DE560036C - Verfahren zur Herstellung von Celluloseestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Celluloseestern

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DE560036C
DE560036C DE1930560036D DE560036DD DE560036C DE 560036 C DE560036 C DE 560036C DE 1930560036 D DE1930560036 D DE 1930560036D DE 560036D D DE560036D D DE 560036DD DE 560036 C DE560036 C DE 560036C
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Germany
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cellulose
acid
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cellulose esters
acetic anhydride
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
BASF Schweiz AG
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B1/00Preparatory treatment of cellulose for making derivatives thereof, e.g. pre-treatment, pre-soaking, activation
    • C08B1/02Rendering cellulose suitable for esterification

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Celluloseestern Es wurde gefunden, daß die Einwirkung von organischen Säureanhydriden auf Cellulosexanthogenate bzw. Cellulosexanthogensäuren bei erhöhter Temperatur zu schwefelfreien Celluloseestern führt.
  • Die Säureanhy drille, vorzugsweise Anhydride aliphatischer Fettsäuren, wie die Anhy drille der Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure usw., können als solche oder in Lösungsmitteln gelöst zur Anwendung kommen, und die Reaktion kann durch Katalysatoren unterstützt werden. Das Verfahren läßt sich in kurzer Zeit ausführen. Man erhält je nach den Arbeitsbedingungen verschieden hoch veresterte Cellulose. Da bei Abwesenheit von mineralsäurespaltenden Mitteln und von mineralsauer reagierenden, die Cellulose spaltenden Katalysatoren gearbeitet wird, enthalten die gebildeten Celluloseester die Cellulose in unabgebauter Form. Bei der Veresterung der festen Cellulosexanthogenate bzw. der Cellulosexanthogensäuren wird die äußere Form erhalten, besonders wenn die Säureanhydride mit Lösungsmitteln verdünnt oder in mäßigen Mengen angewendet werden, und wenn solche Verdünnungsmittel angewendet werden, welche die Cellulosexanthogenate und die entstehenden Celluloseester nicht lösen. Das Verfahren kann in den verschiedensten Fällen technische Anwendung finden.
  • Das Verfahren ist besonders dadurch interessant, daß es erlaubt, geformte Gebilde aus Cellulosexanthogenatenbzw. Cellulosexanthogensäuren irgendwelcher Art, vorzugsweise aber in Form von Fäden, Bändern, Filmen oder Geweben, unter Erhaltung der äußeren Form bzw. der Faserstruktur ganz oder teilweise zu verestern. Man kann z. B. von fadenförmigen Cellulosexanthogenaten bzw. Cellulosexanthogensäuren ausgehen, seien dieselben aus Viscoselösungen auf dem Wege derViscoseseideherstellung unter Anwendung von Fällbädern, die das Cellulosexanthogenat oder die Cellulosexanthogensäure (wenigstens zum Teil oder ganz als solche) zur Abscheidung bringen und Cellulose nicht oder nur zum Teil regenerieren, hergestellt oder seien sie aus Cellulosefäden durch Behandeln mit Alkali und Schwefelkohlenstoff unter Erhaltung der Faserstruktur und unter Vermeidung jeder lösenden Wirkung während der Herstellung gewonnen. Durch Behandeln solcher Fäden mit Säureanhydriden, z. B. mit Essigsäureanhydrid, erhält man einen Faden, der die färberischen Eigenschaften eines Celluloseacetats besitzt, gegen Direktfarbstoffe immun ist und als Effektfaden Verwendung finden kann, der aber auch in seinen physika-IischenEigenschaften, insbesondere derWasser-und Trockenfestigkeit, erheblich gesteigert ist. Diese letzteren Eigenschaften sind besonders dann ausgezeichnet, wenn in völliger Abwesenheit von die Cellulose abbauenden Bedingungen gearbeitet wird, und besonders, wenn keine schädlichen Katalysatoren verwendet werden.
