden.
Verfahren nach Anspruch 13, bei welchem das zusätzliche Monomer ausgewählt ist aus Epoxyverbindung, Polythiolen, Acrylat- und Methacrylatverbindungen.
Verfahren nach Anspruch 13, bei welchem die Mengen an zusätzlichen Monomer in der Zusammensetzung von 0 bis 80% Gewichtsprozent des Gesamtgewichts an Monomeren reicht.
Verfahren nach einem der vorherigen Ansprüche, bei welchem die Monomerzusammensetzung ferner einen oder mehrere Hilfsstoffe umfasst, ausgewählt aus UV-Licht-Absorbern, Formtrennmitteln, Antioxidantien und Farbstoffen.
Verfahren nach einem der vorherigen Ansprüche, bei welchem die Monomerzusammensetzungen ferner zumindest ein Lösungsmittel umfassen.
Verfahren nach Anspruch 18, bei welchem das Lösungsmittel ausgewählt ist aus Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Acetonitrit und Tributylphosphat (TBP).
Verfahren nach einem der vorherigen Ansprüche, bei welchem die optische Linse einen Brechungsindex von zumindest 1,7 aufweist.