WO2007077045A1 - Universalpigmentpräparationen - Google Patents

Universalpigmentpräparationen Download PDF

Info

Publication number
WO2007077045A1
WO2007077045A1 PCT/EP2006/068071 EP2006068071W WO2007077045A1 WO 2007077045 A1 WO2007077045 A1 WO 2007077045A1 EP 2006068071 W EP2006068071 W EP 2006068071W WO 2007077045 A1 WO2007077045 A1 WO 2007077045A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
pigment preparations
preparations according
solvent
dyes
aldehyde
Prior art date
Application number
PCT/EP2006/068071
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Patrick GLÖCKNER
Evelyn Albrecht
Andreas Stüttgen
Andreas Wenning
Original Assignee
Evonik Degussa Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Degussa Gmbh filed Critical Evonik Degussa Gmbh
Priority to US12/159,097 priority Critical patent/US20090030113A1/en
Publication of WO2007077045A1 publication Critical patent/WO2007077045A1/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/003—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an organic pigment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08L61/22—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08L61/24—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with urea or thiourea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02—Polyalkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006—Preparation of organic pigments
    • C09B67/0063—Preparation of organic pigments of organic pigments with only macromolecular substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
    • C09B67/0085—Non common dispersing agents
    • C09B67/009—Non common dispersing agents polymeric dispersing agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/16—Writing inks
    • C09D11/18—Writing inks specially adapted for ball-point writing instruments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/004—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an inorganic pigment

Definitions

  • the invention relates to new universal pigment preparations with very good heat and weathering stability as virtually foam-free aqueous and solvent-based and solvent-free pigment preparations and their use in aqueous, solvent-based or solvent-free coating materials such as paints, coatings, adhesives, inks or printing inks and for coloring plastics.
  • dispersants are used for dispersing fillers and pigments in liquid media so as to reduce the mechanical shear forces required for effective dispersion of the solids and at the same time maximize the amount of mechanical shear forces required
  • wetting agents and dispersants facilitate the incorporation of pigments and fillers in the manufacture of paints and coatings, which, as important formulation constituents, essentially determine the optical appearance and the physico-chemical properties of coatings. For optimum utilization, these solids must be evenly distributed in paints and varnishes, on the other hand, the distribution once achieved must be stabilized.
  • the stabilizing component is in many cases also perceived by binder components which are used in coating materials, in particular for film formation. Such binders are also valuable components for coating materials because they contribute to faster drying and increasing the hardness of the resulting films.
  • a universal compatibility with other binders is important for use in universal pigment preparations.
  • Such binders which can be used in pigment preparations with universal compatibility and solubility in organic solvents are described, for example, in US Pat. As described in DE 44 04 809 and in EP 1486520.
  • Alkylphenol ethoxylates or fatty alcohol alkoxylates which contribute to steric stabilization of pigment distributions achieved but have no film-forming properties are used in particular as dispersants for general-purpose pigment preparations.
  • the very powerful alkylphenol ethoxylates have come under criticism for ecotoxicological reasons. Their use in detergents and cleaners is already banned in many countries. Similar things are expected for the paint and paint industry.
  • fatty alcohol ethoxylates do not achieve the good pigment-wetting properties of the alkylphenol ethoxylates because they lack adsorptive groups. In particular, the non-adsorbed part of this product group also undesirably stabilizes the foam in aqueous pigment preparations.
  • Block Copolymers Polyalkylene oxides are toxicologically harmless, strongly adsorptive but less foam-stabilizing and likewise no film formers. They are z. As described in EP 1 078 946. However, a complete precipitation of the foaming can not reach these products. Therefore, it is necessary to add defoaming substances to the aqueous pigment preparations. However, these substances have other negative side effects, such as unwanted surface defects. The use of many dispersing additives is ruled out since the water resistance or the light resistance of coatings is adversely affected.
  • compositions for the preparation of universal pigment preparations are described in DE 10 2005 012 315.5 and their application in DE 10 2005 012 316.3.
  • the ketone-aldehyde resins described there are known. In pure form are ketone-aldehyde resins in coating materials z. B. used as a film-forming additive component to improve certain properties such as drying speed, gloss, hardness or scratch resistance. Because of their relatively low molecular weight, conventional ketone-aldehyde resins have a low melt and solution viscosity.
  • the carbonyl groups of the ketone-aldehyde resins are subject to z. B. irradiation classical degradation reactions such. Norrish Type I or II [Laue, Piagens, Names and Keyword Reactions, Teubner organizations founded, Stuttgart, 1995].
  • B. irradiation classical degradation reactions such. Norrish Type I or II [Laue, Piagens, Names and Keyword Reactions, Teubner organizations founded, Stuttgart, 1995].
  • the use of unmodified ketone-aldehyde or ketone resins is therefore for high-quality applications such. B. outdoors, in which high resistance properties, in particular to weathering and heat are required, not possible. In addition, their heat resistance is low.
  • the present invention therefore an object of the invention to find pigment preparations, with a broad compatibility with binders used and solubility in organic solvents used and water should be given and the formation of foam in aqueous pigment preparations should be suppressed.
  • the pigment preparations should also be both heat and weathering stable.
  • the object underlying the invention was surprisingly achieved by the use of a combination of block copolymers, styrene-containing polyalkylene oxides and carbonyl-hydrogenated ketone-aldehyde resins and / or ring-hydrogenated phenol-aldehyde resins and / or urea-aldehyde resins.
  • block copolymers styrene oxide-containing polyalkylene oxides and carbonyl-hydrogenated ketone-aldehyde resins and / or ring-hydrogenated phenol-aldehyde resins and / or urea-aldehyde resins is outstandingly suitable as a film-forming dispersant for both solvent-free, solvent-based and aqueous universal pigment preparations.
  • the invention relates to aqueous, solvent-containing or solvent-free pigment preparations, essentially containing I. 2 - 95 wt .-% compositions, essentially containing
  • Component I The block copolymers preferably used in the invention, styrene oxide-containing polyalkylene oxides LA) are z. As described in EP 1 078 946. They have the general formula (a):
  • R 1 is a straight-chain or branched or cycloaliphatic radical having 1 to 13
  • Suitable ketones for the preparation of the carbonyl-hydrogenated ketone-aldehyde resins are all ketones, in particular acetone, acetophenone, methyl ethyl ketone, heptanone-2, pentanone-3, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, cyclododecanone, mixtures of 2,2,4- and 2, 4,4-trimethylcyclopentanone, cycloheptanone and cyclooctanone, cyclohexanone and all alkyl-substituted cyclohexanones having one or more alkyl radicals having a total of 1 to 8 hydrocarbon atoms, individually or in admixture.
  • alkyl-substituted cyclohexanones there may be mentioned 4-tert-amylcyclohexanone, 2-sec-butylcyclohexanone, 2-tert-butylcyclohexanone, 4-tert-butylcyclohexanone, 2-
  • Methylcyclohexanone and 3,3,5-trimethylcyclohexanone are Methylcyclohexanone and 3,3,5-trimethylcyclohexanone.
  • ketones usually all C-H-acidic ketones, can be used.
  • Carbonyl-hydrogenated ketone-aldehyde resins based on the ketones acetophenone, cyclohexanone, 4-tert-butylcyclohexanone, 3,3,5-trimethylcyclohexanone, methyl isobutyl ketone and heptanone alone or in a mixture are preferred.
  • aldehyde component of the carbonyl-hydrogenated ketone-aldehyde resins are in principle unsubstituted or branched aldehydes, such as.
  • suitable aldehydes can be used.
  • formaldehyde is used alone or in mixtures.
  • the required formaldehyde is usually used as about 20 to 40 wt .-% aqueous or alcoholic (eg, methanol or butanol) solution.
  • alcoholic eg, methanol or butanol
  • Other uses of formaldehyde such.
  • para-formaldehyde or trioxane are also possible.
  • Aromatic aldehydes, such as. B. benzaldehyde may also be included in admixture with formaldehyde.
  • Particularly preferred starting compounds for the component LB) carbonyl-hydrogenated resins of acetophenone, cyclohexanone, 4-tert-butylcyclohexanone, 3,3,5-trimethylcyclohexanone, methyl isobutyl ketone and heptanone alone or in a mixture and Formaldehyde used.
  • the resins of ketone and aldehyde are hydrogenated in the presence of a catalyst with hydrogen at pressures of up to 300 bar.
  • the carbonyl group of the ketone-aldehyde resin is converted into a secondary hydroxy group.
  • a part of the hydroxy groups can be split off, so that methylene groups result.
  • n k + m
  • component LB are also ring-hydrogenated phenol-aldehyde resins of novolac type z.
  • Example using the aldehydes formaldehyde, butyraldehyde or benzaldehyde, preferably formaldehyde used.
  • formaldehyde preferably formaldehyde used.
  • non-hydrogenated novolaks can be used, but then have lower light fastness.
  • ring-hydrogenated resins based on alkyl-substituted phenols.
  • all phenols mentioned as suitable in the literature for phenolic resin syntheses can be used.
  • Suitable phenols are phenol, 2- and 4-tert-butylphenol, 4-amylphenol, nonylphenol, 2-, and 4-tert-octylphenol, dodecylphenol, cresol, xylenols and bisphenols. They can be used alone or in mixture. Very particular preference is given to using ring-hydrogenated, alkyl-substituted phenol-formaldehyde resins of the novolak type.
  • Preferred phenolic resins are reaction products of formaldehyde and 2- and 4-tert-butylphenol, 4-amylphenol, nonylphenol, 2-, and 4-tert-octylphenol and dodecylphenol.
  • the hydrogenation of the novolaks takes place in the presence of a suitable catalyst Hydrogen.
  • a suitable catalyst Hydrogen the choice of the catalyst, the aromatic ring is converted into a cycloaliphatic.
  • the hydroxy group is retained.
  • the hydroxyl groups can also be hydrogenated, so that cycloaliphatic rings are formed.
  • the ring-hydrogenated resins have OH numbers of 50 to 450 mg KOH / g, preferably 100 to 350 mg KOH / g, more preferably from 150 to 300 mg KOH / g.
  • the proportion of aromatic groups is below 50 wt .-%, preferably below 30 wt .-%, more preferably below 10 wt .-%.
  • component LB are urea-aldehyde resins using a urea of the general formula (i)
  • Ri and R 2 are hydrocarbon radicals (for example alkyl, aryl and / or alkylaryl radicals) each having up to 20 carbon atoms and / or formaldehyde used.
