DE486598C - Verfahren zur Gewinnung von Reduktionsprodukten aus reduzierbaren organischen Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Reduktionsprodukten aus reduzierbaren organischen Verbindungen

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DE486598C
DE486598C DED50769D DED0050769D DE486598C DE 486598 C DE486598 C DE 486598C DE D50769 D DED50769 D DE D50769D DE D0050769 D DED0050769 D DE D0050769D DE 486598 C DE486598 C DE 486598C
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organic compounds
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DED50769D
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Dr Harry Kloepfer
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Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B31/00Reduction in general

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Gewinnung von Reduktionsprodukten aus reduzierbaren organischen Verbindungen Es wurde gefunden, daß die als Bleisuboxyd bezeichneten Oxydationsprodukte des Bleis, wie sie z. B. durch Reduküon von Bleioxyden mittels Wassergas (vgl. Patentschrift 107 625) oder z. B. durch Erhitzen von Bleioxyden mit Kohlenwasserstoffen oder Kohle (vgl. z. B. Patentschrift 409 846) oder z. B. durch Verinahlen von Bleistücken unter Einblasen von Oxydatinnsmitteln, z. B. von Luft bei Temperaturen von z. B. 6o bis 16o', gewonnen werden können, in ausgezeichneter Weise zur Durchführung von Reduktionsreaktionen geeignet sind. Man kann z.B. mit Hilfe derartigen Bleisuboxyds Körper, wie Nitroverbindungen, Carbonylverbindungen, Arsinsäuren usw., glatt und mit guter Ausbeute in die entsprechenden Reduktionsprodukte überführen oder in Verbindungen mit Doppelbindungen, wie z. B. Diazoverbindungen oder ungesättigte Kohlenwasserstoffe, Wasserstoff einlagern.
  • Die Reduktion kann in Gegenwart von Wasser oder anderen Verdünnungsmitteln, wie Alkohol, übergeführt werden. Man kann in neutraler oder alkalischer Lösung, zweckmäßig in ätzalkalischer Lösung, arbeiten. Da die Reaktion zumeist bei verhältnismäßig niedriger Temperatur, z. B. bei 25 bis 45', vor sich geht,- so gewinnt man glei#hzei#g Bleioxyd von außerordentlich hohem Dispersionsgrad als wertvolles Nebenprodukt. Dasselbe ist z. B. in ausgezeichneter Weise zur Weiterverarbeitung, z. B. - auf Mennige, geeignet.
  • ZD ZD Es kann aber auch- leicht, z. B. durch Reduktion, mit Kohlehydraten wieder in reaktionsfähiges Sub,oxyd zurückverwandelt werden, welch letzteres dann wieder in den Reaktionsvorgang zurückgeführt werden kann.
  • Es hat sich gezeigt, daß in. technischem Bleisuboxyd vielfach vorhandene Nebenprodukte, -wie me " tallisches Blei oder höhere Oxydationsstufen des Bleis, den Reduktionsvorgang im allgemeinen nicht stören.
  • Es hat sich schließlich noch als vorteilhaft erwiesen, das Bleisuboxyd in Pastenform, z. B. in, Mischung mit geeigneten organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Benzol o. dgl., in Anwendung zu bringen, wodurch u. a. das mitunter lästige Stäuben vermieden wird.
  • Es ist bereits vorgeschlagen worden, bei der Reduktion von aromatischen Nitroverbindungen zu Azoxy-, Azo- und Hydrazoverbindungen an Stelle von Zinkstaub feinverüdltes metallisches Blei zu verwenden. Aus diesem Vorschlag konnte nicht geschlossen werden, daß Bleisuboxyd ein ausgezeichnetes, für die Durchführung verschiedenartigster Reduktionsprozesse geeignetes Mittel darstellt, welches in seiner Wixkung z. B. den für solche Zwecke bereits vorgeschlagenen Bleistaub erheblich übertrifft.
