DE514892C - Verfahren zur Herstellung von Cellulosederivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Cellulosederivaten

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DE514892C
DE514892C DEC39249D DEC0039249D DE514892C DE 514892 C DE514892 C DE 514892C DE C39249 D DEC39249 D DE C39249D DE C0039249 D DEC0039249 D DE C0039249D DE 514892 C DE514892 C DE 514892C
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alkali
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ethyl
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B13/00Preparation of cellulose ether-esters

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Cellulosederivaten Bisher ist Celluloseacetat für die Fabrikation von Fäden, Films u. dgl. in technischem Maßstabe aus Baumwolle hergestellt worden. Es ist festgestellt worden, daß man _gebleichten Holzschliff acetylieren kann. Es scheint aber, daß man bisher kein Produkt erhalten hat, das für die Fabrikation von Fäden u. dgl. vollkommen zufriedenstellend ist. Der Grund hierfür liegt vielleicht in dem Umstand, daß gebleichter Holzschliff weniger homogen als Baumwolle ist. Infolgedessen werden bei der üblichen Behandlung mit Acetylierungsmitteln Teile des Holzschliffes nicht oder nicht genügend acetyliert, und Lösungen aus den entstehenden Produkten sind bezüglich ihrer Klarheit und -Homogenität nicht zufriedenstellend. Wenn man andererseits das Acetylierungsmittel stärker einwirken läßt, so kann der Holzschliff genügend angegriffen werden, um eine klare Lösung in den verschiedenen Lösungsmitteln zu geben; aber die Viskosität der so erhaltenen Lösungen ist sehr gering und zeigt eine erhebliche Abschwächung der Cellulose, durch die die Celluloseverbindung zur Herstellung von Fäden ungeeignet wird. Es ist auch vorgeschlagen worden, Sulfitcellulose in Alkylderivate überzuführen, die in Alkä,li-Iösungen löslich sind, und dann diese alkalilöslichen Alkylgruppen enthaltenden Cellulosederivate zu esterifizieren. -Es ist ferner auch schon vorgeschlagen worden, Cellulosederivate in der Weise herzustellen, daß man auf Alkaiicellulose ein Alkylierungsmittel, wie Diäthylsulfat, einwirken läßt, dann das freie Alkali entfernt, das erhaltene Produkt trocknet und schließlich das getrocknete Produkt mit einem Acetylierungsmittel behandelt. Bei diesem bekannten Verfahren findet die Behandlung mit Alkali bei Temperaturen von etwa 4o bis ioo° C und sogar darüber statt, wodurch eine starke Veränderung der Cellulose eintritt und eine Alkylcellulose erhalten wird, die alkalilöslich ist. Außerdem erfordert- die Arbeit die Verwendung eines Autoklaven, da bei Benutzung flüchtiger Alkylierungsnv.ttel ein erheblicher Druck auftritt. Als Alkylierungsmittel sollen bei dieser Arbeitsweise allgemein Dialkylsulfate verwendet werden können.
  • Demgemäß wird gemäß der Erfindung bei Temperaturen gearbeitet, die z5° C nicht wesentlich übersteigen. Hierbei wird ein stärkerer Eingriff in die Cellulose vermieden, und man erhält eine Äthylcellulose, die in Wasser, in verdünntem Alkali und in den gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln unlöslich ist. Das Produkt ist gleichmäßig äthyliert und enthält nicht mehr als eine Äfhylgruppe auf jede C6Hia05-Gruppe. Infolge der Verwendung niedrigerer Temperaturen wird auch das Verfahren vereinfacht, und es werden die durch Benutzung eines Autoklaven, der unter erheblichem Druck arbeiten muß, verursachten mechanischen Schwierigkeiten vermieden. Zu bemerken ist dabei, daß diese Arbeitsweise nur mit Diäthylsulfat durchführbar ist, aber nicht mit Dimethylsulfat, das eine ,gleichmäßige Methylierung nicht gestattet. Wenn man das aus einer solchen Äthylcelhilose hergestellte Acetylierungsprodukt beispielsweise zur Herstellung künstlicher Seide benutzt, so erhält man einen stärkeren und widerstandsfähigeren Faden als aus dem Acetylierungsprödukt gemäß dem bekannten Verfahren. Die Herstellung des Acetyherungsprodukts erfolgt ebenso wie bei dem bekannten Verfahren dadurch, daß man das freie Alkali entfernt, das erhaltene Produkt trocknet und schließlich das getrocknete Produkt mit einem Acetylierungsmittel behandelt.
