DE501623C - Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von basischen AzofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE501623C DE501623C DEI34423D DEI0034423D DE501623C DE 501623 C DE501623 C DE 501623C DE I34423 D DEI34423 D DE I34423D DE I0034423 D DEI0034423 D DE I0034423D DE 501623 C DE501623 C DE 501623C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- preparation
- azo dyes
- dye
- dyes
- basic azo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
Description
- Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen-Das Patent 477 913 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man unsulfonierte Azofarbstoffe, die in ihrem Molekül eine oder mehrere Thiazolgruppen enthalten, durch Erhitzen mit geeigneten Alkylierungsmitteln, vorteilhaft bei Gegenwart von organischen Lösungsmitteln, in Reaktion bringt.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu derartigen Farbstoffen auch gelangen kann, wenn man zuerst die Einwirkung des Alkylierungsmittels auf die Aminoarylenthiazolverbindung vor sich gehen läßt und dann die Diazoverbindung der so erhaltenen quartären Base mit einer unsulfonierten Azokomponente kuppelt. Bei der Alkylierung schützt man zweckmäßig die Aminogruppe der Thiazolverbindung durch vorherige Einführung eines Acylrestes, der sich nach der Alkylierung leicht in üblicher Weise abspalten läßt.
- Die vorliegende Ausführungsform des Verfahrens gewährt sowohl den Vorteil, daß die Anlagerung des Alkylierungsmittels besonders glatt verläuft, als auch, daß die Herstellung der Endprodukte vereinfacht wird, indem man mittels der Diazoverbindung einer einzigen quartären Thiazolverbindung durch Vereinigung mit geeigneten Azokomponenten gleich zu einer Reihe wertvoller Farbstoffe von verschiedenen Nuancen gelangen kann. Beispiel i 8,5 kg Acetyldehydrothio-p-toluldin werden in ungefähr 26okg heißem Chlorbenzol gelöst und nach Zugabe von 5 kg Dünethylsulfat einige Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsprodukt abfiltriert. Zur Reinigung löst man es in heißem Wasser und fällt die filtrierte Lösung mit Kochsalz. Das Produkt ist leicht löslich in Wasser und kristallisiert daraus in gelben Kristallen vom Schmelzpunkt 2o4 bis 2o5'. Zur Verseifung erwärmt man es ungefähr i Stunde mit 7o kg Wasser und 12 kg Salzsäure (d = IJ5). Nach dem Abkühlen fügt man ungefähr 14 kg Natronlauge 4cP B6 zu, filtriert die ausgefällte Base ab, wäscht mit Salzwasser und trocknet. Sie bildet so ein orangegelbes Pulver, das sich in Wasser und Alkohol leicht, in Chlorbenzol schwer löst und einen schwach basischen Charakter zeigt. Die Diazoverbindung ist in Wasser leicht löslich. 29 kg dieser Base werden in üblicher Weise diazotiert Ünd mit einer sodaalkalischen Lösung von 15,1 kg,3-Naphthol gekuppelt. Nach mehrstündigem Rühren er-wärmt man auf ungefähr 40' und filtriert den Farbstoff ab. Zur Reinigung löst man in heißem Wasser unter Zusatz von Salzsäure bis zur schwach sauren Reaktion und fällt die filtrierte Lösung mit Kochsalz. Der so erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem im Beispiel i des Hauptpatents beschriebenen. Beispiel 2 29 kg des Produktes, das man aus Dehydrothiop-toluidin und Dimethylsulfat nach Beispiel i erhält, werden diazotiert und mit einer Lösung von 29,2 kg i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 23 kg Natronlauge 4o' Bg und 30 kg SOda gekuppelt. Der gebildete Farbstoff wird, wie oben beschrieben, isoliert. Er ist identisch mit dem nach Beispiel 2 des Hauptpatents erhaltenen Farbstoff. Beispiel 3 29 kg des obenerwähnten Additionsproduktes aus Dehydrothio-p-toluidin und Dirnethylsulfat werden diazotiert und mit einer konzentrierten Lösung von 11,6 kg Resorcin gekuppelt. Nach einiger Zeit fügt man zum Abstumpfen der Mineralsäure Natriumacetat zu. Der neue Farbstoff wird, wie oben beschrieben, isoliert. Er färbt gebeizte Baumwolle leuchl end orangebraun. Durch Kuppeln der Diazoverbindung des obenerwähnten Additionsproduktes mit einer alkoholischen Lösung von 1:7,6 kg 2 - 7-Dioxynaphthalin und nachträglichernZusatz von Natriumacetat bis zur schwach sauren Reaktion erhält man einen Farbstoff, der auf geheizter Baumwolle gelbliche Scharlachtöne erzeugt.
- Bei Anwendung einer salzsauren Lösung von 14,5 kg a-Naphthylamin oder von 17J kg Äthylß-naphthylamin zur Kupplung, erhält man rotviolette bzw. violette Farbstoffe.
- Bei Verwendung einer salzsauren Lösung von 13,7 kg m-Amino-p-kresolmethyläther und Neutralisation mitSoda undAcetat entstehteinFarbstoff, der gebeizte Baumwolle in hellvioletten Tönen von guter Lichtechtheit anfärbt. Der abgeschiedene Farbstoff läßt sich in üblicher Weise weiterdiazotieren und z. B. mit Resorcin oder m-Toluylendiamin kuppeln, wobei man wasserlösliche Diazofarbstoffe erhält, die Halbwolle aus neutralem Bade in leuchtend braunen Tönen anfärben.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCI-1 -. Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents, dadurch gekennzeichnet, daß man eine unsulfonierte Aminoarylenthiazolverbindung. zweckmäßig in Form eines Acylderivates,mitgeeignetenAlkylierungsmitteln behandelt, das Anlagerungsprodukt, gegebenenfalls nach Abspaltung der Acylgruppe, diazotiert und mit einer tinsulfonierten Azokomponente vereinigt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI34423D DE501623C (de) | 1928-05-13 | 1928-05-13 | Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI34423D DE501623C (de) | 1928-05-13 | 1928-05-13 | Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE501623C true DE501623C (de) | 1930-07-03 |
Family
ID=7188715
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI34423D Expired DE501623C (de) | 1928-05-13 | 1928-05-13 | Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE501623C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1077808B (de) * | 1955-01-28 | 1960-03-17 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbsalzen |
US3033847A (en) * | 1959-11-30 | 1962-05-08 | Du Pont | Cationic monoazo dyes for acrylic and polyester fibers |
-
1928
- 1928-05-13 DE DEI34423D patent/DE501623C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1077808B (de) * | 1955-01-28 | 1960-03-17 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbsalzen |
US3033847A (en) * | 1959-11-30 | 1962-05-08 | Du Pont | Cationic monoazo dyes for acrylic and polyester fibers |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1931691B2 (de) | Disazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamiden oder Superpolyurethanen | |
DE501623C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen | |
DE445888C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen und den sich davon ableitenden Chromverbindungen | |
DE1012406B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE638150C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE595680C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE650559C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
DE270831C (de) | ||
DE727697C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten schwer- bis unloeslicher, mindestens eine Hydroxylgruppe enthaltender Azofarbstoffe | |
DE742764C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen | |
DE515231C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen | |
AT149986B (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen. | |
DE745413C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE543790C (de) | Verfahren zur Herstellung von thiazolringhaltigen Cyanurabkoemmlingen | |
DE423090C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoazoverbindungen | |
DE673025C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
DE470652C (de) | Verfahren zur Darstellung von Baumwollazofarbstoffen | |
DE416617C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
DE538905C (de) | Verfahren zur Darstellung alkaliechter Saeurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe | |
DE636281C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen | |
DE603835C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE749168C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE603760C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten von Azofarbstoffen | |
DE451435C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE636283C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |