DE579254C - Verfahren zur Herstellung harzartiger Polymerisationsprodukte - Google Patents

Verfahren zur Herstellung harzartiger Polymerisationsprodukte

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Publication number
DE579254C
DE579254C DEI41839D DEI0041839D DE579254C DE 579254 C DE579254 C DE 579254C DE I41839 D DEI41839 D DE I41839D DE I0041839 D DEI0041839 D DE I0041839D DE 579254 C DE579254 C DE 579254C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
parts
water
polymerization products
preparation
Prior art date
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Expired
Application number
DEI41839D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Ewald Dickhaeuser
Dr Arthur Voss
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI41839D priority Critical patent/DE579254C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE579254C publication Critical patent/DE579254C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F22/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment

Description

  • Verfahren zur Herstellung harzartiger Polymerisationsprodukte Gegenstand des Patents 544 3'ö ist ein Verfahren zur Herstellung von harzartigen Polymerisationsprodukten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf die durch gemeinsame Polymerisation von Verbindungen, welche eine olefinische Doppelbindung enthalten, und Äthylen-a-ß-dicarbonsäuren erhaltenen Produkte einen Körper einwirken läßt, der mit den Carboxylgruppen bzw. mit ihrer Anhydroform reagiert.
  • In Weiterführung .dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, @daß man ganz allgemein wasserlösliche oder durch Behandlung mit Stickstoftbasen in wasserlösliche Form gebrachte carboxylgruppenhaltige Polymerisationsprodukte aus Monomeren mit einer olefinischen Doppelbindung in derartige Produkte überführen kann, wenn man sie in Gegenwart von organischen Hydroxylverbindungen auf Temperaturen von etwa töo° und darüber erhitzt.
  • Solche Stickstoffbasen sind Alkylamine (Methylamine, Piperidin, Cyklohexylamin), duaternäre Ainmoniumbasen, oxäthvlierte Stickstoffverbindungen, wie Triäthanolamin i risw. Als Hydroxylgruppen enthaltende organische Verbindungen kommen vor allein in Betracht Glykol, Glycerin, Pentaerythrit, Sorbit, Resorcin, ferner Diäthanolamine, Triäthanolamine usw., welche neben der wasserlöslich machenden Gruppe außerdem Hydroxylgruppen enthalten. Ferner kann man solche mehrwertigen Alkohole verwenden, welche teilweise verestert sind, wodurch Mischester erhalten werden.
  • Diese Mischester entstehen auch dadurch, daß man die mehrwertigen Alkohole gleichzeitig mit den polymeren Carbonsäuren und gewöhnlichen Carbonsäuren umsetzt. Die auf diesem Wege erhaltenen Produkte zeichnen sich durch besondere Elastizität aus.
  • Als polymere alkalilösliche Verbindungen kommen außer den in Patent 540 IOI durch Einwirkung von Maleinsäureanhydrid auf Venylverbindungen erhaltenen alkalilöslichen Kondensationsprodukten unter anderen noch die durch Umsetzung von Polyv iny lalkohol mit Halogenfettsäure erhaltene polymere Carbonsäure, ferner die bekannten Polvacrvlsäuren, die Polyvim_-lacrvlsäure usw. in Betracht. Es war nicht vorauszusehen, daß eine in c)rganischen Lösungsmitteln wie in Alkalien leicht lösliche.Harzcarbonsäure in Form ihrer wasserlöslichen Derivate leicht in eine nicht nur wasserbeständige, sondern auch weitgehend alkalibeständige Form übergeht. Die so erhaltenen gehärteten Kunstmassen lassen sich für sehr viele technische Zwecke verwenden, z. B. zur Herstellung von geformten Gegenständen aller Art. Beispiele i. Zoo Gewichtsteile der nach dem Verfahren gemäß Patent 540 ioi erhältlichen polymeren Carbonsäure aus Styrol und Maleinsäureanhydrid -,verden in der zur Lösung ausreichenden Menge verdünntem Ammoniak (16oo Gewichtsteile einer 3- bis 4°joigen Lösung) warm gelöst. Der hochviskosen Lösung werden 6o Gewichtsteile Glycerin zugesetzt, und,die Mischung wird dann im Vakuum bei .Io bis 50° zur Trockne eingedampft. Als Rückstand hinterbleibt eine hellgelbe, hornartige Masse, die sich formen und schneiden läßt und die durch Erwärmen auf i 5o bis 16o° innerhalb etwa 112 Stunde in ein hartes, aber sehr elastisches, in allen gebräuchlichen Lösungsmitteln unlösliches und unschmelzbares Endprodukt übergeht.
  • .:. Ungeleimte Papierbahnen wenden mit einer Lösung von 14o Gewichtsteilen Polyacr_vlsäure und 45 Gewichtsteilen Polyglycerin in iooo Gewichtsteilen 3°joigem wäßrigem Ammoniak oder 7°joigem wäßrigem Methylamin getränkt, die getränkte Ware durch Führen über Walzen abgequetscht und dann bei 8o bis ioo° getrocknet. Die getrockneten, imprägnierten Papierbahnen werden in mehreren Lagen aufeinandergeschichtet und-dann einer Heißpressung bei etwa i5o bis 16o° unterworfen. Nach dem Erkalten erhält man kaum verfärbte, feste, elastische Preßplatten, die sich durch hohe mechänische Widerstandsfähigkeit, Licht- und Witterungsbeständigkeit auszeichnen.
