DE478127C - Verfahren zur Herstellung von Polysaccharidestern hochmolekularer, mehrfach ungesaettigter Fettsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polysaccharidestern hochmolekularer, mehrfach ungesaettigter FettsaeurenInfo
- Publication number
- DE478127C DE478127C DEF55366D DEF0055366D DE478127C DE 478127 C DE478127 C DE 478127C DE F55366 D DEF55366 D DE F55366D DE F0055366 D DEF0055366 D DE F0055366D DE 478127 C DE478127 C DE 478127C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- fatty acids
- high molecular
- molecular weight
- weight
- polyunsaturated fatty
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 title claims description 8
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- -1 polysaccharide esters Chemical class 0.000 title description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 7
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 6
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 5
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 4
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 4
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 4
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 4
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- FBWMYSQUTZRHAT-HZJYTTRNSA-N (9z,12z)-octadeca-9,12-dienoyl chloride Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(Cl)=O FBWMYSQUTZRHAT-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 3
- MLQBTMWHIOYKKC-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-enoyl chloride Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(Cl)=O MLQBTMWHIOYKKC-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000001293 FEMA 3089 Substances 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- OIJAYOZHXTXUBD-TXDFQOQUSA-N (z)-octadec-9-enoic acid;(2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O OIJAYOZHXTXUBD-TXDFQOQUSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- JKRWZLOCPLZZEI-UHFFFAOYSA-N alpha-Trichloromethylbenzyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 JKRWZLOCPLZZEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011874 heated mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B3/00—Preparation of cellulose esters of organic acids
- C08B3/08—Preparation of cellulose esters of organic acids of monobasic organic acids with three or more carbon atoms, e.g. propionate or butyrate
- C08B3/10—Preparation of cellulose esters of organic acids of monobasic organic acids with three or more carbon atoms, e.g. propionate or butyrate with five or more carbon-atoms, e.g. valerate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
- C07H13/06—Fatty acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B31/00—Preparation of derivatives of starch
- C08B31/02—Esters
- C08B31/04—Esters of organic acids, e.g. alkenyl-succinated starch
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
22. JUNI 1929
22. JUNI 1929
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
M 478! KLASSE 12 ο GRUPPE
F 553661 VaI j 2°1
Tag der Bekanntmachung über die Erteilung des Patents: 6. Juni
LG. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M.*)
Verfahren zur Herstellung von Polysaccharidestern hochmolekularer,
mehrfach ungesättigter Fettsäuren
Patentiert im Deutschen Reiche vom 31. Januar 1924 ab
Die Darstellung von hochmolekularen, in organischen Lösungsmitteln leicht löslichen
Fettsäurepolysaccharidestern ist wiederholt beschrieben worden. Diese Ester stellen
feste, an der Luft unveränderliche Stoffe dar. Dagegen sind leicht lösliche Polysaccharidester
von mehrfach ungesättigten hochmolekularen Fettsäuren bisher nicht bekannt geworden.
to Es wurde nun gefunden, daß sich diese Ester leicht und in guter Ausbeute durch Veresterung
der entsprechenden ungesättigten Fettsäuren mit Polysacchariden in an sich bekannter Weise gewinnen lassen, ohne daß
bei dieser Reaktion die Doppelbindungen der mehrfach ungesättigten Säuren angegriffen
werden. Demzufolge unterscheiden sich diese Verbindungen auch ganz charakteristisch von
den Polysaccharidestern der gesättigten und
ao einfach ungesättigten Fettsäuren. Die neuen Verbindungen stellen je nach den Ausgangsstoffen
viskose Öle, zähflüssige oder kaum fließende Massen dar, die sich an der Luft leicht oxydieren und dadurch in ihren Lö-
»5 sungsmitteln völlig unlöslich werden. Besonders
charakteristisch sind diese Unterschiede zwischen Stärke- bzw. Celluloseestern gesättigter
und mehrfach ungesättigter Fettsäuren beim Erhitzen. Während die gesättigten und
reinen, einfach ungesättigten Fettsäureester, wie sie beispielsweise nach der britischen
Patentschrift 201 510, nach den Arbeiten von Gault und Ehr mann (Comptes rendus
Bd. 177, S. 124) und vonKarrar und Zeg a
(Helvetica chimica acta Bd. VI, S. 822) erhalten werden, beim Erhitzen auf oder über
"ihren Schmelzpunkt ihre ursprüngliche Löslichkeit beibehalten, gehen die mehrfach ungesättigten
Ester nach einiger Zeit in eine unlösliche Form über. Diese Umwandlung ist nicht durch den Luftsauerstoff bedingt,
da sie auch im Vakuum oder in indifferenten Gasen glatt vor sich geht.
