DE550428C - Verfahren zur Herstellung von Kohlenhydratverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kohlenhydratverbindungen

Info

Publication number
DE550428C
DE550428C DEI37897D DEI0037897D DE550428C DE 550428 C DE550428 C DE 550428C DE I37897 D DEI37897 D DE I37897D DE I0037897 D DEI0037897 D DE I0037897D DE 550428 C DE550428 C DE 550428C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
weight
parts
preparation
carbohydrate compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI37897D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Rudolf Bauer
Dr Max Hagedorn
Dr Berthold Reyle
Dr Walter Ziese
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI37897D priority Critical patent/DE550428C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE550428C publication Critical patent/DE550428C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B31/00Preparation of derivatives of starch
    • C08B31/08Ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B11/00Preparation of cellulose ethers
    • C08B11/02Alkyl or cycloalkyl ethers
    • C08B11/04Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals
    • C08B11/08Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals with hydroxylated hydrocarbon radicals; Esters, ethers, or acetals thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Kohlenhydratverbindungen Durch die Patentschrift 3631g2 und ihr Zusatzpatent 368 413 ist die Herstellung von Kohlenhydratv erbindungen, welche für . die Verarbeitung auf Lösungen, Lacke, Filme, Imprägnierungs- und Qüellungsmittel, Kunstseide, plastische Massen usw. einzeln oder' im Gemisch miteinander geeignet sind, unter Schutz gestellt. Diese Verfahren bestehen darin, daß man - Kohlenhydrate mit Athylenoxyd, seinen Homologen und Analogen behandelt. Um nach dieser Darstellungsweise Produkte -zu erhalten, die in organischen .Lösungsmitteln leicht- löslich sind, müssen die Kohlenhydrate längere Zeit im geschlossenen Gefäß mit Äthylenoxyd auf höhere Temperatur erhitzt werden.
  • Es wurde nun gefunden, daß man in einfacherer Weise zu derartigen Kohlenhydratverbindungen,welche in Wasser oder organischen Lösungsmitteln leicht löslich sind, dadurch gelangt, daß man auf die Kohlenhydrate gleichzeitig Alkylenoxyde -und Ätzalkalien zweckmäßig in wäßriger Lösung unter Vermeidung erheblich erhöhter Temperatur und ohne Anwendung von Druck zur Einwirkung bringt. Beispiel 1 16o Gewichtsteile Kartoffelmehl werden mit 50o Gewichtsteilen Wasser und Zoo Gewichtsteilen Äthylenoxyd kalt verrührt. Man gibt dann 5o Volumenteile 32%iger Natronlauge hinzu und verrührt noch 6 Stunden: Es bildet sich hierbei eine glasige Masse, die leicht in Wasser löslich und mit Alkohol nicht fällbar ist. Das Reaktionsprodukt wird mit Salzsäure neutralisiert und zur Trockne verdampft. Man erhält dann ein hellgelbes, pulverförmiges Produkt, d;.s mit Wasser eine hochviskose Lösung ergibt. Beispiel 2 64 Gewichtsteile Dextrin werden mit 64 Gewichtsteilen Wasser und 9o Gewichtsteilen Propylenoxyd verrührt. Dazu werden 20 Volumenteile Natronlauge gegeben und 8 Sturden verrührt. Wenn das Reaktionsprodukt nicht mehr durch Alkohol fallbar ist, neutralisiert man mit Essigsäure und dampft ein. Man .erhält so ein- bräunliches Pulver, das leicht löslich ist in Wasser und organischen Lösungsmitteln, wie Ameisensäure, Eisessig,. Alkohol oder Chloralkohol.