  • Unter Trocknung des Produkts soll nachstehend die Entfernung der Gesamtmenge oder des größten Teiles der Feuchtigkeit verstanden werden, derart, daß das Produkt nicht mehr als 6 % Wasser enthält, entsprechend der Menge, die gewöhnlich in dem Produkt zurückbleibt, nachdem es längere Zeit der Außenluft ausgesetzt gewesen ist. Es ist indessen im allgemeinen vorzuziehen,. mehr Feuchtigkeit aus der Äthylcellulose zu entfernen, ehe sie acetyliert wird, so daß sie etwa 2 bis q. % Feuchtigkeit oder noch weniger enthält, da die Acetylierung in Gegenwart solcher geringeren Mengen von Feuchtigkeit leichter eintritt und weniger Essigsäureanhydrid dafür gebraucht wird.
  • Die Erfindung kann ausgeführt werden, indem man Holzschliff in 15- bis 21prozentiger Ätznatronlösung einweicht, auf das 2,8-bis 3,ifache Gewicht der Cellulose abpreßt, dann die Alkalicellulöse in: ähnlicher Weise mahlt wie bei der Zerkleinerung von Alkalicellulose für die Viskosefäbrikation, darauf eine verhältnismäßig kleine Menge Diäthylsulfät zusetzt und das Mahlen 3a Minuten bis zu einer Stunde unter Aufrechterhaltung einer Temperatur von 18 bis 2o° C fortsetzt. Die Masse wird dann 2 bis 5 Tage bei 17 bis 2o° C stehengelassen, vorzugsweise in einer Stickstoffatmosphäre, die jedoch keineswegs wesentlich ist, worauf die Masse mit ZVasser bis zur Alkalifreiheit gewaschen und dann getrocknet wird, bis sie nicht mehr als 3 % Wässer enthält. Eine geeignete Menge Diäthylsulfat zur Herstellung von äthylierter Cellulose mit einem Gehalt von 5 % C2H,5 ist beispielsweise ¢o bis 75 Teile auf je ioo Teile Cellulose. Das Produkt ist .eine homogene äthylierte Cellulose, deren Äthylgehalt leicht zwischen etwa q. und 15,5 % Äthyl (C2 H5) geregelt werden kann, indem man die Stärke der Ätznatronlösung, die Menge des benützten Di,äthylsulfatsund die Dauer der Äthylierung ändert.
  • Wie .erwähnt, sind die äthylierten Cellulosen, die man gemäß der Erfindung als Zwischenprodukt erhält, in. Ätznatronlösung unlöslich- Diejenigen mit einem Äthylgehalt von 4 bis 7 % quellen erheblich in einer iöprözentigen Ätznatronlösung, lösen sich aber nicht, während die verhältnismäßig höher äthylierten Cellulosen mit 7 bis 15,5 % Äthylgehalt gegen verdünntes Alkali w%derstandgfäMk sind.