Auch das in der Literatur erwähnte GIukoseoleat geht beim Erhitzen nicht in eine
unlösliche Form über. Die vermutlich durch Umesterung erhaltenen Celluloseester nach
der Zeitschrift für angewandte Chemie 1921,
S. 646, die geringe Mengen Ölsäure enthalten, sind durch ihre Zusammensetzung und
ihre geringe Löslichkeit von den leicht löslichen Produkten des vorliegenden Verfahrens
charakteristisch unterschieden. Das in der Patentschrift 112 817 beschriebene Verfahren
zur Herstellung, von Celluloseestern hochmolekularer Fettsäuren führt beim Arbeiten
mit ungesättigten Fettsäuren oder deren Chloriden zu Stoffen, die beispielsweise in
Benzol größtenteils quellbar, aber nur zu einem geringen Teil löslich sind, während
*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr. Leo Rosenthal in Vohivinkel.
sich die gemäß der Erfindung erhältlichen Produkte in Benzol in jedem Verhältnis lö
sen.
Zur Erzielung der vorstehend angeführten Effekte der neuen Verbindungen ist es
nicht erforderlich, die reinen, mehrfach ungesättigten Fettsäureester zu verwenden; es
genügt auch, wenn man das Fettsäuregemisch von gesättigten, einfach ungesättigten und
ίο mehrfach ungesättigten Fettsäuren verwendet, wie sie beispielsweise in den Gesamtfettsäuren
der trocknenden Öle, wie Leinöl, Holzöl, Perülöl
u. dgl., vorliegen.
Beispiel ι
Leinölsäuresaccharoseester: 30 Gewichtsteüe Rohrzucker werden in 500 Gewichtsteilen
Pyridin von 70 bis 8o° gelöst. Diese Lösung versetzt man allmählich unter Rühren
mit 220 bis 240 Gewichtsteüen Leinölsäurechlorid. Nach beendeter Umsetzung wird die
Reaktionsflüssigkeit in verdünnte Salzsäure eingetragen und der ausgeschiedene Saocha-
' roseester durch Waschen mit verdünnter Sodalösung von freier Leinölsäure befreit.
Der Ester steüt ein heües, viskoses, nicht destülierbares Öl dar, das sich in jedem Verhältnis
in aromatischen Kohlenwasserstoffen, Benzin, Terpentinöl, Leinöl und anderen trocknenden
und nichttrocknenden Ölen löst.
Leinölsäurestärkeester: 15 Gewichtsteüe
Kartoffelstärke werden in eine Mischung von 130 Gewichtsteüen Linolsäurechlorid und
35 Gewichtsteüen Dimethylanilin unter kräftigem Rühren eingetragen. Die Mischung
wird unter Rühren auf 110 bis 1200 4 Stunden
lang erhitzt. Sodann läßt man sie unter Rühren in Alkohol einfließen. Das Reaktionsprodukt scheidet sich als zähflüssige, gelbbraune
Masse ab, die durch wiederholtes Waschen mit Alkohol gereinigt und schließlich im Vakuum bei 6o° von den letzten Alkoholresten
befreit wird. Die Löslichkeitseigenschaften sind die gleichen wie beim Leinölsäuresaccharoseester.
Leinölsäurestärkeester: In einer Mischung von 10 Gewichtsteüen »löslicher« Stärke
nach Lintner, 50 GewichtsteUen Pyridin, 70 Gewichtsteüen Leinölsäure und 80 bis
100 Gewichtsteüen Toluol werden unter Riihren und unter Vermeidung einer wesentlichen
Temperatursteigerung bei gewöhnlicher Temperatur 25 Gewichtsteüe Phosgen eingeleitet.
Nach einiger Zeit wird die Mischung unter Rühren 2 Stunden lang auf iod0 erhitzt. Die
Aufarbeitung erfolgt nach den in Beispiel 1 und 2 beschriebenen Verfahren.
Zur Herstellung dieses Esters kann man auch gewöhnliche Kartoffelstärke benutzen.
Man läßt zu einer auf 125° erwärmten Mischung
von 20 Gewichtsteüen scharf getrockneter Kartoffelstärke mit 80 Gewichtsteüen Dimethylanilin in langsamem Strom 112 Gewichtsteüe
Leinölsäurechlorid unter stetem Rühren fließen und erhält die Reaktionstemperatur
unter fortgesetztem Rühren auf etwa 125°, bis die gesamte Stärke in Lösung gegangen
ist. Hierauf läßt man die Reaktionsmasse in verdünnte Mineralsäure einfließen,
wobei sich der Stärkeester als zähfließende, hellgelbe Masse abscheidet, die man wiederholt
mit Wasser auswäscht.
Celluloselinoleat: 10 Gewichtsteüe Hydrocellulose
werden mit 23 Gewichtsteüen Dimethylamlin unter Rühren auf 110 bis 1200
erhitzt. In die Mischung läßt man 90 bis 95 Gewichtsteüe Leinölsäurechlorid fließen
und erhitzt unter kräftigem Rühren 5 Stunden lang auf 110 bis 1200 weiter. Hierauf wird
die dickflüssige Reaktionsmasse wiederholt mit frischem Alkohol durchgerührt.
Der Ester, der eine zähe, weiche Masse därsteüt, wird zweckmäßigerweise in alkoholfeuchtem
Zustande oder in Form seiner Lösung in Benzol, Solventnaphtha, Benzin u. dgl.
aufbewahrt. Entfernt man hierbei Alkohol oder Lösungsmittel durch längeres Erhitzen
im Vakuum auf ioo°, so geht der zurückbleibende Ester in eine hochschmelzende Form 9^
über, die in den meisten Lösungsmitteln praktisch unlöslich ist. Man kann diese Reaktion
statt mit Hydrocellulose auch mit Cellulose durchführen. In diesem Falle muß die Reaktionsdauer
unter Einhaltung der angegebenen Mengenverhältnisse auf 8 bis 10 Stunden
verlängert werden.
Holzölsäurestärkeester: Zu einer auf 1250
erhitzten Mischung von 18 - Gewichtsteüen getrockneter
Kartoffelstärke mit 370 Gewichtsteüen Dimethylanüin läßt man unter Rühren 100 Gewichtsteüe Holzölsäurechlorid fließen,
derart, daß die Temperatur der Reaktionsmischung 1350 nicht wesentlich übersteigt.
Nach beendeter Reaktion saugt man vom abgeschiedenen salzsauren Dimethylanüin ab
und fäUt den Ester mit Alkohol aus.
Holzölsäurestärkeester stellt eine sehr zähe X15
Masse dar, die in den in Beispiel 1 genannten Lösungsmitteln leicht und in jedem Verhältnis
löslich ist und die in trockenem Zustand bereits bei ioo° nach sehr kurzem Erhitzen
zu einer unlöslichen, festen und sehr hoch Iao
schmelzenden Masse gelatiniert. Dieser Stärkeester trocknet^ im Gegensatz zum Holzöl an
der Luft in dünner Schicht ohne Runzelbildung klar und glänzend auf.
B eisp iel 6
Holzölsäuresaccharoseester: 17 Gewichtsteile Rohrzucker werden in 250 Gewichtsteilen
Pyridin warm gelöst und zu der Lösung anmählich 120 Gewichtsteile Holzölsäurechlorid
gegeben. Die Aufarbeitung erfolgt in der in Beispiel 1 angegebenen Weise.
Man erhält ein sehr viskoses Öl, das im Gegensatz zum Holzöl an der Luft in dünner
Schicht ohne Runzelbildung klar und glänzend trocknet. Trocknet man einen Aufstrich
des Holzölsäuresaocharoseesters bei etwa 80 bis 90°, so geht er in sehr kurzer Zeit
in einen festen, in Benzin, Terpentinöl o. dgl. unlöslichen, hartelastischen, klaren und glänzenden
Film über.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von leicht löslichen Polysaocharidestern hochmolekularer, mehrfach ungesättigter Fettsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Polysaccharide oder Polysaccharidgemische mit den Haloiden dieser Säuren oder mit Mischungen mehrerer solcher Säurehalogenide bei Gegenwart tertiärer organischer Basen behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF55366D DE478127C (de) | 1924-01-31 | 1924-01-31 | Verfahren zur Herstellung von Polysaccharidestern hochmolekularer, mehrfach ungesaettigter Fettsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF55366D DE478127C (de) | 1924-01-31 | 1924-01-31 | Verfahren zur Herstellung von Polysaccharidestern hochmolekularer, mehrfach ungesaettigter Fettsaeuren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE478127C true DE478127C (de) | 1929-06-22 |
Family
ID=7107647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF55366D Expired DE478127C (de) | 1924-01-31 | 1924-01-31 | Verfahren zur Herstellung von Polysaccharidestern hochmolekularer, mehrfach ungesaettigter Fettsaeuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE478127C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3837535A1 (de) * | 1988-10-14 | 1990-05-10 | Lentia Gmbh | Absorbierendes polymerisat |
-
1924
- 1924-01-31 DE DEF55366D patent/DE478127C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3837535A1 (de) * | 1988-10-14 | 1990-05-10 | Lentia Gmbh | Absorbierendes polymerisat |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE541268C (de) | Verfahren zum Verbessern der Schluepfrigkeit von Schmieroelen | |
| DE836981C (de) | Filmbildner, Lacke und Anstrichmittel | |
| DE478127C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polysaccharidestern hochmolekularer, mehrfach ungesaettigter Fettsaeuren | |
| DE887413C (de) | Verfahren zur Herstellung von oel-, wachs- oder harzartigen Um-wandlungsprodukten von AEthergruppen enthaltenden Kondensations-produkten aus Aminotriazinen, Formaldehyd und Alkoholen | |
| DE877807C (de) | Verfahren zur Herstellung von unter Lufteinwirkung trocknenden, fluessigen bis balsamartigen, in Farben, Firnissen, Lacken, Impraegnier-mitteln verwendbaren Interpolymerisaten aus aromatischen Vinyl-kohlenwasserstoffen und trocknenden OElen | |
| AT104228B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polysaccharidestern hochmolekularer ungesättigter Fettsäuren. | |
| AT104879B (de) | Grundstoffe zur Herstellung von trocknenden Ölen, Firnissen, Lacken u. dgl. | |
| DE411900C (de) | Verfahren zur Herstellung von trocknenden OElen, Firnissen, Lacken, Kunstfaeden, Filmen, plastischen Massen und verwandten Produkten | |
| DE579467C (de) | Verfahren zur Herstellung schnell trocknender Firnisse | |
| DE1072388B (de) | Schlatter Berkeey, Calif und Funston G Lum Rieh mond Cahf (V St A) f Verfahren zur Herstellung von mageren bis fetten Alkvdharzen | |
| DE883893C (de) | Verfahren zur Isomerisierung ungesaettigter Fettsaeuren oder ihrer Derivate | |
| DE545375C (de) | Verfahren zur Herstellung kautschukartiger Massen durch Chlorschwefelvulkanisation von OElen | |
| DE484242C (de) | Verfahren zur Herstellung von in aromatischen Kohlenwasserstoffen und anderen Loesungsmitteln loeslichen Staerkeestern der hoeheren Fettsaeuren | |
| DE748767C (de) | Verfahren zur Herstellung trocknender Ester | |
| DE580126C (de) | Verfahren zur Herstellung von Lacken aus Kautschukabbauprodukten | |
| DE526802C (de) | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Kondensationsprodukte | |
| DE709731C (de) | Verfahren zur Herstellung von Binde- und Impraegnierungsmitteln | |
| DE602881C (de) | Verfahren zur Herstellung von nichttrocknenden, sirupoesen und in organischen Loesungsmitteln loeslichen Kondensationsprodukten | |
| DE165008C (de) | ||
| DE38417C (de) | Verfahren zur Gewinnung hochprozentigen» Anthracens aus Anthracen haltenden Gemengen | |
| DE582816C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Fischsilber enthaltenden Suspension | |
| DE757120C (de) | Verfahren zur Herstellung von modifizierten Maleinatharzen | |
| DE749435C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen bis kautschukartigen Massen aus Destillationsrueckstaenden synthetischer Fettsaeuren | |
| DE434202C (de) | Verfahren zur Herstellung eines nicht mehr gelatinierenden Holzoelproduktes | |
| DE575132C (de) | Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten der Naturharze |