DE445774C - Verfahren zur katalytischen Herstellung aromatischer Amide der Ameisensaeure - Google Patents
Verfahren zur katalytischen Herstellung aromatischer Amide der AmeisensaeureInfo
- Publication number
- DE445774C DE445774C DEB118656D DEB0118656D DE445774C DE 445774 C DE445774 C DE 445774C DE B118656 D DEB118656 D DE B118656D DE B0118656 D DEB0118656 D DE B0118656D DE 445774 C DE445774 C DE 445774C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formic acid
- aromatic amides
- catalytic production
- under
- carbon dioxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 title claims description 6
- 150000008430 aromatic amides Chemical class 0.000 title claims description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910002090 carbon oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 229960004424 carbon dioxide Drugs 0.000 claims 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N formanilide Chemical compound O=CNC1=CC=CC=C1 DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTHRQJQJODGZHV-UHFFFAOYSA-N n-phenylpropanamide Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 ZTHRQJQJODGZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N o-aminoethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1N MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical group [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur katalytischen Herstellung aromatischer Amide der Ameisensäure. Es wurde gefunden, daß man durch Einwirkung von Kohlenoxyd oder kohlenoxydhaltigen Gasen auf aromatische Amine, insbesondere auf Anilin, in der Hitze und unter Druck aromatische Amide der Ameisensäure erhalten kann, wenn man bei Gegenwart von Ameisensäure oder ihren Derivaten, wie Formiaten, Formamid, Formanilid usw., oder auch von solchen Stoffen, die unter den Arbeitsbedingungen durch das komprimierte Kohlenoxyd in die genannten Verbindungen übergeführt werden, arbeitet.
- Man kann beispielsweise so verfahren, daß man in einem druckfesten Behälter zoo Teile Anilin zusammen mit 5 Teilen Methylalkohol und z Teil Natrium in einer Ammoniakatmosphäre auf 18o bis 2oo° erhitzt und darauf Kohlenoxyd oder kohlenoxydhaltige Gase unter einem Druck von Zoo Atmosphären einpreßt. Nach wenigen Stunden ist die Umsetzung des Anilins zu Formanilid beendet, und das hauptsächlich aus diesem bestehende Reaktionsprodukt kann in bekannter Weise aufgearbeitet werden. Man kann ferner z. B. auch =oo Teile Monoäthylanilin und 2o Teile Äthylformiat in Gegenwart von Kohlenoxyd unter Zoo Atmosphären Druck auf Zoo ° erhitzen und hierbei durch ständiges Nachpressen von Kohlenoxyd den Druck aufrechterhalten. Es bildet sich Äthylformanilid, das durch Vakuumdestillation als ein bei 130' übergehendes Öl rein erhalten werden kann. Auch geringe Mengen Natronlauge, aus der sich unter den Arbeitsbedingungen Natriumformiat bildet, wirken wie Natrium und Methylalkohol katalytisch.
- An Stelle von reinem Kohlenoxyd kann man kohlenoxydhaltige Gase, wie Wassergas usw., benutzen und diese zweckmäßig durch die Reaktionsflüssigkeit durchleiten und die Abgase vor der Entspannung kühlen, so daß etwa mitgeführte Dämpfe der Reaktionsflüssigkeit sich kondensieren und in das Druckgefäß zurückfließen können.
Claims (1)
- PATrNTA?N SPRU CH Verfahren zur katalytischen Herstellung von aromatischen Amiden der Ameisensäure aus aromatischen Aminen, dadurch gekennzeichnet, daß man diese bei erhöhten Temperaturen und Drucken mit Kohlenoxyd oder kohlenoxydhaltigen Gasen in Gegenwart von Ameisensäure oder deren Derivaten oder solchen Stoffen, die unter den angewandten Arbeitsbedingungen in diese übergehen, behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB118656D DE445774C (de) | 1925-03-14 | 1925-03-14 | Verfahren zur katalytischen Herstellung aromatischer Amide der Ameisensaeure |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB118656D DE445774C (de) | 1925-03-14 | 1925-03-14 | Verfahren zur katalytischen Herstellung aromatischer Amide der Ameisensaeure |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE445774C true DE445774C (de) | 1927-06-17 |
Family
ID=6994866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB118656D Expired DE445774C (de) | 1925-03-14 | 1925-03-14 | Verfahren zur katalytischen Herstellung aromatischer Amide der Ameisensaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE445774C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2900266A1 (de) * | 1978-01-05 | 1979-07-12 | Monsanto Co | Verbessertes verfahren zur herstellung eines ameisensaeureamids |
| EP0049581A1 (de) * | 1980-10-03 | 1982-04-14 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Verfahren zum Deaktivieren des Katalysators bei der Bereitung von Dimethylformamid aus Dimethylamin und Kohlenoxid |
-
1925
- 1925-03-14 DE DEB118656D patent/DE445774C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2900266A1 (de) * | 1978-01-05 | 1979-07-12 | Monsanto Co | Verbessertes verfahren zur herstellung eines ameisensaeureamids |
| EP0049581A1 (de) * | 1980-10-03 | 1982-04-14 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Verfahren zum Deaktivieren des Katalysators bei der Bereitung von Dimethylformamid aus Dimethylamin und Kohlenoxid |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3697449A (en) | Alkali moderation of supported ruthenium catalysts | |
| DE445774C (de) | Verfahren zur katalytischen Herstellung aromatischer Amide der Ameisensaeure | |
| DE2043848C3 (de) | Verfahren zur Entfernung von gasförmigen Halogenverbindungen aus Gasen | |
| US2143393A (en) | Process of removing weak gaseous acids from gases containing the same | |
| DE2964414D1 (en) | Process for producing 2-amino-4-acylaminophenyl ether and 2,4-diaminophenyl ether | |
| DE1180721B (de) | Verfahren zur Herstellung von Difluoramin | |
| DE650664C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen | |
| DE850003C (de) | Verfahren zur Herstellung reiner, aliphatischer Aminocarbaminsaeuren | |
| DE541229C (de) | Verfahren zur Herstellung von primaeren Aminen | |
| AT106590B (de) | Verfahren zur synthetischen Herstellung von Ammoniak aus den Elementen. | |
| DE395509C (de) | Verfahren zur Wiederbelebung von Kontaktsubstanzen | |
| CH121248A (de) | Verfahren zur Darstellung von Formamid. | |
| CH121806A (de) | Verfahren zur synthetischen Herstellung von Ammoniak aus den Elementen. | |
| DE741683C (de) | Verfahren zur Herstellung primaerer Amine | |
| DE1567728B2 (de) | Verfahren zur erzeugung eines an wasserstoff und kohlenstoff reichen gases aus kohlendestillationsgasen | |
| GB455865A (en) | Improvements in and apparatus for the separation of carbon dioxide and/or hydrogen sulphide from ammonia | |
| GB718759A (en) | Improvements in the production of substituted formamides | |
| DE583559C (de) | Verfahren zur Reinigung von Stickstoff-Wasserstoff-Gemischen fuer die Ammoniaksynthese | |
| DE429102C (de) | Verfahren zur katalytischen Darstellung primaerer aromatischer Amine | |
| AT70745B (de) | Verfahren zur Herstellung von Ammoniak aus den Elementen. | |
| SU108803A1 (ru) | Способ получени замещенных формамидов | |
| CH119224A (de) | Verfahren zur Darstellung von Formamid. | |
| DE880746C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kobaltcarbonylwasserstoff und gegebenenfalls Kobaltcarbonyl | |
| DE499928C (de) | Verfahren zur synthetischen Herstellung von Ammoniak | |
| DE541452C (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallcarbamaten |