DE566520C - Verfahren zur Darstellung von o-Oxycarbonsaeuren der Benzo- und Naphthothiazole - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von o-Oxycarbonsaeuren der Benzo- und Naphthothiazole

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DE566520C
DE566520C DEI43275D DEI0043275D DE566520C DE 566520 C DE566520 C DE 566520C DE I43275 D DEI43275 D DE I43275D DE I0043275 D DEI0043275 D DE I0043275D DE 566520 C DE566520 C DE 566520C
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DE
Germany
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naphthothiazoles
benzo
acid
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oxycarboxylic acids
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Expired
Application number
DEI43275D
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English (en)
Inventor
Dr Gerhard Schrader
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/84—Naphthothiazoles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von o-Oxycarbonsäuren der Benzo- und Naphthothiazole Es wurde gefunden, daß man zu bisher nicht beschriebenen o-Oxycarbonsäuren dadurch gelangen kann, daß man auf die Alkalisalze der Oxythiazole der Benzol- oder Naphthalinreihe, für sich oder in Gegenwart von Alkalihydroxyden oder Carbonaten, oder auf die Oxythiazole in Gegenwart von Hydroxyden oder Carbonaten der Alkalien kohlensäure unter Druck bei erhöhter Temperatur einwirken läßt.
  • Die neuen Oxycarbonsäuren sollen für die Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
  • Beispiel i 25 Gewichtsteile des 2-Phenyl-6-oxybenzothiazols (F r i e s, Annalen 454, S. 239) werden mit 6, i Gewichtsteilen Kaliumhydroxyd in das Kaliumsalz übergeführt. Das gut getrocknete und pulverisierte Kaliumsalz -wird mit ioo Gewichtsteilen Kaliumcarbonat in einem Autoklaven bei 65 Atm. Kohlensäuredruck io Stunden auf 22o' erhitzt. Nach dem Lösen des Rohproduktes in warmem Wasser -wird die Oxycarbonsäurre mit Säure ausgefällt. Die neue Säure ist in Soda leicht löslich. Aus heißem Alkohol kristallisiert sie 'in farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 25.a.' (unter Zersetzung). Durch die kräftig grünblaue Eisenchloridreaktion ist die Säure als o-Oxycarbonsäure gekennzeichnet. Es kommt ihr folgende Formel zu: Beispiele 2o Gewichtsteile 2-Methyl-7'-oxynaphtho-(2', 1': 4., 5-)thiazol werden mit 5,4 Gewichtsteilen Kaliumhydroxyd in das Kaliumsalz übergeführt. Das getrocknete und pulverisierte Kaliumsalz wird mit ioo Gewichtsteilen Kaliumcarbonat gemischt und in einem Autoklaven bei 6o Atm. Kohlensäuredruck 8 Stunden auf 220' erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel i.
  • Die neue 2-Methyl-6, 7-benzobenzthiazol-3'-oxy-2'-carbonsäure ist in Soda leicht löslich. Aus heißem Alkohol kristallisiert sie in schwach gelben Nadeln vom Schmelzpunkt 300' (unter Zersetzung). Durch ihre kräftig blaue Eisenchloridreaktion ist sie als o-Oxycarbonsäure gekennzeichnet. Es kommt der Säure folgende Konstitution zu: Beispiel 3 31 Gewichtsteile 2-Methyl-6'-oxynaphtho-(2', z' : 4,-5-)thiazol werden mit g Gewichtsteilen Kaliumhydroxyd in das Kaliumsalz übergeführt. Das trockene Kaliumsalz wird mit 15o Gewichtsteilen Kal.iumcarbonat gemischt und im Autoklaven 8 Stunden bei einem Kohlensäuredruck von 6o Atm. auf 22o° erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel i.
  • Die neue 2-Methyl-6, 7-benzobenzthiazol-2'-oxy-3'-carbonsäure ist in Soda leicht löslich. Sie kristallisiert aus heißem Alkohol in kräftig gelben Nadeln, die bei 3r5° (unter Zersetzung) schmelzen. Die grünstichigblaue Eisenchloridreaktion kennzeichnet die neue Säure als o-Oxysäure.. Folgende Konstitution kommt der o-Oxycarbonsäure zu:

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von o-Oxycarbonsäuren der Benzo- und Naphthothiazole, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Alkalisalze der Oxythiazole der Benzol- oder Naphthalinreihe, für sich oder in Gegenwart von Alkalihydroxyden oder Carbonaten, oder auf die Oxythiazole selbst in Gegenwart von Hydroxyden oder Carbonaten der Alkalien unter Druck bei erhöhter Temperatur Kohlensäure einwirken läßt.
DEI43275D 1931-12-12 1931-12-12 Verfahren zur Darstellung von o-Oxycarbonsaeuren der Benzo- und Naphthothiazole Expired DE566520C (de)

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