DE490183T1 - Benzoxazinon- und benzothiazinonderivate mit kardiovaskularer wirksamkeit. - Google Patents
Benzoxazinon- und benzothiazinonderivate mit kardiovaskularer wirksamkeit.Info
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Claims (12)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel:
N-Y-ONO2
worin R Wasserstoff, (C1-6J-Al]CyI, Cyclopentyl, Cyclohexyl,
Cycloheptyl, Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit ein
bis 2 Gruppen, unabhängig ausgewählt unter Hydroxy, Halogen, Nitro, (C1-4)-Alkyl und (C1-4J-AIkOXy, Methylendioxyphenyl
bedeutet; R1 und R2 unabhängig Wasserstoff, Halogen,
(C1-4J-AIkYl, (C1-4)-Alkoxy oder Trifluormethyl bedeuten; X
ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet; Y eine (C2-C6)-Alkylenkette
oder eine Cyclopentylen-, Cyclohexylen- oder Cycloheptylengruppe bedeutet; und die pharmazeutisch annehmbaren
Salze davon.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, worin R Wasserstoff, (C1-4)-Alkyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl bedeutet;
R1 und R2 unabhängig Wasserstoff, Halogen, (C1-4)-Alkyl
oder (C1-4)-Alkoxy bedeuten; X ein Sauerstoff- oder
ein Schwefelatom bedeutet; und Y eine (C2-6)-Alkylenkette
oder eine Cyclopentylen-, Cyclohexylen- oder Cycloheptylen-
gruppierung bedeutet; und die pharmazeutisch annehmbaren Salze davon.
3 - Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 und 2, worin R
Wasserstoff, R1 und R2 unabhängig Wasserstoff, Halogen,
(C1-4)-Alkyl oder (C1-4)-Alkoxy bedeuten; X ein Sauerstoff-
oder Schwefelatom bedeutet; und Y eine (C2_g)-Alkylenkette bedeutet; und die pharmazeutisch annehmbaren Salze davon.
4. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich 2,3-Dihydro-3-(2'-nitrooxyethyl)-4H-benzoxazin-4-on.
5. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich 2,3-Dihydro-6-methyl-3-(2'-nitrooxyethyl)-4H-l,3-benzoxazin-4-on.
6. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich 2,3-Dihydro-7-chlor-3-(2'-nitrooxyethyl)-4H-1,3-benzoxazin-4-on.
7. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich 2,3-Dihydro-7-methyl-3-(2'-nitrooxyethyl)-4H-1,3-benzoxazin-4-on.
8. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich 2,3-Dihydro-3-(2'-nitrooxyethyl)-4H-1,3-benzothiazin-4-on.
9. Pharmazeutisches Präparat, das in der kardiovaskulären Therapie nützlich ist, dadurch gekennzeichnet,
daß es eine therapeutisch wirksame Menge von mindestens einer der Verbindungen nach Anspruch 1 zusammen mit
mindestens einem pharmazeutisch annehmbaren Träger enthält.
10. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1 für die Herstellung eines Arzneimittels, das in der kardiovaskulären
Therapie nützlich ist.
11. Verbindungen der Formel IV:
IV
worin R Wasserstoff, (C1-6)-Alkyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,
Cycloheptyl, Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit ein
bis zwei Gruppen, unabhängig ausgewählt unter Hydroxy, Halogen, Nitro, (C1-4)-Alkyl oder (C1-4)-Alkoxy, Methylendioxyphenyl
bedeutet; R1 und R2 unabhängig Wasserstoff, Halogen,
(C1-4)-Alkyl, (C1-4)-Alkoxy oder Trifluormethyl bedeuten;
R3 Wasserstoff oder (C2_4)-Acyl bedeutet; X ein Sauerstoff-
oder Schwefelatom bedeutet; Y eine (C2-Cg)-Alkylenkette
oder eine Cyclopentylen-, Cyclohexylen- oder Cycloheptyl engruppe bedeutet; und die pharmazeutisch annehmbaren
Salze davon.
12. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I:
-Y-ONO.
worin R, R1, R2, X und Y die in Anspruch 1 gegebenen Definitionen
besitzen, dadurch gekennzeichnet , daß eine molare Menge eines Amids der Formel II:
NH-Y-OH
II
mit einem Aldehyd der Formel III:
R-CHO
III
oder einem Derivat oder einer Vorstufe davon in saurem Medium in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels bei
einer Temperatur im Bereich von etwa -10°C bis zur Rückflußtemperatur
des Reaktionsgemisches kondensiert wird, wobei eine Verbindung der Formel IV:
IV
erhalten wird, worin R3 Wasserstoff oder eine (C2_4.)-Acylgruppe
bedeutet, und wenn R3 (C2_4)-Acyl bedeutet, die Verbindung
in die entsprechende Verbindung der Formel V:
durch Hydrolyse überführt wird, wobei das Verfahren weiter dadurch gekennzeichnet ist, daß die Verbindung der Formel
VI:
N-Y-halo
VI
worin halo ein Halogenatom bedeutet, in die Endverbindung der Formel I durch Behandlung mit einem molaren Überschuß
von Silbernitrat in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels bei einer Temperatur zwischen der Rückflußtemperatur
des Reaktionsgemisches und Raumtemperatur überführt
wird.
wird.
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