DE447625C - Verfahren zur Darstellung von Entwicklerfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Entwicklerfarbstoffen

Info

Publication number
DE447625C
DE447625C DEC36466D DEC0036466D DE447625C DE 447625 C DE447625 C DE 447625C DE C36466 D DEC36466 D DE C36466D DE C0036466 D DEC0036466 D DE C0036466D DE 447625 C DE447625 C DE 447625C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
molecule
parts
dyes
sulfophenyl
dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEC36466D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Priority to DEC36466D priority Critical patent/DE447625C/de
Priority claimed from GB4850/26A external-priority patent/GB266533A/en
Application granted granted Critical
Publication of DE447625C publication Critical patent/DE447625C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
    • C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
    • C09B35/18—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Entwicklerfarbstoffen. Zum Aufbau von Entwicklerfarbstoffen sind m - Aminophenylmethylpyrazolon und m-Aminopheny lpyrazoloncarbonsäure vielfach verwendet worden. Zu den ersten einschlägigen Vertretern zählen die in den Schweizer Patenten 544r8 bis 54425 geschützten Disazofarbstoffe aus einem Molekül Tetrazodialphyl und je einem Molekül einer Alphylo-oxycarbonsäure und eines m-Aminophenylpyrazolons. Diese Farbstoffe konnten sich jedoch in der Technik wegen ihrer Schwerlöslichkeit nicht erfolgreich einführen. Es ist nun gelungen, durch Verwendung von Sulfoaniin0alpliyIpyrazolonen zu leichtlöslichen, auch in der Apparatefärberei verwendbaren Entwicklerfarbstoffen zu gelangen. Besonders wertvoll haben sich als Komponenten die Sulfoaminotolylpyrazolone erwiesen, welche durch Kondensation der 6-Nitro-2-tolylhydrazin-4-sulfosäure mit Oxalessigester oder Acetessigester und nachfolgender Reduktion erhältlich sind und der allgemeinen Formel entsprechen, wobei R entweder CH,, oder COOH bedeutet. Während die Disazofarbstoffe aus p-Diaminen mit 2 Molekülen dieser r-2'-Methyl-3'-amäno-5'-sulfoplienyipyrazolone ohne technischen Wert sind, erhält man durch Vereini-= gung des Zwischenproduktes aus einem i@Iolekül Tetrazodialphyl und einem Molekül einer Alphyl-o-oxycarbonsäure mit einem Molekül eines r-2'-1Iethy1-3'-aniino-5'-sulfophenylpy razolons sowie durch Weiterkupplung der Zwischenprodukte aus einem Molekül Tetrazodialphyl und einem Molekül eines r-2'-JIe-. thyl-3'-amino-5'-sulfophenylpyrazolons mit einem Molekül einer anderen Azokomponentc, wie z. B. Amine, Phenole, Aminophenolsulfosäuren, o-Oxycarbonsäuren, Aminophenol-und -naplitholäther, \aphthylaminsulfosäuren, Aininonaphtholsulfos.iuren, Aminophenyl-r-2-naplithimidazol-5-oxy - 7 - sulfosäure, Aminobenzoyl-2-amino-5-naphthol - 7 - sulfosäure, sowie den Monoazofarbstoffen der Formel oder wertvolle substantive Farbstoffe, die, auf die Faser dianotiert und mit ß-\aplitliol entwikkelt, licht-- und waschechte, von Orange bis Dunkelbraun variierende Töne liefern, welche sich mit Hydrosulfit rein weiß ätzen lassen.
  • Die direkten Färbungen können außerdem auch durch Nachbehandeln mit p-\ itrodiazo= Benzol sowie mit Formaldehyd waschecht fixiert werden.
  • Beispiel i.
  • r 8,4 Teile Benzidin werden in bekannter Weise tetrazotiert und mit 15,5 Teilen o-Kresotinsäure zum Zwischenprodukt vereinigt. Sobald unveränderte Tetrazov erbindung nicht mehr nachweisbar ist, wird mit der schwach soclaalkalischen Lösung von 28,3 Teilen r-2'-1Iethyl-3'-amino-5'-stilfophenyl-3-methyl-5-pyrazolon weitergekuppelt. Beim Aufwärnien von So' geht der Farbstoff in Lösung und wird auf Zusatz von Salz als gelbbraunes Harz ausgeschieden, das beim Erkalten fest wird und getrocknet ein gelbbraunes, in Wasser leichtlösliches Pulver darstellt. Die Kombination zu diesem Farbstoff kann auch in umgekehrter Reihenfolge vorgenommen werden, indem man zuerst mit dem Aminopy razolon ein Zwischenprodukt herstellt und dieses in natronalkalischer Lösung mit der o-Kresotinsäure weiterkuppelt.
  • Der Farbstoff färbt Baumwolle gelborange. Die dianotierten Färbungen lassen sich mit in-Toluylendiamin in ein Orange mit etwas bräunlichem, mit ß-\7aphthol in ein Orange mit etwas rötlichem Ton entwickeln. Die entwickelten Färbungen sind gut waschecht.
  • ' Beispiele. Zu der Tetrazolösung aus 2r,2 Teilen Tolidin läßt man bei 5 ° in dünnem Strahl am Rührwert: die genau neutral gestellte Lösung von 31,3 Teilen r-2'-1Iethyl-3'-aniino-5'-sulfophenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure als Bi-:iatritimsalz zufließen. Das bräunlichorange Zwischenprodukt bleibt zum Teil in Lösung. Sobald eine angesäuerte Probe kein unverändertes Tetrazoditolyl mehr nachweisen läßt, wird mit der Lösung von zo Teilen Socla alkalisch gestellt und die schwach natron-@tlkalisch reagierende Lösung von 23,9 Teilen 2-Aniino-8-oxynaphthalin-6-sulfosäure zugerd ien.
  • Der hierbei entstehende, in bekannterWeise isolierte Farbstoff färbt Baumwolle sehr licbt2cht violettbraun. Durch Diazotieren und Entwickeln mit ß-\aplithol werden ohne ne#anenswerte Änderung der Nuance Fürbunren von vorzüglicher Wasch- und Lichtechtheit erhalten.
  • Beispiel 3.
  • Das Zwischenprodukt aus r8,4 Teilen tetr-;tzotierteln Bellziclin Und 31,3 Teilen i-2'-llethyl - 3' - ainino - 5' - sulfophenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure, erhalten entsprechend dein Beispiel 2, wird mit 2o Teilen Soda und der soclaalkalischen Lösung des llotioazofarbstofes versetzt, welcher aus 18,8 Teilen dianotierter p-Phenylendiaminsulfosäure und 12,3, Teilen m-Toluylendiamin dargestellt worden war. Das Zwischenprodukt geht mit brauner Farbe in Lösung. Der hierbei entstehende Trisazofarbstof erzeugt auf Baumwolle ein lebhaftes rötliches Braun, das beim Entwickeln mit ß-\Taphthol den Farbton ändert, aber gut waschecht fixiert wird.
  • Wird in diesem Beispiel zur Weiterkupplung der stellungsisomere Monoazofarbstofc verwendet, welcher durch Kombination der dianotierten p-\Titranilin-o-sulfosäure mit m-Toluylendiamin undnachfolgendeReduktion mit Schwefelnatron erhältlich ist, so entsteht ein Trisazofarbstoff, der in direkter Färbung auf Baumwolle ebenfalls rötlichbraune Töne erzeugt; diese schlagen aber beim Entwickeln mit ß-Naphthol in Schokoladebraun um.
  • Beispiel.. 24,4 Teile Dianisidin werden in bekannter Weise tetrazotiert und mit 14,5 Teilen Salicylsäure vereinigt. Sobald alle Tetrazoverbindung verschwunden ist, wird mit einer schwach alkalischen Lösung von 28,3 Teilen r-2'-llethyl-3'-amino-5'- sulfophenyl - 5 - pyrazolon-3-carlionsätire weitergekuppelt. Nach einigen Stunden wird auf 5o° erwärmt und der Farbstoff mit Salz vollständig abgeschieden. Er stellt ein braunes Pulver dar und färbt ungeheizte Baumwolle braunrot. Durch Entwicklung mit ß-Naphthol wird die -Färbung ohne \uancenänderung waschecht fixiert. , Beispiel r8,4 Teile Bcnzidin werden in bekannter Weise tetrazotiert und mit einer alkalischen Lösung von 28,3 Teilen r - -@ - liethvl-3'-ainino-5'- ätilfoplienyl-3-inethyl-5-pyrazolon vereinigt und, sobald kein unverändertes Tetrazoclipbenvlmelir nach-\veisl)arist,miteiner alkalischen Lösung von 35,8 Teilen ni Aniinolienzovl-2-aIliino-5-naplitliol-;-sulfosiiiire weitergekoppelt. 'Nach einigen Stunden wird auf ;o° aufgewiirnit und der Farbstoff finit Salz abgeschieden. Er stellt ein braunschwarzes Pulver clar und f:irbt un`ebeizte Baumwolle in violettroten Tönen, die durch Entwicklung mit ß-Naphthol auf der Faser in ein bräunliches Violett von guter Waschechtheit übergehen.
  • Beispiel (i.
  • Das Zt@-isclleill)i-oilttl:t aus 2r, 2 Teilen tetrttzotierteln 'rolidiii und 3t,3 Teilen r-2'-\Ic-
    tli-,-l - ;' - ainino - 3' - ;tilfopliem-i-5-1>yrazolon-
    3-c;u-lmn;iitire wird miteinernatronalkalischen
    Lösung von 1-Pheny1-3-niethvl-5-pyrazolon
    vereinigt. Nach einigen Stunden wird auf
    5o° erwärmt und der Farbstoff ausgesalzen.
    Er stellt ein rotbraunes Pulver dar, (las un-
    gebeizte Baumwolle in roten Tönen anfärbt.
    Durch Entwiclcltnig mit f)-\aphthol auf der
    Faser wird der Farbstoff ohne wesentliche
    Nuancen:inderung waschecht fixiert.

