DE501467C - Verfahren zur Darstellung von aromatischen Hydroxylverbindungen und deren Halogensubstitutionsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von aromatischen Hydroxylverbindungen und deren HalogensubstitutionsproduktenInfo
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- DE501467C DE501467C DEI30224D DEI0030224D DE501467C DE 501467 C DE501467 C DE 501467C DE I30224 D DEI30224 D DE I30224D DE I0030224 D DEI0030224 D DE I0030224D DE 501467 C DE501467 C DE 501467C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/58—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by oxidation reactions introducing directly hydroxy groups on a =CH-group belonging to a six-membered aromatic ring with the aid of molecular oxygen
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Description
- Verfahren zur Darstellung von aromatischen Hydroxylverbindungen und deren Halogensubstitutionsprodukten Es wurde gefunden, daß Benzol und dessen Halogensuhstitutionsprodukte sich :n guter Ausbeute in aromatische Hydroxylverbindungen überführen l'ass'en, wenn man sie in gasförmigem Zustande unter ,milden Bedingungen mit Sauerstoff oder ;Sauerstoff enthaltenden oder abgebenden Mitteln, bei Gegenwart schwerreduzierbarer Oxyde oder anderer sauerstoffhaltiger Verbindungen von Metallen, die auf ,der Atomvolumenkurv@e an den Minima der großen Perioden oder in deren Nähe stehen, behandelt. Beispi.els"weis.e sind die Oxyde von Chrom, Molybdän, Wolfram, Uran, Vanadi,n, Niob, Tantal, Titan usw. geeignet. Diese Oxyde können für sich allein oder ,in M.i,schung miteinander oder mit anderen Stoffen verwendet werden. Man kann @die genannten schwerreduzierbaren Metalloxyde ,auch d;n gebundener Form, z. B. als Säuren oder Salze, verwenden, beispielsweise molyhdänsatires Kupfer, vanad,insaur:es Silber, wolframsaures Zink usw. Ferner kann man den genannten Oxyden andere Metalle, wie Eisen, Kupfer, Silber, oder Mvtalloxyde, wie Aluminium- und Calciiumoxyd oder Carbonate, Phosphate oder andere Salze zusetzen.
- Die Oxydation findet zweckmäßig unter milden Bedingungen statt, .da sonst eine weitergehende Oxydation und ein Abbau der Moleküle stattfinden kann. Zweckmäßig wendet man nicht zu hohe Temperaturen an, beisPiels-#vOise 40o bis 5oo°, ferner empfiehlt sich oft ein schnelles Durchle'it'en der m:ibeinander reagierenden Stoffe ,durch den auf höhere Temperaturen erhitzten Kontaktraum oder die Anwendung von Gasgemischen, welche nur wenig Sauerstoff enthalten, z. B. solche, deren Sauerstoffgehalt zwischen i bis 5 Volumprozent beträgt. Bei schnellem Durchleiten oder beim Arbeiten bei niedrigen Temperaturen kann man aber auch mit höherem Prozentgehalt der Gasgemische an Sauerstoff .arbeiten. Die Verdünnung des Sauerstoffs kann durch Zugabe von Kohlensäure, Stickstoff, Wasserdampf oder anderen, unter den angewandten Arbeitsbed,in.gungen indifferenten Gasen erfolgen. Unter Umständen sind auch geringe Mengen Wasserstoff vorteilhaft.
- Mit Rücksicht auf die Flüchtigkeit des verwendeten Benzols und seiner Halogensubstitutionsprodukte :ist es oftmals zweckmäßig, im Kreislauf, z. B. mach ,dem Verfahren des Patents 44691:2, K1. i2°, zu arbeiten.
