JPS6137766A - フタルイミド誘導体およびその製造法 - Google Patents
フタルイミド誘導体およびその製造法Info
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- JPS6137766A JPS6137766A JP16039984A JP16039984A JPS6137766A JP S6137766 A JPS6137766 A JP S6137766A JP 16039984 A JP16039984 A JP 16039984A JP 16039984 A JP16039984 A JP 16039984A JP S6137766 A JPS6137766 A JP S6137766A
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- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
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- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
を有する新規なフタルイミド誘導体及びその薬理学的に
許容される酸付加塩並びにその製造法に関するものであ
る。
許容される酸付加塩並びにその製造法に関するものであ
る。
上記式中、Ａは置換基として水酸基若しくはニトロキシ
基を有していてもよい直鎖状若しくは分枝鎖状の低級ア
ルキレン基を示しｂ”１ａ水素原子、置換基として水酸
基および／若しくはニトロキシ基を有していてもよい低
級アルコキシ基１式 （式中、Ｒ５は水素原子または低級アルキル基を示し、
Ｒ４は低級アルキル基、シクロアルキル基、低級アルカ
ノイル基、アリール基またはアラルキル基を示すかある
いはＲ３とＲ４が一緒になって隣接する窒素原子と共に
環炭素原子に酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、ス
ルホニル基、イミノ基若しはカルボニル基が介していて
もよい、さらに置換基として低級アルキル基、アリール
基若しくは低級アルコキシカルボニル基を有していても
よい環状アミノ基を示し、Ｂは直鎖状若しくは分枝鎖状
の低級アルキレン基を示し、Ｙは単結合またはカルボニ
ル基を示す。）、水酸基、低級アルカノイルアミノ基ま
たはハロゲン原子を示し、Ｒ２は水素原子またはニトロ
基を示す。
基を有していてもよい直鎖状若しくは分枝鎖状の低級ア
ルキレン基を示しｂ”１ａ水素原子、置換基として水酸
基および／若しくはニトロキシ基を有していてもよい低
級アルコキシ基１式 （式中、Ｒ５は水素原子または低級アルキル基を示し、
Ｒ４は低級アルキル基、シクロアルキル基、低級アルカ
ノイル基、アリール基またはアラルキル基を示すかある
いはＲ３とＲ４が一緒になって隣接する窒素原子と共に
環炭素原子に酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、ス
ルホニル基、イミノ基若しはカルボニル基が介していて
もよい、さらに置換基として低級アルキル基、アリール
基若しくは低級アルコキシカルボニル基を有していても
よい環状アミノ基を示し、Ｂは直鎖状若しくは分枝鎖状
の低級アルキレン基を示し、Ｙは単結合またはカルボニ
ル基を示す。）、水酸基、低級アルカノイルアミノ基ま
たはハロゲン原子を示し、Ｒ２は水素原子またはニトロ
基を示す。
発明の目的
硝酸エステル系薬剤としては古くからニトログリセリン
が臨床上舌下投与法のもとに狭心症に繁用されているが
、経口的には吸収性に問題があシ用いられていない。従
って狭心症の発症に備えて予防的に服゛用することはで
きないで、常圧発症後の救急的用法に限られている。ま
たニトログリセリンは投与量によっては血圧低下、起立
性低血圧、反射性頻脈（心拍数の増加）、頭痛、めまい
、悪心、嘔吐など好ましくない作用の改善、改良が望ま
れてｈる。
が臨床上舌下投与法のもとに狭心症に繁用されているが
、経口的には吸収性に問題があシ用いられていない。従
って狭心症の発症に備えて予防的に服゛用することはで
きないで、常圧発症後の救急的用法に限られている。ま
たニトログリセリンは投与量によっては血圧低下、起立
性低血圧、反射性頻脈（心拍数の増加）、頭痛、めまい
、悪心、嘔吐など好ましくない作用の改善、改良が望ま
れてｈる。
本発明者らはこれらの点を考察し研究を重ねた結果、前
記一般式（Ｉ）で表わされる新規な化合物が、ニトログ
リセリンの持つ一つの特徴である冠動脈側副路拡張作用
を選択的に有し、心拍にほとんど影響を与えず、持続性
があシ、かつ経口投与によっても作用を発現することを
認め、虚愈性心疾患治療剤、特に狭心症治療薬として有
用であることを見い出し、本発明を完成した。
記一般式（Ｉ）で表わされる新規な化合物が、ニトログ
リセリンの持つ一つの特徴である冠動脈側副路拡張作用
を選択的に有し、心拍にほとんど影響を与えず、持続性
があシ、かつ経口投与によっても作用を発現することを
認め、虚愈性心疾患治療剤、特に狭心症治療薬として有
用であることを見い出し、本発明を完成した。
（−ＣＨ２−Ｃ！Ｈ−ＯＨ２−）、２−ニトロオキシト
リメチレン譬 Ｈ レンのような置換基として水酸基若しくはニトロキシ基
を有していてもよい炭素数１乃至６個を有する直鎖状若
しくは分枝鎖状のアルキレン基を示し、Ｒ１は例えばメ
トキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、
２−ヒドロキシ−３−ニトロオキシプロポキシ、２．３
−ジニトロオキシプロポキシ、ｎ−ブトキシ、インブト
キシのような置換基として水酸基および／若しくはニト
ロキシ基を有していてもよい炭素数１乃至４個を有する
直鎖状若しくは分枝鎖状のアルコキシ基、式 ０式中、 町は水素原子または例えばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、インブチル
のような炭素数１乃至４個を有する直鎖状若しぐは分枝
鎖状のアルキル基を示し、 Ｒ４は例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チルのような炭素数１乃至４個を有する直鎖状若しくは
分枝鎖状のアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのような炭素
数３乃至６個を有するシクロアルキル基、例えばアセチ
ル、プロピオニル、ｎ−ブチリル、イソブチリルのよう
な炭素数２乃至４個を有するアルカノイル基、例えばフ
ェニル、ｏ、ｍ、ｐ−トリル、ｏ、ｍ、ｐ−メトキシフ
ェニル、 ｏ、ｍ、ｐ−二トロフェニル、ｏ、ｍ、ｐ
−クロロフェニルのようなアリール基、例えばベンジ
″１ °−蒙ｐ−メチ′ベンジ／ｌ／、 ０．ｍ、ｐ
−メトキシペンジノν％ ｏ、ｍ、ｐ−クロロベンジル
、フェネチル、３−フェニルグロビルのようなアラルキ
ル基を示すか、あるいはＲ５とＲ４が一緒になって隣接
する窒素原子と共に形成する例えば１−ピロリジニル、
ピペリジノ、モルホリノ、１−ピペラジニル、２−オキ
ソ−１−ピロリジニル、２−オキソピペリジノ、４−オ
キソビベ０２８Ｎ−基のような環状アミノ基な示し、さ
らに−一ノ 例えば２−メチルピペリジノ、４−メチルピペリジノ、
２．６−シメチルピベリジノ、２−エチルピペリジノ、
４−メチル−１−ピペラジニル、４−フェニル−１−ピ
ペラジニル、４−ｐ−メチルフェニル−１−ピペラジニ
ル、４−ｐ−メトキシフェニル−１−ピペラジニル、４
−ｐ−クロロフェニル−１−ピペラジニル、２−メトキ
シカルボニル−１−ピロリジニル、２−エトキシカルボ
ニル−１−ピロリジニル、４−エトキシカルボニル−１
−ピペラジニルのような置換基として低級アルキル、了
り一ル若しくは低級アルコキシカルボニル基を有してい
る環状アタメチレン、ヘキサメチレンのような炭素数１
乃至６個を有する直鎖状若しくは分枝鎖状のフルキレン
基を示し、Ｙは単結合またはカル／ニル基を示す。）、
水酸基、例えばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、
カーブチリルアミノ、インブチルアミノのような炭素数
２乃至４個を有するアルカノイルアミン基ｔたはフッ素
、塩素、臭紫のようなハロゲン原子を示し、Ｒ２は水素
原子またはニトロ基を示す。
リメチレン譬 Ｈ レンのような置換基として水酸基若しくはニトロキシ基
を有していてもよい炭素数１乃至６個を有する直鎖状若
しくは分枝鎖状のアルキレン基を示し、Ｒ１は例えばメ
トキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、
２−ヒドロキシ−３−ニトロオキシプロポキシ、２．３
−ジニトロオキシプロポキシ、ｎ−ブトキシ、インブト
キシのような置換基として水酸基および／若しくはニト
ロキシ基を有していてもよい炭素数１乃至４個を有する
直鎖状若しくは分枝鎖状のアルコキシ基、式 ０式中、 町は水素原子または例えばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、インブチル
のような炭素数１乃至４個を有する直鎖状若しぐは分枝
鎖状のアルキル基を示し、 Ｒ４は例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チルのような炭素数１乃至４個を有する直鎖状若しくは
分枝鎖状のアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのような炭素
数３乃至６個を有するシクロアルキル基、例えばアセチ
ル、プロピオニル、ｎ−ブチリル、イソブチリルのよう
な炭素数２乃至４個を有するアルカノイル基、例えばフ
ェニル、ｏ、ｍ、ｐ−トリル、ｏ、ｍ、ｐ−メトキシフ
ェニル、 ｏ、ｍ、ｐ−二トロフェニル、ｏ、ｍ、ｐ
−クロロフェニルのようなアリール基、例えばベンジ
″１ °−蒙ｐ−メチ′ベンジ／ｌ／、 ０．ｍ、ｐ
−メトキシペンジノν％ ｏ、ｍ、ｐ−クロロベンジル
、フェネチル、３−フェニルグロビルのようなアラルキ
ル基を示すか、あるいはＲ５とＲ４が一緒になって隣接
する窒素原子と共に形成する例えば１−ピロリジニル、
ピペリジノ、モルホリノ、１−ピペラジニル、２−オキ
ソ−１−ピロリジニル、２−オキソピペリジノ、４−オ
キソビベ０２８Ｎ−基のような環状アミノ基な示し、さ
らに−一ノ 例えば２−メチルピペリジノ、４−メチルピペリジノ、
２．６−シメチルピベリジノ、２−エチルピペリジノ、
４−メチル−１−ピペラジニル、４−フェニル−１−ピ
ペラジニル、４−ｐ−メチルフェニル−１−ピペラジニ
ル、４−ｐ−メトキシフェニル−１−ピペラジニル、４
−ｐ−クロロフェニル−１−ピペラジニル、２−メトキ
シカルボニル−１−ピロリジニル、２−エトキシカルボ
ニル−１−ピロリジニル、４−エトキシカルボニル−１
−ピペラジニルのような置換基として低級アルキル、了
り一ル若しくは低級アルコキシカルボニル基を有してい
る環状アタメチレン、ヘキサメチレンのような炭素数１
乃至６個を有する直鎖状若しくは分枝鎖状のフルキレン
基を示し、Ｙは単結合またはカル／ニル基を示す。）、
水酸基、例えばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、
カーブチリルアミノ、インブチルアミノのような炭素数
２乃至４個を有するアルカノイルアミン基ｔたはフッ素
、塩素、臭紫のようなハロゲン原子を示し、Ｒ２は水素
原子またはニトロ基を示す。
前記一般式（１）を有する化合物において、塩基性を示
す化合物は必要に応じて薬理学的に許容される酸付加塩
の形にすることができる。その場合の酸付加塩としては
例えば塩酸、臭化水素酸、硫識、硝酸、リン酸、メタリ
ン酸のような鉱酸Ｏ塩および酢酸、シェラ酸、酒石酸、
クエン酸、コノ・ｐ酸、７−＝ｒル酸、マレイン酸、グ
ルコン酸、安息香酸のような有機酸の塩をあげることが
できる。
す化合物は必要に応じて薬理学的に許容される酸付加塩
の形にすることができる。その場合の酸付加塩としては
例えば塩酸、臭化水素酸、硫識、硝酸、リン酸、メタリ
ン酸のような鉱酸Ｏ塩および酢酸、シェラ酸、酒石酸、
クエン酸、コノ・ｐ酸、７−＝ｒル酸、マレイン酸、グ
ルコン酸、安息香酸のような有機酸の塩をあげることが
できる。
なお、前記一般式（１）を有する化合物において、不斉
炭素原子が存在する化合物は光学異性体が存在する。従
って、目的化合物（１）が光学異性体の混合物で得られ
る場合には、常法によシ光学分割して、それぞれの異性
体を得ることができる。前記一般式（１）を有する化合
物において拡光学異性体及び光学異性体の混合物がすべ
て単一の式で示されているが、これによル本発明の記載
の範囲は限定されるものではない。
炭素原子が存在する化合物は光学異性体が存在する。従
