DE515782C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Pyrazolonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der PyrazolonreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Pyrazolonreihe Durch Patent 514 421 ist ein Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Pyrazolonreihe geschützt, das darin besteht, daß man i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, seine Analogen oder Substitutionsprodukte auf Benzylidenimine oder deren Abkömmlinge bzw. Gemische stöchiometrischer Mengen aromatischer Aldehyde und Amine in saurer wässeriger Lösung einwirken läßt.
- In weiterer Verfolgung des Gegenstandes wurde gefunden, daß es nicht erforderlich ist, von fertigen Benzylideniminen oder stöchiometrischen Mengen aromatischer Aldehyde und Amine auszugehen, sondern daß man mit dem gleichen Erfolge Gemische von aromatischen Aldehyden mit einer bedeutend kleineren Menge eines aromatischen Amins verwenden kann, um die gleichen Ausbeuten zu erzielen. In manchen Fällen gelingt die Kondensation auch in Abwesenheit des Amins, wenn man den aromatischen Aldehyd und ein Pyrazolonderivat einfach aufeinander einwirken läßt.
- Beispiel I 174 kg i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon werden unter Rühren in 3oo kg Wasser und 3001 Salzsäure von 2o' B6 gelöst. Zur Lösung gibt man ii kg Anilin und allmählich innerhalb io Minuten 177 kg p-Diäthylaminobenzaldehyd. Man läßt rühren, bis die Umsetzung beendet ist, filtriert die entstehende Benzylidenverbindung ab, wäscht und trocknet sie. Die Ausbeute stimmt nahezu mit der theoretisch berechneten überein. Beispiel e 2i9 Teile i-[4'-Nitro-1Pheny1-3-methyl-5-pyrazolon werden mit 5oo Teilen Eisessig und 4 5oo Teilen Wasser verrührt und dazu eine Lösung von 151 Teilen p-Nitrobenzaldehyd und 2o Teilen Anilin in 2 ooo Teilen Eisessig gegeben. Nach kurzer Zeit beginnt die Bildung des leuchtend rotgelben Kondensationsproduktes.
- Beispiel 3 23o Teile i-[4'-Acethylamino-]Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und 2o Teile Anilin läßt man mit io ooo Teilen Wasser und I 75o Teilen Eisessig kräftig rühren und gibt 125 Teile Salicylaldehyd hinzu. Sehr bald tritt Gelbfärbung ein, und nach einigem Rühren ist das Kondensationsprodukt als dicker orangebrauner Brei ausgeschieden, der, sobald die Kondensation beendet ist, abgesaugt, gewaschen, gepreßt und getrocknet wird. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ. . -., Beispiel 4 Das aus p-Diaminodiphenylmethan gebildete Dihydrazin wird mit 2 Mol. Acetessigester zum entsprechenden Dipyrazolon kondensiert. 36o Teile dieses 4'-Methylen- bis-[a-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon] werden mit Zoo Teilen konzentrierter Salzsäure, 3 ooo Teilen Eisessig und 4 ooo Teilen Wasser gelöst und dazu eine Lösung von 372 Teilen o-Sulfobenzaldehyd (als Na-Salz) in 5oo Teilen Wasser und sodann 2o Teile Anilin gegeben. Es bildet sich eineharzige Ausscheidung, die aber bald kristallinisch zerfällt. Man setzt allmählich x Zoo Teile Natriumacetatlösung von etwa 25 °/p hinzu und saugt das gebildete hellgelborange gefärbte Kondensationsprodukt ab.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens gemäß Patent g14 42i zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Pyrazolonreihe, darin bestehend, daß man i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon oder dessen im Phenylrest substituierte Derivate hier in saurer wässeriger Lösung ,in Gegenwart geringerer als der stöchiometrisch berechneten Mengen aromatischer Amine auf aromatische Aldehyde einwirken läßt.
Priority Applications (1)
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| DEI30850D DE515782C (de) | 1927-04-05 | 1927-04-05 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Pyrazolonreihe |
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- 1927-04-05 DE DEI30850D patent/DE515782C/de not_active Expired
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