DE599748C - Verfahren zur Herstellung von 3-Methylalpentan - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 3-Methylalpentan

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DE599748C
DE599748C DEW90478D DEW0090478D DE599748C DE 599748 C DE599748 C DE 599748C DE W90478 D DEW90478 D DE W90478D DE W0090478 D DEW0090478 D DE W0090478D DE 599748 C DE599748 C DE 599748C
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Dr Paul Halbig
Dr Felix Kaufler
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Wacker Chemie AG
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Wacker Chemie AG
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 3-Methylalpentan Die Herstellung von 3-Methy lalpentan war bisher nur auf sehr umständlichem und wenig ergiebigem Wege möglich.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung, das diese Nachteile nicht aufweist, besteht in der Vereinigung von i Mol Butyraldehvd mit i Mol Acetaldehy d zu 3-Methylalpentanol-(2), das durch RTasserabspaltung in den ungesättigten Aldehyd 3-Methylalpenten-(2) übergeführt wird, der dann durch Wasserstoffanlagerung in 3-Methylalpentan übergeht.
  • Als Ausführungsform hat sich besonders die folgende bewährt: Man unterwirft-ein Gemisch aus Buivr-und . Acetaldehyd, -,wobei Acetaldehvd vorteilhaft im überschuß angewendet wird, bei 3 bis io° durch. Alkalilauge der Aldolkondensation. Das so erhältene Reaktionsgemisch wird neutralisiert oder schwach sauer gestellt und dann destilliert. Zunächst geht dabei unveränderter Acet- und Butyraldehyd über, dann folgt Crotonaldehy d und 3-k#-Iethvlalpenten-(2) mit Wasser als binäres Gemisch, das in einem Abscheider getrennt wird. An die ungesättigten Aldehyde wird anschließend Wasserstoff angelagert, worauf schließlich das Reaktionsprodukt durch fraktionierte Destillation getrennt wird. Die Wasserstoffanlagerung kann beim 3-Niethvlalpentan aufgehalten werden, z. B. durch M-asserstoffanlagerung in flüssiger Phase. Man kann aber auch die Wasserstoffanlagerung bis zur Gewinnung der entsprechenden Alkohole fortsetzen, z. B. 'durch Leiten der Dämpfe über Metallkatalysatoren, wie Nickel, Kupfer und deren Gemische miteinander oder mit anderen Metallen, allein oder auf den üblichen Trägerstoffen bei ioo bis 200°. Die so erhaltenen Alkohole können durch Dehydrierung in bekannter Weise, z. B. durch Leiten über Metallkatalysatoren, wie Kupfer, Zink u. dgl., bei Temperaturen über 2oo° in die gesättigten Aldehyde zurückverwandelt werden, aus denen sich durch Destillation das reine 3-\Iethylal-'pentan gewinnen läßt. Bei richtig geleiteter Reaktion bestehen die Reaktionsprodukte nur aus Buty raldehy d und 3-Methy lalpentan neben geringen Mengen höherer Aldehyde.
  • 3-Methylalpentan ist ein wichtiges Ausgangsprodukt für chemische Synthesen, z. B. fürdieGewinnung vonPentancarbonsäure-(3). Beispiel i 72o Gewichtsteile Butvraldehyd werden mit 176o Gewichtsteile Acetaldehyd gemischt. Diese Mischung wird unter Rühren bei 3 bis i o' allmählich mit t oo Gewichtsteilen 24°/oiger Natronlauge in Reaktion gebracht. Die entstehende Wärme wird durch kräftige Kühlung abgeführt. Nach beendeter Reaktion wird mit Essigsäure angesäuert, mit etwa 5oo Gewichtsteilen Wasser versetzt und destilliert. Zunächst geht unveränderter Acet-und Butyraldehyd über. die für den folgenden Ansatz wiederverwendet werden können. Von etwa 8o° an trennt sich das Destillat in zwei Schichten, von denen die untere in die Blase zurückgeschickt, die obere Ölschicht gesammelt wird. Die Destillation wird so lange fortgesetzt, bis der Siedepunkt von ioo° erreicht ist. Die abgeschiedene Ölschicht besteht hauptsächlich aus Crotonaldehyd. 3-Methylalpenten-(2), Wasser und t ebenprodukten. Sie wird nun in an sich bekannter «"eise mit Nickelkatalysator auf Kieselgur versetzt und bei etwa io Atm. mit Wasserstoff reduziert. Dabei sättigen sich alle Doppelbindungen ab. Das hydrierte Rohprodukt wird durch eine fraktionierte Destillation getrennt, wobei ;5o g Butyraldehyd, ;5o g Methylalpentan und 70 g höhere Kondensationsprodukte erhalten werden. Unter Berücksichtigung des wiedergewonnenen Acet-bzw. Butyraldehyds beträgt die Ausbeute auf Acetaldehyd bezogen 9o °;" auf Butyraldehyd bezogen 8j °/o. Der Butvraldehyd ist zu 55 0'a in Methy lalpentan umgesetzt.
  • Beispiel e Die Reaktion wird bis zur Behandlung mit Wasserstoff genau so wie unter i ausgeführt. Die Anlagerung von Wasserstoff wird wie folgt vorgenommen. Die Ölschicht wird in überschüssigem Wasserstoffstrom vergast uncl bei etwa 16o° über einen auf Bimsstein aufgetragenen Nickelkatalysator geleitet. Die durch Kondensation vom überschüssigen Wasserstoff befreiten Reaktionsprodukte werden durch fraktionierte Destillation getrennt. Dabei wird n-Butanol und 3-Methy lolpentan neben geringen Mengen höherer Alkohole erhalten. 3-Methylolpentan wird nun in bekannter "reise in Dampfform bei etwa 28o° über einen auf Bimsstein niedergeschlagenen Kupfer-Zink-Katalysator geleitet und dadurch 3-Methylalpentan erhalten. Umsatz und Ausbeute ist die gleiche wie unter I.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCFIE: I. Verfahren zur Herstellung - von 3-Methylalpentan, dadurch gekennzeichnet, daß in an sich bekannter Weise I Mol Butyraldehyd mit i Mol -Acetaldehyd aldolartig kondensiert wird, worauf dieses Kondensationsprodukt dehydratisiert und dann Wasserstoff angelagert wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß in an sich bekannter Weise die Wasserstoffanlagerung zunächst bis zum gesättigten Alkohol getrieben und dieser dann zum-3-Methylalpentan dehydriert wird.
DEW90478D 1932-04-12 1932-11-27 Verfahren zur Herstellung von 3-Methylalpentan Expired DE599748C (de)

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DEW90478D DE599748C (de) 1932-04-12 1932-11-27 Verfahren zur Herstellung von 3-Methylalpentan

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DE2040130X 1932-04-12
DEW90478D DE599748C (de) 1932-04-12 1932-11-27 Verfahren zur Herstellung von 3-Methylalpentan

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