  • Suitable aldehydes of the general formula (ii) are, for example, isobutyraldehyde, 2-methylpentanal, 2-ethylhexanal and 2-phenylpropanal, and mixtures thereof. Isobutyraldehyde is preferred.
  • Formaldehyde may be in aqueous form, some or all of alcohols such. As methanol or ethanol may be used as paraformaldehyde and / or trioxane.
  • the mixing ratio of the block copolymers according to the invention, styrene oxide-containing polyalkylene oxides and the ketone-aldehyde resins is 95: 5 to 5: 95. If more than 50% by weight of component LB) is used in this mixture, a solvent II. Must be used for reasons of viscosity ,
  • the organic solvents include, for example, alcohols, esters, ketones, ethers, glycol ethers, aromatic hydrocarbons, hydroaromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, terpene hydrocarbons, aliphatic hydrocarbons, ester alcohols, dimethylformamide or dimethyl sulfoxide.
  • Reactive diluents which are usually used in radiation-curable paints and coatings.
  • Solvents which can preferably be used as reactive diluents are acrylic acid and / or methacrylic acid, C 1 -C 4 -alkyl esters and / or cycloalkyl esters of methacrylic acid and / or acrylic acid, glycidyl methacrylate, glycidyl acrylate, 1,2-epoxybutyl acrylate,
  • ionic liquids are understood as meaning salts which have a melting point of not more than 100 ° C.
  • pigment preparations preference is given to organic solvents which are ecologically and toxicologically harmless.
  • aqueous pigment preparations preference is given to organic solvents which are at least to some degree compatible or miscible with water and / or ionic liquids.
  • radiation-curable Pigment preparations are reactive solvents (reactive diluents) suitable, which can polymerize induced by radiation.
  • the mixture of block-copolymeric, styrene-containing polyalkylene oxides LA) and carbonyl-hydrogenated ketone-aldehyde resins and / or ring-hydrogenated phenol-aldehyde resins and / or urea-aldehyde resins LB) is preferably chosen such that an organic solvent is dispensed with as component IL can.
  • colorants for example, inorganic or organic pigments and fillers and carbon blacks and dyes can be used.
  • inorganic pigments and fillers such as Milori blue, titanium dioxide, iron oxides, metal pigments (eg spinel, bismuth vanadate, nickel titanium, chromium oxide), carbon blacks and carbonates, such as chalk, limestone, calcite, dolomite, barium carbonate, sulfates, such as baryte, blanc fixe , Calcium sulfates, silicates, such as talc, pyrophyllite, chlorite, mica, kaolin, slate flour, field gaps, precipitated Ca, Al, Ca / Al, Na / Al silicates, silicas, such as quartz, fused silica, cristobalite, kieselguhr , precipitated and / or pyrogenic silica, glass flour and oxides, such as magnesium and aluminum oxides and hydroxides, fiber fillers and organic pigments such as isoindoline, azo, quinacridone, perylene, dioxazine, metal complex pigments such as phthalo
  • metallic effect pigments such as aluminum, copper, copper / zinc and zinc pigments, fire-colored bronzes, iron oxide-aluminum pigments, interference or pearlescent pigments such as metal oxide mica pigments, bismuth oxychloride, basic lead carbonate, fish silver or micronized Titanium dioxide, platelet-shaped graphite, platelet-shaped iron oxide, multi-layer effect pigments of PVD films or produced by the CVD method (Chemical Vapor Deposition) and liquid crystal (polymer) pigments can be used.
  • Gas blacks, flame blacks or furnace carbon blacks can be used as carbon blacks. These carbon blacks can additionally be post-oxidized and / or beaded.
  • dyes are used.
  • all natural or synthetic organic dyes can be used.
  • the colors obtained with them have optimum transparency, but no opacity. In contrast to pigments, the full utilization of their color intensity is possible.
  • Natural dyes are animal dyes such as carmine, kermes, lac dye dyes, Indian yellow, purple, sepia or gallstone, and plant dyes such as indigo, alizarin dyes, flavonol dyes, brasil group dyes, or paint resins such as dragon's blood or gummi-gum ,
  • Synthetic dyes include, for example, basic dyes and dye bases, acid dyes and water-soluble metal complex dyes, alcohol and ester-soluble dyes, and oil and fat soluble dyes.
  • auxiliaries and additives such as, for example, inhibitors, surface-active substances, oxygen and / or radical scavengers, catalysts, light stabilizers, color brighteners, photosensitizers and initiators, additives for influencing rheological properties such as thixotropic agents and / or thickening agents, leveling agents , Anti-skinning agents, defoamers, deaerators, antistatics, anti-blocking agents, lubricants, wetting and dispersing agents, preservatives such as fungicides and / or biocides, other oligomers and / or polymers such as polyesters, polyacrylates, polyethers, epoxy resins, thermoplastic additives , Plasticizers, matting agents, fire retardants, internal release agents and / or blowing agents.
  • auxiliaries and additives such as, for example, inhibitors, surface-active substances, oxygen and / or radical scavengers, catalysts, light stabilizers, color brighteners, photosens
  • the invention also provides a process for the preparation of aqueous, solvent-based or solvent-free pigment preparations, essentially containing I. 2 - 95 wt .-% compositions, substantially containing A) 95 to 5 wt .-% of at least one block copolymer, styrene oxide-containing
  • auxiliaries and additives wherein the sum of the weights of component I. to IV. 100 wt .-% and the amounts of the components IL and IV.
  • the pigment preparation also 0 wt. % by the compounds L, IL, III. and IV.
  • temperatures of 20 to 150 0 C in a Dispermaten, Scandex mixer, Red Devil, Einwalzenstuhl, three-roll mill, bead mill or other suitable aggregate are mixed and dispersed.
  • the mixture of component I in the use according to the invention, can either be mixed in advance with the pigments to be dispersed or dissolved directly in the aqueous or solvent-containing dispersing medium before or simultaneously with the addition of the pigments.
  • the pigment preparations according to the invention can be used, in particular for solventborne and aqueous coating materials and for solvent-free Coating materials (eg radiation-curable coating materials and / or powder coatings) such as fillers, fillers, base and / or topcoats and printing inks, ballpoint pen pastes, pigment pastes, inks, polishes, glazes, laminations, cosmetics and / or sealing and insulating materials and adhesives and for coloring plastics.
  • solvent-free Coating materials eg radiation-curable coating materials and / or powder coatings
  • solvent-free Coating materials eg radiation-curable coating materials and / or powder coatings
  • substrates of e.g. Metals, plastics, paper, cardboard, inorganic materials such as e.g. Ceramics, stone, concrete and / or glass, textiles, fibers, fabric materials, leather and / or synthetic materials, such as artificial leathers, wood, films of plastics and / or composites, e.g. aluminum laminated films are coated.
  • the pigment preparations can be used for all conceivable applications both indoors and outdoors, e.g. Building protection, automobiles, coil coating, can coating, textile finishing, wood coatings, decorative applications, etc. Also for use in adhesives, such.
  • adhesives such as for the bonding of textiles, leather, paper and similar materials, such compositions are suitable and for coloring plastics
  • the invention therefore also relates to the use of aqueous, solvent-containing or solvent-free pigment preparations, essentially containing I. 2 - 95 wt .-% compositions, essentially containing
  • auxiliaries and additives wherein the sum of the weights of component I. to IV. 100 wt .-% and the amounts of the components IL and IV.
  • pigment preparation also 0 wt. %, in coating materials, such as putties, fillers, base and / or topcoats and printing inks, ballpoint pen pastes, pigment pastes, inks, polishes, glazes, laminations, cosmetics and / or sealants and insulating materials and adhesives and for coloring plastics.
  • Suitable coating materials in which the pigment preparations according to the invention can preferably be incorporated are all aqueous, solvent-borne and solvent-free systems known to those skilled in the art. These systems may be, for example, physically drying, oxidatively drying, or otherwise reactive in IK or 2K paints.
  • pigment preparations are obtained, which are characterized by a very good adsorption on pigments, excellent foam destruction and low viscosity.
  • drying speed, resistance to water and chemicals as well as the hardness of the coatings are positively influenced.
  • the heat and weathering stability is very good.
  • the resin is clear and brittle and has a melting point of 72 ° C. It is soluble, for example, in acetates such as butyl and ethyl acetate, in aromatics such as toluene and xylene. It is insoluble in ethanol.
  • Alumina is filled. After 20 h, the reaction mixture through a filter from the
  • the hydrogenated resin is in ethanol, dichloromethane, ethyl acetate, butyl acetate, isopropanol,
  • Acetone and diethyl ether soluble. It is insoluble in nonpolar solvents such as n-hexane or
  • composition according to the invention according to Example 3 was mixed with water and / or organic solvent and then the pigments were added.
  • the dispersion was carried out after addition of 2 mm glass beads for 30 min at 35 0 C and 3000 U / min in a Dispermaten.
  • the aqueous pigment preparations were adjusted to a pH of about 9 with a mixture of dimethylaminoethanol and water (1: 1 wt .-%).
  • This black pigment preparation was easy to stir and foam-free.
  • This black pigment preparation was low viscosity.
  • This blue pigment preparation was low viscosity, easy to stir and foam free. It remained stable even after storage at 50 ° C. for more than one week.
  • This blue pigment preparation was highly viscous and foamed strongly.
  • the inventive solvent-containing black pigment preparation (Example 4C) was both solvent-containing and aqueous dissolved.
  • the blue-pigmented pigment preparations according to Examples 4D) and 4E) were mixed with a white lacquer.
  • the white paint consisted of 70.69 g Alberdingk U 800 (Alberdingk Boley GmbH), 28.24 g Kronos 2310 (Kronos Titan GmbH) and 0.07 g Aerosil 200 (Degussa AG).
  • the binder-to-white pigment ratio was 1: 1, the ratio of blue pigment to white paint 1: 100.
  • the tinting lacquer based on the composition according to the invention also dried much faster than the comparative tanning lacquer.
  • the films were stored in an oven at 6O d 0 C on 14th No yellowing could be observed.
  • the coatings were stored for over 1000 hours in a Weather-Ometer.
  • compositions of the invention have a good heat and
  • the pigment preparations according to the invention it is possible to produce both solvent-based, low-solvent and solvent-free coating materials.
  • the aqueous pigment preparations are of low viscosity and virtually foam-free.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft neue Universalpigmentpräparationen mit sehr guter Wärme- und Bewitterungsstabilität als praktisch schaumfreie wässrige als auch lösemittelhaltige und lösemittelfreie Pigmentpräparationen und deren Verwendung in wässrigen, lösemittelhaltigen oder lösemittelfreien Beschichtungsstoff en wie beispielsweise Farben, Lacken, Klebstoffen, Tinten oder Druckfarben und zum Einfärben von Kunststoffen.

Description

Universalpigmentpräparationen
Die Erfindung betrifft neue Universalpigmentpräparationen mit sehr guter Wärme- und Bewitterungsstabilität als praktisch schaumfreie wässrige als auch lösemittelhaltige und lösemittelfreie Pigmentpräparationen und deren Verwendung in wässrigen, lösemittelhaltigen oder lösemittelfreien Beschichtungsstoffen wie beispielsweise Farben, Lacke, Klebstoffe, Tinten oder Druckfarben und zum Einfärben von Kunststoffen.
Für die Dispergierung von Füllstoffen und Pigmenten in flüssigen Medien bedient man sich in der Regel Dispergiermitteln, um so die für eine effektive Dispergierung der Feststoffe benötigten mechanischen Scherkräfte zu reduzieren und gleichzeitig möglichst hohe
Füllgrade zu realisieren. Die Dispergiermittel unterstützen das Aufbrechen von
Agglomeraten, benetzen und/oder belegen als oberflächenaktive Verbindungen die
Oberfläche der zu dispergierenden Partikel und stabilisieren diese gegen eine unerwünschte Reagglomeration.
Netz- und Dispergiermittel erleichtern bei der Herstellung von Farben und Lacken die Einarbeitung von Pigmenten und Füllstoffen, die als wichtige Formulierungsbestandteile das optische Erscheinungsbild und die physikalisch-chemischen Eigenschaften von Beschichtungen wesentlich bestimmen. Für eine optimale Ausnutzung müssen diese Feststoffe zum einen gleichmäßig in Lacken und Farben verteilt werden, zum anderen muss die einmal erreichte Verteilung stabilisiert werden.
Die stabilisierende Komponente wird in vielen Fällen auch von Bindemittelkomponenten wahrgenommen, die in Beschichtungsstoffen insbesondere für die Filmbildung eingesetzt werden. Derartige Bindemittel sind auch deshalb wertvolle Komponenten für Beschichtungsstoffe, weil sie zu einer schnelleren Trocknung und zur Erhöhung der Härte der resultierenden Filme beitragen.
Wichtig für eine Anwendung in Universalpigmentpräparationen ist erstens eine universelle Verträglichkeit mit anderen Bindemitteln - wie z. B. mit den bedeutenden Langölalkydharzen, Pflanzenölen, Kohlenwasserstoffharzen, Acrylatharzen und Polyamiden - zweitens und eine universelle Löslichkeit in organischen Lösemitteln, wie z. B. in den aus ökologischen und toxikologischen Gründen häufig eingesetzten Reinaliphaten und Testbenzinen. Solche in Pigmentpräparationen verwendbare Bindemittel mit universeller Verträglichkeit und Löslichkeit in organischen Lösemitteln werden z. B. in der DE 44 04 809 und in EP 1486520 beschrieben.
Darüber hinaus ist es für eine universelle Anwendung allerdings erforderlich, dass sich die Systeme stabil in Wasser überführen lassen.
Als Dispergiermittel für Universalpigmentpräparationen werden insbesondere Alkylphenolethoxylate oder Fettalkoholalkoxylate eingesetzt, die zu einer sterischen Stabilisierung erreichter Pigmentverteilungen beitragen, jedoch keine filmbildenden Eigenschaften aufweisen. Die sehr leistungsfähigen Alkylphenolethoxylate sind aus ökotoxikologischen Gründen in die Kritik geraten. Ihr Einsatz in Wasch- und Reinigungsmitteln ist in vielen Ländern bereits verboten. Für die Lack- und Farbenindustrie ist ähnliches zu erwarten. Fettalkoholethoxylate erreichen in vielen Fällen nicht die guten pigmentbenetzenden Eigenschaften der Alkylphenolethoxylate, da es ihnen an adsorptionsfähigen Gruppen fehlt. Insbesondere der nicht adsorbierte Teil dieser Produktgruppe stabilisiert zudem in unerwünschter Weise den Schaum in wässrigen Pigmentpräparationen.
Blockcopolymere Polyalkylenoxide sind toxikologisch unbedenklich, stark adsorptionsfähig aber weniger schaumstabilisierend und ebenfalls keine Filmbildner. Sie werden z. B. in der EP 1 078 946 beschrieben. Eine vollständige Niederschlagung der Schaumbildung können diese Produkte aber nicht erreichen. Daher müssen den wässrigen Pigmentpräparationen auch hier entschäumungsaktive Substanzen zugesetzt werden. Diese Substanzen haben jedoch andere negative Begleiterscheinungen wie unerwünschte Oberflächendefekte. Ein Einsatz vieler Dispergieradditive scheidet aus, da die Wasserfestigkeit oder die Lichtbeständigkeit von Beschichtungen negativ beeinflusst wird.
Zusammensetzungen zur Herstellung von Universalpigmentpräparationen werden beschrieben in DE 10 2005 012 315.5 und deren Anwendung in DE 10 2005 012 316.3. Die dort beschriebenen Keton-Aldehydharze sind bekannt. In Reinform werden Keton-Aldehydharze in Beschichtungsstoffen z. B. als filmbildende Zusatzkomponente eingesetzt, um bestimmte Eigenschaften wie Antrocknungsgeschwindigkeit, Glanz, Härte oder Kratzfestigkeit zu verbessern. Wegen ihres relativ geringen Molekulargewichtes besitzen übliche Keton- Aldehydharze eine geringe Schmelz- und Lösungsviskosität.
Die Carbonylgruppen der Keton- Aldehydharze unterliegen durch z. B. Bestrahlung klassischen Abbaureaktionen wie z. B. vom Norrish-Typ I oder II [Laue, Piagens, Namen und Schlagwort-Reaktionen, Teubner Studienbücher, Stuttgart, 1995]. Die Verwendung nicht modifizierter Keton- Aldehyd- oder Ketonharze ist daher für qualitativ hochwertige Anwendungen z. B. im Außenbereich, bei dem hohe Beständigkeitseigenschaften insbesondere gegenüber Bewitterung und Hitze erforderlich sind, nicht möglich. Außerdem ist deren Hitzebeständigkeit gering.
Diese Nachteile können durch Hydrierung der Carbonylgruppen verbessert werden. Die Umwandlung der Carbonylgruppen in sekundäre Alkohole durch Hydrierung von Keton- Aldehydharzen wird seit langem praktiziert (DE 826 974, DE 8 70 022, DE 32 41 735, JP 11012338, US 6,222,009). Die Herstellung carbonyl- und kernhydrierter Keton- Aldehydharze auf Basis von Ketonen, die aromatische Gruppen enthalten, ist ebenfalls möglich. Solche Harze werden in DE 33 34 631 beschrieben.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, Pigmentpräparationen zu finden, wobei eine breite Verträglichkeit mit verwendeten Bindemitteln und Löslichkeit in verwendeten organischen Lösemitteln und Wasser gegeben sein sowie die Schaumbildung in wässrigen Pigmentpräparationen unterdrückt werden sollte. Die Pigmentpräparationen sollten zudem sowohl hitze- als auch bewitterungsstabil sein.
Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe konnte überraschenderweise durch den Einsatz einer Kombination aus blockcopolymeren, styrenoxidhaltigen Polyalkylenoxiden und carbonylhydrierten Keton- Aldehyd-Harzen und / oder kernhydrierten Phenol- Aldehydharzen und / oder Harnstoff- Aldehydharzen gelöst werden.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass die Kombination aus blockcopolymeren, styrenoxidhaltigen Polyalkylenoxiden und carbonylhydrierten Keton-Aldehyd-Harzen und / oder kernhydrierten Phenol-Aldehydharzen und / oder Harnstoff-Aldehydharzen hervorragend geeignet ist als filmbildendes Dispergiermittel sowohl für lösemittelfreie, lösemittelhaltige als auch für wässrige Universalpigmentpräparationen.
Es wurde eine breite Verträglichkeit mit Bindemitteln und Löslichkeit in für Universalpigmentpräparationen verwendeten organischen Lösemitteln sowie Mischbarkeit bzw. Dispergierbarkeit in Wasser gefunden. Außerdem wird die Schaumbildung in wässrigen Pigmentpräparationen sehr effizient unterdrückt. Die Eigenschaften von Beschichtungsstoffen, wie Antrocknung und Härte werden positiv beeinflusst, wenn diese die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen enthalten. Außerdem sind Hitze- und Bewitterungsstabilitäten hoch. Es war bei Kenntnis des Standes der Technik nicht vorhersehbar, dass die Kombination der Einzelkomponenten zu der Zusammensetzung führt, welche über die genannte Summe der Eigenschaften verfügt.
Gegenstand der Erfindung sind wässrige, lösemittelhaltige oder lösemittelfreie Pigmentpräparationen, im Wesentlichen enthaltend I. 2 - 95 Gew.-% Zusammensetzungen, im Wesentlichen enthaltend
A) 95 bis 5 Gew.-% mindestens eines blockcopolymeren, styrenoxidhaltigen PoIy alky lenoxids , und
B) 5 bis 95 Gew.-% mindestens eines carbonylhydrierten Keton-Aldehyd-Harzes und / oder eines kernhydrierten Phenol- Aldehydharzes und / oder eines Harnstoff -Aldehydharzes, wobei die Summe der Gewichtsangaben von Komponente LA) und LB) 100 Gew.-% beträgt, und
IL 0 bis 80 Gew.-% mindestens eines Lösemittels und
III. 80 - 5 Gew.-% mindestens eines Farbmittels und IV. 0 - 20 Gew.-% Hilfs- und Zusatzstoffe, wobei die die Summe der Gewichtsangaben von Komponente I. bis IV. 100 Gew.-% beträgt und die Mengen der Komponenten II und IV. in der Pigmentpräparation auch 0 Gew.-% betragen können.
Da sowohl blockcopolymere, styrenoxidhaltige Polyalkylenoxide als auch carbonylhydrierte Keton-Aldehyd-Harze, kernhydrierte Phenol-Aldehydharze sowie Harnstoff-Aldehydharze in Wasser unlöslich sind, war es völlig überraschend, dass eine Kombination der Komponenten in Wasser mischbar bzw. dispergierbar ist und einen Einsatz in wässrigen Pigmentpräparationen erlaubt.
