DE542003C

DE542003C - Verfahren zur Darstellung von Verbindungen aus Tannin oder teilweise acylierten Tanninen mit Eiweissstoffen

Info

Publication number: DE542003C
Application number: DE1930542003D
Authority: DE
Original assignee: HANS P KAUFMANN DR
Current assignee: HANS P KAUFMANN DR
Priority date: 1930-05-10
Filing date: 1930-05-10
Publication date: 1932-01-18

Description

Verfahren zur Darstellung von Verbindungen aus Tannin oder teilweise acylierten Tanninen mit Eiweißstoffen Zur Beseitigung der Reizwirkung des Tannins und zur Erzielung einer nachhaltigen Wirkung im Darmkanal sind verschiedene Wege beschritten worden. So kann man das Tannin acylieren, wie es bei dem vielgebrauchten Diacetyltannin der Fall ist. Im alkalischen Darmsaft werden die Säurereste nach und nach abgespalten, so daß größere Darmabschnitte erfaßt werden. Das gleiche Ziel wurde durch Anwendung von Verbindungen aus Tannin und Eiweißkörpern erreicht.
Die Vereinigung von Tannin mit Eiweißstoffen verschiedener Art wurde bisher in wässeriger Lösung vorgenommen. Es wurde nun gefunden, daß man dazu vorteilhaft Formamid anwendet, das Tannin und eine Anzahl Eiweißstoffe löst. Nach eingetretener Umsetzung läßt sich das neue Produkt durch Wasser oder - was einen Fortschritt bedeutet - mit geeigneten organischen Lösungsmitteln (Aceton, Alkohol usw.) ausfällen. Dieses Verfahren ist von besonderer Wichtigkeit, wenn man das Ziel verfolgt, teilweise acylierte Tannine, wie Dia.cetyltannin oder Benzoyltannin, mit Eiweißstoffen zu vereinigen. Da letztere in Wasser sehr schwer löslich sind, versagen die bei Verwendung von Tannin üblichen Methoden. Hier läßt sich Formamid, das die teilweise acylierten Tannine löst, vorteilhaft benutzen. Gibt man z. B. Diacetyltannin mit einem Pepton in Formamid zusammen, so entsteht eine klare Lösung, in der sich die Vereinigung der genannten Stoffe bei längerem Stehen, schneller beim Erwärmen, vollzieht. Nach Eingießen der Flüssigkeit in Wasser scheidet sich das Reaktionsprodukt ab-. Daß tatsächlich eine Verbindung vorliegt, läßt sich einwandfrei daran erkennen, daß organische Lösungsmittel, die sonst die acylierten Tannine lösen, wie Essigester, diese nicht herauslösen, während Albumosen und Peptone durch Wasser nicht entzogen werden können. Die Acylreste gehen bei dieser Arbeitsweise infolge der Abwesenheit von verseifenden Mitteln nicht verloren.
Da die Vereinigung von Tannin mit Eiweiß einerseits, durch Acylierung anderseits seine Reizwirkung herabsetzt, so ist es leicht verständlich, daß in den neuen Stoffen, die beide Methoden vereinigen, wie z. B. in dem Diacetyltannineiweiß, sehr mild wirkende Adstringentia vorliegen. Sie sind z. B. in der Kinderpraxis besonders geeignet.
Weiterhin ist die sich aus vorliegenden Versuchen ergebende Tatsache, daß Verbindungen des Tannins bzw. acylierter Tannine in Formamid sich lösen, von praktischem Interesse, da sie die Möglichkeit bietet, das sonst unlösliche Tannineiweiß bzw. Acyltannineiweiß gelöst anzuwenden.
Beispiele i. io Teile Tannin und io Teile Pepton werden, in Formamid gelöst, zur Umsetzung gebracht. Darauf versetzt man mit Aceton und erhält ein EiweiBtäiinin, das sich gut filtrieren »,und schnell trocknen läßt.
2. 5 Teile Diacetyltännin und 5 Teile Pepton, gelöst in je io ccm Formamid, werden zusammengegeben und auf dem Wasserbad erhitzt. Nach einigen Stunden gießt man die Lösung in Wasser ein, filtriert den entstandenen Niederschlag ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Der so gewonnene, nach dem Zerkleinern ein schwach gelbes Pulver darstellende Stoff ist wasserunlöslich und gibt' an Essigester kein Diacetyltannin ab. Eine Bestimmung der Acetylgruppen ergab einen Gehalt von 14,10/0 Essigsäure.
3. 3 Teile Triacetyltannin werden mit 9 Teilen Gelatine (Gelatina alba) in 30 ccm Formamid umgesetzt. Nach Eingießen der einige Stunden auf 9o° erwärmten Lösung in Wasser entstand eine zähe, gummiartige Masse, die beim Kneten mit Wasser pulverförmig wurde und nach dem Trocknen ein schwach gefärbtes Pulver gab, aus dem Essigester (der Triacetyltannin äußerst leicht löst) kein Triacetyltannin löst. Die Bestimmung der Acetylreste des neuen Stoffes ergab einen Gehalt von i i % Essigsäure.
4. 5 Teile Benzoyltannin behandelt man mit 15 Teilen einer aus Kasein gewonnenen Alhumose in der unter 2. beschriebenen Weise. Das in Wasser und Essigester unlösliche Präparat gibt erst nach dem Aufspalten mit Laugen und Ansäuern Benzoesäure ab.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Verbindungen aus Tannin bzw. teilweise acylierten Tanninen mit Eiweißstoffen in gelöster oder fester Form, dadurch gekennzeichnet, daß man Tannin oder dessen Acvlderivate in Gegenwart von Formamid als Lösungmittel mit Eiweißstoffen umsetzt und gegebenenfalls aus der Lösung durch Verdünnen mit Wasser oder organischen Lösungsmitteln die entstandenen Verbindungen abscheidet.