-Beispiel 3 5o Gewichtsteile Baumwolle werden mit 30o ' Gewichtsteilen 20%iger Natronlauge durchgeknetet. Die überschüssige Natronlauge wird abgepreßt und die Masse mit Zoo Gewichtsteilen Propylenoxyd verknetet.. Das -erhaltene Reaktionsprodukt ergibt mit Wasser eine hochviskose Lösung, die durch Alkohol nicht gefällt wird. Die Masse wird in Wasser gelöst) _-mit'Salzsäure neutralisiert und zur 'fxockne verdampft. Das so erhältliche Produkt; -ein-hellgelbes Pulver, löst sich in Wasser und quillt in organischen Lösungsmitteln gallertartig auf. Beispiel 4 In eine auf einer Wälzvorrichtung aufgelegte Weithalsflasche werden 3,5 kg AllizalicelluIose, hergestellt aus r Zoo g Cellulose, eingetiagen. Dann läßt man aus einem geschlossenen Gefäß," welches in geeigneter Weise mit der Weithalsflasche in Verbindung steht, langsam bei 2o° 16o ccm Äthylenoxyd gasförmig zu der Alkalicellulose überdestillieren. Es entstehen I 320 g einer Oxäthylcellulose, welche in I 5 %iger Natronlauge fast faserfrei löslich ist. Bei entsprechender Abänderung der Einwirkungsbedingungen lassen sich -auch völlig. wasserlösliche Oxäthylcellulosen beliebiger höherer Verätherungsstufen darstellen. Beispiel- 5 Io kg -Sulfltzellstoff werden bei 18 bis 20° in eine 18 %ige Natronlauge _ getaucht, auf das 2 # 6- bis 2 # 7fache- des ursprünglichen Gewichtes abgepreßt und in einem der bekannten Zerfaserer zerkleinert: Zu der in eine fünfkantige Trommel gebrachten zerfaserten Masse werden durch die hohle Welle unter Rotieren 2 # 8 kg Propylenoxyd zugeleitet. .Das PropyIenoxyd wird gasförmig eingeführt, um eine rasche und gleichmäßige Verteilung des Verätherungsmittels zu erreichen. Durch die Dosierung des Propylenoxyds und durch Kühlung der Trommel wird die Reaktion so geleitet, daß die Temperatur nicht -über 35° steigt, das Propylenoxyd also in flüssiger Form auf die Allkalicellulose .einwirkt. Das entstandene Reaktionsprodukt wird- auf einer.Nutsche teilweise neutralisiert und dann mit Wasser bis zur völligen Neutralität gewaschen, gegebenenfalls unter Zusatz von Methanol und Aceton. Es ist in i.öP/öiger Natronlauge löslich und kann aus -der Lösung durch Eingießen in verdünnte Säure in Form einer 'Folie abgeschieden werden. Es findet als Substrat für Farbstoffe unmittelbar Verwendung oder kann .auch als-Ausgangsmaterial zur Herstellung anderer Celhilosederivate, dienen. Beispiel 6 Alphafaser wird in So%ige Natriümhydroxydlösung 41/2 Stunden lang bei Zimmertemperatur getaucht und dann soweit abgepreßt, daß eine Alkalicellulose mit 71 % Alkalilauge entsteht. Diese wird unter Eiskühlung mit so viel flüssigem Äthylenoxyd unter Rühren behandelt, daß die Alkalicellulose dauernd von der Flüssigkeit bedeckt ist. Nach 42 Stunden "ist eine wasserlösliche Oxäthylcellulose - mit etwa 7 bis 8 -Oxäthylgruppen auf vier Cs,Hlo@Or Gruppen entstanden, die durch Extraktion mit Methanol vom Alkali befreit wird. Beispiel 7 Eine wie im vorhergehenden Beispiel hergestellte Alkalicellulose mit einem Alkalilaugengehalt von 75 % wird in derselben Weise ¢ Stunden bei etwa + i° behandelt. Nach der Entfernung des Alkalis zeigte das Reaktionsprodukt kaum eine @ Quellbarkeit in Wasser und s enthielt ungefähr eine Oxäthylgruppe auf drei C6Hlo05-Gruppen. Beispiel 8 Alphafaser in Form von Platten wird in derselben Weise wie bei der bekannten Visköseherstellung 3 bis 4 Stunden bei ungefähr i5° in 25%ige Natriumhydroxydlösung getaucht, dann auf den dritten Teil des Gewichts abgepreßt und im Zerfaserer zerkleinert. Die so dargestellte Alkalicellulose wird ohne Reifung in einer geeigneten Apparatur bei 14 bis i5' 3 Stunden lang mit gasförmigem Äthylenoxyd behandelt. Das Reaktionsprodukt ist in Wasser unlöslich oder höchstens quellbar. Es wird in heißes Wasser:.eingetragen, bis zur neutralen Reaktion gewässert und dann getrocknet; es enthält etwa. eine O C2 H40 H-Gruppe auf drei C6 Hlo 03-Gruppen: Beispiel 9 7.5 g Zellstoff werden bei Zimmertemperatur in 26o/oige Natriumhydroxydlösüng getaucht und-nach. 6 Stunden auf 200 g abgepreßt. Die erhaltene Alkalicellulose wird in 6oo ccm Propylenoxyd, suspendiert und 6 Stunden lang bei äußerer Kühlung auf 15 bis I7° kräftig gerührt. Der entstandene -Oxypropyläther der Cellulose wird .abgenutscht und durch Extraktion finit wäßrigein. Methanol: L-ereinic. -

Claims (1)

  1. PATRNTANSPRUCI-I Verfahren zur Herstellung von Kohlenhydratverbindungen; dadurch gekennzeichnet, däß man Alkylenoxyde in Gegenwart wäßriger Alkalien. ohne Zusatz von wasserbindenden Stoffen :auf Kohlenhydrate oder ihre Derivate einwirken läßt.
DEI37897D 1929-05-02 1929-05-02 Verfahren zur Herstellung von Kohlenhydratverbindungen Expired DE550428C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI37897D DE550428C (de) 1929-05-02 1929-05-02 Verfahren zur Herstellung von Kohlenhydratverbindungen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI37897D DE550428C (de) 1929-05-02 1929-05-02 Verfahren zur Herstellung von Kohlenhydratverbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE550428C true DE550428C (de) 1932-05-18

Family

ID=7189642

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI37897D Expired DE550428C (de) 1929-05-02 1929-05-02 Verfahren zur Herstellung von Kohlenhydratverbindungen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE550428C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE916459C (de) * 1951-10-11 1954-08-12 Manufactures De Prod Chim Du N Verfahren zur Herstellung von pigmentierten Faeden oder Baendern aus Viscose
DE972249C (de) * 1940-01-23 1959-06-11 Naamlooze Vennootschap W A Sch Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen AEthern und Estern der Staerke

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE972249C (de) * 1940-01-23 1959-06-11 Naamlooze Vennootschap W A Sch Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen AEthern und Estern der Staerke
DE916459C (de) * 1951-10-11 1954-08-12 Manufactures De Prod Chim Du N Verfahren zur Herstellung von pigmentierten Faeden oder Baendern aus Viscose

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH215950A (de) Verfahren zur Herstellung von geschichteten Fasercelluloseesterbahnen.
DE550428C (de) Verfahren zur Herstellung von Kohlenhydratverbindungen
US2069974A (en) Cellulose esters and process of preparing them
US2016299A (en) Carbohydrate derivative and process of making the same
DE516461C (de) Verfahren zur Herstellung von Cellulosederivaten
DE528359C (de) Verfahren zur chemischen Veredelung von Holz
DE363192C (de) Verfahren zur Darstellung von Cellulosederivaten
DE717275C (de) Verfahren zur Herstellung von Staerkeabkoemmlingen
DE896637C (de) Verfahren zur Herstellung von in organischen Loesungsmitteln loeslichen AEthern pentosanreicher Cellulosen
DE322586C (de) Verfahren zur Darstellung von Cellulosederivaten
DE522575C (de) Verfahren zur Herstellung von Celluloseaethern
DE493585C (de) Herstellung von neuen alkaliloeslichen, wasserunloeslichen Cellulosederivaten
DE1801553A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Carboxymethylcellulose mit glattem,langfliessendem Loesungsverhalten
DE1060374B (de) Verfahren zur Herstellung von Methylcellulose
DE921440C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Staerke-Derivaten
CH151316A (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten polymerer Kohlenhydrate.
DE874902C (de) Verfahren zur Herstellung von Celluloseaethern
DE693030C (de) Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Kohlenhydrataethern
DE706527C (de) Vorbehandlung der Cellulose fuer die in an sich bekannter Weise vorzunehmende Veraetherung
DE527140C (de) Verfahren zur Herstellung von in kaltem Wasser verkleisternder Staerke
DE683568C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen, alkaliloeslichen Aralkylderivaten der Cellulose, Staerke und aehnlicher Kohlenhydrate
DE488446C (de) Verfahren zur Herstellung von Cellulosederivaten
AT127780B (de) Verfahren zur Darstellung von Äthern der Cellulose, der Stärke od. dgl.
DE752686C (de) Verfahren zur Herstellung von Celluloseaethern
DE548456C (de) Verfahren zur Darstellung von Derivaten der Kohlenhydrate