DE535852C - Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukten

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DE535852C
DE535852C DEI121744D DEI0021744D DE535852C DE 535852 C DE535852 C DE 535852C DE I121744 D DEI121744 D DE I121744D DE I0021744 D DEI0021744 D DE I0021744D DE 535852 C DE535852 C DE 535852C
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DE
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urea
formaldehyde
solution
condensation products
condensation
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Expired
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DEI121744D
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English (en)
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Dr Claus Heuck
Dr Martin Luther
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/10Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
    • C08G12/12Ureas; Thioureas

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukten Die bei der Kondensation von Harnstoff mit Formaldehyd entstehenden Produkte, soweit sie in durchsichtiger, glasklarer Form für optische Zwecke als Lacke usw. verwenclet werden sollen, zeigen in der Regel eine ungenügende Beständigkeit, die ihre Verarbeitung und Anwendung erschwert, zumal wenn es sich um die Herstellung größerer Stücke oder Flächen (bei Lacken) usw. handelt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man leicht und sicher klare Kondensationsprodukte aus Harnstoff und Formaldehyd durch Kondensation in schwach saurer Lösung, entsprechend einem PH-Wert = .4 bis 7, erhält, wenn man die Kondensation bei dauernder Aufrechterlialtung einer bestimmten Wasserstoffionenkonzentration innerhalb dieser Grenzwerte unter Benutzung geeigneter Puffersubstanzen derart durchführt, daß zu der heißen, am besten siedenden Formaldehydlösung die - zweckmäßig ebenfalls warme -Harnstofflösung langsam zugegeben wird, so daß am Schluß auf i Mol Harnstoff 2 bis höchstens 3 Mole Formaldehyd verwendet sind. Hierauf «-erden die Kondensationsprodukte in an sich bekannter Weise weiterbehandelt. indem man das Wasser bei 5o° nicht Überschreitenden Temperaturen, vorteilhaft durch Vakuumdestillation, weitgehend entfernt und das Produkt gewünschtenfalls zur Überführung in feste Hassen bei Temperaturen zwischen So bis iooo härtet. Bei dieser Arbeitsweise gelingt es infolge der Aufrechterhaltung eines bestimmten geringen Säuregrades, die durch die Anwendung geeigneter Pufferlösungen leicht möglich ist, zusammen mit der Entfernung von Wasser bei niedriger Temperatur die für die weitere Haltbarkeit des Produktes nötige weitgehende Konzentrierung des Sols zu erreichen, ohne daß eine vorzeitige Gelatinierung zu befürchten ist. Wesentlich für die Erzielung klarer Produkte trotz Anwendung einer geringen Menge Formaldehyd ist hierbei die langsame Zugabe der Harnstofflösung zu der Formaldehydlösung. Die Gelatinierung bzw. Härtung wird bei höherer, zwischen 5o und ioo° liegender Temperatur, vorteilhaft bei TemperatLiren zwischen 6o und So', vorgenommen. Hierbei erfordern größere Gußstücke natürlich eine längere Behandlungsdauer als z. B. Lacküberzüge, die mit dein sirtipösen Sol erzeugt werden.
  • Unter Puffersubstanzen werden solche Einzelkörper oder Gemische verstanden, die neugebildete H-Ionen zu beseitigen oder verschwindende H-Ionen nachzuliefern vermögen, wodurch ein praktisch gleichbleibender Säuregrad gewährleistet wird. Als geeignete Puffergemische sind beispielsweise zu nennen: Essigsäure-\ atriuinacetat, Citronensäure--N atriumcitrat, Kaliumbiöxalat, \Tatriuinbitartrat, lIono- und Dinatriumphosphat oder Bors:iure-\ atriumacetat usw. Das Verfahren ist auch dann von großer Bedeutung, wenn es sich um die Herstellung von Lacklösungen handelt. In diesem Falle wird das Lösungsmittel, z. B. -Glykolmönanietliylätlier oder Gl_vl;olmonoäthyl<ither, am besten bereits vor der Kondensation zugesetzt, im übrigen aber wie oben angegeben gearbeitet.
  • Es ist bereits vorgeschlagen worden, dem aus Harnstoff und wäßriger Formaldehydlösung erhaltenen, flüssigen Kondensationsprodukt, nachdem die Hauptmenge des Wassers, gegebenenfalls unter Anwendung von Vakuum, verdampft worden ist, Stoffe von basischen Eigenschaften, wie Natriumacetat, in solcher Menge zuzusetzen, daß die Wasserstöftionenkonzentration pH-5 bis 7 beträgt. Gemäß der vorliegenden Erfindung sorgt man indessen bereits während der Kondensation für die dauernde Aufrechterhaltung einer konstanten Wasserstoffionenkonzentration zwisc_lienpH-¢bis 7, was durch Anwendung von -Puffergemischen erreicht werden kann, und dampft dann erst das Wasser bei 5o° nicht überschreitenden Temperaturen ab.
