DE527237C - Verfahren zur Darstellung von Guanidin bzw. Guanidinsalzen, insbesondere von Guanidinphoshpat - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Guanidin bzw. Guanidinsalzen, insbesondere von Guanidinphoshpat

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DE527237C DES83427D DES0083427D DE527237C DE 527237 C DE527237 C DE 527237C DE S83427 D DES83427 D DE S83427D DE S0083427 D DES0083427 D DE S0083427D DE 527237 C DE527237 C DE 527237C
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Guanidin bzw. Guanidinsalzen, - insbesondere von Guanidinphoshpat Guanidin, das Imid des Harnstoffs, hat entsprechend seiner Formel (N HZ) ,C - N H einen Stickstoffgehalt von 71,201, gegenüber einem Stickstoffgehalt des Harnstoffs, der bisher als das stickstoffreichste Düngemittel hergestellt wurde, von q.6,6 Es würde also als höchstkonzentrierter Stickstoffdünger speziell für Exportzwecke von allererster Bedeutung sein. Seine Verwendung für den genannten Zweck scheiterte jedoch bisher an dem Mangel eines gegenüber den anderen Stickstoffhandelsprodukten konkurrenzfähigen Herstellungsverfahrens.
  • Es wurde nun gefunden, daß man auf einfachste Weise zum Guanidin gelangen kann, und zwar dadurch, daß man entweder aus Harnstoff und Ammoniak mit Hilfe dehydratisierender Stoffe Wasser abspaltet, oder dadurch, daß man - direkt von Ammoniak und Kohlensäure oder deren salzartigen Verbindungen ausgehend - diese Wasserabspaltung vornimmt. Man kann 'dabei sowohl ohne weitere Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur und erhöhten Drucken als auch bei Verwendung nichtwäßriger Lösungsmittel für die Ausgangs-Ammoniak-Kohlensäure-Verbindungen bei geringen Drucken und Temperaturen, auch bei gewöhnlichen Bedingungen, arbeiten.
  • Es ist bekannt, daß Ammonsalze bei Gegenwart von Ammoniak bei erhöhten Temperaturen und Drucken Guanidin- bilden. Geht man z. B. vom Harnstoff aus, so erfolgt die Guanidinbildung nach der Gleichung: Die Reaktion verläuft bis zu einem bestimmten Gleichgewicht, das von der Höhe der Temperatur und dem Druck des Ammoniaks abhängig ist; während z. B. die Guanidinbildung bis zu einer Temperatur von 2o0° in merklichem Umfange kaum eintritt, ist das Reaktionsgleichgewicht bei 25o° schon weit nach rechts im Sinne der Guanidinbildung verlagert, um bei weiterer Temperatursteigerung auf 300° und darüber zu relativ guten Guanidinausbeuten zu führen. Die Reaktionsgeschwindigkeit ist jedoch relativ gering; nach 70stündigem Erhitzen im Autoklaven war das Gleichgewicht noch nicht erreicht.
  • Außerdem nimmt die Reaktionsgeschwindigkeit mit steigender Annäherung an das Gleichgewicht kontinuierlich ab.
  • Diese beiden Tatsachen, d. h. die Guanidinbildung nur bis zu einem bestimmten Gleichgewicht und die relativ geringe, bei steigender Annäherung an das Reaktionsgleichgewicht noch abnehmende Reaktionsgeschwindigkeit, sind der Ausbildung dieser Reaktion zum technischen Großprozeß ungünstig.
  • Es wurde nun beobachtet, daß durch Zugabe geringer Mengen eines Katalysators, etwa von fein verteiltem Nickel, Aluminiumoxyd, 'Braunstein usw., eine Steigerung der-Reaktionsgeschwindigkeit eintrat; die Lage des Gleichgewichts wurde jedoch naturgemäß dadurch nicht beeinflußt. Gelingt es jedoch, auf der rechten Seite oben angegebener Reaktionsgleichung eineKomponente kontinuierlich herauszunehmen, d. h. das Gleichgewicht zu stören, so muß mit Notwendigkeit dieser Reaktionsvorgang kontinuierlich und vollständig im Sinne der Guanidinbildung von links nach rechts verlaufen.
