DE485313C - Verfahren zur Darstellung von Estern der Bernstein- und AEpfelsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Estern der Bernstein- und AEpfelsaeure

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DE485313C
DE485313C DEB116479D DEB0116479D DE485313C DE 485313 C DE485313 C DE 485313C DE B116479 D DEB116479 D DE B116479D DE B0116479 D DEB0116479 D DE B0116479D DE 485313 C DE485313 C DE 485313C
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DE
Germany
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esters
malic acid
amber
preparation
acid
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Expired
Application number
DEB116479D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Johannes Brode
Dr Otto Drossbach
Dr Leonhard Speich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
    • C07C51/14—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on a carbon-to-carbon unsaturated bond in organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/40—Succinic acid esters

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Description

  • Patentiert im Deutschen Reiche vom B. November 1924 ab Es wurde gefunden, daß. man in einem einzigen Arbeitsgang aus Fumar- und Maleinsä.ure die wertvollen Ester der Bernstein-oder Äpfelsäure erhalten kann, wenn man freie Malein- oder Fumarsäure bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von Alkohol mit elementarem Wasserstoff hydriert oder mit Wasser vereinigt, je nachdem die Darstellung von Estern der Bernsteinsäure oder dier Apfelsäure beabsichtigt ist. Die Reaktion verläuft im allgemeinen mit vorzüglicher Ausbeute.
  • Es ist zwar bekannt, Ester gesättigter Fettsäuren in der Weise zu gewinnen, daß man die entsprechenden ungesättigten Fettsäuren der elektrolytischen Reduktion in Gegenwart von Alkohol unterwirft. Demgegenüber ist aber der Reaktionsverlauf des vorliegenden Verfahrens, soweit Wasserstoff benutzt wird, überraschend, denn man konnte nicht erwarten, daß man mit elementarem Wasserstoff und Alkohol die gesättigten Ester in derartig guten, nahezu quantitativen: Ausbeuten erhalten würde, zumal da der elementare Wasserstoff dem naszierenden an Reaktionsfähigkeit weit nachsteht und bei dem bekannten Verfahren bestenfalls nur ein Gemisch von gesättigter Säure und gesättigtem Ester erhalten wird. Ferner besitzt das vorliegende Verfahren gegenüber der bekannten Methode den Vorzug, daß es viel wirtschaftlicher arbeitet, denn die teure elektrische Energie zur Hydrierung kommt in Wegfall.
  • Beispiel 1 Zoo g Maleinsäure werden mit q.oo g Isobutylalkohol und i g fein verteiltem Nickel mit Wasserstoff unter i oo Atm. Druck 2 Stunden bei ioo° in einem geeigneten Druckgefäß geschüttelt. Alsdann wird der überschuß an Isobutylalkohol durch Destillation von dem entstandenen Bernsteinsäureester getrennt. Die Esterbildung erfolgt übrigens auch schon bei erheblich milderen Bedingungen.
  • Beispiel- 2 Zoo g Maleinsäure, Zoo g Wasser und 400 g Athylalkohol werden 12 Stunden lang auf i8o° erhitzt. Es :entsteht neben etwas Fumars.äure und Fumarsäureester hauptsächlich Apfelsäurediäthylester, der durch Destillation im Vakuum rein gewonnen werden kann.
  • Wird in beiden Beispielen die Maleinsäure durch gleiche Gewichtsmengen der isomeren Fumarsäure ersetzt, so werden die gleichen Resultate erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Estern der Bernstein- und Äpfelsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Malein- oder Fumarsäure bei Gegenwart eines Alkohols bei erhöhter Temperatur Wasser oder elementaren Wasserstoff .einwirken läßt.
DEB116479D 1924-11-08 1924-11-08 Verfahren zur Darstellung von Estern der Bernstein- und AEpfelsaeure Expired DE485313C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2843607A (en) * 1954-07-13 1958-07-15 Air Liquide Process of preparing esters
AT383115B (de) * 1985-02-12 1987-05-25 Chemie Linz Ag Verfahren zur herstellung reiner dialkyl- bzw. dicyclohexylsuccinate

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2843607A (en) * 1954-07-13 1958-07-15 Air Liquide Process of preparing esters
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