Komponente I. Die in der Erfindung bevorzugt verwendeten blockcopolymeren, styrenoxidhaltigen Polyalkylenoxide LA) werden z. B. in der EP 1 078 946 beschrieben. Sie besitzen die allgemeine Formel (a):
R1O(SO)a(EO)b(PO)c(BO)dR2, (a)
wobei R1 ein geradkettiger oder verzweigter oder cycloaliphatischer Rest mit 1 bis 13
Kohlenstoffatomen bedeutet,
R2 = Wasserstoff, ein Acrylrest, Alkylrest oder Carbonsäurerest mit jeweils 1 bis 8 C- Atomen bedeutet, SO = Stryrenoxid,
EO = Ethylenoxid,
PO = Propylenoxid,
BO = Butylenoxid und a = I bis 10, b = 3 bis 50, c = 0 bis 3, d = 0 bis 3 bedeutet, wobei a, c oder d von 0 verschieden, und b >= a+c+d ist. Prinzipiell sind aber alle blockcopolymeren, styrenoxidhaltigen Polyalkylenoxide als
Komponente LA) geeignet. Als Ketone zur Herstellung der carbonylhydrierten Keton-Aldehydharze (Komponente LB) eignen sich alle Ketone, insbesondere Aceton, Acetophenon, Methylethylketon, Heptanon-2, Pentanon-3, Methylisobutylketon, Cyclopentanon, Cyclododecanon, Mischungen aus 2,2,4- und 2,4,4-Trimethylcyclopentanon, Cycloheptanon und Cyclooctanon, Cyclohexanon und alle alkylsubstituierten Cyclohexanone mit einem oder mehreren Alkylresten, die insgesamt 1 bis 8 Kohlenwasserstoffatome aufweisen, einzeln oder in Mischung. Als Beispiele alkylsubstituierter Cyclohexanone können 4-tert.-Amylcyclohexanon, 2-sek.- Butylcyclohexanon, 2-tert.-Butylcyclohexanon, 4-tert.-Butylcyclohexanon, 2-
Methylcyclohexanon und 3,3,5-Trimethylcyclohexanon genannt werden.
Im Allgemeinen können aber alle in der Literatur für Ketonharzsynthesen als geeignet genannten Ketone, in der Regel alle C-H-aciden Ketone, eingesetzt werden. Bevorzugt werden carbonylhydrierte Keton-Aldehydharze auf Basis der Ketone Acetophenon, Cyclohexanon, 4-tert.-Butylcyclohexanon, 3,3,5-Trimethylcyclohexanon, Methylisobutylketon und Heptanon allein oder in Mischung.
Als Aldehyd-Komponente der carbonylhydrierten Keton-Aldehydharze (Komponente LB) eignen sich prinzipiell unverzeigte oder verzweigte Aldehyde, wie z. B. Formaldehyd, Acetaldehyd, n-Butyraldehyd und/oder iso-Butyraldehyd, Valerianaldehyd sowie Dodecanal. Im allgemeinen können alle in der Literatur für Ketonharzsynthesen als geeignet genannten Aldehyde eingesetzt werden. Bevorzugt wird jedoch Formaldehyd allein oder in Mischungen verwendet.
Das benötigte Formaldehyd wird üblicherweise als ca. 20 bis 40 Gew.-%ige wässrige oder alkoholische (z. B. Methanol oder Butanol) Lösung eingesetzt. Andere Einsatzformen des Formaldehyds wie z. B. auch die Verwendung von para-Formaldehyd oder Trioxan sind ebenfalls möglich. Aromatische Aldehyde, wie z. B. Benzaldehyd, können in Mischung mit Formaldehyd ebenfalls enthalten sein.
Besonders bevorzugt werden als Ausgangsverbindungen für die Komponente LB) carbonylhydrierte Harze aus Acetophenon, Cyclohexanon, 4-tert.-Butylcyclohexanon, 3,3,5- Trimethylcyclohexanon, Methylisobutylketon sowie Heptanon allein oder in Mischung und Formaldehyd eingesetzt.
Die Harze aus Keton und Aldehyd werden in Gegenwart eines Katalysators mit Wasserstoff bei Drücken von bis zu 300 bar hydriert. Dabei wird die Carbonylgruppe des Keton- Aldehydharzes in eine sekundäre Hydroxygruppe umgewandelt. Je nach Reaktionsbedingungen kann ein Teil der Hydroxygruppen abgespalten werden, so dass Methylengruppen resultieren. Zur Veranschaulichung dient folgendes Schema:
Figure imgf000008_0001
n = k + m
Als Komponente LB) werden auch kernhydrierte Phenol-Aldehydharze des Novolaktyps z. B. unter Verwendung der Aldehyde Formaldehyd, Butyraldehyd oder Benzaldehyd, bevorzugt Formaldehyd, eingesetzt. Im untergeordneten Maße können nicht hydrierte Novolake verwendet werden, die dann aber geringere Lichtechtheiten besitzen.
Besonders geeignet sind kernhydrierte Harze auf Basis alkylsubstituierter Phenole. Im Allgemeinen können alle in der Literatur für Phenolharzsynthesen als geeignet genannten Phenole eingesetzt werden.
Als Beispiel für geeignete Phenole seien Phenol, 2- und 4-tert.-Butylphenol, 4-Amylphenol, Nonylphenol, 2-, und 4-tert.-Octylphenol, Dodecylphenol, Kresol, Xylenole sowie Bisphenole genannt. Sie können allein oder in Mischung verwendet werden. Ganz besonders bevorzugt werden kernhydrierte, alkylsubstituierte Phenol-Formaldehydharze des Novolaktyps eingesetzt. Bevorzugte Phenolharze sind Umsetzungsprodukte aus Formaldehyd und 2- und 4-tert.-Butylphenol, 4-Amylphenol, Nonylphenol, 2-, und 4-tert.- Octylphenol sowie Dodecylphenol.
Die Hydrierung der Novolake erfolgt in Gegenwart eines geeigneten Katalysators mit Wasserstoff. Dabei wird durch die Wahl des Katalysators der aromatische Ring in einen cycloaliphatischen umgewandelt. Durch geeignete Wahl der Parameter bleibt die Hydroxygruppe erhalten.
Zur Veranschaulichung dient folgendes Schema:
Figure imgf000009_0001
Durch die Wahl der Hydrierbedingungen können auch die Hydroxygruppen hydriert werden, so dass cycloaliphatische Ringe entstehen. Die kernhydrierten Harze besitzen OH-Zahlen von 50 bis 450 mg KOH/g, bevorzugt 100 bis 350 mg KOH/g, besonders bevorzugt von 150 bis 300 mg KOH/g. Der Anteil an aromatischen Gruppen liegt unter 50 Gew.-%, bevorzugt unter 30 Gew.-%, besonders bevorzugt unter 10 Gew.-%.
Die Herstellung und die Monomere für die Harnstoff-Aldehydharze (Komponente LB)) sind in EP 0 271 776 beschrieben:
Als Komponente LB) werden Harnstoff-Aldehydharze unter Verwendung eines Harnstoffes der allgemeinen Formel (i)
0 bis 3 steht, mit
Figure imgf000009_0002
in der Ri und R2 für Kohlenwasserstoffreste (z.B. Alkyl-, Aryl- und / oder Alkylarylreste) mit jeweils bis zu 20 Kohlenstoff atomen stehen und/oder Formaldehyd verwendet.
Geeignete Harnstoffe der allgemeinen Formel (i) mit n = 0 sind z. B. Harnstoff und Thioharnstoff, mit n = 1 Methylendiharnstoff, Ethylendiharnstoff, Tetramethylendiharnstoff und/oder Hexamethylendiharnstoff sowie deren Gemische. Bevorzugt ist Harnstoff.
Geeignete Aldehyde der allgemeinen Formel (ii) sind beispielsweise Isobutyraldehyd, 2- Methylpentanal, 2-Ethylhexanal und 2-Phenylpropanal sowie deren Gemische. Bevorzugt ist Isobutyraldehyd.
Formaldehyd kann in wässriger Form, die zum Teil oder ganz auch Alkohole wie z. B. Methanol oder Ethanol enthalten kann, als Paraformaldehyd und/oder Trioxan verwendet werden.
Im Allgemeinen sind alle Monomere, die in der Literatur zur Herstellung von Aldehyd- Harnstoffharzen beschrieben sind, geeignet. Typische Zusammensetzungen sind z. B. in DE 27 57 220, DE-OS 27 57 176 sowie EP 0 271 776 beschrieben.
Das Mischungsverhältnis der erfindungsgemäß verwendeten blockcopolymeren, styrenoxidhaltigen Polyalkylenoxide und der Keton- Aldehyd-Harze beträgt 95 : 5 bis 5 : 95. Verwendet man in dieser Mischung mehr als 50 Gew.-% der Komponente LB) muss aus Viskositätsgründen ein Lösemittel II. verwendet werden.
Komponente II.
Als Komponente II. kommen Wasser und alle organischen Lösemittel in Betracht. Zu den organischen Lösemitteln zählen beispielsweise Alkohole, Ester, Ketone, Ether, Glycolether, aromatische Kohlenwasserstoffe, hydroaromatische Kohlenwasserstoffe, Halogenkohlenwasserstoffe, Terpenkohlenwasserstoffe, aliphatische Kohlenwasserstoffe, Esteralkohole, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid.
Es können auch so genannte Reaktivverdünner verwendet werden, die üblicherweise in strahlenhärtbaren Lacken und Farben eingesetzt werden. Bevorzugt als Reaktivverdünner einsetzbare Lösemittel sind Acrylsäure und/oder Methacrylsäure, Ci-C4o-Alkylester und/oder Cycloalkylester der Methacrylsäure und/oder Acrylsäure, Glycidylmethacrylat, Glycidylacrylat, 1,2-Epoxybutylacrylat,
1 ,2-Epoxybutylmethacrylat, 2,3-Epoxycyclopentylacrylat, 2,3-Epoxycyclopentylmethacrylat sowie die analogen Amide, wobei auch Styrol und/oder dessen Derivate zugegen sein können. Eine weitere bevorzugte Klasse von strahlungsreaktiven Lösemitteln als Reaktivverdünner sind Di- Tri- und/oder Tetraacrylate und deren Methacrylanaloga, die sich formal aus den Umsetzungsprodukten von Acrylsäure bzw. Methacrylsäure und einer Alkoholkomponente unter Wasserabspaltung ergeben. Als dafür gebräuchliche Alkoholkomponente werden z. B. Ethylenglykol, 1,2-, 1,3-Propandiol, Diethylen-, Di- und Tripropylen-, Triethylen-, Tetraethylenglykol, 1,2-, 1,4-Butandiol, 1,3-Butylethylpropandiol, 1,3-Methylpropandiol, 1,5-Pentandiol, Bis-(l,4-hydroxymethyl)cyclohexan (Cyclohexandimethanol), Glycerin, Hexandiol, Neopentylglykol, Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Bisphenol A, B, C, F, Norbornylenglykol, 1,4-Benzyldimethanol, -ethanol, 2,4-Dimethyl-2-ethylhexan- 1,3-diol, 1,4- und 2,3-Butylenglykol, Di-ß-hydroxyethylbutandiol, 1,5-Pentandiol, 1,6- Hexandiol, 1,8-Octandiol, Decandiol, Dodecandiol, Neopentylglykol, Cyclohexandiol, Trimethylolpropan, 3(4),8(9)-Bis(hydroxymethyl)-tricyclo[5.2.1.02'6]decan (Dicidol), 2,2-Bis- (4-hydroxycyclohexyl)propan, 2,2-Bis-[4-(ß-hydroxyethoxy)phenyl]propan, 2-
Methylpropandiol- 1 ,3, 2-Methylpentandiol- 1 ,5, 2,2,4(2,4,4)-Trimethylhexandiol- 1 ,6, Hexantriol- 1,2,6, Butantriol- 1,2,4, Tris-(ß-hydroxyethyl)isocyanurat, Mannit, Sorbit, Polypropylenglykole, Polybutylenglykole, Xylylenglykol oder
Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester sowie deren ethylen- oder propylenhaltigen Derivate, allein oder in Mischungen, eingesetzt. Es können auch Ionische Flüssigkeiten als Lösemittel verwendet werden. Unter ionischen Flüssigkeiten werden im Sinne der vorliegenden Erfindung Salze verstanden, die einen Schmelzpunkt von maximal 1000C aufweisen. Einen Überblick über ILs geben z. B. Welton (Chem. Rev. 99 (1999), 2071) und Wasserscheid et al. (Angew. Chem. 112 (2000), 3926).
Für lösemittelhaltige Pigmentpräparationen sind organische Lösemittel bevorzugt, die ökologisch und toxikologisch unbedenklich sind. Für wässrige Pigmentpräparationen sind organische Lösemittel bevorzugt die mindestens zu einem gewissen Grad mit Wasser verträglich bzw. mischbar sind und / oder Ionische Flüssigkeiten. Für strahlenhärtbare Pigmentpräparationen sind reaktive Lösemittel (Reaktivverdünner) geeignet, die durch Strahlung induziert polymerisieren können.
Für wässrige Pigmentpräparationen wird die Mischung aus blockcopolymeren, styrenoxidhaltigen Polyalkylenoxiden LA) und carbonylhydrierten Keton-Aldehyd-Harzen und / oder kernhydrierten Phenol-Aldehydharzen und / oder Harnstoff-Aldehydharzen LB) aber vorzugsweise so gewählt, dass auf ein organisches Lösemittel als Komponente IL verzichtet werden kann.
Komponente III.
Als Farbmittel (Komponente III.) können beispielsweise anorganische oder organische Pigmente und Füllstoffe sowie Ruße und Farbstoffe eingesetzt werden.
Es werden anorganische Pigmente und Füllstoffe wie z.B. Miloriblau, Titandioxid, Eisenoxide, Metallpigmente (z.B. Spinell, Bismutvanadat, Nickeltitan, Chromoxid), Pigmentruße sowie Carbonate, wie z.B. Kreide, Kalksteinmehl, Calcit, Dolomit, Bariumcarbonat, Sulfate, wie z.B. Baryt, Blanc fixe, Calciumsulfate, Silicate, wie z.B. Talk, Pyrophyllit, Chlorit, Glimmer, Kaolin, Schiefermehl, Feldspalte, gefällte Ca-, Al-, Ca/Al-, Na/Al-Silicate, Kieselsäuren, wie z.B. Quarz, Quarzgut, Cristobalit, Kieselgur, gefällte und / oder pyrogene Kieselsäure, Glasmehl und Oxide, wie z.B. Magnesium- und Aluminiumoxide und -hydroxide, Faserfüllstoffe sowie organische Pigmente wie z.B. Isoindolin-, Azo-, Chinacridon, Perylen, Dioxazin, Metallkomplex-Pigmente wie z.B. Phthalocyanine anthrachinoide Pigmente, polycyclische Pigmente, insbesondere solche der Thioindigo-, Chinacridon-, Dioxazin-, Pyrrolo-, Naphthalintetracarbonsäure-, Perylen-, Isoamidolin(on)-, Flavanthron-, Pyranthron- oder Isoviolanthron-Reihe verwendet. Außerdem können Metalleffektpigmente wie z.B. Aluminium-, Kupfer-, Kupfer/Zink- und Zink-Pigmente, feuergefärbte Bronzen, Eisenoxid-Aluminium-Pigmente, Interferenz- bzw. Perlglanzeffektpigmente wie z.B. Metalloxid-Glimmer- Pigmente, Bismutoxidchlorid, basisches Bleicarbonat, Fischsilber oder mikronisiertes Titandioxid, blättchenförmiger Graphit, blättchenförmiges Eisenoxid, Mehrschicht-Effektpigmente aus PVD-Filmen bzw. nach dem CVD- Verfahren hergestellt (Chemical Vapor Deposition) sowie Flüssigkristall- (Polymer)-Pigmente verwendet werden. Als Ruße können Gasruße, Flammruße oder Furnaceruße eingesetzt werden. Diese Ruße können zusätzlich nachoxidiert und/oder verperlt sein.
Darüber hinaus kommen Farbstoffe zum Einsatz. Als Farbstoffe, die in den verwendeten Bindemittellösungen löslich sind, können alle natürlichen oder synthetischen organischen Farbstoffe eingesetzt werden. Die mit ihnen erzielten Färbungen besitzen optimale Transparenz, jedoch keine Deckfähigkeit. Im Gegensatz zu Pigmenten ist die volle Ausnutzung ihrer Farbstärke möglich.
Natürliche Farbstoffe sind Tierfarbstoffe, wie beispielsweise Carmin, Kermes, Lac-dye- Farbstoffe, Indischgelb, Purpur, Sepia oder Gallenstein, und Pflanzenfarbstoffe, wie beispielsweise Indigo, Alizarin-Farbstoffe, Flavonol-Farbstoffe, Farbstoffe der Brasilingruppe, oder Farbharze wie Drachenblut oder Gummigutt.
Synthetische Farbstoffe sind beispielsweise basische Farbstoffe und Farbbasen, saure Farbstoffe und wasserlösliche Metallkomplex-Farbstoffe, alkohol- und esterlösliche Farbstoffe und öl- und fettlösliche Farbstoffe.
Eine Aufstellung verwendeter Pigmente, Färb- und Füllstoffe ist in „Römpp Lexikon, Lacke und Druckfarben, Herausgeber Dr. Ulrich Zorll, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1998" oder in „Pigment- und Füllstofftabellen, herausgeber Olaf Lückert, Vincentz Verlag, Hannover 2002" gegeben. Komponente IV.
Als Komponente IV. geeignet sind Hilfs- und Zusatzstoffe wie zum Beispiel Inhibitoren, grenzflächenaktive Substanzen, Sauerstoff- und / oder Radikalfänger, Katalysatoren, Lichtschutzmittel, Farbaufheller, Photosensibilisatoren und -initiatoren, Additive zur Beeinflussung Theologischer Eigenschaften wie z.B. Thixotropiermittel und / oder Eindickungsmittel, Verlaufmittel, Hautverhinderungsmittel, Entschäumer, Entlüfter, Antistatika, Anti-Blocking-Agents, Gleitmittel, Netz- und Dispergiermittel, Konservierungsmittel wie z.B. auch Fungizide und / oder Biozide, weitere Oligomere und / oder Polymere wie z.B. Polyester, Polyacrylate, Polyether, Epoxidharze, thermoplastische Additive, Weichmacher, Mattierungsmittel, Brandschutzmittel, interne Trennmittel und / oder Treibmittel. Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung von wässrigen, lösemittelhaltigen oder lösemittelfreien Pigmentpräparationen, im Wesentlichen enthaltend I. 2 - 95 Gew.-% Zusammensetzungen, im Wesentlichen enthaltend A) 95 bis 5 Gew.-% mindestens eines blockcopolymeren, styrenoxidhaltigen
PoIy alkylenoxids , und
B) 5 bis 95 Gew.-% mindestens eines carbonylhydrierten Keton-Aldehyd-Harzes und / oder eines kernhydrierten Phenol-Aldehydharzes und / oder eines Harnstoff- Aldehydharzes, wobei die Summe der Gewichtsangaben von Komponente LA) und LB) 100 Gew.-% beträgt, und
IL 0 bis 80 Gew.-% mindestens eines Lösemittels und
III. 80 - 5 Gew.-% mindestens eines Farbmittels und
IV. 0 - 20 Gew.-% Hilfs- und Zusatzstoffe, wobei die die Summe der Gewichtsangaben von Komponente I. bis IV. 100 Gew.-% beträgt und die Mengen der Komponenten IL und IV. in der Pigmentpräparation auch 0 Gew.-% betragen können, indem die Verbindungen L, IL, III. und IV. bei Temperaturen von 20 bis 150 0C in einem Dispermaten, Scandex-Mischer, Red Devil, Einwalzenstuhl, Dreiwalzenstuhl, Perlmühle oder einem anderen geeigneten Aggregat gemischt und dispergiert werden.
Die Mischung der Komponente I. kann bei der erfindungsgemäßen Verwendung entweder vorab mit den zu dispergierenden Pigmenten vermischt oder direkt in dem wässrigen oder lösemittelhaltigen Dispergiermedium vor oder gleichzeitig mit der Zugabe der Pigmente gelöst werden.
Die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen können verwendet werden, insbesondere für lösemittelhaltige und wässrige Beschichtungsstoffe und für lösemittelfreie Beschichtungsstoffe (z.B. strahlenhärtbare Beschichtungsstoffe und / oder Pulverlacke) wie Spachtelmassen, Füller, Basis- und / oder Decklacke sowie Druckfarben, Kugelschreiberpasten, Pigmentpasten, Tinten, Polituren, Lasuren, Laminierungen, Kosmetikartikel und/oder Dicht- und Dämmstoffe sowie Klebstoffe und zum Einfärben von Kunststoffen.
Dabei können Substrate aus z.B. Metallen, Kunststoffen, Papier, Karton, anorganischen Stoffen wie z.B. Keramik, Stein, Beton und / oder Glas, Textilien, Fasern, Gewebematerialien, Leder und / oder synthetischen Materialien, wie z.B., Kunstledern, Holz, Folien aus Kunststoffen und / oder Verbundstoffen wie z.B. aluminiumkaschierten Folien beschichtet werden. Die Pigmentpräparationen können für alle denkbaren Anwendungen sowohl im Innen- als auch im Außenbereich verwendet werden, wie z.B. Bautenschutz, Automobile, Coil-Coating, Can-Coating, Textilveredelung, Holzlacke, dekorative Anwendungen, usw. . Auch für den Einsatz in Klebstoffen, wie z. B. für die Verklebung von Textilien, Leder, Papier und ähnlichen Werkstoffen, sind solche Zusammensetzungen geeignet und zum Einfärben von Kunststoffen
Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung von wässrigen, lösemittelhaltigen oder lösemittelfreien Pigmentpräparationen, im Wesentlichen enthaltend I. 2 - 95 Gew.-% Zusammensetzungen, im Wesentlichen enthaltend
A) 95 bis 5 Gew.-% mindestens eines blockcopolymeren, styrenoxidhaltigen PoIy alkylenoxids , und
B) 5 bis 95 Gew.-% mindestens eines carbonylhydrierten Keton-Aldehyd-Harzes und / oder eines kernhydrierten Phenol-Aldehydharzes und / oder eines Harnstoff- Aldehydharzes, wobei die Summe der Gewichtsangaben von Komponente LA) und LB) 100 Gew.-% beträgt, und IL 0 bis 80 Gew.-% mindestens eines Lösemittels und III. 80 - 5 Gew.-% mindestens eines Farbmittels und
