DE462303C - Verfahren zur Darstellung von Formylverbindungen aromatischer Amine - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Formylverbindungen aromatischer Amine

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DE462303C
DE462303C DEB120187D DEB0120187D DE462303C DE 462303 C DE462303 C DE 462303C DE B120187 D DEB120187 D DE B120187D DE B0120187 D DEB0120187 D DE B0120187D DE 462303 C DE462303 C DE 462303C
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DE
Germany
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aromatic amines
preparation
formyl compounds
ammonium formate
ammonia
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Expired
Application number
DEB120187D
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English (en)
Inventor
Dr Reinhold Fick
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Formylverbindungen aromatischer Amine Es wurde gefunden, daß Ammoniumformiat und aromatische Amine, z. B. Anilin oder Tolu#idin, bei erhöhten Temperaturen, zweckmäßig zwischen ioo und 200', sehr leicht miteinander unter Abspaltung von Ammoniak und Wasser und Bildung der entsprechenden Formylverbindungen reagieren. Bei niederen Temperaturen entstehen dabei zunächst Formiate der Amine, die bei weiterem Erhitzen leicht in die Formylverbindungen und Wasser zerfallen; bei höherer Temperatur treten als Reaktionsprodukte nur die Formylverbindungen auf. Das Verfahren und der dabei stattfindende Reaktionsverlauf sind nicht nur neu, sondern es wird gegenüber dem Bekannten auch ein Fortschritt erreicht, insofern, als man mit guter Ausbeute das aus Kohlenoxyd und Ammoniak in Gegenwart von Wasser leicht erhältliche Ammoniumfonniat selbst verwenden kann. Man erspart so die Herstellung von freier Ameisensäure oder von Fonnamid und kann das frei werdende Ammoniak wieder zur Herstellung von Ammoniumformiat verwenden. An Stelle von wasserfreiem Ammoniumformiat kann man auch wäßrige Ammoniumformiatlösungen verwenden; die letzten Reste von Ammoniak und Wasser werderf zweckmäßig durch Durchleiten eines Gasstromes ausgetrieben. B e i s p i el.
  • Ein Gemisch von 93 Teilen Anilin und 6- , Teilen kristallisiertem Ammoniumformiat wird durch Erwärmen verflüssigt und unter gutem Durchrühren erhitzt; die Reaktion wird 3 von 13o' ab sehr lebhaft; man steigert die Temperatur allmählich bis auf etwa 150' und leitet bei dieser Temperatur so langc einen schwachen Stickstoffstrom durch, bis kein Ammoniak und Wasser mehr entweicht. Als Rückstand hinterbleibt praktisch reines Formanilid. Die Ausbeute ist nahezu theoretisch.
  • Entsprechend arbeitet man bei Ersatz des Anilins durch äquivalente Mengen Toluidin ,oder anderer aromatischer Amine.
  • Das Ammoniumforrniat kann auch als wäßrige Lösung zugeführt werden. Das mit den Wasserdämpfen übergebende Anilin wird in das Reaktionsgefäß zurückgeleitet. Das Ammoniak kann in der üblichen Weise aufgefangen und wieder verwendet werden, beispielsweise zur Herstellung von neuem Ammoniumformiat.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung von Formylverbindungen aromatischer Amine, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Amine Ammoniumformiat bei erhöhter Temperatur einwirken läßt.
DEB120187D 1925-06-05 1925-06-05 Verfahren zur Darstellung von Formylverbindungen aromatischer Amine Expired DE462303C (de)

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