  • Ein geeignetes Verfahren zur Acetylierung der in der beschriebenen Weise dargestellten und bis .auf einen Wassergehalt von nicht mehr als 3 % getrockneten äthylierten Cellulosen besteht darin, daß man i oo Teile der trockenen äthylierten Cellulose in ein Gemisch von Zoo bis 22,5 Teilen Essigsäureanhydrid, ¢oo bis 6öo Teilen Essigsäure und 2 bis 5 Teilen Schwefelsäure bei einer Temperatur einführt, die zu Anfang unter io° C liegt und zum Schluß 25° C nicht überschreitet; wobei die Acetylierung etwa 5 bis 15 Stunden erfordert. Das Produkt wird dann in der üblichen Weise hydrolysiert: Es ist zu bemerken, daß das Verfahren gemäß der Erfindung auch insofern vorteilhaft ist, als nur Zoo bis 225 Teile Essigsäureanhydrid für die Acetylierung erforderlich sind, während bei der Acetylierung der gewöhnlichen Cellulose etwa 40o Teile Essigsäureanhydrid notwendig sind, um je Zoo Teile Cellulose zu acetylieren.
  • Die ;gemäß der Erfindung erhaltene acetylierte Äthylcellulose ist hervorragend zur Herstellung von Fäden und Films geeignet, da sie eine klare ,Lösung in Aceton ergibt und diese Lösung eine hohe Viskosität hat, wie sie bei Lösungen von Celluloseverbindiuigen erwünscht ist, die nach dem Trockenspinnverfahren in Fäden übergeführt werden sollen.
  • De Alkalicellulose soll nach der Herstellung vorzugsweise nicht so lange oder bei so hoher Temperatur stehengelassen werden, daß: eine erhebliche Oxydation eintreten könnte.
  • Die nachstehenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung, die indessen nicht auf diese Beispiele beschränkt ist. Die angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i iöo Teile Sulfitholzschliff werden in einem überschuß von 2 iprozenti;ger Ätznatronlösung eingeweicht, ,auf etwa 3oo Teile abgepreßt; in eine Schleifmaschine übergeführt und etwa z Stunden lang bei 15 bis 2o° C gemahlen. Darauf werden 29o Teile Diäthylsulfat hinzugefügt, und das Mahlen wird während einer weiteren Zeit von 3o Minuten bis zu einer Stunde bei 15 bis 2o° C fortgesetzt, worauf die Masse mein geeignetes Gefäß. gebracht und 3 bis 5 Tage lang vorzugsweise in einer Stickstoffatmäsphäxe bei. 15 bis 2o' C gehalten wird. Die Masse wird dann durch Waschen von Alkali, befreit und getrocknet, bis der Feuchtigkeitsgehialt nicht mehr als 3 % beträgt. Dieses Zwischenprodukt ist eine Äthylcellulose mit einem Gehalt von 15 % Äthyl (C"HS). Je iooTeile dieses Produktes werden in eine Mischung von 2 Teilen Schwefelsäure, Zoo Teilen Essigsäureanhydrid und 5oo Teilen Essigsäure .eingeführt, und das Ganze wird dauernd umgerührt, während die Temperatur durch Kühlen mit Eis niedrig gehalten wird, beispielsweise nicht über io° C. Dann läßt man die Temperatur .auf 15° C steigen und erhält sie in dieser Höhe aufrecht, bis die Acetylierung vollständig ist, was etwa i o bis 15 Stunden dauern soll. Die Zeitdauer kann abgekürzt werden, indem man die Temperatur während des letzten Teiles der Acetylierung auf 2o° C steigert. Das Acetat kann sofort gefällt oder in der üblichen Weise hydrolysiert werden, bis man die gewünschte Löslichkeit erhalten hat.
  • Wenn das Celluloseätheracetat hydrolysiert wird, bis es etwa 49 0% Acetyl, als Essigsäure berechnet, enthält, so beträgt die Ausbeute etwa i 4o Teile. Beispiel e iooTeile gebleichter Sulfitholzschliff werden in einem überschuß einer 17, 5prozentigen Ätznatronlösung etwa 2 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur eingeweicht, auf das Dreifache des ursprünglichen Gewichts des Holzschliffs abgepreßt und bei 15 bis 2o° C gemahlen, worauf 22o Teile Diäthylsulfat zugesetzt werden und das Mahlen während einer weiteren Zeit von 30 Minuten bis zu einer Stunde fortgesetzt wird. Die Masse wird, nachdem man sie vorzugsweise 3 bis 5 Tage lang bei 15 bis 2o° C in einer indifferenten Atmosphäre hat stehenlassen, gründlich ausgewaschen und getrocknet, bis sie nicht mehr als 3 % Feuchtigkeit enthält. Dieses Zwischenprodukt ist ein Celluloseäthyläther mit einem Gehalt von annähernd 13,5 % Äthyl (C . H5) . Dieser Äther wird in der im vorhergehenden Beispiel beschriebenen Weise unter Anwendung von Zoo Teilen Essigsäureanhydrid .auf i oo Teile Äther acetyliert und gibt eine klare und von ungelösten Fasern freie Lösung, die hydroIysiert oder sofort gefällt werden kann.
  • Wenn das Celluloseätheracetat hydrolysiert wird, bis es etwa 5o % Acetyl, als Essigsäure berechnet, enthält, so beträgt die Ausbeute etwa i .4o Teile.
  • Beispiel 3 i oo Teile gebleichter Sulfitholzschliff werden in einem überschuß einer 17, 5prozentigen Ätznatronlösung eingeweicht. .auf das 2,5- bis 3fache des ursprünglichen Gewichts der Cellulose abgepreßt und etwa 2 Stunden lang bei 15 bis 2o° C zerkleinert. Darauf werden 5o bis 6o Teile Diäthylsulfat zugesetzt, und das Ganze wird eine Stunde lang durchgemischt. Die Masse wird dann 2 bis q. Tage auf 15 bis 20° C gehalten, vorzugsweise in einer indifferenten Atmosphäre. Die Masse wird dann mit Wasser gewaschen, bis sie frei von Salz und Alkali ist, und dann getrocknet, bis sie nur etwa 3 0% Feuchtigkeit enthält. Dieses Zwischenprodukt ist ein Celluloseäthyläther, der annähernd 5 0'o Äthyl (C.H5) enthält. Dieses Produkt wird in eine Mischung von 2,5 Teilen Schwefelsäure, 225 Teilen Essigsäureanhydrid und 5oo Teilen Essigsäure auf je ioo Teile Äther eingeführt. Die Acetylierung verläuft glatt bei einer Temperatur von 18 bis 20° C und ist in 16 bis 20 Stunden beendet; wodurch eine viskose Lösung entsteht, aus der das Acetat sofort durch Zusatz von Wasser gefällt werden kann oder in der die Löslichkeit des Produkts durch Hydrolyse verändert werden kann, ehe es ausgefällt wird.
  • Wenn das Celluloseätheracetat hydrolysiert wird, bis es etwa 52 °,'o Acetyl, als Essigsäure berechnet, enthält, so beträgt die Ausbeute etwa iq:o Teile.
  • Obwohl das Verfahren gemäß der Erfindung besonders auf Cellulose in Form von Holzschliff anwendbar ist, ist zu bemerken, daß die Erfindung nicht auf die Anwendung dieses Ausgangsmaterials beschränkt ist, sondern daß .auch andere Formen der Cellulose benutzt werden können, insbesondere Baumwolle und Baumwollsamenabfälle (Linters).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Cellulosederivaten, bei dem man auf Alkalicellulose eine geringe Menge eines Alkylierungsmittels einwirken läßt, dann das freie Alkali entfernt, das erhaltene Produkt trocknet und schließlich das getrocknete Produkt mit einem Acetylierungsmittel behandelt, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkylierungsmittel Diäthylsulfat benutzt wird und die Einwirkung bei 25° C nicht wesentlich übersteigenden Temperaturen erfolgt, wodurch eine in Wasser, in verdünntem Alkali und in den gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln unlösliche, gleichmäßig äthylierte Cellulose erhalten wird, die nicht mehr als eine Äthylgruppe auf jede C6 Hlo 05-Gruppe enthält.
DEC39249D 1926-04-10 1927-01-19 Verfahren zur Herstellung von Cellulosederivaten Expired DE514892C (de)

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