  • Ebenfalls sehr wertvoll sind die Gebilde, die erhalten werden, wenn man die verschiedensten Materialien, insbesondere die Textilmaterialien, mit Xanthogenatlösungen imprägniert, füllt bzw. tränkt, appretiert oder bedruckt und hierauf mit heißen Säureanliydriden behandelt. Man erhält derart Gebilde, bei denen das aufgebrachte Xanthogenat als Celluloseester mit dem Material eng verbunden vorhanden ist. Auf Fasern, welche stellenweise infolge der abgelagerten Celluloseester gegen substantive Farbstoffe unempfänglich. und mit Celluloseesterfarbstoffen färbbar sind, können dann durch geeignete Färbeweise mehrfarbige Effekte erzeugt werden.
  • Es gelingt, bei gelinder Behandlung mit Säureanhydrid die Veresterungsstufe derart niedrig zu halten, daß das neue Gebilde den Vorzug besitzt, in den meisten der die Acetatseide des Handels lösenden Mitteln unlöslich zu sein. Man kann aber auch bei energischeren Bedingungen vollständige Veresterung erreichen. Das Verfahren erlaubt, j e nach den Verfahrensbedingungen den Glanz des Fadens zu erhalten oder beliebig zu beeinflussen. Beispiel i Baumwollgewebe wird mit nach bekannter VGT,eise hergestellter Viscose imprägniert, getrocknet und während 1/4 bis 2 Stunden mit Essigsäureanhydrid, gegebenenfalls in Gegenwart von Xylol, behandelt. Die Temperatur wird während dieser Behandlung bis auf 14o° gesteigert. Durch diese Behandlung erhält das Gewebe eine dauernde wasserfeste Appretur, die ihm einen steifen und dichten Charakter gibt. Beispiel 2 Viscose nach bekanntem Verfahren hergestellt, roh oder gereinigt, wird örtlich aufgetragen (z. B. auf Gewebe, Garn usw. aufgedruckt), das Material getrocknet und mit Essigsäureanhydrid in der Hitze (z. B. bei Siedetemperatur) nachbehandelt. Die bedruckt gewesenen Stellen reservieren substantive Farbstoffe, färben sich aber lebhaft mit Acetatseidenfarbstoffen, die das übrige Material ungefärbt lassen, an. Dadurch kann man die verschiedensten Bunteffekte erhalten. Beispiel 3 Ein Strang Baumwolle wird in 2oo/oige alkoholische Kalilauge während 2 Stunden eingelegt, abgeschleudert oder abgepreßt und für mehrere Stunden in Schwefelkohlenstoff eingelegt oder der Wirkung von Schwefelkohlenstoffdämpfen ausgesetzt. Der Strang verwandelt sich allmählich in Cellulosexanthogenat, nimmt eine gelbe Farbe an und wird wasserlöslich. Nach dem Entfernen des überschüssigen Schwefelkohlenstoffs wird der Strang mit Essigsäureanhydrid in der Hitze (z. B. io Minuten bis i Stunde bei Siedetemperatur des Essigsäureanhydrids oder längere Zeit bei niederer Temperatur) behandelt: Es wird ein Fasermaterial erhalten, dessen Zusammensetzung etwa einem Cellulosediacetat entspricht. Mit Acetatseidenfarbstoffen lassen sich lebhafte und tiefe Färbungen erzielen, während substantiv e . Farbstoffe vollkommen reserviert werden. In Chloroform, Eisessig, Aceton ist das erhaltene Fasermaterial unlöslich, in Pyridin und Nitrobenzol findet zwar Aufquellung, aber keine Lösung statt. Beispiel q. Gebleichter Zellstoff wird in der üblichen Weise in Viscose übergeführt und letztere versponnen. Als Fällbad dient eine mit Essigsäure angesäuerte Alkali- oder Ammoniumsalzlösung oder mit Essigsäure versetzter Methylalkohol. Der ausgefällte wasserlösliche Faden wird mit einer Zoo /oigen Lösung von Essigsäureanhydrid in Toluol behandelt. Die Temperatur wird bis zum Siedepunkt der Lösung gesteigert. Man erhält eine Esterseide, die schönen Glanz, hervorragende Naßfestigkeit und die färberischen Eigenschaften von Acetatseide besitzt. In Chloroform, Aceton, Eisessig, Pyridin und Nitrobenzol ist das erhaltene Material unlöslich. Beispiel j Der nach Beispiel q. erhaltene Xanthogenatfaden wird mit Essigsäureanhydrid bei etwa ioo° behandelt, das Fasermaterial ausgeschleudert und mit Wasser gewaschen. Man erhält eine glanzlose, matte Kunstseide. Wird vor dem Auswaschen das dem Material noch anhaftende Essigsäureanhydrid durch Verdunstenlassen entfernt, so besitzt die erhaltene Faser den üblichen Kunstseidenglanz. Beispiel 6 Ein Strang fertiger Cellulosekunstseide (Viscose-, Kupfer- oder Nitroseide) wird gemäß Beispie13 in Cellulosexanthogenat unter Erhaltung der Faserstruktur übergeführt und mit einer 2o°/oigen Lösung von Essigsäureanhydrid in Xylol während i Stunde bei Siedetemperatur behandelt. Man erhält unter etwa 6o °/o Gewichtszunahme ein Material, das mehr als die doppelte Naßfestigkeit gegenüber unbehandelter Kunstseide aufweist. Die färberischen Eigenschaften sind denen von Acetatseide analog: substantive Farbstoffe werden reserviert, Acetatseidenfarbstoffe aufgenommen. In Aceton, Chloroform und Eisessig ist das erhaltene Material unlöslich.
  • Wendet man an Stelle der Essigsäureanhydridlösung eine ao°/oige Lösung von iMaleinsäureanhydrid in Xylol an, so wird unter etwa go °(a Gewichtszunahme ein gelbliches Fasermaterial erhalten, das in Chloroform, Eisessig, Aceton, Pyridin, Nitrobenzol unlöslich ist und keine Affinität zu Substantiven Farbstoffen besitzt. Beispiel 7 5oo Teile Zellstoff werden mit i8°joiger Natronlauge alkalisiert, auf das dreifache Gewicht abgepreßt, zerfasert, a bis 3 Tage gealtert und, wie üblich, xanthogeniert. Nach Auflösung des Cellulosexanthogenats wird die Viscose bis zur Erreichung eines geeigneten Reifegrades stehengelassen und versponnen. Als Spinnbad dient eine 5o° heiße wässerige Lösung, enthaltend 35 °/o Kaliumacetat und 5o % Essigsäure. Das gesponnene, aus Cellulosexanthogenat bestehende Material wird getrocknet und z. B. mit Essigsäureanhydrid oder mit einer Lösung von Essigsäureanhydrid in einem organischen Lösungsmittel acidyliert. Man erhält so einen Acetatkunstseidefaden, der sich u. a. durch seine Beständigkeit gegenüber kochendem Wasser und durch seine bessere Bügelechtheit der üblichen Acetatkunstseide gegenüber auszeichnet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Celluloseestern, dadurch gekennzeichnet, daß Cellulosexanthogenate bzw. Cellulosexanthogensäuren in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln und gegebenenfalls in Anwesenheit von Katalysatoren mit organischen Säureanhydriden behandelt werden. a. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man geformte Cellulosexanthogenate bzw. Cellulosexanthogensäuren verwendet unter Ausschluß von Mitteln, die Cellulosexanthogenate bzw. Cellulosexanthogensäuren und die Celluloseester lösen.
DE1930560036D 1929-06-01 1930-05-20 Verfahren zur Herstellung von Celluloseestern Expired DE560036C (de)

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