って、目的化合物（１）が光学異性体の混合物で得られ
る場合には、常法によシ光学分割して、それぞれの異性
体を得ることができる。前記一般式（１）を有する化合
物において拡光学異性体及び光学異性体の混合物がすべ
て単一の式で示されているが、これによル本発明の記載
の範囲は限定されるものではない。
本発明による前記一般式（Ｉ）で示される代表的な化合
物を具体的に例示すると、 １、Ｎ−２−ニトロキシエチル−３−（２−Ｎ。
物を具体的に例示すると、 １、Ｎ−２−ニトロキシエチル−３−（２−Ｎ。
Ｎ−ツメチルアミノエトキシ）７タルイミド２、Ｎ−２
−ニトロキシエチル−３−（２−Ｎ。
−ニトロキシエチル−３−（２−Ｎ。
Ｎ−＆エチルアミノエトキシ）７タルイミド３、Ｎ−２
−ニトロキシエチル−３−（３−Ｎ。
−ニトロキシエチル−３−（３−Ｎ。
Ｎ−ジエチルアミノプロポキシ）７タルイミド４、Ｎ−
２−ニトロキシエチル−３−（３−Ｎ。
２−ニトロキシエチル−３−（３−Ｎ。
Ｎ−ジエチルアミノプロポキシ）７タルイミド５、Ｎ−
２−ニトロキシエチル−３−１：２−（１−ピロリジニ
ル）エトキシシフタルイミド６、Ｎ−２−ニトロキシエ
チル−３−［３−（１−ピロリジニル）プロポキシ〕フ
タルイミド ７、Ｎ−２−二トロキシエチル−３−（２−ピペリジノ
エトキシ）フタルイミド ＩＬ Ｎ−２−二トロ′キシエチル−３−（１−ピロ
リジニルカルボニルメトキシ）フタルイミド ９、Ｎ−２−二トロキシエチル−３−１：２−（１−ピ
ロリジニルカルボニル）エトキシシフタルイミド １０、Ｎ−２−ニトロキシエチ／ｌ／−３−（２−Ｎ−
メチルーＮ−ベンジルアミノエトキシ）フタルイミド １１、Ｎ−２−二トロキシエチル−３−［：２−（４−
エトキシカルボニル−１−ピペラジニル）エトキシシフ
タルイミド １２、Ｎ−２−二トロキシエチル−３−（２−（４−メ
チ７１／ −ｊ−ピペラジニル）エトキク〕フタルイミ
ド １’１Ｎ−３−ニトロキシプロピル−３−（２−Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノエトキシ）フタルイミド １４、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−３−（２−Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノエトキシ）フタルイミド １’ｓ、 Ｎ−’ａミーニトロキシプロピル−３（２
−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノブロポキシンフタルイミ
ド １Ｂ、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−３−（２−Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノプロポキシ）フタルイミ ド １７、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−３−［２−（１−
ピロリジニル〕エトキシ〕フタルイミド １８、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−３−（２−ピペリ
ジノエトキシ）フタルイミド １９、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−３−（２−モルホ
リノエトキシ）フタルイミド ２０、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−３−［３−（１−
ピロリジニル）プロポキシ〕フタルイミ ド ２１、Ｎ−４−二トロキシブチル−３−（２−Ｎ。
２−ニトロキシエチル−３−１：２−（１−ピロリジニ
ル）エトキシシフタルイミド６、Ｎ−２−ニトロキシエ
チル−３−［３−（１−ピロリジニル）プロポキシ〕フ
タルイミド ７、Ｎ−２−二トロキシエチル−３−（２−ピペリジノ
エトキシ）フタルイミド ＩＬ Ｎ−２−二トロ′キシエチル−３−（１−ピロ
リジニルカルボニルメトキシ）フタルイミド ９、Ｎ−２−二トロキシエチル−３−１：２−（１−ピ
ロリジニルカルボニル）エトキシシフタルイミド １０、Ｎ−２−ニトロキシエチ／ｌ／−３−（２−Ｎ−
メチルーＮ−ベンジルアミノエトキシ）フタルイミド １１、Ｎ−２−二トロキシエチル−３−［：２−（４−
エトキシカルボニル−１−ピペラジニル）エトキシシフ
タルイミド １２、Ｎ−２−二トロキシエチル−３−（２−（４−メ
チ７１／ −ｊ−ピペラジニル）エトキク〕フタルイミ
ド １’１Ｎ−３−ニトロキシプロピル−３−（２−Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノエトキシ）フタルイミド １４、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−３−（２−Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノエトキシ）フタルイミド １’ｓ、 Ｎ−’ａミーニトロキシプロピル−３（２
−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノブロポキシンフタルイミ
ド １Ｂ、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−３−（２−Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノプロポキシ）フタルイミ ド １７、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−３−［２−（１−
ピロリジニル〕エトキシ〕フタルイミド １８、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−３−（２−ピペリ
ジノエトキシ）フタルイミド １９、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−３−（２−モルホ
リノエトキシ）フタルイミド ２０、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−３−［３−（１−
ピロリジニル）プロポキシ〕フタルイミ ド ２１、Ｎ−４−二トロキシブチル−３−（２−Ｎ。
Ｎ−ジエチルアミノエトキシ）フタルイミド２２、Ｎ−
４−二トロキシブチル−３−［：２−（１−ピロリジニ
ル）エトキシ〕フタルイミド２３、Ｎ−４−ニトロキシ
ブチル−３−（３−Ｎ。
４−二トロキシブチル−３−［：２−（１−ピロリジニ
ル）エトキシ〕フタルイミド２３、Ｎ−４−ニトロキシ
ブチル−３−（３−Ｎ。
Ｎ−ジエチルアミノブロボキシ〕フタルイミド
２４Ｎ−２−二トロキシエチル−４−Ｃ２−Ｎ。
Ｎ−ジメチルアミノエトキシ）フタルイミド２５、Ｎ−
２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ。
２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ。
Ｎ−ジエチルアミノエトキシ）フタルイミド２Ｂ、Ｎ−
２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ。
２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ。
Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミンエトキシ）フタルイミド
２７、Ｎ−２−ニトロキシエチル−４−（２−Ｎ。
Ｎ−ジイソプロピルアミノエトキシ）フタルイミド
２Ｂ、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノエトキシ）フタルイミド ２９、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（’ ２− Ｎ
−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノエトキシ）フタルイミ
ド ３Ｇ、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ベンジルアミノエトキシラフタルイミド ３１、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−ベンジルアミノエトキシ）フタルイミド ３２、Ｎ−２−ニトロキシエチル−４−（２−Ｎ−ｎ−
プロピル−Ｎ−ベンジルアミノエトキシ）フタルイミド ３３、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−イソ
プロピル−Ｎ−ベンジルアミノエトキシ）フタルイミド ３４、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−ｐ−メトキシベンジルアミノエトキシ）フタル
イミド ３５、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−ｐ−メチルベンジルアミノエト￥シ）フタルイ
ミド ３６、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−ｐ−クロロベンジルアミノエトキシ）フタルイ
ミド− ３７、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−メチ
ルアニリノエトキシ）フタルイミド３Ｂ、Ｎ−２−二ト
ロキシエチル−４−（２−Ｎ−エチルアニリノエトキシ
）フタルイミド３９、Ｎ−２−ニトロキシエチル−４−
（２−Ｎ−メチル−ｐ−アニシジノエトキシ）フタルイ
ミド ４Ｇ、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−エチ
ル−ｍ−）ルイジノエトキシ）７タルイミド ４１、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−エエ
チーｐ−クロロアニリノエトキシ）フタルイミド ４２、）Ｊ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−メ
チルシクロヘキシルアミノエトキシ）フタルイミド ４３、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−イソ
プロピルシクロヘキシルアミノエトキシ）フタルイミド ４４、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−エチ
ルシクロプロピルアミノエトキシ）フタルイミド ４５、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−アセ
チル−Ｎ−メチルアミノエトキシ）フタルイミド ４Ｂ、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−アセ
チル−Ｎ−エチルアミノエトキシ）フタルイミド ４７、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−プロ
ピオニル−Ｎ−メチルアミノエトキシ）フタルイミド ４Ｂ、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−プロ
ビオニルーＮ−二チルアミノエトキシ）フタルイミド ４９、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（１−ピロリジ
ニルカルボニルメト中シ）フタルイミド ５０、Ｎ−２−ニトロキシエチル−４−（２−（１−ピ
ロリジニルカルボニル）エトキシシフタルイミド ５１、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（３−Ｎ。
ル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノエトキシ）フタルイミド ２９、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（’ ２− Ｎ
−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノエトキシ）フタルイミ
ド ３Ｇ、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ベンジルアミノエトキシラフタルイミド ３１、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−ベンジルアミノエトキシ）フタルイミド ３２、Ｎ−２−ニトロキシエチル−４−（２−Ｎ−ｎ−
プロピル−Ｎ−ベンジルアミノエトキシ）フタルイミド ３３、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−イソ
プロピル−Ｎ−ベンジルアミノエトキシ）フタルイミド ３４、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−ｐ−メトキシベンジルアミノエトキシ）フタル
イミド ３５、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−ｐ−メチルベンジルアミノエト￥シ）フタルイ
ミド ３６、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−ｐ−クロロベンジルアミノエトキシ）フタルイ
ミド− ３７、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−メチ
ルアニリノエトキシ）フタルイミド３Ｂ、Ｎ−２−二ト
ロキシエチル−４−（２−Ｎ−エチルアニリノエトキシ
）フタルイミド３９、Ｎ−２−ニトロキシエチル−４−
（２−Ｎ−メチル−ｐ−アニシジノエトキシ）フタルイ
ミド ４Ｇ、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−エチ
ル−ｍ−）ルイジノエトキシ）７タルイミド ４１、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−エエ
チーｐ−クロロアニリノエトキシ）フタルイミド ４２、）Ｊ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−メ
チルシクロヘキシルアミノエトキシ）フタルイミド ４３、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−イソ
プロピルシクロヘキシルアミノエトキシ）フタルイミド ４４、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−エチ
ルシクロプロピルアミノエトキシ）フタルイミド ４５、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−アセ
チル−Ｎ−メチルアミノエトキシ）フタルイミド ４Ｂ、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−アセ
チル−Ｎ−エチルアミノエトキシ）フタルイミド ４７、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−プロ
ピオニル−Ｎ−メチルアミノエトキシ）フタルイミド ４Ｂ、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ−プロ
ビオニルーＮ−二チルアミノエトキシ）フタルイミド ４９、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（１−ピロリジ
ニルカルボニルメト中シ）フタルイミド ５０、Ｎ−２−ニトロキシエチル−４−（２−（１−ピ
ロリジニルカルボニル）エトキシシフタルイミド ５１、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（３−Ｎ。
Ｎ−ジメチルアミノプロポキシ）フタルイミド
５２、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（３−Ｎ。
Ｎ−ジエチルアミノプロポキシ）フタルイミド
５３、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ。
Ｎ−ジメチルアミノプロポキシ）フタルイミド
５４、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（３−Ｎ。
Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルプロポキシ）フタルイ
ミド Ｓ５．Ｎ−２−ニトロキシエチル−４−（２−（嘔−ピ
ロリジニル）エトキシシフタルイミド５Ｂ、Ｎ−２−二
トロキシエチル−４−［２−（１−（２−オキソピロリ
ジニル））エトキシシフタルイミド ５７、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−［２−（１−（
２−メトキシカルボニルピロリジニル））エトキシ］フ
タルイミド ５８、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−〔３−（１−ピ
ロリジニル）プロポキシ〕フタルイミド ５９、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−ピペリジ
ノエトキシ）フタルイミド ６０、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−（２−オ
キソピペリジノ）エトキシ〕フタルイミ ド ロ１、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−（４−オ
キソピペリジノエトキシ〕フタルイミド ６２、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−（２−メ
チルピペリジノ）エトキシ〕フタルイミ ド ロ３、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−（４−メ
チルピペリジノ）エトキシ〕フタルイミ ド ロ４Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（３−ピペリジノ
プロポキシ）フタルイミド ６５、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−モルホリ
ノエトキシ）フタルイミド ６Ｂ、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（３−モルホリ
ノプロポキシ）フタルイミド ６７、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−（４−エ
トキシカルボニル−１−ピペラジニル）エトキシシフタ
ルイミド ６８、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−（４−メ
チル−１−ピベラジニＡＩ）エトキシシフタルイミド ６！１．Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−（４−
フェニル−１−ピペラジニル）エトキシシフタルイミド ７０、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−［２−（４−ｐ
−） １フルー１−ピペラジニル）エトキシシフタル
イミド ７１、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−［２−（４−ｐ
−メトキシフェニル−１−ビペラジニルノエトキシ〕フ
タルイミド ７２、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−［：２−（４−
０−メトキシフェニル−１−ピペラジニル〕エトキシ〕
７タルイミド ７３、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−（４−ｐ
−／ロワフェニル−１−ピペラジニル）エトキシシフタ
ルイミド ７４、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−［３−（４−エ
トキシカルボニル−１−ピペラジニル）プロポキシ〕フ
タルイミド ７５、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−［３−（４−メ
チル−１−ピペラジニル〕プロポキシ〕フタルイミド ７６、Ｎ−３−二トロキシプロビル−４’−（２−Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノエトキシ）フタルイミド ７７、Ｎ−３−二トロキシプロビル−４−（２−Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノエトキシ）７タルイξド アＢ、Ｎ−３−ニトロキシプロピ／’−４−（２−Ｎ、
Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノエトキシ）フタルイミド ７９、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−（２−Ｎ、Ｎ
−ジイソプロピルアミノエトキシ）フタルイミド ８０、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−（２−Ｎ−メ
チル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノエトキシ）フタルイミド ８１、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−（２−Ｎ−エ
チル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノエトキシ）フタルイミド ８２、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−（２−Ｎ−メ
チル−Ｎ−ベンジルアミノエトキシシフタルイミド ８３、Ｎ−３−ニトロキシプロピｋ −４−（２−Ｎ−
エチル−Ｎ−ベンジルアミノエトキシ）フタルイミド ８４、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−（２−Ｎ−ｎ
−７’ロビルーＮ−ベンジルアミノエトキシ）７タルイ
ミド ８５、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−（２−Ｎ−メ
チルアニリノエトキシ）フタルイミド８Ｂ、Ｎ−３−ニ
トロキシプロピル−４−（２−Ｎ−二チルアニリノエト
キシ）フタルイミド８Ｆ、Ｎ−３−ニトロキシプロピル
−４−（２−Ｎ−メチルシクロヘキシルアミノエトキシ
）フタルイミド ８Ｂ、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−（２−Ｎ−ア
セチル−Ｎ−メチルアミノエトキシ）フタルイミド ８９、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−（２−Ｎ−ア
セチル−Ｎ−エチルアミノエトキシ）フタルイミド ９０、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−（３−Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノプロポキシ）フタルイミ ド ９１Ｎ−３−ｍ；トロキシプロビル−４−（３−Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノプロポキシ）フタルイミ ド ９２、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−［：２−（１
−ピロリジニル）エトキシシフタルイミド ９３、Ｎ−３−二トロ′キシプロピル−４−［２−（１
−（２−オキンピロリジニル〕）エトキシシフタルイミ
ド ９４Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−［３−（１−ピ
ロリジニル）フロボキシ〕７タルイミ ド ９Ｓ、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−（２−ピペリ
ジノエトキシ）フタルイミド ９６、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−［２−（２−
オキンピペリジノ）エトキシシフタルイミド ９７、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−〔２−（２−
メチルピペリジノ）エトキシシフタルイミド ９８、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−［２−（４−
メチルピペリジノ）エトキシ〕−フタルイミド ９９、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−（３−ピペリ
ジノプロポ午シ）フタルイミド １００、 Ｎ −３−ニトロキシプロピ＃−４−（２−
モルホリノエトキシ）フタルイミド １０１、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−［：２
−（４−エトキシカルボニル−１−ピペラジニル）エト