IV. 0 - 20 Gew.-% Hilfs- und Zusatzstoffe, wobei die die Summe der Gewichtsangaben von Komponente I. bis IV. 100 Gew.-% beträgt und die Mengen der Komponenten IL und IV. in der Pigmentpräparation auch 0 Gew.-% betragen können, in Beschichtungsstoffen, wie Spachtelmassen, Füller, Basis- und / oder Decklacke sowie Druckfarben, Kugelschreiberpasten, Pigmentpasten, Tinten, Polituren, Lasuren, Laminierungen, Kosmetikartikel und/oder Dicht- und Dämmstoffe sowie Klebstoffe und zum Einfärben von Kunststoffen.
Als Beschichtungsstoffe, in denen die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen bevorzugt eingebracht werden können, kommen alle dem Fachmann bekannten wässrigen, lösemittelhaltigen und lösemittelfreien Systeme in Betracht. Diese Systeme können beispielsweise physikalisch trocknend, oxidativ trocknend oder anderweitig reaktiv in IK- oder 2K-Lacken sein.
Durch den Einsatz der erfindungswesentlichen Komponente I. werden Pigmentpräparationen erhalten, die sich durch eine sehr gute Adsorptionsfähigkeit an Pigmenten, eine exzellente Schaumzerstörung und eine niedrige Viskosität auszeichnen. Darüber hinaus werden die Trocknungsgeschwindigkeit, Wasser- und Chemikalienbeständigkeit sowie die Härte der Beschichtungen positiv beeinflusst. Die Hitze- und Bewitterungsstabilität ist sehr gut.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, aber nicht ihren Anwendungsbereich beschränken:
Beispiele
1) Herstellung eines styrenoxidhaltigen Polyalkylenoxids (Komponente LA)) 336,4 g (2,34 mol) Trimethylcyclohexanol und 16,3 g (0,23 mol) Kaliummethylat wurden in einen Reaktor gegeben. Nach sorgfältiger Spülung mit Reinstickstoff wurde auf 110 0C erhitzt, und es wurden 308,2 g (2,554 mol) Styrenoxid innerhalb einer Stunde zugegeben. Nach zwei weiteren Stunden war die Anlagerung des Styrenoxids beendet, erkennbar an einem Restgehalt an Styrenoxid, der laut Gaschromatogramm < 0,1 Gew.-% lag. Anschließend wurden 339,2 g (7,71 Mol) Ethylenoxid so schnell in den Reaktor dosiert, dass die Innentemperatur 120 0C und der Druck 6 bar nicht überschritt. Nach vollständiger Einleitung des Ethylenoxids wurde die Temperatur so lange auf 115 0C gehalten, bis ein konstanter Manometerdruck das Ende der Nachreaktion anzeigte. Schließlich wurden bei 80 bis 90 0C die nicht umgesetzten Restmonomere im Vakuum entfernt. Das erhaltene Produkt wurde mit Hilfe von Phosphorsäure neutralisiert und das Wasser durch Destillation, das entstandene Kaliumphosphat durch Filtration zusammen mit einem Filterhilfsmittel entfernt. Das Molekulargewicht aus der Bestimmung der Hydroxylzahl bei einer angenommenen Funktionalität von 1 betrug M = 467 g/mol.
2) Herstellung eines carbonylhydrierten Keton-Aldehyd-Harzes (Komponente LB))
1200 g Acetophenon, 220 g Methanol, 0,3 g Benzyltributylammoniumchlorid und 360 g einer 30 %igen, wässrigen Formaldehydlösung werden vorgelegt und unter Rühren homogenisiert. Sodann erfolgt unter Rühren die Zugabe von 32 g einer 25 %igen, wässrigen Natronlaugelösung. Bei 80 bis 850C erfolgt dann unter Rühren die Zugabe von 655 g einer 30 %igen, wässrigen Formaldehydlösung über 90 min. Der Rührer wird nach 5 h Rühren bei Rückflusstemperatur abgestellt und die wässrige Phase von der Harzphase separiert. Das Rohprodukt wird mit essigsaurem Wasser gewaschen, bis eine Schmelzprobe des Harzes klar erscheint. Dann wird das Harz durch Destillation getrocknet. Es werden 1270 g eines leicht gelblichen Harzes erhalten. Das Harz ist klar und spröde und besitzt einen Schmelzpunkt von 720C. Es ist z.B. in Acetaten wie z.B. Butyl- und Ethylacetat, in Aromaten wie Toluol und Xylol löslich. Es ist unlöslich in Ethanol.
400 g des so hergestellten Harzes werden in 650 g Tetrahydrofuran (Wassergehalt ca. 7%) gelöst. Sodann erfolgt die Hydrierung bei 260 bar und 16O0C in einem Autoklaven (Fa. Parr) mit Katalysatorkorb, der mit 100 mL eines handelsüblichen Ru- Katalysators (3% Ru auf
Aluminiumoxid) gefüllt ist. Nach 20 h wird die Reaktionsmischung über ein Filter aus dem
Reaktor abgelassen.
Eigenschaften: Hydroxylzahl 315 mg KOH/g; Schmelzpunkt 1160C; Farbzahl nach Gardner
(50 % in Ethylacetat) 0,2. Das hydrierte Harz ist in Ethanol, Dichlormethan, Ethylacetat, Butylacetat, Isopropanol,
Aceton und Diethylether löslich. Es ist unlöslich in unpolaren Lösemitteln wie n-Hexan oder
Testbenzin. 3) Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung I.
600 g des styrenoxidhaltigen Polyalkylenoxids aus Beispiel 1) und 400 g des carbonylhydrierten Keton- Aldehyd-Harzes aus Beispiel 2) wurden unter Rühren bei 100 0C miteinander gemischt und homogenisiert. Das Produkt war klar und hochviskos und in Wasser, Ethanol, Ethylacetat, Butylacetat, Xylol löslich.
Zur Überprüfung der Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als Dispergieradditive mit Bindemitteleigenschaften sowie der Vergleichsverbindungen wurde wie folgt vorgegangen:
4) Herstellung der Pigmentpräparationen
Dazu wurde die erfindungsgemäße Zusammensetzung nach Beispiel 3) mit Wasser und/oder organischem Lösemittel gemischt und danach die Pigmente zugegeben. Die Dispergierung erfolgte nach Zugabe von 2 mm Glasperlen 30 min bei 35 0C und 3000 U/min in einem Dispermaten. Die wässrigen Pigmentpräparationen wurden mit einer Mischung aus Dimethylaminoethanol und Wasser (1 : 1 Gew.-%) auf einen pH- Wert von ca. 9 eingestellt.
4A) Formulierung einer wässrigen, schwarzen Pigmentpräparation (erfindungsgemäß) 63 g Wasser
8 g erfindungsgemäße Zusammensetzung aus Beispiel 3) 20 g Spezialschwarz 4 (Degussa AG)
Diese schwarze Pigmentpräparation war leicht rührbar und schaumfrei.
4B) Formulierung einer wässrigen, schwarzen Pigmentpräparation (Vergleich)
71 g Wasser
8 g nicht erfindungsgemäße Verbindung aus Beispiel 1)
20 g Spezialschwarz 4 (Degussa AG)
Diese schwarze Pigmentpräparation war hochviskos und schäumte stark. 4C) Formulierung einer lösemittelhaltigen, schwarzen Pigmentpräparation (erfindungsgemäß) 75 g Butylglykol
25 g erfindungsgemäße Zusammensetzung aus Beispiel 3) 20 g Spezialschwarz 4 (Degussa AG)
Diese schwarze Pigmentpräparation war niedrigviskos.
4D) Formulierung einer wässrigen, blauen Pigmentpräparation (erfindungsgemäß) 80,0 g Wasser
20,0 g erfindungsgemäße Zusammensetzung aus Beispiel 3) 48,0 g Heliogenblau L 6975F (BASF AG)
Diese blaue Pigmentpräparation war niedrigviskos, leicht rührbar und schaumfrei. Sie war auch nach Lagerung bei 50 0C von mehr als einer Woche unverändert stabil.
4E) Formulierung einer wässrigen, blauen Pigmentpräparation (Vergleich) 80,0 g Wasser
20,0 g nicht erfindungsgemäße Verbindung aus Beispiel 1) 48,0 g Heliogenblau L 6975F (BASF AG)
Diese blaue Pigmentpräparation war hochviskos und schäumte stark.
5) Herstellung von Beschichtungsstoffen aus den Pigmentpräparationen Zur Herstellung von Beschichtungsstoffen wurden die Auflackverbindungen vorgelegt und die Pigmentpräparationen portionsweise zugegeben.
5A) Herstellung von lösemittelfreien, schwarzen Beschichtungsstoffen Die erfindungsgemäße (Beispiel 4A) und die nicht erfindungsgemäße Pigmentpräparation (Beispiel 4B) wurden mit einer wässrigen Polyurethan-Dispersion aufgelackt.
Figure imgf000020_0001
5B) Herstellung von lösemittelh altigen und lösemittelarmen, schwarzen Beschichtungsstoffen
Die erfindungsgemäße lösemittelhaltige Schwarzpigmentpräparation (Beispiel 4C) wurde sowohl lösemittelhaltig als auch wässrig aufgelackt.
Figure imgf000020_0002
Figure imgf000021_0001
6) Herstellung abgetönter Farben
Zur Herstellung abgetönter Lacke wurden die blaupigmentierten Pigmentpräparationen gemäß der Beispiele 4D) und 4E) mit einem Weißlack gemischt.
Der Weißlack bestand aus 70,69 g Alberdingk U 800 (Alberdingk Boley GmbH), 28,24 g Kronos 2310 (Kronos Titan GmbH) und 0,07 g Aerosil 200 (Degussa AG).
Figure imgf000021_0002
Das Bindemittel-Weißpigment- Verhältnis betrug 1 : 1, das Verhältnis Blaupigment zu Weißlack 1 : 100.
Von den mit einem 100 μm Ziehrahmen aufgezogenen Abtönlacken wurde nach 2 min
Trocknung der Rub-out-Test gemacht. Zudem wurde die relative Farbstärke ermittelt.
Figure imgf000021_0003
Der Abtönlack auf Basis der erfindungsgemäßen Zusammensetzung trocknete zudem wesentlich schneller als der Vergleichs abtönlack.
Die Filme wurden bei 6O0C über 14 d in einem Ofen gelagert. Es konnte keine Vergilbung beobachtet werden. Zudem wurden die Beschichtungen über 1000 h in einem Weather-Ometer gelagert.
Figure imgf000022_0001
Glanz nach/Glanz vor Bewitterung
2) b* nach/b*vor Bewitterung
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen besitzen eine gute Hitze- und
Bewitterungsstabilität.
Mit den erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen lassen sich sowohl lösemittelhaltige, lösemittelarme als auch lösemittelfreie Beschichtungsstoffe herstellen. Die wässrigen Pigmentpräparationen sind im Unterschied zu den Vergleichsbeispielen niedrigviskos und praktisch schaumfrei.
Zudem wurden die Farbstärkeentwicklung und die Flokkulationsbeständigkeit von Pigmentpräparationen sowie die Antrocknung von Beschichtungen positiv beeinflusst.

Claims

Patentansprüche:
1. Wässrige, lösemittelhaltige oder lösemittelfreie Pigmentpräparationen, im Wesentlichen enthaltend I. 2 - 95 Gew.-% Zusammensetzungen, im Wesentlichen enthaltend
A) 95 bis 5 Gew.-% mindestens eines blockcopolymeren, styrenoxidhaltigen PoIy alkylenoxids , und
B) 5 bis 95 Gew.-% mindestens eines carbonylhydrierten Keton-Aldehyd-Harzes und / oder eines kernhydrierten Phenol- Aldehydharzes und / oder eines Harnstoff- Aldehydharzes, wobei die Summe der Gewichtsangaben von Komponente LA) und LB) 100 Gew.-% beträgt, und IL 0 bis 80 Gew.-% mindestens eines Lösemittels und
III. 80 - 5 Gew.-% mindestens eines Farbmittels und
IV. 0 - 20 Gew.-% Hilfs- und Zusatzstoffe, wobei die die Summe der Gewichtsangaben von Komponente I. bis IV. 100 Gew.-% beträgt und die Mengen der Komponenten IL und IV. in der Pigmentpräparation auch 0 Gew.-% betragen können.
2. Pigmentpräparationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die blockcopolymeren, styrenoxidhaltigen Polyalkylenoxide LA) die allgemeine Formel I besitzen:
R1O(SO)a(EO)b(PO)c(BO)dR2,
wobei R1 ein geradkettiger oder verzweigter oder cycloaliphatischer Rest mit 1 bis 13
Kohlenstoffatomen bedeutet,
R2 = Wasserstoff, ein Acrylrest, Alkylrest oder Carbonsäurerest mit jeweils 1 bis 8 C- Atomen bedeutet, SO = Stryrenoxid, EO = Ethylenoxid, PO = Propylenoxid, BO = Butylenoxid und a = 1 bis 10, b = 3 bis 50, c = 0 bis 3, d = 0 bis 3 bedeutet, wobei a, c oder d von 0 verschieden und b >= a+c+d ist.
3. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass zur Herstellung der carbonylhydrierten Keton-Aldehyd-Harze LB) C-H-acide
Ketone eingesetzt werden.
4. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass zur Herstellung der carbonylhydrierten Keton-Aldehyd-Harze LB) Ketone ausgewählt aus Aceton, Acetophenon, Methylethylketon, Heptanon-2, Pentanon-3, Methylisobutylketon, Cyclopentanon, Cyclododecanon, Mischungen aus 2,2,4- und 2,4,4-Trimethylcyclopentanon, Cycloheptanon, Cyclooctanon, Cyclohexanon als Ausgangsbindungen allein oder in Mischungen eingesetzt werden.
5. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass zur Herstellung der carbonylhydrierten Keton-Aldehyd-Harze LB) alkylsubstituierte Cyclohexanone mit einem oder mehreren Alkylresten, die insgesamt 1 bis 8 Kohlenwasserstoffatome aufweisen, einzeln oder in Mischung eingesetzt werden.
6. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass zur Herstellung der carbonylhydrierten Keton-Aldehyd-Harze LB) tert.- Butylcyclohexanon, 2-Methylcyclohexanon und 3,3,5-Trimethylcyclohexanon eingesetzt werden.
7. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass zur Herstellung der carbonylhydrierten Keton-Aldehyd-Harze LB) Cyclohexanon, 4- tert.-Butylcyclohexanon, 3,3,5-Trimethylcyclohexanon, Methylisobutylketon und Heptanon allein oder in Mischung in der Komponente A) eingesetzt werden.
8. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass zur Herstellung der carbonylhydrierten Keton-Aldehyd-Harze LB) als Aldehyd- Komponente Formaldehyd, Acetaldehyd, n-Butyraldehyd und/oder iso-Butyraldehyd, Valerianaldehyd, Dodecanal allein oder in Mischungen eingesetzt werden.
9. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass zur Herstellung der carbonylhydrierten Keton-Aldehyd-Harze LB) Formaldehyd und / oder para-Formaldehyd und / oder Trioxan eingesetzt werden.
10. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als carbonylhydrierte Keton-Aldehyd-Harze LB) Hydrierungsprodukte der Harze aus Acetophenon, Cyclohexanon, 4-tert.-Butylcyclohexanon, 3,3,5-
Trimethylcyclohexanon, Methylisobutylketon, Heptanon allein oder in Mischung und Formaldehyd eingesetzt werden.
11. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass zur Herstellung der kernhydrierten Phenol-Aldehydharze LB) die Aldehyde, Formaldehyd, Butyraldehyd und/oder Benzaldehyd eingesetzt werden.
12. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass zur Herstellung der kernhydrierten Phenol-Aldehydharze LB) alkylsubstituierte Phenole eingesetzt werden.
13. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass zur Herstellung der kernhydrierten Phenol- Aldehydharze LB) 4-tert.-Butylphenol, A- Amylphenol, Nonylphenol, tert.-Octylphenol, Dodecylphenol, Kresol, Xylenole sowie
Bisphenole allein oder in Mischungen eingesetzt werden.
14. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente LB) Harnstoff-Aldehydharze, hergestellt unter Verwendung eines
Harnstoffes der allgemeinen Formel (i)
Figure imgf000026_0001
in der X Sauerstoff oder Schwefel, A einen Alkylenrest bedeuten und n für 0 bis 3 steht, mit 1,9 (n + 1) bis 2,2 (n + 1) mol eines Aldehyds der allgemeinen Formel (ii)
Figure imgf000026_0002
in der Ri und R2 für Kohlenwasserstoffreste mit jeweils bis zu 20 Kohlenstoffatomen stehen und/oder Formaldehyd, eingesetzt werden.
15. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente LB) Harnstoff-Aldehydharze hergestellt unter Verwendung von Harnstoff und Thioharnstoff, Methylendiharnstoff, Ethylendiharnstoff,
Tetramethylendiharnstoff und/oder Hexamethylendiharnstoff oder deren Gemische eingesetzt werden.
16. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente LB) Harnstoff-Aldehydharze hergestellt unter Verwendung von Isobutyraldehyd, Formaldehyd, 2-Methylpentanal, 2-Ethylhexanal und 2-Phenylpropanal oder deren Gemische eingesetzt werden.
17. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente LB) Harnstoff-Aldehydharze hergestellt unter Verwendung von Harnstoff, Isobutyraldehyd und Formaldehyd eingesetzt werden.
18. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Mischungsverhältnis der Komponenten LA) und LB) 95 : 5 bis 5 : 95 beträgt.
19. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösemittel IL Wasser verwendet wird.
20. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösemittel IL ein organisches Lösemittel enthalten ist.
21. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösemittel IL mindestens ein Alkohol, Ester, Keton, Ether, Glycolether, aromatischer Kohlenwasserstoff, hydroaromatischer Kohlenwasserstoff,
Halogenkohlenwasserstoff, Terpenkohlenwasserstoff, aliphatischer Kohlenwasserstoff, Esteralkohol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder ein strahlenhärtbarer
Reaktivverdünner oder eine Ionische Flüssigkeit allein oder in Mischungen enthalten ist.
22. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente III. Farbmittel enthalten sind.
23. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente III. Farbmittel ausgewählt aus Pigmenten, Farbstoffen und / oder Füllstoffen enthalten sind.
24. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Farbmittel anorganische und/oder organische Pigmente und / oder Farbstoffe und / oder Füllstoffe und/oder Ruße enthalten sind.
25. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Farbmittel anorganische und/oder organische Pigmente und / oder Farbstoffe und / oder Füllstoffe und/oder Ruße enthalten sind, ausgewählt aus
Miloriblau, Titandioxid, Eisenoxiden, Metallpigmenten (z.B. Spinell, Bismutvanadat, Nickeltitan, Chromoxid), Pigmentrußen wie Gasrußen, Flammrußen oder Furnacerußen, die zusätzlich nachoxidiert und/oder verperlt sein können, sowie Carbonaten, wie z.B. Kreide, Kalksteinmehl, Calcit, Dolomit, Bariumcarbonat, Sulfaten, wie z.B. Baryt, Blanc fixe, Calciumsulfaten, Silicaten, wie z.B. Talk, Pyrophyllit, Chlorit, Glimmer, Kaolin,
Schiefermehl, Feldspalten, gefällte Ca-, Al-, Ca/Al-, Na/Al-Silicaten, Kieselsäuren, wie z.B. Quarz, Quarzgut, Cristobalit, Kieselgur, gefällte und / oder pyrogene Kieselsäuren, Glasmehl und Oxiden, wie z.B. Magnesium- und Aluminiumoxiden und -hydroxiden, Faserfüllstoffen sowie organischen Pigmenten wie z.B. Isoindolin-, Azo-, Chinacridon, Perylen, Dioxazin, Metallkomplex-Pigmenten wie z.B. Phthalocyanine, anthrachinoiden Pigmenten, polycyclischen Pigmenten, insbesondere solche der Thioindigo-,
Chinacridon-, Dioxazin-, Pyrrolo-, Naphthalintetracarbonsäure-, Perylen-, Isoamidolin(on)-, Flavanthron-, Pyranthron- oder Isoviolanthron-Reihe, Metalleffektpigmenten wie z.B. Aluminium-, Kupfer-, Kupfer/Zink- und Zink- Pigmenten, feuergefärbten Bronzen, Eisenoxid-Aluminium-Pigmenten, Interferenz- bzw. Perlglanzeffektpigmenten wie z.B. Metalloxid-Glimmer- Pigmenten, Bismutoxidchlorid, basisches Bleicarbonat, Fischsilber oder mikronisiertes Titandioxid, blättchenförmiger Graphit, blättchenförmiges Eisenoxid, Mehrschicht-Effektpigmenten aus PVD-Filmen bzw. nach dem CVD- Verfahren hergestellt (Chemical Vapor Deposition), Flüssigkristall- (Polymer)-Pigmente, natürlichen Farbstoffen wie Carmin, Kermes, Lac-dye-Farbstoffen, Indischgelb, Purpur, Sepia oder Gallenstein, und Pflanzenfarbstoffen, wie Indigo,
Alizarin-Farbstoffen, Flavonol-Farbstoffen, Farbstoffen der Brasilingruppe, oder Farbharze wie Drachenblut oder Gummigutt; synthetischen Farbstoffen wie basischen Farbstoffen und Farbbasen, sauren Farbstoffen und wasserlöslichen Metallkomplex- Farbstoffen, alkohol- und esterlöslichen Farbstoffen und öl- und fettlöslichen Farbstoffen allein oder in Mischung.
26. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente IV. Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten sind.
27. Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente IV. Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten sind, ausgewählt aus Inhibitoren, grenzflächenaktiven Substanzen, Sauerstoff- und / oder Radikalfängern, Katalysatoren, Lichtschutzmitteln, Farbaufhellern, Photosensibilisatoren und -initiatoren,
Additiven zur Beeinflussung Theologischer Eigenschaften wie z.B. Thixotropiermittel und / oder Eindickungsmitteln, Verlaufmitteln, Hautverhinderungsmitteln, Entschäumern, Entlüftern, Antistatika, Anti-Blocking-Agents, Gleitmitteln, weiteren Netz- und Dispergiermitteln, Konservierungsmitteln wie z.B. auch Fungiziden und / oder Bioziden, weitere Oligomeren und / oder Polymeren wie z.B. Polyestern, Polyacrylaten, Polyethern, Epoxidharzen, thermoplastische Additiven, Weichmachern, Mattierungsmitteln, Brandschutzmitteln, interne Trennmitteln und / oder Treibmitteln.
28. Verfahren zur Herstellung von wässrigen, lösemittelhaltigen oder lösemittelfreien Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, im Wesentlichen enthaltend I. 2 - 95 Gew.-% Zusammensetzungen, im Wesentlichen enthaltend
A) 95 bis 5 Gew.-% mindestens eines blockcopolymeren, styrenoxidhaltigen PoIy alkylenoxids , und
B) 5 bis 95 Gew.-% mindestens eines carbonylhydrierten Keton-Aldehyd-Harzes und / oder eines kernhydrierten Phenol- Aldehydharzes und / oder eines Harnstoff- Aldehydharzes, wobei die Summe der Gewichtsangaben von Komponente LA) und LB) 100 Gew.-% beträgt, und IL 0 bis 80 Gew.-% mindestens eines Lösemittels und
III. 80 - 5 Gew.-% mindestens eines Farbmittels und
IV. 0 - 20 Gew.-% Hilfs- und Zusatzstoffe, wobei die die Summe der Gewichtsangaben von Komponente I. bis IV. 100 Gew.-% beträgt und die Mengen der Komponenten IL und IV. in der Pigmentpräparation auch 0 Gew.-% betragen können,
indem die Verbindungen L, IL, III. und IV. bei Temperaturen von 20 bis 150 0C in einem Dispermaten, Scandex-Mischer, Red Devil, Einwalzenstuhl, Dreiwalzenstuhl, Perlmühle oder einem anderen geeigneten Aggregat gemischt und dispergiert werden.
29. Verwendung von wässrigen, lösemittelhaltigen oder lösemittelfreien Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, im Wesentlichen enthaltend
I. 2 - 95 Gew.-% Zusammensetzungen, im Wesentlichen enthaltend A) 95 bis 5 Gew.-% mindestens eines blockcopolymeren, styrenoxidhaltigen
PoIy alkylenoxids , und
B) 5 bis 95 Gew.-% mindestens eines carbonylhydrierten Keton-Aldehyd-Harzes und / oder eines kernhydrierten Phenol-Aldehydharzes und / oder eines Harnstoff- Aldehydharzes, wobei die Summe der Gewichtsangaben von Komponente LA) und LB) 100 Gew.-% beträgt, und
IL 0 bis 80 Gew.-% mindestens eines Lösemittels und
III. 80 - 5 Gew.-% mindestens eines Farbmittels und
IV. 0 - 20 Gew.-% Hilfs- und Zusatzstoffe, wobei die die Summe der Gewichtsangaben von Komponente I. bis IV. 100 Gew.-% beträgt und die Mengen der Komponenten IL und IV. in der Pigmentpräparation auch 0
Gew.-% betragen können,
in Beschichtungsstoffen und Klebstoffen.
30. Verwendung von wässrigen, lösemittelhaltigen oder lösemittelfreien Pigmentpräparationen nach dem vorherigen Anspruch, in Beschichtungsstoffen, wie Spachtelmassen, Füllern, Basis- und / oder Decklacken sowie Druckfarben, Kugelschreiberpasten, Pigmentpasten, Tinten, Polituren, Lasuren, Laminierungen, Kosmetikartikeln und/oder Dicht- und Dämmstoffen sowie Klebstoffen.
31. Verwendung von wässrigen, lösemittelhaltigen oder lösemittelfreien Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, für die Beschichtung und / oder Bedruckung und / oder Laminierung und / oder Verklebung von Gegenständen.
32. Verwendung von wässrigen, lösemittelhaltigen oder lösemittelfreien Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, für die Beschichtung und / oder Bedruckung und / oder Laminierung und / oder Verklebung von Gegenständen aus Metallen, Kunststoffen, Papier, Karton, anorganischen Stoffen wie Keramik, Stein, Beton und / oder Glas, Textilien, Fasern, Gewebematerialien, Leder und / oder synthetischen Materialien, wie z.B., Kunstledern, Holz, Folien aus Kunststoffen und / oder Verbundstoffen wie z.B. aluminiumkaschierten
Folien.
33. Gegenstände hergestellt oder beschichtet unter Verwendung von wässrigen, lösemittelhaltigen oder lösemittelfreien Pigmentpräparationen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche.
PCT/EP2006/068071 2006-01-03 2006-11-03 Universalpigmentpräparationen WO2007077045A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/159,097 US20090030113A1 (en) 2006-01-03 2006-11-03 Universal pigment preparations

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102006000645A DE102006000645A1 (de) 2006-01-03 2006-01-03 Universalpigmentpräparationen
DE102006000645.3 2006-01-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2007077045A1 true WO2007077045A1 (de) 2007-07-12

Family

ID=37728565

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2006/068071 WO2007077045A1 (de) 2006-01-03 2006-11-03 Universalpigmentpräparationen

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20090030113A1 (de)
CN (1) CN1995141A (de)
DE (1) DE102006000645A1 (de)
WO (1) WO2007077045A1 (de)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009047047A1 (de) * 2007-10-05 2009-04-16 Evonik Degussa Gmbh Kugelschreiberpastenzusammensetzungen
WO2009047097A1 (de) * 2007-10-05 2009-04-16 Evonik Degussa Gmbh Druckfarbenzusammensetzungen
CN103087619A (zh) * 2011-11-02 2013-05-08 财团法人工业技术研究院 涂料与涂层的形成方法
EP2725074A1 (de) 2012-10-25 2014-04-30 Société d'Exploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC Wässrige Pigmentkonzentrate auf der Basis von Alkylpolyglycosiden und Pigmenten, Verwendung als Farbbasen für die Herstellung von Beschichtungszusammensetzungen
CN104059275A (zh) * 2014-06-20 2014-09-24 北京化工大学 一种硅藻土替代部分颜料的聚烯烃色母粒及其制备方法
WO2018205496A1 (zh) * 2017-05-09 2018-11-15 南通薇星纺织科技有限公司 一种不易褪色的染料配方
US11389392B2 (en) 2017-06-13 2022-07-19 Mary Kay Inc. Cosmetic compositions and methods for their use in firming skin
CN114907726A (zh) * 2022-06-29 2022-08-16 长沙族兴新材料股份有限公司 一种水溶性条状铝颜料及其制备方法

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9127169B2 (en) * 2006-02-14 2015-09-08 Eckart Gmbh Dark metal effect pigments produced by means of a physical vapour deposition (PVD) method
DE102008003829A1 (de) * 2008-01-10 2009-07-16 Clariant International Ltd. Verwendung von hydrophoben, lösungsmittelbasierenden Pigmentpräparationen in elektronischen Displays
DE102008029821A1 (de) * 2008-06-25 2009-12-31 Eckart Gmbh Pigmentmischung von PVD-Aluminiumeffektpigmenten und dünnen Aluminiumeffektpigmenten aus Vermahlung, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
DE102011010580A1 (de) 2011-02-08 2012-07-12 Clariant International Ltd. Flüssige, wasserbasierende, universale Pigmentpräparationen
CN102329434B (zh) * 2011-06-30 2012-11-28 深圳市新纶科技股份有限公司 导电色浆及其低阻聚氨酯材料
EP2729414A1 (de) * 2011-07-07 2014-05-14 The Shepherd Color Company Anorganische titanpigmente mit geringer ladung zur verwendung in infrarotreflektierenden farben
CN102746706B (zh) * 2012-07-31 2013-11-27 新疆林科院经济林研究所 一种红松树皮天然染料的制备方法及用途
US9168393B2 (en) 2013-03-13 2015-10-27 Johnson & Johnson Consumer Inc. Pigmented skin-care compositions
US9320687B2 (en) 2013-03-13 2016-04-26 Johnson & Johnson Consumer Inc. Pigmented skin-care compositions
US9168209B2 (en) 2013-03-13 2015-10-27 Johnson & Johnson Consumer Inc. Pigmented skin-care compositions
US9168394B2 (en) 2013-03-13 2015-10-27 Johnson & Johnson Consumer Inc. Pigmented skin-care compositions
CN103275561B (zh) * 2013-05-22 2015-06-03 袁伟 一种环保水性纳米色浆及其制备方法
CN103333532A (zh) * 2013-07-11 2013-10-02 合肥旭阳铝颜料有限公司 水性铜金粉的制备方法
CN103396703B (zh) * 2013-08-22 2014-08-20 吴江市冰心文教用品有限公司 一种防腐颜料
CN103483877A (zh) * 2013-09-10 2014-01-01 无为县荣华鬃刷制品有限公司 一种用于鬃毛染黄的染色剂配方及其制备方法
CN103589226B (zh) * 2013-11-20 2015-01-07 苏州安洁科技股份有限公司 高附着力的珠光银色油墨及其制备方法
CN103589227B (zh) * 2013-11-20 2015-01-07 苏州安洁科技股份有限公司 高附着力的苹果绿油墨及其制备方法
CN104558765B (zh) * 2014-12-22 2016-10-05 山东农业大学 一种生姜地膜专用调光绿色母粒及其制备方法
US9718737B2 (en) 2015-04-21 2017-08-01 Behr Process Corporation Decorative coating compositions
EP3243863A1 (de) 2016-05-09 2017-11-15 Evonik Degussa GmbH Verwendung von block-copolymeren in klebstoffen
DE102016111418A1 (de) * 2016-06-22 2017-12-28 Carl Zeiss Smart Optics Gmbh Temporärer Schutzlack für Optikelement
US10287448B2 (en) * 2016-07-08 2019-05-14 Evonik Degussa Gmbh Universal pigment preparation
IT201600109323A1 (it) * 2016-10-28 2018-04-28 Giovanni Broggi Preparazioni pigmentarie universali per colorare e rinforzare materie plastiche
CN108610666B (zh) * 2016-12-09 2021-05-18 通用电气公司 高温干膜润滑剂
RU2761628C2 (ru) * 2017-01-23 2021-12-13 Шисейдо Компани, Лтд. Композиция, содержащая порошок, способ ее получения и косметическое средство
CN116745386A (zh) * 2020-12-18 2023-09-12 路博润先进材料公司 稳定的颜料分散体组合物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4404809A1 (de) * 1994-02-16 1995-08-17 Huels Chemische Werke Ag Keton-Aldehydharze mit breiter Verträglichkeit, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP1078946A1 (de) * 1999-08-27 2001-02-28 Goldschmidt AG Durch Alkoxylierung erhaltene blockcopolymere, styrenoxidhaltige Polyalkylenoxide und deren Verwendung
EP1529821A2 (de) * 2003-10-21 2005-05-11 Goldschmidt GmbH Dispergiermittel zur Herstellung wässriger Pigmentpasten
WO2006097378A1 (de) * 2005-03-17 2006-09-21 Degussa Gmbh Zusammensetzungen zur herstellung von universalpigmentpräparationen
WO2006097379A1 (de) * 2005-03-17 2006-09-21 Degussa Gmbh Universalpigmentpräparationen

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19836253C1 (de) * 1998-08-11 1999-12-23 Goldschmidt Ag Th Endfunktionalisierte Polymethacrylsäureester und deren Verwendung als Dispergiermittel zur Herstellung wäßriger Pigmentpasten
DE19944373A1 (de) * 1999-09-16 2001-03-22 Degussa Katalysator und Verfahren zur Herstellung von farbreduzierten isocyanuratgruppenhaltigen Polyisocyananten
DE10047762A1 (de) * 2000-09-27 2002-04-11 Degussa Pulverförmige, wasserdispergierbare blockierte Polyisocyanataddukte, ein Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung
DE10163783A1 (de) * 2001-12-22 2003-07-03 Degussa Verfahren zur Herstellung epoxidierter Polyalkenylene und Verwendung von Phosphonsäuren und deren Derivaten als Katalysator
DE10212706A1 (de) * 2002-03-21 2003-10-02 Degussa Ungesättigte, amorphe Polyester auf Basis bestimmter Dicidolisomerer
DE10242265A1 (de) * 2002-09-12 2004-03-25 Degussa Ag Haftungsverbessernder Zusatz aus einem ungesättigten, amorphen Polyester
DE10258573A1 (de) * 2002-12-14 2004-07-01 Degussa Ag Polymermodifizierte Harze
DE10258574A1 (de) * 2002-12-14 2004-07-01 Degussa Ag Polymermodifizierte Harze
DE10261006A1 (de) * 2002-12-24 2004-07-08 Degussa Ag Dispersionen amorpher, ungesättigter Polyesterharze auf Basis bestimmter Dicidolisomerer
DE10261005A1 (de) * 2002-12-24 2004-07-08 Degussa Ag Dispersionen amorpher, urethanisierter ungesättigter Polyesterharze auf Basis bestimmter Dicidolisomerer
DE10322845A1 (de) * 2003-05-19 2004-12-16 Degussa Ag Verzweigte,amorphe Makropolyole auf Polyesterbasis mit enger Molekulargewichtsverteilung
DE10326893A1 (de) * 2003-06-14 2004-12-30 Degussa Ag Harze auf Basis von Ketonen und Aldehyde mit verbesserten Löslichkeitseigenschaften und geringen Farbzahlen
DE10338559A1 (de) * 2003-08-22 2005-04-14 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von Keton-Formaldehydharzen
DE10338561A1 (de) * 2003-08-22 2005-04-14 Degussa Ag Keton-Aldehydharze, insbesondere Cyclohexanon-Formaldehydharze mit geringem Wassergehalt und hoher thermischer Bestätigkeit und Vergilbungsbeständigkeit sowie ein Verfahren zur Herstellung und Verwendung
DE10338560A1 (de) * 2003-08-22 2005-03-17 Degussa Ag Strahlenhärtbare Harze auf Basis hydrierter Keton- und Phenol-Aldehydharze und ein Verfahren zu ihrer Herstellung
DE10338562A1 (de) * 2003-08-22 2005-03-17 Degussa Ag Strahlenhärtbare Harze auf Basis von Keton- und/oder Harnstoff-Aldehydharzen und ein Verfahren zu ihrer Herstellung
DE102004005208A1 (de) * 2004-02-03 2005-08-11 Degussa Ag Verwendung strahlenhärtbarer Harze auf Basis hydrierter Keton- und Phenol-Aldehydharze
DE102004020740A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Degussa Ag Polymerzusammensetzungen von carbonylhydrierten Keton-Aldehydharzen und Polylsocyanaten in reaktiven Lösemitteln
DE102004031759A1 (de) * 2004-07-01 2006-01-26 Degussa Ag Strahlungshärtbare, haftungsverbessernde Zusammensetzung aus ungesättigten, amorphen Polyestern und Reaktivverdünnern
DE102004039083A1 (de) * 2004-08-12 2006-02-23 Degussa Ag Zinnfreie, hochschmelzende Reaktionsprodukte aus carbonylhydrierten Keton-Aldehydharzen, hydrierten Ketonharzen sowie carbonyl- und kernhydrierten Keton-Aldehydharzen auf Basis von aromatischen Ketonen und Polyisocyanten
DE102005002388A1 (de) * 2005-01-19 2006-07-27 Degussa Ag Wässrige, strahlungshärtbar modifizierte, ungesättigte, amorphe Polyester

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4404809A1 (de) * 1994-02-16 1995-08-17 Huels Chemische Werke Ag Keton-Aldehydharze mit breiter Verträglichkeit, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP1078946A1 (de) * 1999-08-27 2001-02-28 Goldschmidt AG Durch Alkoxylierung erhaltene blockcopolymere, styrenoxidhaltige Polyalkylenoxide und deren Verwendung
EP1529821A2 (de) * 2003-10-21 2005-05-11 Goldschmidt GmbH Dispergiermittel zur Herstellung wässriger Pigmentpasten
WO2006097378A1 (de) * 2005-03-17 2006-09-21 Degussa Gmbh Zusammensetzungen zur herstellung von universalpigmentpräparationen
WO2006097379A1 (de) * 2005-03-17 2006-09-21 Degussa Gmbh Universalpigmentpräparationen

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009047047A1 (de) * 2007-10-05 2009-04-16 Evonik Degussa Gmbh Kugelschreiberpastenzusammensetzungen
WO2009047097A1 (de) * 2007-10-05 2009-04-16 Evonik Degussa Gmbh Druckfarbenzusammensetzungen
CN103087619A (zh) * 2011-11-02 2013-05-08 财团法人工业技术研究院 涂料与涂层的形成方法
CN103087619B (zh) * 2011-11-02 2015-05-13 财团法人工业技术研究院 涂料与涂层的形成方法
EP2725074A1 (de) 2012-10-25 2014-04-30 Société d'Exploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC Wässrige Pigmentkonzentrate auf der Basis von Alkylpolyglycosiden und Pigmenten, Verwendung als Farbbasen für die Herstellung von Beschichtungszusammensetzungen
CN104059275A (zh) * 2014-06-20 2014-09-24 北京化工大学 一种硅藻土替代部分颜料的聚烯烃色母粒及其制备方法
WO2018205496A1 (zh) * 2017-05-09 2018-11-15 南通薇星纺织科技有限公司 一种不易褪色的染料配方
US11389392B2 (en) 2017-06-13 2022-07-19 Mary Kay Inc. Cosmetic compositions and methods for their use in firming skin
CN114907726A (zh) * 2022-06-29 2022-08-16 长沙族兴新材料股份有限公司 一种水溶性条状铝颜料及其制备方法
CN114907726B (zh) * 2022-06-29 2023-01-31 长沙族兴新材料股份有限公司 一种水溶性条状铝颜料及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20090030113A1 (en) 2009-01-29
CN1995141A (zh) 2007-07-11
DE102006000645A1 (de) 2007-07-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2007077045A1 (de) Universalpigmentpräparationen
EP1858953B1 (de) Zusammensetzungen zur herstellung von universalpigmentpräparationen
WO2007141115A2 (de) Beschichtungsstoffzusammensetzungen auf der basis von universalpigmentpräparationen
EP1805270B1 (de) Wasserbasierende pigmentpräparationen auf oligoesterbasis, ihre herstellung und verwendung
EP2125909B1 (de) Kamm(block)copolymere
EP1858993B1 (de) Universalpigmentpräparationen
WO2006042769A1 (de) Wässrige, strahlenhärtbare harze, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP2046898B1 (de) Mit polymerisierbarem coating modifizierte pigmente, deren herstellung und anwendung
WO2007141089A1 (de) Universalpigmentpräparationen, deren herstellungsverfahren und deren verwendung
WO2007077057A1 (de) Universell einsetzbare zusammensetzungen
WO2009047097A1 (de) Druckfarbenzusammensetzungen
WO2006094847A1 (de) Wässrige druckfarbenzusammensetzungen
EP0735109A2 (de) Wässrige Pigmentpräparationen
KR101461250B1 (ko) 폴리에테르를 포함하는 분산 및 유화 수지
WO2007077044A1 (de) Universell einsetzbare harze
WO2007141090A1 (de) Feste pigmentpräparationen
WO2007077047A1 (de) Zusammensetzungen zur herstellung von universalpigmentpräparationen
EP3075789A1 (de) Funktionalisierte keton-aldehyd-kondensationsharze
WO2008052831A2 (de) Feste, formaldehydfreie pigmentpräparationen
US20200255593A1 (en) Polymeric dispersants from aralkylated phenols
EP3541861B1 (de) Polyether auf basis von oxetanen zur verwendung als netz- und dispergiermittel sowie deren herstellung
WO2009047047A1 (de) Kugelschreiberpastenzusammensetzungen

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 12159097

Country of ref document: US

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 3418/CHENP/2008

Country of ref document: IN

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 06819242

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1