DE526795C - Verfahren zur Herstellung von Saeureanhydriden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Saeureanhydriden

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DE526795C
DE526795C DEC43313D DEC0043313D DE526795C DE 526795 C DE526795 C DE 526795C DE C43313 D DEC43313 D DE C43313D DE C0043313 D DEC0043313 D DE C0043313D DE 526795 C DE526795 C DE 526795C
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DE
Germany
Prior art keywords
parts
production
acid anhydrides
ester
ethylidene
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Expired
Application number
DEC43313D
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English (en)
Inventor
Dr Hans Deutsch
Dr Willy O Herrmann
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Consortium fuer Elektrochemische Industrie GmbH
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Consortium fuer Elektrochemische Industrie GmbH
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/54Preparation of carboxylic acid anhydrides
    • C07C51/56Preparation of carboxylic acid anhydrides from organic acids, their salts, their esters or their halides, e.g. by carboxylation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Säureanhydriden Im Hauptpatent 503 131 wurde ein Verfahren zur Herstellung von Säureanhydriden durch Umsetzung von Estern des Vinylalkohols mit Carbonsäuren unter Abscheidung des entstandenen Aldehyds aus dem Reaktionsgleichgewicht beschrieben.
  • Bei weiterer Ausarbeitung .des Verfahrens hat sich ergeben, daß die als Nebenprodukt gebildeten Anteile Äthylidenester vorteilhaft im Prozeß selbst wieder verwendet werden können. Es ist dies überraschend, da die Anhydridspaltung von Äthylidenestern für sich viel ungünstiger verläuft und viel größere Verteerung ergibt als die direkte Umsetzung von Vinylestern mit Carbonsäuren. Es macht den Eindruck, als würde die Tendenz der Äthylidenester, sich in Anhydrid und Aldehyd zu spalten, verstärkt, wenn sie sich im Schoße eines an Menge überwiegenden Reaktionsgemisches befinden, in dem sich eine Carbonsäure unmittelbar mit einem Vinylester unter Anhydridbildung umsetzt. Beispielsweise kann der Äthylidenester aus dem Reaktionsprodukt als Destillationsrückstand abgetrennt und bei einer weiteren Umsetzung von Carbonsäure und Vinylester an Stelle einer entsprechenden Menge von Carbonsäure und Vinylester verwendet werden. Das Ergebnis ist dasselbe, als wenn nur mit frischen Ausgangsprodukten gearbeitet wird. Beispiel Aus einem Gemisch von 86o Teilen Vinylacetat,6ooTeilenEssigsäure, iTeil Schwefelsäure und i Teil Phosphorsäure waren gemäß dem Verfahren des Hauptpatents außer 6¢8 Teilen 95°1oigem Anhydrid 122 Teile Vorlauf, bestehend aus 98 Teilen Essigsäure und 2q. Teilen Anhydrid, und 329 Teile Nachlauf mit einem Gehalt von 274. Teilen Äthylidendiacetat und 55 Teilen Anhydrid erhalten worden.
  • Der Vorlauf und der Nachlauf wurden, ergänzt durch 651 Teile Vinylacetat und 358 Teile Essigsäure, wiederum mit i Teil Schwefelsäure und i Teil Phosphorsäure gemäß dem Hauptpatent behandelt. Es wurden dabei 765, Teile Anhydrid und 269 Teile Äthylidendiacetat erhalten. Durch ständige Wiederverwendung der angefallenen Vor- und Nachläufe wird es so ermöglicht, daß trotz der Entstehung von etwas Äthylidenester als Nebenprodukt der Einzeloperation als alleinige Endprodukte des Gesamtprozesses Anhydrid und Aldehyd anfallen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Säureanhydräden nach Patent 503. 131, dadurch gekennzeichnet, daß die als Nebenprodukt gebildeten Anteile von Äthylidenester im Gemisch mit neuem Vinylester und frischer Carbonsäure im Prozeß wieder verwendet werden, zweckmäßig, indem man .den Äthylidenester als Destillationsrückstand abtrennt und bei einer weiteren Umsetzung an Stelle einer entsprechenden Menge von Carbonsäure und Vinylester verwendet.
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