  • Das Herausnehmen des Guanidins selber aus dem Reaktionssystem, das etwa durch Zugabe von Stoffen, die mit Guanidin- schwer lösliche Verbindungen ergeben -und gleichzeitig weder mit Kohlensäure noch mit Ammoniak reagieren dürfen, ist relativ schwierig.
  • Man wird also zweckmäßig das Reaktionswasser kontinuierlich herausnehmen, ganz abgesehen davon, daß man selbstverständlich - worauf von anderer Seite bereits hingewiesen wurde - zweckmäßigerweise mit möglichst wasserfreien Ausgangskörpern arbeitet.
  • Unter Berücksichtigung der spezifischen Arbeitsbedingungen, nämlich erhöhte Temperatur und erhöhter Druck, d. h. bei Notwendigkeit des Arbeitens in geschlossenen Gefäßen unter Druck, desgleichen bei Gegenwart der Gase NH3 und C02, sind jedoch die sonst üblichen Methoden der Wasserfortnahme, wie Destillation, Ausfrieren usw., nicht anwendbar. Man muß zu diesem Zweck nach Methoden greifen, die sich den spezifischen Verhältnissen des Arbeitsvorganges anpassen.
  • Man kann dabei, eben in Anpassung an den spezifischen Reaktionsmechanismus der angegebenen Guanidinherstellung, auf folgende verschiedene Weisen verfahren: i. Durch Zugabe von wasserentziehenden Mitteln, die, abgesehen von der Wass@eraufnahme, eine weitere chemische Reaktion nicht eingehen. Man kann dazu hydratbildende Salze verwenden, deren Hydrate bei den gegebenen Arbeitsbedingungen, d. h. bei etwa 3oo° und erhöhtem Druck, noch beständig sind und die keine Ammoniakate bilden bzw. deren Hydrate beständiger als die @mmoniakate sind; über ihre zweckmäßige Auswahl entscheidet die Möglichkeit ihrer leichten Entfernung aus dem Guanidin bzw. ihre nicht störenden oder gar nützlichen Eigenschaften im Gemisch mit Guanidin bei dessen Verwendungszweck.
  • a. Durch Zugabe von Stoffen, die das Wasser unter Bildung von Oxyden bzw. Hydrpxyden und Wasserstoff zersetzen. Man kann beispielsweise fein verteiltes Aluminiumpulver verwenden, das bei gleichzeitiger katalytischer Beschleunigung des Reaktionsvorganges das Wasser unter Bildurig von Al (O H)3 und Wasserstoff zersetzen.
  • . 3. Durch elektrolytische Zersetzung des sich bildenden Reaktionswassers dadurch, daß man in das Reaktionsgefäß Elektroden einführt und gegebenenfalls geringe Mengen geeigneter Elektrolyte, deren Auswahl sich nach den unter i angegebenen Bedingungen richtet, zugibt, indem man also den Reaktionsbehälter gleichzeitig als Zersetzungszelle zur Darstellung von Elektrolytwasserstoff verwendet, der seinerseits als Ausgangsmaterial der Ammoniak- und damit Guanidinherstellung Verwendung finden kann. Das Reaktionsgefäß ist dabei so zu konstruieren, daß der sich bildende Wasserstoff und Sauerstoff getrennt abgeführt werden und die Trennung beider Gase von den Reaktionsgasen Ammoniak und Kohlensäure bzw. Ammoniak allein entweder kontinuierlich, z. B. durch Einschalten geeigneter Membranen oder Membrankombinationen, während des Arbeitsvorganges unter Druck erfolgt, oder daß man nach der Entspannung nach Maßgabe der chemischen Verschiedenheiten dieser Gaskomponenten in einfacher und bekannter Weise eine Trennung vornimmt.
  • Das hier in bezug auf die Trennung angegebene gilt auch für Punkt z.