キシ〕７タルイミド １０２、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−（２−
（４−メチル−１−ピペラジニル）エトキシシフタルイ
ミド １０３、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−（２−
（４−フェニル−１−ピペラジニル）エトキシシフタル
イミド １０４、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−１：３
−（４−エトキシカルボニル−１−ピペラジニル）プロ
ポキシ〕フタルイミド ク０５． Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−［３−
（４−メチル−１−ピペラジニル）プロボキシフフタル
イミド １０６、Ｎ−４−二トロキシブチル−４−（２−Ｎ。
ミド Ｓ５．Ｎ−２−ニトロキシエチル−４−（２−（嘔−ピ
ロリジニル）エトキシシフタルイミド５Ｂ、Ｎ−２−二
トロキシエチル−４−［２−（１−（２−オキソピロリ
ジニル））エトキシシフタルイミド ５７、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−［２−（１−（
２−メトキシカルボニルピロリジニル））エトキシ］フ
タルイミド ５８、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−〔３−（１−ピ
ロリジニル）プロポキシ〕フタルイミド ５９、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−ピペリジ
ノエトキシ）フタルイミド ６０、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−（２−オ
キソピペリジノ）エトキシ〕フタルイミ ド ロ１、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−（４−オ
キソピペリジノエトキシ〕フタルイミド ６２、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−（２−メ
チルピペリジノ）エトキシ〕フタルイミ ド ロ３、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−（４−メ
チルピペリジノ）エトキシ〕フタルイミ ド ロ４Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（３−ピペリジノ
プロポキシ）フタルイミド ６５、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−モルホリ
ノエトキシ）フタルイミド ６Ｂ、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（３−モルホリ
ノプロポキシ）フタルイミド ６７、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−（４−エ
トキシカルボニル−１−ピペラジニル）エトキシシフタ
ルイミド ６８、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−（４−メ
チル−１−ピベラジニＡＩ）エトキシシフタルイミド ６！１．Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−（４−
フェニル−１−ピペラジニル）エトキシシフタルイミド ７０、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−［２−（４−ｐ
−） １フルー１−ピペラジニル）エトキシシフタル
イミド ７１、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−［２−（４−ｐ
−メトキシフェニル−１−ビペラジニルノエトキシ〕フ
タルイミド ７２、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−［：２−（４−
０−メトキシフェニル−１−ピペラジニル〕エトキシ〕
７タルイミド ７３、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−（２−（４−ｐ
−／ロワフェニル−１−ピペラジニル）エトキシシフタ
ルイミド ７４、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−［３−（４−エ
トキシカルボニル−１−ピペラジニル）プロポキシ〕フ
タルイミド ７５、Ｎ−２−二トロキシエチル−４−［３−（４−メ
チル−１−ピペラジニル〕プロポキシ〕フタルイミド ７６、Ｎ−３−二トロキシプロビル−４’−（２−Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノエトキシ）フタルイミド ７７、Ｎ−３−二トロキシプロビル−４−（２−Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノエトキシ）７タルイξド アＢ、Ｎ−３−ニトロキシプロピ／’−４−（２−Ｎ、
Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノエトキシ）フタルイミド ７９、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−（２−Ｎ、Ｎ
−ジイソプロピルアミノエトキシ）フタルイミド ８０、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−（２−Ｎ−メ
チル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノエトキシ）フタルイミド ８１、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−（２−Ｎ−エ
チル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノエトキシ）フタルイミド ８２、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−（２−Ｎ−メ
チル−Ｎ−ベンジルアミノエトキシシフタルイミド ８３、Ｎ−３−ニトロキシプロピｋ −４−（２−Ｎ−
エチル−Ｎ−ベンジルアミノエトキシ）フタルイミド ８４、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−（２−Ｎ−ｎ
−７’ロビルーＮ−ベンジルアミノエトキシ）７タルイ
ミド ８５、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−（２−Ｎ−メ
チルアニリノエトキシ）フタルイミド８Ｂ、Ｎ−３−ニ
トロキシプロピル−４−（２−Ｎ−二チルアニリノエト
キシ）フタルイミド８Ｆ、Ｎ−３−ニトロキシプロピル
−４−（２−Ｎ−メチルシクロヘキシルアミノエトキシ
）フタルイミド ８Ｂ、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−（２−Ｎ−ア
セチル−Ｎ−メチルアミノエトキシ）フタルイミド ８９、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−（２−Ｎ−ア
セチル−Ｎ−エチルアミノエトキシ）フタルイミド ９０、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−（３−Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノプロポキシ）フタルイミ ド ９１Ｎ−３−ｍ；トロキシプロビル−４−（３−Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノプロポキシ）フタルイミ ド ９２、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−［：２−（１
−ピロリジニル）エトキシシフタルイミド ９３、Ｎ−３−二トロ′キシプロピル−４−［２−（１
−（２−オキンピロリジニル〕）エトキシシフタルイミ
ド ９４Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−［３−（１−ピ
ロリジニル）フロボキシ〕７タルイミ ド ９Ｓ、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−（２−ピペリ
ジノエトキシ）フタルイミド ９６、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−［２−（２−
オキンピペリジノ）エトキシシフタルイミド ９７、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−〔２−（２−
メチルピペリジノ）エトキシシフタルイミド ９８、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−［２−（４−
メチルピペリジノ）エトキシ〕−フタルイミド ９９、Ｎ−３−ニトロキシプロピル−４−（３−ピペリ
ジノプロポ午シ）フタルイミド １００、 Ｎ −３−ニトロキシプロピ＃−４−（２−
モルホリノエトキシ）フタルイミド １０１、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−［：２
−（４−エトキシカルボニル−１−ピペラジニル）エト
キシ〕７タルイミド １０２、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−（２−
（４−メチル−１−ピペラジニル）エトキシシフタルイ
ミド １０３、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−（２−
（４−フェニル−１−ピペラジニル）エトキシシフタル
イミド １０４、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−１：３
−（４−エトキシカルボニル−１−ピペラジニル）プロ
ポキシ〕フタルイミド ク０５． Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−［３−
（４−メチル−１−ピペラジニル）プロボキシフフタル
イミド １０６、Ｎ−４−二トロキシブチル−４−（２−Ｎ。
Ｎ−ジメチルアミノエトキシ）フタルイミド１０７、
Ｎ −４−ニトロキシブチ７＋／−４−（２−Ｎ。
Ｎ −４−ニトロキシブチ７＋／−４−（２−Ｎ。
Ｎ−ジエチルアミノエトキシ）フタルイミド１０８、
Ｎ −４−二トロキシブチル−４−（２−Ｎ。
Ｎ −４−二トロキシブチル−４−（２−Ｎ。
Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノエトキシ）フタルイミド
１０９、 Ｎ −４−二トロキシブチル−４−（２−Ｎ
。
。
Ｎ−ジイソプロピルアミノエトキシ）フタルイミド
１１０、 Ｎ −４−二トロキシプチル−４−（２−Ｎ
−メチＡ／ −Ｎ −ｎ−ブチルアミノエトキシ）フタ
ルイミド １１１、 Ｎ −４−ニトロキシブチル−４−（２−Ｎ
−エエチーＮ−ｎ−ブチルアミノエトキシ）フタルイミ
ド １１２、Ｎ−４−、＝−）ＣＩキ”ブチ／ｌ／、−４−
（２−Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノエトキシ）フタ
ルイミド １１３、 Ｎ −４−二トロキシプチル−４−（２−Ｎ
−エチル−Ｎ−ベンジルアミノエトキシ）フタルイミド １１４、 Ｎ −４−ニトロキシブチル−４−（２−Ｎ
−メチルアニリノエトキシ）フタルイミド１１５、 Ｎ
−４−ニトロキシブチル−４−（３−Ｎ。
−メチＡ／ −Ｎ −ｎ−ブチルアミノエトキシ）フタ
ルイミド １１１、 Ｎ −４−ニトロキシブチル−４−（２−Ｎ
−エエチーＮ−ｎ−ブチルアミノエトキシ）フタルイミ
ド １１２、Ｎ−４−、＝−）ＣＩキ”ブチ／ｌ／、−４−
（２−Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノエトキシ）フタ
ルイミド １１３、 Ｎ −４−二トロキシプチル−４−（２−Ｎ
−エチル−Ｎ−ベンジルアミノエトキシ）フタルイミド １１４、 Ｎ −４−ニトロキシブチル−４−（２−Ｎ
−メチルアニリノエトキシ）フタルイミド１１５、 Ｎ
−４−ニトロキシブチル−４−（３−Ｎ。
Ｎ−ジメチルアミンプロポキシ）フタルイミド
１１６、 Ｎ −４−二トロキシブチル−４−（２−（
１−ピロリジニル）エトキシシフタルイミド１１７、
Ｎ −４−二トロキシプチル−４−［：２−（１−（２