  • i. 3og Nitrobenzol werden in 3oäg Wasser und io g Atznatron suspendiert. Im Laufe einer Stunde werden 240 9 Bleisuboxyd in kleinen Portionen zugegeben, wobei die Temperatur auf 15' gehalten * wird. Nach Beendigung der Reduktion wird der Niederschlag abfiltriert, ausgewaschen und mit Me-tUylalkohol extrahiert. Nach dem Eindampfen wird der Destillationsrückstand in Wasser gegossen, wobei sich A-zoxybenzol vom Schmelzpunkt 35 bis 36' mit gio/o Ausbeute ausscheidet.
  • 2. 3o g Azobenzol werden in i 5o g Wasser und io g Atzuatron zum Kochen erhitzt und ioo g Bleisuboxyd ül kleinen Portionen zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird mit kaltem Wasser angerührt, abgenutscht und ausgewaschen. Der Nutschkuchen wird mit Alkohol extrahiert. Aus dem klaren Filtrat scheidet sich Hydrazobenzol vom Schmelzpunkt 125 bis 126' ül einer Ausbeute von 8 5 o/o ab.
  • 3. 5o g Indigo werden mit 1750 ccin Wasser und 750 9 Natronlauge (23' B6) unter Zugabe von 32o g Bleisuboxyd geschüttelt. Die Reduktion vollzieht sich bei gewöhnlicher Temperatur und ist nach einer Stunde beendet.
  • 4. Eine Diazolösung, welche durch Diazo' tieren von 3 0 g Anilin in i 5o g konzentrierter Salzsäure und i8ogWasser gewonnen, worden ist,wirdineinekalteLösungvon 375gNatriums-ulfit in Wasser eingegossen. Nachdem die Lösung mit Natronlauge schwadli alkalisch gemacht worden ist, werden in der Kälte und unter gutem Rühren 2oo g Bleisaboxyd in kleinen Mengen zugesetzt. Nach Beendigung der Reduktion wird auf ungefähr 75" erwärmt und filtriert. Nach Zusatz von 5oo ccm konzeritriexter HCI scheidet sich Phenylhydrazinchlorhydrat in großer Reinheit ab.
  • 5. In einem Rundkolben mit gut wirkendem Rührwerk werden 40 g Nitrobenzol, 400 9 Wasser - und io g Natronlauge auf etwa 75' erhitzt. Dann werden in kleinen Portionen 5 6o g Bleisuboxyd, das nut i i o ccin Alkohol zu einer Paste angemacht worden ist, hinzugegeben. Nach Beendigung der Bleisuboxydzugabe wird noch io Minuten weiter gerührt. Das Reaktionsgemisch wird mit i Liter kaltem Wasser versetzt, abgenutscht und ausgewaschen. Der Nutschkuchen wird zur Gewinnung des gebildeten, Hydrazobenzols mit Alkohol extrahiert. Aus dem Alkohol scheidet sich Hydrazobenzol in reiner Form aus. Ausbeute 85o/o.

Claims (2)

  1. PAiFNTANSPRÜCIIE: i. Verfahren zur Gewinnung von Reduktionsprodukten aus reduzierbaren organischen Verbindungen, gekennzeichnet durch die Verwendung von Bleisuboxyd als Reduktlonsmittel, vorzugswelse bei Arbeitstemperaturen unterhalb 45'.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß das Bleisuboxyd ir gebundener Form, z. B. in Pastenform, in Mischung mit Alkohol, Benzol o. dgl., in den Vorgang eingeführt wird.
DED50769D 1926-06-22 1926-06-22 Verfahren zur Gewinnung von Reduktionsprodukten aus reduzierbaren organischen Verbindungen Expired DE486598C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0275528A1 (de) * 1986-12-20 1988-07-27 Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha Verfahren zur Herstellung von 1,1-disubstituierten Äthylenderivaten

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0275528A1 (de) * 1986-12-20 1988-07-27 Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha Verfahren zur Herstellung von 1,1-disubstituierten Äthylenderivaten

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