DE539352C

DE539352C - Verfahren zur Herstellung von Loesungen unschmelzbarer Amin-Aldehyd-Kondensationsprodukte

Info

Publication number: DE539352C
Application number: DEG77572D
Authority: DE
Original assignee: Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Current assignee: BASF Schweiz AG
Priority date: 1928-11-10
Filing date: 1929-09-28
Publication date: 1931-11-25
Also published as: NL29411C

Description

Verfahren zur Herstellung von Lösungen unschmelzbarer Amin-Aldehyd-Kondensationsprodukte Es ist bekannt, daß durch Kondensation von aromatischen Aminen mit mehr als äquimolekularen Mengen von Aldehyden, insbesondere Formaldehyd, in Anwesenheit von Säure und nachherige Eliminierung der Säure unschmelzbare Produkte erhalten werden.
Je nach den Arbeitsbedingungen werden diese unschmelzbaren Kondensationsprodukte als amorphe Pulver, die zu Kunstmassen verpreßt werden können, oder direkt als geformte Massen gewonnen. Sie haben sich als für die verschiedensten Zweige der Kunststoffindustrie verwendbar erwiesen (vgl. u. a. französische Patentschrift 6q.6 9z2 nebst Zusatzpatenten 37 496, 37 696, 37 941 sowie die französische Patentschrift 683 9I4, ferner die deutschen Patentschriften 487 654 und 496 98 1).
Die wertvollen Eigenschaften dieser Produkte ließen ihre Verwendbarkeit in der Lack- und Firnisindustrie als sehr erwünscht erscheinen. Dieser Verwendung stand bisher ihre völlige Unlöslichkeit in den üblichen Lösungsmitteln entgegen.
Es wurde nun gefunden, daß Chlorhydrine, wie z. B. Glykolchlorhydrin, Glycerindichlorhydrin u. dgl., die Fähigkeit besitzen, diese Produkte zu lösen, und zwar erstreckt sich dieses Lösungsvermögen sowohl auf die amorphen Preßpulver als auch auf die geformten bzw. gepreßten Massen. Es gelingt also z. B. mit diesen Lösungsmitteln Abfälle, wie z. B. Späne, Splitter, wie sie bei der Bearbeitung der fertigen Kunstmassen entstehen, ohne weiteres der Wiederverwertung zugänglich zu machen.
Das Lösungsvermögen läßt sich gewünschtenfalls durch Zusatz von. Quellungsmitteln unterstützen. Als solche wurden u. a. gefunden: Cyclohexanon, Milchsäureäthylester, Diäthylphthalat, Epichlorhydrin, Glycerinformal, Chloroform usw.
Ferner kann der Lösungsvorgang durch Erwärmen beschleunigt werden.
Die erhaltenen Lösungen sind gelb bis rotbraun gefärbt. Sie können weitgehend mit den gebräuchlichen Lösungs- und Verdünnungsmitteln versetzt werden. Ferner können denselben Weichhaltungs-, Elastifizierungsmittel, Farbstoffe, Füllstoffe, wie z. B. Pigmente, Kautschuk, künstliche oder natürliche Harze, Cellulosederivate und andere in der Lack- und Firnisindustrie gebräuchliche Zusätze einverleibt werden.
Die erhaltenen Lösungen liefern für Imprägnierungs- und Anstrichzwecke geeignete, wertvolle Lacke. Es ist zwar bereits bekannt, zur Herstellung von Lösungen aus Kunstharzen als Lösungsmittel Chlbrhydrine, für sich oder in Mischuilg reit anderen Lösungsmitteln oder Zusätzen zu verwenden. Da jedoch einige der wichtigsten Gruppen der Kunstharze, die fertig gehärteten Phenol-Formaldehyd-Harze und ebenso die gehärteten Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukte in Glykolchlorhydrin nicht löslich sind, so war von vornherein zu erwarten, daß auch andere unschmelzbare Harze, wie z: B. die nach dem einleitend beschriQbenen Verfahren erhaltenen unschmelzbaren Amin-Aldehyd-Kondensationsprodukte sich ähnlich verhalten werden. Beispiel i ioo Teile eines durch Kondensation von i Mol Anilin mit 1,5 Mol Formaldehyd in Gegenwart einer äquivalenten Menge Salzsäure und nachherige Entfernung der Säure hergestellten Preßpulvers werden in i oooTeilen Glykolchlorhydrin durch zweistündiges Erhitzen auf ioo° gelöst. Die erhaltene braune, ganz schwach opaleszierende Lösung ist, mit den üblichen Zusätzen versehen, als Lack verwendbar.
Beispiel e ioo Teile eines durch Behandlung von i Mol Anhydroformaldehydanilin mit o,q. Mol Formaldehyd in Gegenwart von i Mol Salzsäure und nachherige Entfernung der Säure erhaltenen Preßpulvers werden mit 25o Teilen Glykolchlorhydrin und 25o Teilen Epichlorhydrin erhitzt, bis Lösung eingetreten ist. Es entsteht eine etwas heller gefärbte Lösung als in Beispiel i.
Beispiel 3 ioo Teile eines, wie in Beispiel i angegeben, hergestellten Preßpulvers werden mit 5oo Teilen Glycerindichlorhydrin und 25o Teilen Cyclohexanon kurze Zeit auf foo° erhitzt, wobei eine klare, braunrote Lösung entsteht.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Lösungen aus unschmelzbaren Kondensationsprodukten, erhalten durch Einwirkung von mehr als molekularen Mengen eines Aldehydes, insbesondere Formaldehyd, auf aromatische Amine in Gegenwart einer Säure und nachherige Entfernung der Säure, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel Chlorhydrine, gegebenenfalls im Gemisch mit Ouellungsmitteln sowie sonstigen Zusätzen, verwendet.
2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als Zusätze weitere Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, ferner Weichmachungs- und Elastifizierungsmittel, Farbstoffe, Füllstoffe, wie z. B. Pigmente, Kautschuk, künstliche und natürliche Harze, Celluloseester u. dgl., verwendet werden.