−オキソピロリジニル〕）エトキシシフタルイミド １１８、 Ｎ −４−ニトロキシブチル−４−（２−ピ
ペリジノエトキシ）フタルイミド １１９、 Ｎ −４−ニトロキシブチル−４−（：２−
（４−メチルピペリジノ）エトキシ〕フタルイミ ド １２０、 Ｎ −４−ニトロキシブチル−４−（３−Ｎ
。
１−ピロリジニル）エトキシシフタルイミド１１７、
Ｎ −４−二トロキシプチル−４−［：２−（１−（２
−オキソピロリジニル〕）エトキシシフタルイミド １１８、 Ｎ −４−ニトロキシブチル−４−（２−ピ
ペリジノエトキシ）フタルイミド １１９、 Ｎ −４−ニトロキシブチル−４−（：２−
（４−メチルピペリジノ）エトキシ〕フタルイミ ド １２０、 Ｎ −４−ニトロキシブチル−４−（３−Ｎ
。
Ｎ−ジメチルアミンプロポキシ）フタルイミ１２１、
Ｎ −５−ニトロキシペンチルー４−（２−Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミノエトキシ）フタルイミド １２２、Ｎ−５−ニトロキシペンチルー４−〔２−（１
−ピロリジニル）エトキシシフタルイミド １２３、 Ｎ −５−二トロキシペンチルー４−（２−
ピペリジノエトキシ）フタルイミド １２４、 Ｎ −６−二トロキシへキシル−４−（２−
Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエトキシ）フタルイミド １２５、 Ｎ −６−二トロキシへキシル−４−［２−
（１−ピロリジニル）エトキシシフタルイミド １２Ｂ、 Ｎ −１−メチル−２−ニトロキシエチル−
４−（２−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエトキシ）フタルイ
ミド １２７、 Ｎ −１−メチル−２−二トロキシエチルー
４−（２−（１−ピロリジニル）エトキシ〕、フタルイ
ミド １２８、 Ｎ −２−ニトロキシプロピル−４−（２−
Ｎ、Ｎ −ジメチルアミノエトキシ）フタルイミド １２９、 Ｎ −２−ニトロキシプロピル−４−（２−
Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエトキシ）フタルイミド １３０、 Ｎ −２−ニトロキシプロピル−４−（２，
−（１−ピロリジニル）エトキシシフタルイミド １３Ｌ Ｎ −２−ニトロキシプロピル−４−（３−（
１−ピロリジニル）プロポキシ〕フタルイミ ド １３２、 Ｎ −２−ニトロキシプロピル−４−（２−
ピペリジノエトキシ）フタルイミド １３３、 Ｎ −２−ニトロキシプロピル−４−［２−
（ｔ−ピロリジニル）エトキシ］−５−ニトロフタルイ
ミド 嘔３４． Ｎ −２，３−ジニトロキシプロピル−４−
（２−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエトキシ）フタルイミド １３５． Ｎ −２，３−ジニトロキシプロピル−４−
〔２−（１−ピロリジニル）エトキシ〕フタルメチルア
ミノエトキシ）−５−二トロフタルエチルアξノエトキ
シ）−５−二トロフタルーｎ−プロピル了ミノエトキシ
）−５−ニトロフタルイミド １３９、 Ｎ −２−二トロキシエチル−４−［２−（
１−ピロリジニル）エニトロフタルイミドロフタ〃イミ
ド １４０、 Ｎ −２−二トロキシエチル−４−（２−ピ
ペリジノエトキシ）−５−二トロフタルイミド メチルアミノプロポキシ）−３−二トロフタメチルアミ
ノプロボキシ）−５−ニトロフタエチルアミノプロポキ
シ）−５−ニトロフタ−ｎ−プロビルアミノプロボキシ
〕−５−二トロフタルイミド １４５、 Ｎ −２−二トロキシエチル−４−［３−（
１−ピロリジル）プロポキシ〕−３−二トロフタルイミ
ド １４６、 Ｎ −２−ニトロキシエチル−４−（３−（
１−ピロリジルンプロボキシ〕−５−二トロジメチルア
ミノエトキシ）−５−ニトロフタルイミド １４８、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−（２−
Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエトキシクー５−ニトロフタル
イミド １４９、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−（２−
Ｎ、Ｎ−ジーｎ−プロピル了ミノエトキシ）−５−二ト
ロフタルイミド １５ＯＮ−３−ニトロキシプロピル−４−（：２−（１
−ピｏリジニル）エトキシ］−５−二トロフタルイミド １５１、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−（２−
ピペリジノエトキシ）−５−二トロフタルイミ ド １５２、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−（３協
Ｎ−ジメチルアミノプロポキシ）−５−二トロフタルイ
ミド １５３、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−（３−
／Ｖ、／Ｖ−ジエチルアミノプロポキシ）−５−二トロ
フタルイミド １５４、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−（３−
（１−ピｏリジニル）プロポキシ〕−５−二トロフタル
イミド １５５、 Ｎ −２−二トロキシエチルー７タルイミド
１５６、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−フタルイミ
ド １５７、 Ｎ −２−二トロキシエチル−３−ニトロフ
タルイミド １５８、 Ｎ −２−二トロキシエチル−４−二トロフ
タルイミド １５９、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−３−ニトロ
フタルイミド １６０、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−二トロ
フタルイミド １６１、 Ｎ −２−ニトロキシエチル−４−クロロフ
タルイミド １６２、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−クロロ
フタルイミド １６３、 Ｎ −２−二トロキシエチル−３−ヒドロキ
シフタルイミド １６４、 Ｎ −２−二トロキシエチル−４−ヒドロキ
シフタルイミド １６５、 Ｎ −３−二トロキシブロビル−３−ヒドロ
キシフタルイミド １６Ｂ、 Ｎ −３−二トロキシプロビル−４−ヒドロ
キシフタルイミド １Ｂ？、 Ｎ −２，−一トロキシエチルー３−アセチ
ルアミノフタルイミド １６Ｂ、 Ｎ −２−二トロキシエチル−４−アセチル
アミノフタルイミド １６９、’ Ｎ −３−二トロキシブロビル−３−アセ
チルアミノフタルアミド １７０、 Ｎ −３−二トロキシプロビル−４−アセチ
ルアミノフタルアミド １７１、 Ｎ −２−二トロキシ−４−（２−（２，６
−ジメチルピペリジノ）エトキシシフタルイミド １７ＺＮ−３−ニトロキシプロピ＃−４−［２−（２，
６−ジメチルピペリジノ）エトキシシフタルイミド １７３、 Ｎ −２−ニトロキシエチル−４−（２−Ｎ
−アセチルアミノエトキシ）フタルイミドド １７５、 Ｎ −２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ
−プチリルアミノエトキシ）フタルイミド１７６、 Ｎ
−３−二トロキシプロビル−４−（２−Ｎ−アセチル
アミノエトキシ）フタルイミド１７７、 Ｎ −３−ニ
トロキシプロビル−４−（２−Ｎ−プロピオニルアミノ
エトキシ）フタルイミ ド １７１１、 Ｎ −２−二トロキシエチル−４−（２−
Ｎ−メチルアミノエトキシ）フタルイミド１７９、 Ｎ
−２−ニトロキシエチル−４−（２−Ｎ−エチルアミ
ノエトキシ）フタルイミド１８０、 Ｎ −１−メチル
−２−二トロキシエチルー４−（２−（１−ピロリジニ
ル）エトキシ〕５−ニトロフタルイミド １８１、 Ｎ −２−二トロキシエチル−３−（３−二
トロキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フタルイミド １Ｂ２． Ｎ −２−ニド’Ｑ＊シ：Ｘ−ｆルー ３−
（Ｚ ３−ジニトロキシプロポキシ）フタルイミド１
８３、 Ｎ −３−二トロキシプロビル−３−（３−二
トロキシ−２−ヒドロキシプロポヤシ）フタルイミド １８４、 Ｎ −３−二トロキシプロビル−３−（２，
３−ジニトロキシプロポキシ）フタルイミド１８５、
Ｎ −２−二トロキシエチル−４−（２，３−ジニトロ
キシプロポキシ）フタルイミド１８Ｂ、 Ｎ −２−二
トロキシエチル−４−（２，３−ジニトロキシプロポキ
シ）−５−ニトロフタルイミド １８７、 Ｎ −４−二トロキシプチル−４−（２−（
２，６−ジメチルピペリジノ）エトキシシフタルイミド １８Ｂ、 Ｎ −５−二トロキシベンチルー４−［：２
−（２，６−ジメチルピペリジノ）エトキシシフタルイ
ミド 本発明の前記一般式（１） ？有するフタルイミド誘導
体は、一般式 （式中、Ａ′は置換分としてニトロキシ基の存在を除い
て、前述したＡと同意義を示し、Ｒ′１は置換基として
のエポキシメチル基を加えた上で、置換分としてニトロ
キシ基を有している低級アルコキシ基を除いて、前述し
たＲ１と同意義を示す。） で示される化合物を硝酸エステル化することによって製
造することができる？３−１以下にその合成経路につい
てさらに詳細に説明する。
Ｎ −５−ニトロキシペンチルー４−（２−Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミノエトキシ）フタルイミド １２２、Ｎ−５−ニトロキシペンチルー４−〔２−（１
−ピロリジニル）エトキシシフタルイミド １２３、 Ｎ −５−二トロキシペンチルー４−（２−
ピペリジノエトキシ）フタルイミド １２４、 Ｎ −６−二トロキシへキシル−４−（２−
Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエトキシ）フタルイミド １２５、 Ｎ −６−二トロキシへキシル−４−［２−
（１−ピロリジニル）エトキシシフタルイミド １２Ｂ、 Ｎ −１−メチル−２−ニトロキシエチル−
４−（２−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエトキシ）フタルイ
ミド １２７、 Ｎ −１−メチル−２−二トロキシエチルー
４−（２−（１−ピロリジニル）エトキシ〕、フタルイ
ミド １２８、 Ｎ −２−ニトロキシプロピル−４−（２−
Ｎ、Ｎ −ジメチルアミノエトキシ）フタルイミド １２９、 Ｎ −２−ニトロキシプロピル−４−（２−
Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエトキシ）フタルイミド １３０、 Ｎ −２−ニトロキシプロピル−４−（２，
−（１−ピロリジニル）エトキシシフタルイミド １３Ｌ Ｎ −２−ニトロキシプロピル−４−（３−（
１−ピロリジニル）プロポキシ〕フタルイミ ド １３２、 Ｎ −２−ニトロキシプロピル−４−（２−
ピペリジノエトキシ）フタルイミド １３３、 Ｎ −２−ニトロキシプロピル−４−［２−
（ｔ−ピロリジニル）エトキシ］−５−ニトロフタルイ
ミド 嘔３４． Ｎ −２，３−ジニトロキシプロピル−４−
（２−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエトキシ）フタルイミド １３５． Ｎ −２，３−ジニトロキシプロピル−４−
〔２−（１−ピロリジニル）エトキシ〕フタルメチルア
ミノエトキシ）−５−二トロフタルエチルアξノエトキ
シ）−５−二トロフタルーｎ−プロピル了ミノエトキシ
）−５−ニトロフタルイミド １３９、 Ｎ −２−二トロキシエチル−４−［２−（
１−ピロリジニル）エニトロフタルイミドロフタ〃イミ
ド １４０、 Ｎ −２−二トロキシエチル−４−（２−ピ
ペリジノエトキシ）−５−二トロフタルイミド メチルアミノプロポキシ）−３−二トロフタメチルアミ
ノプロボキシ）−５−ニトロフタエチルアミノプロポキ
シ）−５−ニトロフタ−ｎ−プロビルアミノプロボキシ
〕−５−二トロフタルイミド １４５、 Ｎ −２−二トロキシエチル−４−［３−（
１−ピロリジル）プロポキシ〕−３−二トロフタルイミ
ド １４６、 Ｎ −２−ニトロキシエチル−４−（３−（
１−ピロリジルンプロボキシ〕−５−二トロジメチルア
ミノエトキシ）−５−ニトロフタルイミド １４８、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−（２−
Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエトキシクー５−ニトロフタル
イミド １４９、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−（２−