  • 3. Eine i 2°)oige wäßrige Lösung von Polyacrylsäure und Ammonium wird mit einer gleichen Menge einer 8°joigen Lösung von äthoxylierter Stärke (s. Patentschrift 535849) vennischt und mit der erhaltenen Mischung lose Baumwolle getränkt; hierauf wird abgepreßt und getrocknet. Die erhaltene imprägnierte Ware hat plastische Eigenschaften und läßt sich weiterverarbeiten. Wird sie in einer Form auf etwa. 16o bis i8o° erhitzt, so erhält man eine Kunstmasse, die hochelastisch und gegen Wasser widerstandsfähig ist.
  • 4. 16o Gewichtsteile des nach Patentschrift 540101 aus Vinylbutyläther und Mal:einsäureanhydri:d erhältlichen Mischpolymerisates werden in einer Mischung von i2oo Gewichtsteilen Wasser und 75 Gewichtsteilen Triäthanolamin gelöst, in die Lösung Baumwollinters eingetragen und die Masse nach guter Durchtränkung getrocknet. Die getrocknete Ware kann in Formen zu Gegenständen aller Art - gepreßt werden. Durch gleichzeitiges oder nachfolgendes Erhitzen auf über ioo° erhalten sie hohe chemische und physikalische Widerstandsfähigkeit.
  • 5. Eine Lösung von ioo Gewichtsteilen des durch Umsetzung von Polyvinylalkohol im äquivalenten Verhältnis in Gegenwart von Alkali mit Chloressigsäure erhaltenen Glykolsäurederivates ' des Polyvinylalkohols in 8oo Gewichtsteilen Wasser, dem 5o Gewichtsteile Piperidin und 32 Gewichtsteile Glykol zugesetzt sind, wird unter Vakuum eingedampft. Nachdem die flüchtigen Bestandteile abdestilliert sind, hinterbleibt ein homogener, hornartiger Rückstand, welcher sich durch weiteres Erhitzen auf über ioo°, evtl. unter Formgebung zu festen, widerstandsfähigen Massen formen läßt.
  • 6. In ioo Gewichtsteile einer io°joigen wäßrigen Ammoniaklösung wird PolyvinyläcryIsäure (aus der monomeren Vinylacrylsäure, welche aus Acrolein .und Malonsäure nach bekanntem Verfahren erhalten wird) bis zur annähernden Sättigung aufgelöst. Bei Aufnahme von 16 Gewichtsteilen erhält man eine sehr viskose Lösung. Diese wird vermischt mit ioo Gewichtsteilen einer 15°joigen wäßrigen Lösung von Methylolharnstoff. Das Wasser wird hierauf durch Eindampfen im Vakuum entfernt. Man erhält als Rückstand eine hornartige, durchsichtige bis durchscheinende Masse, die sich formen und pressen läßt. Beim Erhitzen über io0° werden hieraus Gegenstände erhalten, die sich durch hohe Elastizität und Widerstandsfähigkeit auszeichnen.
  • 7. 22o Gewichtsteile der durch gemeinsame Polymerisation von Styrol mit Maleinsäureanhy drid erhaltenen Polycarbonsäure werden in verdünntem wäßrigem Ammoniak gelöst, hierauf :die Masse mit 35o Gewichtsteilen des durch Verestern von i Mol Ölsäure mit i Mol Glycerin erhältlichen Glycerids, welches noch zwei freie Hydroxylgruppen (von Glycerin) enthält, vermischt und die Masse unter Rühren langsam auf 16o° geheizt, hier kurze Zeit bis i Stunde) gehalten und .danach die flüchtigen Anteile im Vakuum abdestilliert. Es hinterbleibt eine homogene hellbraune, zähelastische Masse, welche in guten Lösern, wie Estern, Ketonen, Chlorkohlenwasserstoffen, insbesondere in Gemischen noch löslich ist. Erhitzt man das Produkt auf 2oo°, so geht es in eine völlig unlösliche Form über.
  • B. 5o Gewichtsteile Kartoffelstärke und io Gewichtsteile des Ammonsalzes aus dem Mischpolymerisat Styrol-Maleinsäureanhydrid (Mol : Mol) werden unter Rühren und Aufkochen in iooo Gewichtsteilen Wasser gelöst. Mit diesem Bad werden Stoffbahnen imprägniert; diese werden zwischen Walzen abgequetscht und bei 8o bis roo°,getrocknet. Die imprägnierten Stoffbahnen können geschichtet miteinander bei Temperaturen über ioo° und bei Anwendung von Druck zu Wasser- und formbeständigen Kunststoffen gepreßt werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens -nach Patent 544 326 zur Herstellung. harzartiger Polymerisationsprödukte, &dürch gekennzeichnet, daß man wasserlösliche oder durch Behandlung mit. Stickstoffbasen in wasserlösliche Form gebrachte carboxylgruppenhaltige Polymerisationsprgdukte aus Monomeren mit einer olefinischen Doppelbindung in Gegenwart von organischen Hydroxylverbindungen auf etwa ioo° und darüber erhitzt.
DEI41839D 1930-06-26 1931-06-17 Verfahren zur Herstellung harzartiger Polymerisationsprodukte Expired DE579254C (de)

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DEI41839D DE579254C (de) 1930-06-26 1931-06-17 Verfahren zur Herstellung harzartiger Polymerisationsprodukte

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DE540101T 1930-06-26
DE544326T 1930-07-27
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DE (1) DE579254C (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2458191A (en) * 1945-01-26 1949-01-04 Jr Peter L Nichols Resinous compositions of starch ethers with other resins
US2537019A (en) * 1948-05-29 1951-01-09 Monsanto Chemicals Coating compositions
DE968153C (de) * 1942-06-07 1958-01-23 Basf Ag Verfahren zum Appretieren von Faserstoffen

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE968153C (de) * 1942-06-07 1958-01-23 Basf Ag Verfahren zum Appretieren von Faserstoffen
US2458191A (en) * 1945-01-26 1949-01-04 Jr Peter L Nichols Resinous compositions of starch ethers with other resins
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