DE4404809A1 - Keton-Aldehydharze mit breiter Verträglichkeit, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Keton-Aldehydharze mit breiter Verträglichkeit, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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Description

Die Erfindung betrifft Keton-Aldehydharze mit breiter Verträglichkeit aus cycloaliphatischen Ketonen und insbesondere Formaldehyd und gegebenen­ falls weiteren Monomeren, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Hartharz in Lacken, Druckfarben und weiteren Beschichtun­ gen, insbesondere in Pigmentpräparationen.
Die Kondensation von Cyclohexanon und Methyl-Cyclohexanon mit Aldehyd, insbesondere mit Formaldehyd in Gegenwart von Alkali zu Kondensationspro­ dukten verschiedenster Art ist bekannt (Ullmann′s Encyclopedia of In­ dustrial Chemistry Vol. 23, Verlag Chemie Weinheim, 1993, Seiten 99 bis 105). Eine praktisch universelle Löslichkeit und Verträglichkeit dieser Harze über das gesamte Spektrum an Lösemitteln und Bindemitteln ist nicht gegeben. Besonders die aus ökologischen und toxikologischen Gründen zu­ nehmend eingesetzten Reinaliphaten und Testbenzine scheiden als Verdünner aus. Auch sind bedeutende Bindemitteltypen wie Langöl-Alkydharze, Pflan­ zenöle, Kohlenwasserstoffharze und Polyamide meist unverträglich. Aus diesem Grunde ist auch ein Einsatz in Mineralöl basierenden Druckfarben und Universalabtönsystemen bzw. Pigmentpräparationen nicht möglich.
Aus ökonomischen und logistischen Gründen werden verstärkt Pigmentpräpa­ rationen hergestellt, die in möglichst allen üblichen Beschichtungsstof­ fen einsetzbar sein müssen. Auf Cyclohexanon- bzw. Methyl-Cyclohexanon­ formaldehydharzen basierende Abtönpasten führen besonders in Beschich­ tungsstoffen mit wenig polaren Bindemitteln und Lösemitteln zu Instabili­ täten.
Aus EP-PS 0 007 106 sind Polykondensationsprodukte aus aliphatischen und cyclischen Ketonen bekannt, die, hergestellt nach dem dort offenbarten Verfahren, sehr hohe Erweichungspunkte und dadurch bedingt vergleichswei­ se hohe Molgewichte aufweisen und damit in aliphatischen Lösemitteln nicht löslich sind.
Die Aufgabe der Erfindung bestand darin, Keton-Aldehydharze mit breiter Verträglichkeit und ein Verfahren zu deren Herstellung zu entwickeln. Das Harz soll mit einem möglichst breiten Spektrum an Lackbindemitteln ver­ träglich sein. Es soll eine möglichst universelle Löslichkeit besitzen, wobei insbesondere die Löslichkeit in Aliphaten angestrebt wird. Die üb­ lichen Keton-Aldehydharzeigenschaften sollen beibehalten werden und gute Pigmentbenetzung gewährleistet sein.
Die der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe wird durch aus cyclo-aliphati­ schen Ketonen, Aldehyd und gegebenenfalls weiteren Monomeren bestehende Keton-Formaldehydharze gelöst, wobei diese
  • I. 40 bis 100 Mol-%, bezogen auf alle eingesetzten Ketone mindestens eines alkylsubstituierten Cyclohexanons mit einem oder mehreren Alkylresten mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
  • II. 0,8 bis 2,0 mol mindestens eines aliphatischen Aldehyds, bezogen auf 1 mol aller eingesetzten Ketone und
  • III. 0 bis 60 Mol-%, bezogen auf alle eingesetzten Ketone, weitere Ketone mit aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen Kohlenwasserstoff­ resten, wobei diese gleich oder verschieden und wiederum mit den ge­ nannten Kohlenwasserstoffresten in der Kohlenwasserstoffkette substi­ tuiert sein können, sowie gegebenenfalls Phenole und/oder Harnstoff oder seine Derivate, enthalten.
Besonders bevorzugte C₁- bis C₈-alkylsubstituierte Cyclohexanone sind 4- tert.-Butylcyclohexanon und 3,3,5-Trimethylcyclohexanon.
Die erfindungsgemäßen Keton-Aldehydharze weisen eine breite Löslichkeit und Verträglichkeit auf und sind besonders für universell einsetzbare Pigmentpräparationen geeignet.
Die erfindungsgemäßen Keton-Aldehydharze sind in praktisch allen für Be­ schichtungen in Frage kommenden organischen Lösemitteln, insbesondere auch Mineralölen, Testbenzinen und Aliphaten, löslich. Damit ist die Mög­ lichkeit gegeben, geruchsarme, umweltschonende und toxikologisch unbe­ denkliche Beschichtungsstoffe zu formulieren.
Die Keton-Aldehydharze weisen eine breite Verträglichkeit mit Bindemit­ teln und Harzen auf. Sie sind insbesondere auch mit relativ unpolaren Typen wie Langöl-Alkydharzen, natürlichen Ölen, Kohlenwasserstoffharzen und Polyamiden mischbar. Deshalb eignen sie sich besonders als Hartharz in Lacken und Druckfarben.
Aus den erfindungsgemäßen Keton-Aldehydharzen lassen sich stabile Pig­ mentpräparationen und Abtönpasten formulieren, die in den meisten Be­ schichtungsstoffen einsetzbar sind und zu hervorragenden koloristischen Eigenschaften führen.
Die erfindungsgemäßen Keton-Aldehydharze können alle alkylsubstituierten Cyclohexanone mit einem oder mehreren Alkylresten, die insgesamt 1 bis 8 Kohlenwasserstoffatome aufweisen, einzeln oder in Mischung enthalten. Als Beispiele können 4-tert.-Amylcyclohexanon, 2-sek.-Butylcyclohexanon, 2- tert.-Butylcyclohexanon, 4-tert.-Butylcyclohexanon, 2-Methylcyclohexanon und 3,3,5-Trimethylcyclohexanon genannt werden. Bevorzugt werden 4-tert.- Butylcyclohexanon und 3,3,5-Trimethylcyclohexanon.
Als aliphatische Aldehyde eignen sich prinzipiell unverzeigte oder ver­ zweigte Aldehyde, wie z. B. Formaldehyd, Acetaldehyd, Butyraldehyd, Dode­ canal usw., bevorzugt wird jedoch Formaldehyd allein oder in Mischungen eingesetzt.
Der benötigte Formaldehyd wird üblicherweise als ca. 30 Gew.-%ige wäßrige Lösung eingesetzt. Andere Einsatzformen des Formaldehyds sind ebenfalls möglich. Aromatische Aldehyde, wie z. B. Benzaldehyd, können in Mischung mit Formaldehyd ebenfalls enthalten sein.
Als weitere Monomere können die erfindungsgemäßen Keton-Aldehydharze vor­ rangig Ketone, allein oder in Mischung, enthalten, die aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder gemischten Charakter haben. Als Beispiele seien Aceton, Methylethylketon, Pentanon-3, Methylisobutylke­ ton, Cyclopentanon, Mischungen aus 2,2,4- und 2,4,4-Trimethylcyclopenta­ non, Cyclohexanon, Cycloheptanon und Cyclooctanon genannt. Bevorzugt sind jedoch Methylethylketon, Cyclohexanon und Acetophenon. Im allgemeinen können aber alle in der Literatur für Ketonharzsynthesen als geeignet genannte Ketone eingesetzt werden.
In untergeordneten Mengen können gegebenenfalls auch weitere Monomere, wie Phenole, Harnstoff und seine Derivate, als zusätzliche Monomere für die erfindungsgemäßen Keton-Aldehydharze enthalten sein.
Eine besondere Ausführungsform der Erfindung beinhaltet Mischungen von Cyclohexanonen. Besondere anwendungstechnische Bedeutung kommen Mischun­ gen aus Trimethylcyclohexanon/Cyclohexanon, 4-tert.-Butylcyclohexa­ non/Trimethylcyclohexanon/Cyclohexanon und 4-tert.-Butylcyclohexanon/Tri­ methylcyclohexanon zu.
Durch Variation der Mengenverhältnisse lassen sich Harzeigenschaften wie Schmelzpunkt, Hydroxylzahl und Molgewicht für den Fachmann leicht ein­ stellen.
Die erfindungsgemäßen Keton-Aldehydharze weisen bevorzugt ein mittleres Molekulargewicht im Bereich von 500 bis 1000, besonders bevorzugt von 500 bis 800, auf.
Zur Harzsynthese können alle bekannten Verfahren Anwendung finden. Üb­ licherweise wird in Gegenwart alkalischer Katalysatoren kondensiert. Sol­ che Umsetzungen sind z. B. in Ullmann′s Encyclopädie der technischen Che­ mie Bd. 12, Verlag Chemie Weinheim, 1976, Seiten 547 bis 555 beschrieben.
Beispiele
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen erläutert.
Beispiele 1 bis 4 Herstellung von erfindungsgemäßen Keton-Aldehydharzen
Ketone und % des benötigten Formaldehyds in Form einer ca. 30-m-%igen Formalinlösung werden in üblicher Weise vorgelegt und auf 60°C erhitzt. Danach wird die benötigte NaOH in Form einer 50-m-%igen wäßrigen Lösung innerhalb von 15 min zugetropft und auf 80°C erhitzt. Im Anschluß wird innerhalb von 90 min die restliche Formalinmenge zugetropft und 4 Stunden unter Rückfluß bei ca. 85°C gehalten. Das entstandene Harz wird nach Zugabe von Eisessig mit Wasser neutralgewaschen. Nach Destillation resul­ tieren hellgelbe, spröde Harze mit Erweichungspunkten zwischen 80 und 90°C.
Anwendungstechnische Prüfungen I. Prüfung der Löslichkeit
Die Harze 1 bis 4 aus den Beispielen 1 bis 4 wurden im Vergleich zu zwei auf dem Markt befindlichen Cyclohexanon-Formaldehyd-Harzen auf ihre Löslichkeit in verschiedenen Lösemitteln geprüft.
II. Prüfung der Verträglichkeit
Die Harze 1 bis 4 aus den Beispielen 1 bis 4 wurden im Vergleich zu zwei auf dem Markt befindlichen Cyclohexanon-Formaldehyd-Harzen auf ihre Verträglichkeit mit verschiedenen Bindemitteln und Harzen im Gewichtsverhältnis Ketonformaldehydharz/Bindemittel bzw. Harz von 40/60 geprüft. Dazu wurden die Stoffe in geeigneten Lösemitteln ge­ löst, gemischt und in Form eines getrockneten Filmes auf Glas auf Unverträglichkeit (Trübung etc.) untersucht.
III. Prüfung der Pigmentbenetzung
Mit Harz 4 aus Beispiel 4 wurden Abtönpasten in verschiedenen Far­ ben in der üblichen Weise hergestellt.
Die Abtönpasten wurden durch Zugabe von 10 Gewichtsteilen Abtönpaste mit der nachfolgend aufgeführten Alkydharzfarbe zum Lack komplettiert.
Alkydharzfarbe
ALKYLDAL® F 681, 55%ig in Testbenzin
72,7 Gewichtsteile
KRONOS® 2065 18,5 Gewichtsteile
NUODEX® Co 6% 0,3 Gewichtsteile
NUODEX® Pb 24% 0,9 Gewichtsteile
NUODEX® Ca 4% 1,0 Gewichtsteile
EXKIN® 2 0,3 Gewichtsteile
SHELLSOL® A 2,5 Gewichtsteile
Testbenzin 3,8 Gewichtsteile
Alkydharzfarbe 100,0 Gewichtsteile
Die Pasten ließen sich problemlos zum Lack zumischen. Die Lacke wiesen gute rheologische Eigenschaften und gute Flockulationsstabilität auf.
Es wurden in der üblichen Weise Lackfilme auf Stahlblech hergestellt und beurteilt.
Lackfilmeigenschaften
Die anderen erfindungsgemäß genannten Harze aus den Beispielen 1 bis 3 ergeben ähnlich gute Eigenschaften. Die als Vergleich herangezogenen Cy­ clohexanon-Formaldehydharze A und B lassen sich prinzipiell auch für die oben genannten Abtönpasten verwenden. Beim Komplettieren zum fertigen Lack kommt es allerdings zu starken Flockulationserscheinungen durch Un­ verträglichkeiten. In universell einsetzbaren Abtönpasten können diese Harze nicht verwendet werden.

Claims (14)

1. Keton-Aldehydharze auf Basis von cycloaliphatischen Ketonen und ali­ phatischen Aldehyden, dadurch gekennzeichnet, daß sie
  • I. 40 bis 100 Mol-%, bezogen auf alle eingesetzten Ketone, minde­ stens eines alkylsubstituierten Cyclohexanons mit einem oder meh­ reren Alkylresten mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
  • II. 0,8 bis 2,0 mol mindestens eines aliphatischen Aldehyds, bezogen auf 1 mol aller eingesetzten Ketone und
  • III. 0 bis 60 Mol-%, bezogen auf alle eingesetzten Ketone, weitere Ketone mit aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen Koh­ lenwasserstoffresten, wobei diese gleich oder verschieden und wiederum mit den genannten Kohlenwasserstoffresten in der Kohlen­ wasserstoffkette substituiert sein können, sowie gegebenenfalls Phenole und/oder Harnstoff oder seine Derivate, enthalten.
2. Keton-Aldehydharze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente I 4-tert.-Butylcyclohexanon und/oder 3,3,5- Trimethylcyclohexanon enthalten.
3. Keton-Aldehydharze nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente II mindestens ein Monomer aus der Gruppe Form­ aldehyd, Acetaldehyd, Butyraldehyd, Dodecanal und Benzaldehyd enthal­ ten.
4. Keton-Aldehydharze nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente II Formaldehyd enthalten.
5. Keton-Aldehydharze nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente III Acetophenon, Methylethylketon und/oder Cyclohexanon enthalten.
6. Keton-Aldehydharze nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein mittleres Molekulargewicht von 500 bis 1000 und einen Erweichungspunkt von 70 bis 95°C aufweisen.
7. Keton-Aldehydharze nach Anspruch 1 oder den Ansprüchen 3 bis 6 dadurch gekennzeichnet, daß sie Gemische aus 3,3,5-Trimethylcyclohexanon, 4-tert.-Butyl­ cyclohexanon und/oder Cyclohexanon enthalten.
8. Verwendung der Keton-Aldehydharze nach einem der vorherigen Ansprüche als Zusatzharze für Beschichtungsstoffe.
9. Verwendung der Keton-Aldehydharze nach einem der vorherigen Ansprüche zur Herstellung von Pigmentkonzentraten oder Abtönpasten.
10. Keton-Aldehydharze auf Basis von cycloaliphatischen Ketonen und ali­ phatischen Aldehyden, dadurch gekennzeichnet, daß sie erhältlich sind durch Kondensation von
  • I. 40 bis 100 Mol-%, bezogen auf alle eingesetzten Ketone mindestens eines alkylsubstituierten Cyclohexanons mit einem oder mehreren Alkylresten mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
  • II. 0,8 bis 2,0 mol mindestens eines aliphatischen Aldehyds, bezogen auf 1 mol aller eingesetzten Ketone und
  • III. 0 bis 60 Mol-%, bezogen auf alle eingesetzten Ketone, weitere Ketone mit aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen Koh­ lenwasserstoffresten, wobei diese gleich oder verschieden und wiederum mit den genannten Kohlenwasserstoffresten in der Kohlen­ wasserstoffkette substituiert sein können, sowie gegebenenfalls Phenole und/oder Harnstoff oder seine Derivate,
in Gegenwart von alkalischen Katalysatoren.
11. Verfahren zur Herstellung von Keton-Aldehydharzen auf Basis von cy­ cloaliphatischen Ketonen und aliphatischen Aldehyden, dadurch gekennzeichnet, daß sie durch Kondensation von
  • I. 40 bis 100 Mol-%, bezogen auf alle eingesetzten Ketone mindestens eines alkylsubstituierten Cyclohexanons mit einem oder mehreren Alkylresten mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
  • II. 0,8 bis 2,0 mol mindestens eines aliphatischen Aldehyds, bezogen auf 1 mol aller eingesetzten Ketone und
  • III. 0 bis 60 Mol-%, bezogen auf alle eingesetzten Ketone, weitere Ketone mit aliphatischen, cycloaliphatischen aromatischen Kohlen­ wasserstoffresten, wobei diese gleich oder verschieden und wiederum mit den genannten Kohlenwasserstoffresten in der Kohlen­ wasserstoffkette substituiert sein können, sowie gegebenenfalls Phenole und/oder Harnstoff oder seine Derivate,
in Gegenwart von alkalischen Katalysatoren bei Temperaturen von 80 bis 90°C hergestellt werden.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Keton-Aldehydharze ein mittleres Molekulargewicht zwischen 500 bis 1000 und einen Erweichungspunkt von 70 bis 95°C aufweisen.
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