Ｎ、Ｎ−ジーｎ−プロピル了ミノエトキシ）−５−二ト
ロフタルイミド １５ＯＮ−３−ニトロキシプロピル−４−（：２−（１
−ピｏリジニル）エトキシ］−５−二トロフタルイミド １５１、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−（２−
ピペリジノエトキシ）−５−二トロフタルイミ ド １５２、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−（３協
Ｎ−ジメチルアミノプロポキシ）−５−二トロフタルイ
ミド １５３、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−（３−
／Ｖ、／Ｖ−ジエチルアミノプロポキシ）−５−二トロ
フタルイミド １５４、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−（３−
（１−ピｏリジニル）プロポキシ〕−５−二トロフタル
イミド １５５、 Ｎ −２−二トロキシエチルー７タルイミド
１５６、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−フタルイミ
ド １５７、 Ｎ −２−二トロキシエチル−３−ニトロフ
タルイミド １５８、 Ｎ −２−二トロキシエチル−４−二トロフ
タルイミド １５９、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−３−ニトロ
フタルイミド １６０、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−二トロ
フタルイミド １６１、 Ｎ −２−ニトロキシエチル−４−クロロフ
タルイミド １６２、 Ｎ −３−ニトロキシプロピル−４−クロロ
フタルイミド １６３、 Ｎ −２−二トロキシエチル−３−ヒドロキ
シフタルイミド １６４、 Ｎ −２−二トロキシエチル−４−ヒドロキ
シフタルイミド １６５、 Ｎ −３−二トロキシブロビル−３−ヒドロ
キシフタルイミド １６Ｂ、 Ｎ −３−二トロキシプロビル−４−ヒドロ
キシフタルイミド １Ｂ？、 Ｎ −２，−一トロキシエチルー３−アセチ
ルアミノフタルイミド １６Ｂ、 Ｎ −２−二トロキシエチル−４−アセチル
アミノフタルイミド １６９、’ Ｎ −３−二トロキシブロビル−３−アセ
チルアミノフタルアミド １７０、 Ｎ −３−二トロキシプロビル−４−アセチ
ルアミノフタルアミド １７１、 Ｎ −２−二トロキシ−４−（２−（２，６
−ジメチルピペリジノ）エトキシシフタルイミド １７ＺＮ−３−ニトロキシプロピ＃−４−［２−（２，
６−ジメチルピペリジノ）エトキシシフタルイミド １７３、 Ｎ −２−ニトロキシエチル−４−（２−Ｎ
−アセチルアミノエトキシ）フタルイミドド １７５、 Ｎ −２−二トロキシエチル−４−（２−Ｎ
−プチリルアミノエトキシ）フタルイミド１７６、 Ｎ
−３−二トロキシプロビル−４−（２−Ｎ−アセチル
アミノエトキシ）フタルイミド１７７、 Ｎ −３−ニ
トロキシプロビル−４−（２−Ｎ−プロピオニルアミノ
エトキシ）フタルイミ ド １７１１、 Ｎ −２−二トロキシエチル−４−（２−
Ｎ−メチルアミノエトキシ）フタルイミド１７９、 Ｎ
−２−ニトロキシエチル−４−（２−Ｎ−エチルアミ
ノエトキシ）フタルイミド１８０、 Ｎ −１−メチル
−２−二トロキシエチルー４−（２−（１−ピロリジニ
ル）エトキシ〕５−ニトロフタルイミド １８１、 Ｎ −２−二トロキシエチル−３−（３−二
トロキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フタルイミド １Ｂ２． Ｎ −２−ニド’Ｑ＊シ：Ｘ−ｆルー ３−
（Ｚ ３−ジニトロキシプロポキシ）フタルイミド１
８３、 Ｎ −３−二トロキシプロビル−３−（３−二
トロキシ−２−ヒドロキシプロポヤシ）フタルイミド １８４、 Ｎ −３−二トロキシプロビル−３−（２，
３−ジニトロキシプロポキシ）フタルイミド１８５、
Ｎ −２−二トロキシエチル−４−（２，３−ジニトロ
キシプロポキシ）フタルイミド１８Ｂ、 Ｎ −２−二
トロキシエチル−４−（２，３−ジニトロキシプロポキ
シ）−５−ニトロフタルイミド １８７、 Ｎ −４−二トロキシプチル−４−（２−（
２，６−ジメチルピペリジノ）エトキシシフタルイミド １８Ｂ、 Ｎ −５−二トロキシベンチルー４−［：２
−（２，６−ジメチルピペリジノ）エトキシシフタルイ
ミド 本発明の前記一般式（１） ？有するフタルイミド誘導
体は、一般式 （式中、Ａ′は置換分としてニトロキシ基の存在を除い
て、前述したＡと同意義を示し、Ｒ′１は置換基として
のエポキシメチル基を加えた上で、置換分としてニトロ
キシ基を有している低級アルコキシ基を除いて、前述し
たＲ１と同意義を示す。） で示される化合物を硝酸エステル化することによって製
造することができる？３−１以下にその合成経路につい
てさらに詳細に説明する。
Ａ法 Ｒ１が水素原子、低級アルコキシ基、水酸基、低
級アルカノイルアミノ基またはハロゲン原子であるＨａ
である場合。
級アルカノイルアミノ基またはハロゲン原子であるＨａ
である場合。
（２））（Ｖ）
Ｒ２
ＣＩ＆）
ている低級アルコキシ基であるＲ１である場合。
（■）〔■〕
（ｔｂ） （Ｘ）上記
式中、Ａ ＊ Ａ ＊ Ｒ１＋ ”１ ｓ Ｒ２＃ ”
５１ Ｒ４ＢおよびＹは前述したものと同意義を示し１
．ｂ／は置換基としてエポキシメトキシ基を加えた上で
、置換分として水酸基および／若しくはニトロキシ基を
有している低級アルコキシ基を除いて、前述したＲ臂と
同意義を示し、又は塩素、臭素、沃素のよりなノ・ロゲ
ン原子を示す。
式中、Ａ ＊ Ａ ＊ Ｒ１＋ ”１ ｓ Ｒ２＃ ”
５１ Ｒ４ＢおよびＹは前述したものと同意義を示し１
．ｂ／は置換基としてエポキシメトキシ基を加えた上で
、置換分として水酸基および／若しくはニトロキシ基を
有している低級アルコキシ基を除いて、前述したＲ臂と
同意義を示し、又は塩素、臭素、沃素のよりなノ・ロゲ
ン原子を示す。
へ法第１工程およびＢ法第１工程のイミド化反応は、常
法に従って前記一般式（２）または（９）を有するフタ
ル酸誘導体を一般式ＯＶｎ有する一級アミンと反応させ
ることによって達成することができる。本反応を実施す
るにあたって、原料化合物＠）または（ロ）と化合物勤
をメタノール、エタノールなどの有機溶剤に溶解して均
一化して後、溶剤を留去して加熱反応を行なうのが望ま
しい。通常、反応温度は１５０〜２７０℃であル、反応
時間は１０分乃至数時間である。
法に従って前記一般式（２）または（９）を有するフタ
ル酸誘導体を一般式ＯＶｎ有する一級アミンと反応させ
ることによって達成することができる。本反応を実施す
るにあたって、原料化合物＠）または（ロ）と化合物勤
をメタノール、エタノールなどの有機溶剤に溶解して均
一化して後、溶剤を留去して加熱反応を行なうのが望ま
しい。通常、反応温度は１５０〜２７０℃であル、反応
時間は１０分乃至数時間である。
Ｂ法第２工程のアルキル化反応は、前記一般式＠を有す
る化合物を一般式（切またはＣＫ） を有するハロゲン
化物と塩基の存在下で反応させることによって達成され
る。反応は溶剤中で好適に実施することができるが、使
用する溶剤は本反応に関与しなければ特に限定はなく、
例えばテトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドの
ような脂肪酸ジメチルアミド類、アセトン、メチルエチ
ルケトンのようなケトン類、メタノール、エタノールの
ようなアルコール類が好適である。使用する塩基として
は、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸
アルカリ、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸
アルカリ、水素化ナトリウムのような水素化アルカリ金
属、ナトリウム メトキシド、ナトリウム エトキシド
のようなアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン
、ピリジンのような有機塩基などがあげられる。反応温
度は０乃至１５０℃、好ましくは室温乃至１１０℃で、
反応時間は反応温度によって異なるが、通常は３０分乃
至２０時間である。
る化合物を一般式（切またはＣＫ） を有するハロゲン
化物と塩基の存在下で反応させることによって達成され
る。反応は溶剤中で好適に実施することができるが、使
用する溶剤は本反応に関与しなければ特に限定はなく、
例えばテトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドの
ような脂肪酸ジメチルアミド類、アセトン、メチルエチ
ルケトンのようなケトン類、メタノール、エタノールの
ようなアルコール類が好適である。使用する塩基として
は、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸
アルカリ、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸
アルカリ、水素化ナトリウムのような水素化アルカリ金
属、ナトリウム メトキシド、ナトリウム エトキシド
のようなアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン
、ピリジンのような有機塩基などがあげられる。反応温
度は０乃至１５０℃、好ましくは室温乃至１１０℃で、
反応時間は反応温度によって異なるが、通常は３０分乃
至２０時間である。
Ａ法第２工程およびＢ法第３工程の硝酸エステル化反応
は、前記一般式（Ｖ）またはｏｏ金有する化合物を硝酸
エステル化剤と反応させることによって達成される。本
反応に使用される硝酸エステル化剤としては、発煙硝酸
、発煙硝酸−無水酢酸混液または濃硝酸−濃硫酸混液な
どをあげることができる。反応は溶剤の存在下または不
存在下で実施されるが、使用される溶剤としテハ、エチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン・、ジオキサンのよう
なエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルのような脂肪酸
エステル類、アセトン、メチルエチルケトンのようなケ
トン類、ジクロルメタン、クロロホルムのヨウナハロゲ
ン化炭化水素類、アセトニトリルのようなニトリル類が
好適である。通常、反応温度は一３０℃乃至室温付近で
あシ、反応時間は数分乃至数時間である。
は、前記一般式（Ｖ）またはｏｏ金有する化合物を硝酸
エステル化剤と反応させることによって達成される。本
反応に使用される硝酸エステル化剤としては、発煙硝酸
、発煙硝酸−無水酢酸混液または濃硝酸−濃硫酸混液な
どをあげることができる。反応は溶剤の存在下または不
存在下で実施されるが、使用される溶剤としテハ、エチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン・、ジオキサンのよう
なエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルのような脂肪酸
エステル類、アセトン、メチルエチルケトンのようなケ
トン類、ジクロルメタン、クロロホルムのヨウナハロゲ
ン化炭化水素類、アセトニトリルのようなニトリル類が
好適である。通常、反応温度は一３０℃乃至室温付近で
あシ、反応時間は数分乃至数時間である。
なお、本硝酸エステル化反応においては、反応条件によ
って、目的化合物の置換分Ｒ２にニトロ基、置換分Ａに
ニトロオキシ基が導入された生成物を得ることもできる
。
って、目的化合物の置換分Ｒ２にニトロ基、置換分Ａに
ニトロオキシ基が導入された生成物を得ることもできる
。
また、前記のアルコール体（Ｖ）または（イ）を常法に
従って、ハロゲン化物となし、これをアセトニトリルの
ような溶剤中で、硝酸銀と室温乃至１００℃で１乃至１
０時間反応させる方法によっても、目的のニトロエステ
ル化合物ＣＩ＆）また位（Ｉｂ） ｔ−製造することが
できる。
従って、ハロゲン化物となし、これをアセトニトリルの
ような溶剤中で、硝酸銀と室温乃至１００℃で１乃至１
０時間反応させる方法によっても、目的のニトロエステ
ル化合物ＣＩ＆）また位（Ｉｂ） ｔ−製造することが
できる。
以上の各工程の反応生成物は、反応終了後、常法に従っ
て反応混合物を減圧濃縮、−過または抽出などの後処理
を行なって得ることができるが、さらにカラムクロマト
グラフィー、再結晶法などによって精製することができ
る。
て反応混合物を減圧濃縮、−過または抽出などの後処理
を行なって得ることができるが、さらにカラムクロマト
グラフィー、再結晶法などによって精製することができ
る。
発明の効果
本発明の前記一般式（Ｉ） ｔ−有するフタルイミド誘
導体は、前述したようにすぐれた薬理効果を示すが、以
下に更に詳細にその薬理試験の結果を説明する。
導体は、前述したようにすぐれた薬理効果を示すが、以
下に更に詳細にその薬理試験の結果を説明する。
１、 側副血行路の選択的拡張作用
ベンドパルビタールで麻酔したイヌを人工呼吸下に開胸
し心臓を露出した。Ｗｉｎｂｕｒｙ等（１１１６９）の
方法１に準じてヘパリン投与後に心表面を走る太い冠動
脈と細い冠動脈との２点間の血圧差を太い冠動脈を流れ
る血流で除してその二点間の血管抵抗（ＲＬ） ｅ求め
た。このＲＬｆ冠動脈末梢抵抗（Ｒ，ｒ）で除して選択
性ＲＬ ／Ｒ，ｒを求めＮｉｔｒｏｇｌｙｃｅｒｉｎ
（３ａｔ／Ｋｌ ｉｖ ）の作用と比較（Ｎｉｔｒｏｇ
ｌｙｃｅｒｉｎ比〕すると、被験化合物は３０μｔ４２
ｉｖの投与量でいずれも第１表に掲けたごと（Ｎｉｔ
ｒｏｇｌｙｃｅｒｉｎ比で１．０以上を示した。
し心臓を露出した。Ｗｉｎｂｕｒｙ等（１１１６９）の
方法１に準じてヘパリン投与後に心表面を走る太い冠動
脈と細い冠動脈との２点間の血圧差を太い冠動脈を流れ
る血流で除してその二点間の血管抵抗（ＲＬ） ｅ求め
た。このＲＬｆ冠動脈末梢抵抗（Ｒ，ｒ）で除して選択
性ＲＬ ／Ｒ，ｒを求めＮｉｔｒｏｇｌｙｃｅｒｉｎ
（３ａｔ／Ｋｌ ｉｖ ）の作用と比較（Ｎｉｔｒｏｇ
ｌｙｃｅｒｉｎ比〕すると、被験化合物は３０μｔ４２
ｉｖの投与量でいずれも第１表に掲けたごと（Ｎｉｔ
ｒｏｇｌｙｃｅｒｉｎ比で１．０以上を示した。
＊ Ｗｉｎｂｕｒｙ、Ｍ、Ｎ、ｅｔ ａｌ：Ｊ、ｐｈ
ａｒｍａｃｏｌ、Ｂｘｐ、Ｔｈｅｒ。
ａｒｍａｃｏｌ、Ｂｘｐ、Ｔｈｅｒ。
第 １ 表
モルモットの右心房を摘出し３７℃に保温され１１５
％ ０２と５ ％ ＣＯ２で通気飽和されたＫｒｅｂａ
−Ｈｅｎａｅｌｅｉｔ 液中に懸垂した。この右心房の
自動性の収縮頻度を記録しながら被験化合物を添加（ｔ
ｏ−５〜ｔｏ−’ ｇ／ｄ） すると著明な心拍の減
少が認められる。第２表に示すごと（Ｎｉｔｒｏｇｌｙ
ｃｅｒｉｎを１０−６〜１０＝、９／ｄ同様に添加して
も心拍の減少はほとんど認められない。
％ ０２と５ ％ ＣＯ２で通気飽和されたＫｒｅｂａ
−Ｈｅｎａｅｌｅｉｔ 液中に懸垂した。この右心房の
自動性の収縮頻度を記録しながら被験化合物を添加（ｔ
ｏ−５〜ｔｏ−’ ｇ／ｄ） すると著明な心拍の減
少が認められる。第２表に示すごと（Ｎｉｔｒｏｇｌｙ
ｃｅｒｉｎを１０−６〜１０＝、９／ｄ同様に添加して
も心拍の減少はほとんど認められない。
第 ２ 表 心拍数の変化
Ｎｉｔｒｏｇｌｙｃｅｒｉｎ は動物実験においても
静脈内投与による著しい頻脈を生ずるが、第２表に掲げ
られた化合物は、直接心拍の抑制作用によシＮｉｔｒｏ
ｇｌｙｃｅｒｉｎ のごとき著しい頻脈を生じない。
静脈内投与による著しい頻脈を生ずるが、第２表に掲げ
られた化合物は、直接心拍の抑制作用によシＮｉｔｒｏ
ｇｌｙｃｅｒｉｎ のごとき著しい頻脈を生じない。
以上の薬理試験例で説明したように、前記一般式α）を
有する本発明の化合物は１選択的冠動脈側副路拡張作用
を有し、しかもその作用は心拍にほとんど影響を与えな
いものであシ、虚血性心疾患治療剤として有用である。
有する本発明の化合物は１選択的冠動脈側副路拡張作用
を有し、しかもその作用は心拍にほとんど影響を与えな
いものであシ、虚血性心疾患治療剤として有用である。
本発明の目的化合物（１）の投与形態としては、経口投
与の場合には錠剤、カプセル剤、散剤、細粒剤、顆粒剤
、水剤、懸濁剤等があげられ、非経口投与の場合には注
射剤、層剤等があげられる。その使用量は症状、年令、
体重等により異なるが、通常、経口投与では成人に対し
て１日０．２乃至２００１＋１Ｌ好ましくは約１５冨ｇ
乃至６０■であシ、１回または数回に分けて投与するこ
とができ、また非経口投与では１回０．１乃至２０”９
ｓ好ましくは２ｍｇ乃至６ｍｇ’に投与することがで
きる。
与の場合には錠剤、カプセル剤、散剤、細粒剤、顆粒剤
、水剤、懸濁剤等があげられ、非経口投与の場合には注
射剤、層剤等があげられる。その使用量は症状、年令、
体重等により異なるが、通常、経口投与では成人に対し
て１日０．２乃至２００１＋１Ｌ好ましくは約１５冨ｇ
乃至６０■であシ、１回または数回に分けて投与するこ
とができ、また非経口投与では１回０．１乃至２０”９
ｓ好ましくは２ｍｇ乃至６ｍｇ’に投与することがで
きる。
次に本発明の化合物の実施例をあげて、さらに具体的に
説明する。
説明する。
実施例１
エタノール２０−に４−ヒドロキシ７タル酸１．８２
Ｎ （０，０１モル）および２−アミノエタノールｏ、
ｓｔ Ｉｉｃ ｏ、ｏｔモル）を加え、溶液を減圧下に
濃縮してエタノールを留去、残留物ヲ１８５〜１１１０
℃に５０分間加熱する。反応終了後、放冷すると結晶
化し、ｔｓｏ ｉ （ａ２％）の白色針状晶とじて目的
化合物を得た。酢酸エチルよル再結晶、融点１６１〜１
６２℃ 元素分析” ０１０Ｈ？ＮＯ４として 計算値、 ｃ 、 ５？、９７ ； Ｈ、４，３８；
Ｎ 、 ８、Ｔ６実測値、 Ｃ、５Ｆ、８５ ； Ｈ、
４，３５； Ｎ 、 ６．６５実施例１に準じて反応を
行ない、第３表および第４表に記載した化合物を得た◎ 第 ３ 表 第 ４ 表 実施例２ 乾燥ジメチルホルムアミド３〇−中に水素化ナトリウム
（５５チ） ０．６５．９ （０，０１５モル）を室温
にて加え、３０分間攪拌して後、Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチ７Ｌ／） −４−ヒドロキシフタルイミド＆１１９
（０，０１５モル）を室温にて徐々に加え、１時間攪
拌する。これにジエチルアミンエチルクロリド２．４５
．９ （０，０１８モル）を加え、室温にて１時間攪拌
後、１００℃に温度を上昇させ５時間攪拌する。反応終
了後、ジメチルホルムアミドを減圧留去し、残留物にジ
クロルメタン５０＋ｄを加えよく攪拌した後、濾過し、
Ｆ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー〔
溶出溶媒：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル−トリエチルアミ
ン（１０：９：１）：ｌによシ精製を行ない、融点６４
−６５℃を有する淡黄色の結晶３．３０１１（７１，７
チ）を得た。
Ｎ （０，０１モル）および２−アミノエタノールｏ、
ｓｔ Ｉｉｃ ｏ、ｏｔモル）を加え、溶液を減圧下に
濃縮してエタノールを留去、残留物ヲ１８５〜１１１０
℃に５０分間加熱する。反応終了後、放冷すると結晶
化し、ｔｓｏ ｉ （ａ２％）の白色針状晶とじて目的
化合物を得た。酢酸エチルよル再結晶、融点１６１〜１
６２℃ 元素分析” ０１０Ｈ？ＮＯ４として 計算値、 ｃ 、 ５？、９７ ； Ｈ、４，３８；
Ｎ 、 ８、Ｔ６実測値、 Ｃ、５Ｆ、８５ ； Ｈ、
４，３５； Ｎ 、 ６．６５実施例１に準じて反応を
行ない、第３表および第４表に記載した化合物を得た◎ 第 ３ 表 第 ４ 表 実施例２ 乾燥ジメチルホルムアミド３〇−中に水素化ナトリウム
（５５チ） ０．６５．９ （０，０１５モル）を室温
にて加え、３０分間攪拌して後、Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチ７Ｌ／） −４−ヒドロキシフタルイミド＆１１９
（０，０１５モル）を室温にて徐々に加え、１時間攪
拌する。これにジエチルアミンエチルクロリド２．４５
．９ （０，０１８モル）を加え、室温にて１時間攪拌
後、１００℃に温度を上昇させ５時間攪拌する。反応終
了後、ジメチルホルムアミドを減圧留去し、残留物にジ
クロルメタン５０＋ｄを加えよく攪拌した後、濾過し、
Ｆ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー〔
溶出溶媒：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル−トリエチルアミ
ン（１０：９：１）：ｌによシ精製を行ない、融点６４
−６５℃を有する淡黄色の結晶３．３０１１（７１，７
チ）を得た。
元素分析： Ｃ１６Ｈ２２Ｈ２０ａとして計算値、 Ｃ
、６２，７２； Ｈ、７，２４； Ｎ 、 ９．１４実
測値、 Ｃ、６２，５４； Ｈ、７，１９； Ｎ 、
９．１９実施例３ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシフタル
イミド４．１ ＃ （０，０２モル）、炭酸カリ２．８
１１Ｃ０，０２モル）、Ｎ−（２−クロルエチル）モル
ホリン３．６ Ｆ Ｃ０，０２４モル）およびアセトン
１００コの混合液を５時間加熱還流する。冷却後。
、６２，７２； Ｈ、７，２４； Ｎ 、 ９．１４実
測値、 Ｃ、６２，５４； Ｈ、７，１９； Ｎ 、
９．１９実施例３ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシフタル
イミド４．１ ＃ （０，０２モル）、炭酸カリ２．８
１１Ｃ０，０２モル）、Ｎ−（２−クロルエチル）モル
ホリン３．６ Ｆ Ｃ０，０２４モル）およびアセトン
１００コの混合液を５時間加熱還流する。冷却後。
反応混合物を濾過し、沈殿物をアセトンで洗い、Ｆ液を
濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー〔溶出溶
媒：酢酸エチル−エタノール−トリエチルアミン（１８
：１：１））で精製を行ない、得られた油状物をさらに
酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより結晶化せしめ、融点１０
８〜１０７℃を有する淡黄色板状晶として目的化合物１
９４．９（３０，６％ ）を得た。
濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー〔溶出溶
媒：酢酸エチル−エタノール−トリエチルアミン（１８
：１：１））で精製を行ない、得られた油状物をさらに
酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより結晶化せしめ、融点１０
８〜１０７℃を有する淡黄色板状晶として目的化合物１
９４．９（３０，６％ ）を得た。
元素分析：Ｃ１６Ｈ２ｏＮ２０５として計算値 Ｃ、５
９，９９； Ｈ、６，２９； Ｎ 、 ８．４７実測値
Ｃ、５９，９１； Ｈ、６，５０； Ｎ 、 ８．７
１実施例４ 乾燥ジメチルホルムアミド４０コ中に炭酸カリ１．１．
９．エピブロムヒドリン２．１１ （０，０１５モル〕
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−ヒドロΦ６０−７
０℃に２時間攪拌する。減圧下にジメチルホルムアミド
を留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶
出溶媒：酢酸エチル）によシ精製を行ない、融点１５０
−１５１℃を有する白色針状結晶１．３５ ＃ （３４
３％ ）を得た。
９，９９； Ｈ、６，２９； Ｎ 、 ８．４７実測値
Ｃ、５９，９１； Ｈ、６，５０； Ｎ 、 ８．７
１実施例４ 乾燥ジメチルホルムアミド４０コ中に炭酸カリ１．１．
９．エピブロムヒドリン２．１１ （０，０１５モル〕
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−ヒドロΦ６０−７
０℃に２時間攪拌する。減圧下にジメチルホルムアミド
を留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶
出溶媒：酢酸エチル）によシ精製を行ない、融点１５０
−１５１℃を有する白色針状結晶１．３５ ＃ （３４
３％ ）を得た。
元素分析値’ Ｃ１１ＳＨ１１ＳＮＯＩ５として計算値
ｃ 、 ５９．３１ ； Ｈ、４，９８； Ｎ 、
５．３２実測値 Ｃ、５９，３２； Ｈ、４，８７；
Ｎ 、 ５．１０実施例２．３および４に準じて反応を
行ない、第５表および第６表に記載した化合物を得た。
ｃ 、 ５９．３１ ； Ｈ、４，９８； Ｎ 、
５．３２実測値 Ｃ、５９，３２； Ｈ、４，８７；
Ｎ 、 ５．１０実施例２．３および４に準じて反応を
行ない、第５表および第６表に記載した化合物を得た。
第 ５ 表
−１０〜−８℃に冷却した発煙硝酸１〇−中にＮ−２−
ヒドロキシエチル−４−（２−そルホリノエトキシ）フ
タルイミド１．０．９ （０，００３１モル）を少しず
つ加える。反応混合物を３０分間攪拌した後、氷水中に
あげ、炭酸水素ナトリウム水溶液にて中和し、酢酸エチ
ルで抽出を行ない、水洗、乾燥後、濃縮してシリカゲル
クロマトグラフィー〔溶出溶媒：酢酸エチル−トリエチ
ルアミン（１９り）にて精製を行ない、さらに酢酸エチ
ル−ｎ−ヘキサンにて結晶化し、融点１０４〜１０５℃
の淡黄色板状晶０．９８１／ （８６，０チ）を得た。
ヒドロキシエチル−４−（２−そルホリノエトキシ）フ