- B.e;ispdel i ioo Teile Wolframsäure wenden mit einer Lösung Von 2o Teilen Ammoniumchromat 6n 6oo Teilen Wasser angetei.gt und hierauf abgenubscht. Die feuchteMassewiridgetrocknet und eine Stunide lang .auf 700 bis 800° erhitzt. Nach dem Erkalten teigt man die pulverförmnige Masse mit wenig Wasser zu einem dicken Brei an, trägt sie auf gereinigte Bi.m-ssteinstücke auf und trocknet. Leitet man über die so hergestellte Kontaktmasse beii .einer Temperatur von 400 bis 5oo° zin Gemisch von Benzolda-mpf und Luft, id!as mit Stickstoff verdünnt ist, @im Kreislauf, z. B. nach dem Verfahren .des Patents 446 912, K1. i2°, so erhält man ein Reaktionsprodukt, das .im wesentlichen eine benzolfsch@e Phenollösungdarstellt, aus ider das Phenol in bekannter Weise gewonnen werden kann. Dme Ausbeute an Phenol beträgt etwa 75 °/o, bezogen auf umgesetztes Benzol.
- Beispiele 28,8 Teile Molybdänsäure, 23,2 Teile Wolframsäure, 28,7 Teile Urantrioxyd und 23 Teile basisches Kupfercarbonat werden in der Kugelmühle dnnigst vermischt. Die pulverförmi@ge Kontaktmasse wird auf 35o° erhitzt, zu Xörnern geeigneter Gröle geformt und im Kontaktofen zunächst bei 36o° 5 Stunden lang mit Luft behandelt. Leitet man über diiese Kontaktmasse bei einer Temperatur von 350 bis 37o° -ein Gemisch von Benzoldampf, Wasser@diampf und mit Stickstoff verdünntem Sauerstoff im Kreislauf mit einer Geschwindigkeit von - mehr als 3 cbm pro Stunde, so erhält man bei Einschaltung eines mit Natronlauge gefüllten Waschturmes eine Lösung von Natrium.-phenolat, , die Phenol. in. einer Ausbeute von ä8 °j a, .bezogen ,auf umgesetztes Benzol, enthält.
- Beispiel Über einen Katalysator, bestehend aus einem .innigen Gemenge von 8,o Teiilen ,aus Kupfercarbonat erhaltenem Kupferoxyd, 14,4 Teiilem Molybdänsäureanhydri.d, 23,2 Teilen Wolframsäureanhydrid und 28,6 Teilen Uranoxyd, leitet man bei 350 bis 380° ein mit Stickstoff verdünntes Gemisch von Chlorbenzoldampf und Luft im Kreislauf, z. B. nach ,dem .in Bedspi.el i erwähnten Verfahren dies Patents 446 9I2. Man erhält als Reaktionsprodukt .eine chlorbenzolische Lösung von Phenoten, und zwar von o- und p-Chlorph,enol und ,etwas Phenol, aus der -die P.henole in bekannter Weise gewonnen werden können. Die Ausbeute beträgt .etwa 75 °/o Phenole.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von aromatischen Hydroxyl:verbindungen unld deren Halogensubstitutionsprod.ukten, dadurch gekennzeichnet, d@aB man Benzol oder @dessen Halogensubstitutionsprodukte in Dampfform mit Sauerstoff oder Sauerstoffenthaltenden oder abgebenden Gasen unter milden Bedingungen in Gegenwart von Oxyden oder anderen sauerstoffhaltigen Verbindungen von Metallen, welche auf dier Atomvolumenkurve an den Minima Ader großen Perioden oder in deren Nähe stehen, behandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI30224D DE501467C (de) | 1927-02-04 | 1927-02-04 | Verfahren zur Darstellung von aromatischen Hydroxylverbindungen und deren Halogensubstitutionsprodukten |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEI30224D DE501467C (de) | 1927-02-04 | 1927-02-04 | Verfahren zur Darstellung von aromatischen Hydroxylverbindungen und deren Halogensubstitutionsprodukten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE501467C true DE501467C (de) | 1930-07-02 |
Family
ID=7187563
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEI30224D Expired DE501467C (de) | 1927-02-04 | 1927-02-04 | Verfahren zur Darstellung von aromatischen Hydroxylverbindungen und deren Halogensubstitutionsprodukten |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE501467C (de) |
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1927
- 1927-02-04 DE DEI30224D patent/DE501467C/de not_active Expired
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