  • q.. Durch Zugabe von Stoffen, die Wasser unter Bildung von Hydroxyden und Säuren oder Säuren allein aufnehmen, z. B. Aluminiumchlorid, Aluminiumnitrat, Eisenchlorid usw.; das anfallende Aluminium- bzw. Eisenhydroxyd ist z. B durch Filtration leicht von der Guanidinschmelzebzw.-lösung zu trennen, während die Salzsäure bzw. Salpetersäure mit dem Guanidin unter Bildung von Guanidinchlorhydrat bzw. -nitrat zusammentritt.
  • Besonders hat sich jedoch aus einer Reihe von Gründen die Verwendung von Phosphorpentoxyd zur Wasserfortnahme als empfehlenswert erwiesen.
  • Phosphor und entsprechend auch Phosphorpentoxyd -sind durch Ausbildung der großtechnischen thermischen Phosphatreduktionsverfahren leicht zugänglich geworden und haben in ausgedehntem Maße zur technischen Herstellung von Phosphorsäure und Düngephosphaten Verwendung gefunden.
  • Als derartiges Düngephosphat würde gerade das Guanidinphosphat als - idealer höchstprozentiger Stickstoff-Phosphorsäure-Mischdünger eine hervorragende Stellung einnehmen.
  • Aus den angegebenen Gründen, aus der ferneren Tatsache heraus, daß keinerlei weitere Nebenprodukte entstehen, und schließlich infolge des Umstandes, daß Phosphorpentoxyd mit ganz besonderer Intensität Wasser aufnimmt, ist seine Verwendung für vorliegenden Zweck als ideal zu bezeichnen.
  • Die Bildung von Guanidinphosphat aus Ammoniak und Kohlensäure bzw. den salzartigen Verbindungen beider" speziell Ammoncarbamat oder Harnstoff, verläuft nach den Gleichungen: Geht man demnach direkt von Ammoncarbamat aus, so erhält man ein Guanidinphosphorsäureprodukt mit der doppelten Phosphorsäuremenge, als wenn man von Harnstoff ausgeht. Man hat es auf diese Weise in der Hand, durch Wahl der Ausgangsmaterialien bzw. durch verschiedene Mischung beider das Verhältnis von N : P205 in diesem Phosphorsäure-Stickstoff-Mischdünger beliebig zu verändern.
  • Außerdem kann man selbstverständlich durch Zugabe eines Kalisalzes einen höchstwertigen ternären Mischdünger von gewünschter Zusammensetzung erhalten.
  • Man kann arbeitstechnisch dabei so verfahren, daß man Phosphorpentoxyd . mit Ammoncarbamat bzw. Harnstoff in entsprechenden Mengenverhältnissen unter den oben angegebenen Reaktionsbedingungen, etwa 300° Temperatur und erhöhtem Druck in Reaktion treten läßt, oder daß man Ammoncarbamat bzw. direkt den Harnstoff mit Phosphor zur Schmelze bringt und das Phosphorpentoxyd während der Gnanidinreaktion durch Zugabe von Sauerstoff in irgendeiner Form in dem Reaktionsbehälter nach Maßgabe der Guanidinbildungsgeschwindigkeit herstellt.
  • Besonders beachtlich bei dieser Arbeitsweise ist, daß die bei der Phosphorpentoxydreaktion und bei der Hydratation des P205 auftretende Wärmemenge eine sonst notwendige Energiezufuhr zum Aufheizen der Reaktionsbehälter erübrigt.
  • Die Zugabe von geringen Mengen von Katalysatoren kann bei dieser Arbeitsweise empfehlenswert werden.
  • Man kann übrigens sowohl mit dem Druck als auch mit der Temperatur bei Herausnahme des Reaktionswassers nach den angegebenen Methoden gegenüber der ursprünglichen Methode bei vorhandenem Reaktionswasser wesentlich zurückgehen.