タルイミド１．０．９ （０，００３１モル）を少しず
つ加える。反応混合物を３０分間攪拌した後、氷水中に
あげ、炭酸水素ナトリウム水溶液にて中和し、酢酸エチ
ルで抽出を行ない、水洗、乾燥後、濃縮してシリカゲル
クロマトグラフィー〔溶出溶媒：酢酸エチル−トリエチ
ルアミン（１９り）にて精製を行ない、さらに酢酸エチ
ル−ｎ−ヘキサンにて結晶化し、融点１０４〜１０５℃
の淡黄色板状晶０．９８１／ （８６，０チ）を得た。
元素分析： Ｃ１６ＨｔｐＮａＯ７として計算値 ｃ
、 ５２．６０ ； Ｆｉ 、 ５．２４ ； Ｎ 、
１１．５０実測値 Ｃ、５２，４４； Ｈ、５，１９
； Ｎ 、 １１．５２実施例６ ミ ド ー１０〜−８℃に冷却した発煙硝酸６−中にＮ−２−ヒ
ドロキシエチル−４−（２−ジエチルアミノエトキシ）
フタルイミド０．８ ＃ （０，００２６モル）を加え
た。反応混合物を３０分間攪拌した後、氷水中にアケ、
炭酸水素ナトリウム水溶液にて中和し、酢酸エチルで抽
出を行ない、水洗、乾燥後、濃縮して、シリカゲルクロ
マトグラフィー〔溶出溶媒ニジクロルメタン−エタノー
ル（９：１）〕にて精製を行ない、融点１０７−１０１
１℃を有する淡黄色粉末として５−ニトロフタルイミド
体０．０！Ｉ Ｆ ＣＢ、１％）を得た。
、 ５２．６０ ； Ｆｉ 、 ５．２４ ； Ｎ 、
１１．５０実測値 Ｃ、５２，４４； Ｈ、５，１９
； Ｎ 、 １１．５２実施例６ ミ ド ー１０〜−８℃に冷却した発煙硝酸６−中にＮ−２−ヒ
ドロキシエチル−４−（２−ジエチルアミノエトキシ）
フタルイミド０．８ ＃ （０，００２６モル）を加え
た。反応混合物を３０分間攪拌した後、氷水中にアケ、
炭酸水素ナトリウム水溶液にて中和し、酢酸エチルで抽
出を行ない、水洗、乾燥後、濃縮して、シリカゲルクロ
マトグラフィー〔溶出溶媒ニジクロルメタン−エタノー
ル（９：１）〕にて精製を行ない、融点１０７−１０１
１℃を有する淡黄色粉末として５−ニトロフタルイミド
体０．０！Ｉ Ｆ ＣＢ、１％）を得た。
元素分析： Ｃ１６Ｈ２１Ｎ４０Ｂとして計算値 Ｃ、
４８，４９； Ｈ、５，０９； Ｎ 、 １４．１４実
測値 ｃ 、 ４８．４７ ； Ｈ、５，０ｔ ； Ｎ
、 １４．１１更に融点５Ｇ −５２℃を有する黄色
粉末としてフタルイミド体０．４８．９ （５２，７％
）も得た。
４８，４９； Ｈ、５，０９； Ｎ 、 １４．１４実
測値 ｃ 、 ４８．４７ ； Ｈ、５，０ｔ ； Ｎ
、 １４．１１更に融点５Ｇ −５２℃を有する黄色
粉末としてフタルイミド体０．４８．９ （５２，７％
）も得た。
元素分析： Ｃ１６Ｈ２，Ｎ５Ｏ６として計算値 Ｃ、
５４，７０； Ｈ、６，０２； Ｎ 、 １１．９６実
測値 Ｃ、５４，４９； Ｈ、５，８７； Ｎ 、 １
１．９４実施例Ｔ −１０〜−８℃に冷却した発煙硝酸１〇−中にＮ−２−
ヒドロキシエチル−３−（エポキシメトキシ）フタルイ
ミド１．３．９ ｋ少しずつ加える。
５４，７０； Ｈ、６，０２； Ｎ 、 １１．９６実
測値 Ｃ、５４，４９； Ｈ、５，８７； Ｎ 、 １
１．９４実施例Ｔ −１０〜−８℃に冷却した発煙硝酸１〇−中にＮ−２−
ヒドロキシエチル−３−（エポキシメトキシ）フタルイ
ミド１．３．９ ｋ少しずつ加える。
反応混合物ｆｔ１時間攪拌した後、氷水にあけ、炭酸水
素ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出し、水洗、乾
燥後、濃縮してシリカゲルクロマトグラフィー〔溶出溶
媒：酢酸エチル−ベンゼン（１：１）］にて精製し、淡
黄色油状物質０．８１１ｔ−得た。
素ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出し、水洗、乾
燥後、濃縮してシリカゲルクロマトグラフィー〔溶出溶
媒：酢酸エチル−ベンゼン（１：１）］にて精製し、淡
黄色油状物質０．８１１ｔ−得た。
元素分析” １３Ｈ１５Ｎ５０１０として計算値 Ｃ、
４２，０５； Ｈ、３，５３； Ｎ 、 １１．３２実
測値 ｃ 、 ４２．３４ ； Ｈ、３Ｊ９ ； Ｎ
、 １１．４１実施例５．６および７に準じて反応を行
ない、＠８表
４２，０５； Ｈ、３，５３； Ｎ 、 １１．３２実
測値 ｃ 、 ４２．３４ ； Ｈ、３Ｊ９ ； Ｎ
、 １１．４１実施例５．６および７に準じて反応を行
ない、＠８表
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａは置換基として水酸基若しくはニトロキシ基
を有していてもよい直鎖状若しくは分枝鎖状の低級アル
キレン基を示し、Ｒ＿１は水素原子、置換基として水酸
基および／若しくはニトロキシ基を有していてもよい低
級アルコキシ基、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼基 （式中、Ｒ＿３は水素原子または低級アルキル基を示し
、Ｒ＿４は低級アルキル基、シクロアルキル基、低級ア
ルカノイル基、アリール基またはアラルキル基を示すか
あるいはＲ＿３とＲ＿４が一緒になつて隣接する窒素原
子と共に環炭素原子に酸素原子、硫黄原子、スルフィニ
ル基、スルホニル基、イミノ基若しくはカルボニル基が
介していてもよい、さらに置換基として低級アルキル基
、アリール基若しくは低級アルコキシカルボニル基を有
していてもよい環状アミノ基を示し、Ｂは直鎖状若しく
は分枝鎖状の低級アルキレン基を示し、Ｙは単結合また
はカルボニル基を示す。）、水酸基、低級アルカノイル
アミノ基またはハロゲン原子を示し、Ｒ＿２は水素原子
またはニトロ基を示す。〕 で示されるフタルイミド誘導体及びその薬理学的に許容
される酸付加塩。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａ′は置換基として水酸基を有していてもよい
直鎖状若しくは分枝鎖状の低級アルキレン基を示し、Ｒ
′＿１は水素原子、置換基としてエポキシ基を有してい
てもよい低級アルコキシ基、式 ▲数式、化学式、表等があります▼基 （式中、Ｒ＿３は水素原子または低級アルキル基を示し
、Ｒ＿４は低級アルキル基、シクロアルキル基、低級ア
ルカノイル基、アリール基またはアラルキル基を示すか
あるいはＲ＿３とＲ＿４が一緒になつて隣接する窒素原
子と共に環炭素原子に酸素原子、硫黄原子、スルフィニ
ル基、スルホニル基、イミノ基若しくはカルボニル基が
介していてもよい、さらに置換基として低級アルキル基
、アリール基若しくは低級アルコキシカルボニル基を有
していてもよい環状アミノ基を示し、Ｂは直鎖状若しく
は分枝鎖状の低級アルキレン基を示し、Ｙは単結合また
はカルボニル基を示す。）、水酸基、低級アルカノイル
アミノ基またはハロゲン原子を示す。〕 で示される化合物を硝酸エステル化することを特徴とす
る一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａは置換基として水酸基若しくはニトロキシ基
を有していてもよい直鎖状若しくは分枝鎖状の低級アル
キレン基を示し、Ｒ＿１は水素原子、置換基として水酸
基および／若しくはニトロキシ基を有していてもよい低
級アルコキシ基、式 ▲数式、化学式、表等があります▼基 （式中、Ｒ＿３は水素原子または低級アルキル基を示し
、Ｒ＿４は低級アルキル基、シクロアルキル基、低級ア
ルカノイル基、アリール基またはアラルキル基を示すか
あるいはＲ＿３とＲ＿４が一緒になつて隣接する窒素原
子と共に環炭素原子に酸素原子、硫黄原子、スルフィニ
ル基、スルホニル基、イミノ基若しくはカルボニル基が
介していてもよい、さらに置換基として低級アルキル基
、アリール基若しくは低級アルコキシカルボニル基を有
していてもよい環状アミノ基を示し、Ｂは直鎖状若しく
は分枝鎖状の低級アルキレン基を示し、Ｙは単結合また
はカルボニル基を示す。）、水酸基、低級アルカノイル
アミノ基またはハロゲン原子を示し、Ｒ＿２は水素原子
またはニトロ基を示す。〕 で示されるフタルイミド誘導体及びその薬理学的に許容
される酸付加塩の製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16039984A JPS6137766A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | フタルイミド誘導体およびその製造法 |
| ES545820A ES8609250A1 (es) | 1984-07-31 | 1985-07-31 | Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de ftalimida. |
| EP85305471A EP0171977A1 (en) | 1984-07-31 | 1985-07-31 | Phthalimide derivatives, compositions containing them and a process for preparing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16039984A JPS6137766A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | フタルイミド誘導体およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6137766A true JPS6137766A (ja) | 1986-02-22 |
Family
ID=15714102
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16039984A Pending JPS6137766A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | フタルイミド誘導体およびその製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0171977A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6137766A (ja) |
| ES (1) | ES8609250A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1244472B (it) * | 1990-12-14 | 1994-07-15 | Italfarmaco Spa | Benzossazinoni e benzotiazinoni ad attivita' cardiovascolare |
| IT1245351B (it) * | 1991-03-19 | 1994-09-20 | Italfarmaco Spa | Isoindoli ad attivita' cardiovascolare |
| CH685700A5 (fr) * | 1993-03-16 | 1995-09-15 | Cermol Sa | Esters nitriques de 1,2-benzo-isothiazolyl-3(2H)one-1,1-dioxyde, procédé de préparation de ces esters et médicaments contenant ces esters. |
| BRPI0705396B1 (pt) * | 2007-12-12 | 2021-10-05 | Universidade Estadual De Campinas - Unicamp | Compostos derivados ftalimídicos |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3984435A (en) * | 1970-12-23 | 1976-10-05 | Mitsubishi Chemical Industries Ltd. | Herbicidal N-substituted-Δ1 -tetrahydrophthalimide |
-
1984
- 1984-07-31 JP JP16039984A patent/JPS6137766A/ja active Pending
-
1985
- 1985-07-31 ES ES545820A patent/ES8609250A1/es not_active Expired
- 1985-07-31 EP EP85305471A patent/EP0171977A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES545820A0 (es) | 1986-07-16 |
| EP0171977A1 (en) | 1986-02-19 |
| ES8609250A1 (es) | 1986-07-16 |
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