  • Bei dieser neuen Arbeitsweise gelingt es, stets gleichbleibende, klare, harte und wasserbeständige, technisch sehr wertvolle Produkte zu erhalten, eine Wirkung, die mittels der bekannten Verfahren nicht erzielt werden kann. Beispiel i Zu einer siedenden Lösung von 25 Teilen 3o"/"igem eisenfreiem Formaldehyd wird eine Warme konzentrierte wäßrige Lösung von 6 Teilen reinem Harnstoff, der o;ii Teile Mononatriumphosphat und 0,04 Teile Dinatriumphosphat zugesetzt sind, langsam zugegeben. Es wird dann eingedampft, zweckmäßig sogleich im Vakuum unterhalb 5o°, und zwar bis zur Sirupdicke (Wassergehalt io bis 15 "1"). Der viskose Rückstand ist längere Zeit haltbar. - Zur Verwertung z. B. für optische Gegenstände wird er in Formen gegossen und ist nach etwa i- bis 2tägigem Lagern bei 65° erhärtet. Werden hochbeständige Produkte verlangt, so .läßt man größere Stücke- noch länger bei erhöhter Temperatur lagern. Die erhaltene Masse ist wasserklär, zeigt keine nachträglichen Trübungen und Schrumpfungen oder sonstige Veränderungen und kann gut auch zugrößeren Platten, Tafeln, Prismen, Linsen usw.. von hoher .Elastizität und geringerWasserernpfindlichkeit verarbeitet werden. Beispiel-In -loo Gewichtsteile von zum Sieden erliitztem 3o"1"igem Formaldehyd wird langsameine auf etwa 6o" erwärmte Lösung von i2o Gewichtsteilen Harnstoff in So Volumteilen Wasser eingerührt. Das als Kondensationsmittel verwendete Puffergemisch, 20 Valumtei1e io"1"ige Essigsäure und 40 Volumteile einer io"fgen Lösung von kristallisiertem \Tatriumacetat, wird dann zu- der Mischung hinzugegeben. Die klare Lösung wird nach Beendigung der Kqndensation, zuletzt bei hohem Vakuum, eingeengt. Das erhaltene farblose Harz wird in der oben angegebenen Weise gehärtet und ergibt ein klares, Wasser- und wärmebeständiges Produkt. Beispiel- 3 Eine Lösung von 24o Teilen Harnstoff, 5 Teilen Chloressigsäure tüid io Teilen tertiärem Natriuunphosphat in 169 Teilen Wasser wird in eine siedende Lösung von Soo Teilen 3o"/"igem Formaldehyd eingeführt. Die klare Lösung des Kondensationsproduktes wird im Vakuum bei 4o° unter Rühren eingeengt und das klare viskose Harz wie im Beispiel i und 2 angegeben weiterbehandelt.
  • Beispiel d.
  • ' Eine Lösung von 24.o Teilen Harnstoff in i8o Teilen Wasser, auf ettva -70° erwärmt, wird langsam zu einem zum Sieden - erhitzten Gemisch von Soo Teilen 3o"/oigem wäßrigem Formaldehyd, 3 Teilen primärem N atriumphosphat, 5 Teilen Natrkunacetat 1 und Zoo Teilen Glgkolmonoäthyläther gegeben. Die klare -Lösung des entstehenden Kondensationsproduktes wird im Vakuum unter allmählicher Zugabe von 4oo Teilen Glykolmonaäthyläther oder Cyclohexanol eingeengt. Es wird eine klare, farblose Lacklösung erhalten, die gut verschneidbar ist;. man kann dieser Lösung z. B. Lösungen von Celluloseestern und den bekannten Verschnitt- und Weichmachungsmitteln zusetzen. Die Lackaufstriche sind nach kurzer Zeit, auch ohne Nachbehandlung in der Wärine, trocken, von hohem Oberflächenglanz und kleben nicht. Bei stärkerem Einengen des -,vie oben hergestellten Lackes lassen sich auch viskose Endprodukte erhalten, die durch Gießen in Formen und Nachbehandlung in der Wärme bei etwa 6o bis 70° oder höherer Temperatur in geformte Körper von- hoher Lichtdurchlässigkeit und hoher Wärmebeständigkeit überführbar sind.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung klarer Kondensationsprodukte aus Harnstoff und Formaldehyd in schwach saurer Lösung; entsprechend einem pH-Wert - 4. bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation hei dauernder Aufrechterhaltung einer bestimmten Wasserstoffionenkonzentration innerhalb dieser Grenzwerte unter Benutzung geeigneter Puffersubstanzen derart durchführt, daß zu der heißen, am besten siedenden Formaldehydlösung die - zweckmäßig ebenfalls warme - Harnstofflösung langsam zugegeben wird, so daß am Schluß auf i Mol Harnstoff 2 bis höchstens 3 Mole Formaldehyd verwendet sind, worauf die Kondensationsprodukte in an sich bekannter Weise behandelt werden, indem das Wasser bei 5o° nicht überschreitenden Temperaturen, vorteilhaft durch Vakuumdestillation, weitgehend entfernt und das Produkt gewünschtenfalls zur Überführung in feste Massen bei Temperaturen zwischen 5o bis ioo° gehärtet wird.
DEI121744D 1925-09-12 1925-09-12 Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukten Expired DE535852C (de)

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