  • Man kann ferner mit einer Lösung von Ammonsalzen bzw. Harnstoff und Ammoniak bei erhöhten oder gewöhnlichen Temperaturen mit und ohne Druck in geeigneten nichtwäßrigen Lösungsmitteln arbeiten und umgeht auf diese Weise alle Materialschwierigkeiten, die beim Arbeiten mit Ammoniak und Kohlensäure unter Druck aufzutreten pflegen. Es hat sich übrigens herausgestellt, da.ß die Bildung von Amidophosphorsäuren oder Phosphaminsäuren oder die Bildung von Phosphorsuboxyden durch geeignete Arbeitsweise, speziell durch Verwendung von reinem, von niederen Oxyden freiem P205 und besonders bei Herstellung von P205 während der Reaktion weitgehend zu vermeiden ist. Man kann übrigens für besondere Zwecke auch mit einer Kombination der oben angegebenen Methoden zur Beseitigung des Reaktionswassers arbeiten, z. B. eine teilweise Elektrolyse einschalten und den entstehenden Sauerstoff zur Bildung von Phosphorpentoxyd aus Phosphor während des Arbeitsvorganges benutzen usw.
  • Schließlich kann man das nach: ¢ entstandene Guanidinphosphat durch geeignete Fortnahme der Phosphorsäure auf Guanidin verarbeiten.
  • Beispiel i 300g Harnstoff, gemischt mit 150g Aluminiumpulver, werden nach Zugabe von etwa Zoo g flüssigem Ammoniak im Rührautoklaven allmählich auf 300° erwärmt, wobei der Druck auf etwa 5o Atm. ansteigt; nach 8stündiger Behandlung wurden etwa 270 g Guanidin erhalten. Beispiele 300 g Harnstoff, gemischt mit 670 g Aluminiumchlorid, werden nach Zugabe von etwa ioo g flüssigem Ammoniak im Rührautoklaven allmählich auf 300° erwärmt; nach 5stündigem Behandeln wurden etwa 8oo g Guanidinchlorhydrat erhalten.
  • Beispiel 3 3oo g Harnstoff und i8o g Phosphorpentoxyd werden nach Zugabe von etwa ioo g flüssigem Ammoniak im Rührautoklaven allmählich auf 3oo° erwärmt; nach 6stündiger Behandlung wurden etwa 49o g eines Gemisches, bestehend aus ungefähr gleichen Anteilen von Guanidin und Guanidinphosphat, erhalten.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von Guanidin bzw. Guanidinsalzen, insbesondere Guanidinphosphat, dadurch gekennzeichnet, daß man Ammoniak und Kohlensäure bzw. deren salzartige Verbin= dungen, wie Ammoncarbamat, oder Harnstoff mit Ammoniak, unter Druck bei erhöhten Temperaturen (25o bis 3oo°) behandelt und gleichzeitig das gebildete Reaktionswasser entfernt.
  2. 2. Ausbildung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Darstellung von Guanidinphosphat hinarbeitet, -dadurch, daß man Phosphorpentoxyd, das gegebenenfalls aus Phosphor und Sauerstoff während des Verfahrens hergestellt wird, zur Herausnahme des Reaktionswassers verwendet.
  3. 3. Ausbildung des Verfahrens nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß -man die Guanidinbildung durch Zugabe geeigneter Katalysatoren, wie fein vdrteiltes Nickel, Aluminium, Aluminiumoxyd, Braunstein usw., beschleunigt. q.. Ausbildung des Verfahrens nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Guanidindarstellung bei niedere. Temperaturen und Drucken in nichtwäßrigen Lösungsmitteln vornimmt.
DES83427D 1928-01-01 1928-01-01 Verfahren zur Darstellung von Guanidin bzw. Guanidinsalzen, insbesondere von Guanidinphoshpat Expired DE527237C (de)

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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2431301A (en) * 1944-10-25 1947-11-18 Honorary Advisory Council Sci Preparation of guanidine nitrate
US2469338A (en) * 1946-12-24 1949-05-03 American Cyanamid Co Preparation of guanidine phosphates
US2566231A (en) * 1943-07-17 1951-08-28 American Cyanamid Co Preparation of melamine
US2902488A (en) * 1959-09-01 Process for the production of melamine
US3009949A (en) * 1958-04-09 1961-11-21 Deere & Co Production of guanidine salts

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