DE58227C - Verfahren zur Darstellung von oi-Nitrof/-naphtylamin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von oi-Nitrof/-naphtylaminInfo
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Description
KATSEKEKJHES
PATENTAMT. W
Die α-Naphtyloxaminsäure (B all ο, Ber. d,
d. ehem. G. 6, S. 247), welche man auch durch Erhitzen 'von a-Naphtylamin mit Oxalsäure erhalten
kann, läfst sich durch Behandeln mit Salpetersäure in eine nahezu einheitliche Mononitroverbindung
überführen.' Dabei entsteht beinahe ausschliefslich die a-Nitro-a-naphtyloxaminsäure
der Formel:
' „ /NHCOCO^ H{i)
^lo ^eX]VO2 (4)
Bei der Nitrirung hat man nur dafür zu sorgen, dafs die Temperatur nicht zu hoch
steigt, da alsdann der Rest der Oxalsäure angegriffen und das Nitro-a-naphtylamin weiter
nitrirt wird. Die Concentration der Salpetersäure ist nicht von wesentlichem Einflufs auf
das Endergebnifs. Auch kann mit Gemengen von Schwefelsäure und Salpetersäure gearbeitet
oder die Oxaminsäure in einem Lösungsmittel nitrirt werden.
. Beispiel I. 10 Theile a-Naphtyloxaminsäure werden allmählich in 60 Theile concentrirte
Salpetersäure (sp. G. 1,36) eingetragen. Die eingetragenen Portionen lösen sich langsam
unter Erwärmen auf, während man die Temperatür durch äufsere Wasserkühlung des Gefäfses
bei 30 bis 40 ° erhält. Bevor noch die ganze Menge Oxaminsäure eingetragen ist, beginnt die
Ausscheidung der Nitroverbindung.
Zum Schlufs erstarrt die ganze Masse zu einem Brei feiner, hellgelber Nadeln. Man
läfst noch einige Zeit stehen, giefst alsdann in Wasser und filtrirt die Nitro-a-naphtyloxaminsäure
ab. Durch Auswaschen mit Wasser erhält man dieselbe rein.
Beispiel II. In ein Gemenge von 2ooTheilen Schwefelsäure von 500B. (Kamrnersäure) und
50 Theilen Salpetersäure (sp. G. 1,36) trägt man bei 30 bis 40° allmählich 80 Theile a-Naphtyloxaminsäure
ein.
Der Vorgang ist im wesentlichen derselbe, wie im Beispiel I angegeben. Bei dieser Operationsweise
wird indefs die Salpetersäure besser ausgenutzt.
Nach Beendigung der Nitrirung verdünnt man wiederum mit Wasser und filtrirt. Man
erhält die Nitro-a-Naphtyloxaminsäure in feinen, hellgelben Nadeln, welche sich in kaltem Wasser
wenig, in heifsem Wasser und Alkohol leicht lösen. Sie schmilzt bei ca. 190 bis 1950. In
Ammoniak oder Alkalien löst sie sich leicht auf.
Die Lösungen sind gelb gefärbt. Erwärmt man die alkalischen Lösungen der Nitro -α-,
naphtyloxaminsäure, so .findet Zersetzung der Nitronaphtyloxaminsäure unter Abscheidung von
a-Nitro-a-naphtylamin statt, indem der Rest der Oxalsäure aus dem Molecül austritt. Den
gleichen Effect erzielt man durch Kochen der 'Nitro - α - naphtyloxaminsäure mit verdünnten
Mineralsäuren.
Das so entstehende Nitro-a-naphtylamin
^lo ^e \N02 (4)
ist identisch mit dem von Liebermann dargestellten α-α-Nitronaphtylamin (Ann. 183,
S. 232). Es krystallisirt in gelben Nadeln, welche bei ca. 1900 schmelzen. In verdünnten
Säuren löst es sich in der Wärme. Durch anhaltendes Kochen mit Natronlauge geht es in
α-Nitro-a-naphtol über. Beim Behandeln mit
salpetriger Säure diazotirt es sich. Durch Reduction entsteht daraus das α-α-Naphtylendiamin
(Liebermann, Ann. 183, S. 238}.
Es ist noch hervorzuheben, dafs die Naphtyl-■
oxaminsä'ure sich durch die beschriebene eirv fache Nitrirungsweise quantitativ in die a-Nitroa-naphtyloxaminsäure,
deren Verseifung sehr leicht gelingt, überführen läfst und dafs man
dabei ausschliefslich a-Nitrpnaphtylamin erhält.
Weit umständlicher ist die Erzeugung des a-Nitronaphtylamins nach der von Liebermann
gegebenen Methode.
Bei dieser ist es erforderlich, die Nitrirung des Acetnaphtalids in einem Lösungsmittel vorzunehmen
und die etwa zu gleichen Theilen entstehenden Isomeren in umständlicher Weise
zu trennen.
Das vorerwähnte Verhalten der Nitro - α-naphtyloxaminsäure gegen Säuren und Alkalien
wird zur technischen Darstellung des Nitro-anaphtylamins
benutzt.
Beispiel I. In 100 Theile I5proc. verdünnte
Schwefelsäure werden 10 Theile Nitroa-Naphtyloxaminsäure
eingetragen und zum Sieden erhitzt. Nach mehrstündigem Kochen hat sich die Nitro-a-naphtyloxaminsäure zum
gröfsten Theil unter Abspaltung von Oxalsäure in a-Nitro-a-naphtylamin umgesetzt. Dasselbe
wird nach dem Erkalten abfiltrirt.'
Beispiel II. 10 Theile Nitro-a-Naphtyloxaminsäure
werden unter Zusatz von Ammoniak und unter Erwärmen in Wasser gelöst und in
die filtrirte siedende Flüssigkeit allmählich Natronlauge oder Soda eingetragen, bis kein Nitronaphtylamin
mehr ausfällt. An Stelle von Natronlauge oder Soda kann man auch Kalilauge oder Kaliumcarbonat anwenden. Das
abgeschiedene α - Nitro - α - naphtylamin wird durch Filtration von der Flüssigkeit getrennt.
Sowohl die Nitro-a-naphtyloxaminsäure, als auch das a-Nitro-a-Naphtylamin sollen in der
Farbenfabrikation verwendet werden..
Claims (1)
- P a te nt-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von a-Nitro-anaphtylamin durch Nitriren von a-Naphtyloxaminsäure mit Salpetersäure öder Salpeterschwefelsäure und darauf folgendes Verseifen der Nitrooxaminsäure mit Alkalien, Alkalicarbonaten oder Säuren in der Wärme.
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