Claims (1)

  1. PATEITANSPr,LCH: Verfahren zur Darstellung von Ent- wicklerfarbstoffen, darin bestehend, daß man
    i. das Zwischenprodukt aus einem .L\Zolckiil der - Tetrazoverbindung eines p-Diamins und einem Molekül einer Alphyl-o-oxvcarbonsäure mit einem Mole- kül 1-2'- Methyl-3'-aniino-5'-sulfophenyl- 3-nictliyl-5-pyrazolon oder einem Molekül 1-2'-ilTet1iy1-3'-aniino-5'-sulfoplienyl-5-pyr- azolon-3-carbonsätire kombiniert, 2. ein Molekül der Tetrazoverbindung eines p-Diamins mit einem Molekül 1-2'-Methy1-3'-ainino-5'-sulfophenyl-3-me- thvl-5-py razolon oder einem Molekül 1-2'-Methyl-3'-ainino-5'-sulfophenyl-5-pyr- azoloi1-3-carbonsäure zu einem Zwischen- produkt vereinigt und dieses mit einer Azokomponente weiterkuppelt.
DEC36466D 1925-03-29 1925-03-29 Verfahren zur Darstellung von Entwicklerfarbstoffen Expired DE447625C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC36466D DE447625C (de) 1925-03-29 1925-03-29 Verfahren zur Darstellung von Entwicklerfarbstoffen

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC36466D DE447625C (de) 1925-03-29 1925-03-29 Verfahren zur Darstellung von Entwicklerfarbstoffen
GB4850/26A GB266533A (en) 1926-02-19 1926-02-19 Manufacture of diazotizable azo-dyestuffs and intermediate products therefor

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE447625C true DE447625C (de) 1927-07-30

Family

ID=25970096

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC36466D Expired DE447625C (de) 1925-03-29 1925-03-29 Verfahren zur Darstellung von Entwicklerfarbstoffen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE447625C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE447625C (de) Verfahren zur Darstellung von Entwicklerfarbstoffen
DE943662C (de) Verfahren zur Herstellung von Tris- und Polyazofarbstoffen
DE615799C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE82074C (de)
DE693025C (de) Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen
DE431773C (de) Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen
DE606039C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE852879C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen
DE654849C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE490882C (de) Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE889488C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE709202C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE590956C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE591223C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE86314C (de)
DE741468C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen
DE1044588B (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von cellulosehaltigen Materialien, Metallfolien und Leder mit Azofarbstoffen
DE433349C (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Celluloseestern oder daraus hergestellten Produkten
DE513763C (de) Verfahren zur Herstellung von zum Faerben von Acetylcellulose geeigneten Disazofarbstoffen
DE627082C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE575581C (de) Verfahren zur Darstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen
DE2139148A1 (de) Tetrakisazofarbstoffe
DE589527C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE51504C (de) Verfahren zur Darstellung echter Disazofarbstoffe für Druck und Färberei
DE631578C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen