DE422687C - Verfahren zur Darstellung von Fetten - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Fetten

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DE422687C
DE422687C DEF55927D DEF0055927D DE422687C DE 422687 C DE422687 C DE 422687C DE F55927 D DEF55927 D DE F55927D DE F0055927 D DEF0055927 D DE F0055927D DE 422687 C DE422687 C DE 422687C
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DE
Germany
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acid
fats
fatty acid
fraction
converted
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Expired
Application number
DEF55927D
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English (en)
Inventor
Dr Stanislaus Deichsel
Dr Hermann Weyland
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Farbenfabriken Vorm Friedr Bayer and Co
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/02Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with glycerol

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Fetten. Es ist bereits bekannt, daß es möglich ist, diabetische Zustände durch Darreichung von Fetten und Fettsäuren, die eine ungerade Zahl von Kohl°nstoffatome enthalten, günstig zu beeinflussen. Man hat für diesen Zweck im speziellen das bereits beschriebene (Zeitschrift für Untersuchung der Nahrungs- und. Genußmittel 1912, Band i, Seite 652) Triira g r_'n-äureglycer@d in Vorschlzg gebracht. Dieses Produkt hat nach Ausweis der Literatur den Nachteil, daß es einen relativ hohen Schmelzpunkt aufweist und .einen talgähnlichen Charakter besitzt, so daß seine Darreichung auf Schwierigkeiten stößt. Der zu ihrer Überwindung u. a. gemachte Vorschlag (Klinische Wochenschrift 1923, Heft 47, Seite 2180, geschmack:oses Mineralöl zuzusetzen, ist nur ein wenig befriedigender Notbehelf, da eine länger fortgesetzte Darreichung von Mineralöl nicht als gleichgültig angesehen werden kann.
  • Es wurde nun gefunden, daß man durch Überführung von vorwiegend Undecylsäure enthaltenden Fettsäuregemischen (die ihrerseits aus laurin-äurehaltigen, bequem und billig zugänglichen Ölen, beispielsweise Palmkernöl und Kokosnußöl usw., dargestellt werden können) in die Glykol- bzw. Glycerinester zu Fetten g,-langt, die allen Ansprüchen in bezug auf leichte Zuführbarkeit und gute Bekömmlichkeit für den menschlichen Organismus genügen. Zur Herstellung der genannten Substanzen verfährt man in der Weise, daß man die aus den vorwiegend liurinsäurehaltigen (gegebenenfa'.ls vollständ'g hydrierten) obengenannten Clen erhältlichen Fettsäuren in gleicher Weise, wie dies für die Überführung von reiner Laurinsäure in Undecylsäure bekannt ist, zunächst kataly:isch in d:e entsprechenden Methylketone verwand-lt, die durch Oxydation, z. B. mit Bichromat und Schwefelsäure, unter Bildung von Essigsäure in ein Gemisch neuer Fettsäuren übergehen, die sich von den ursprünglich vorhandenen Säuren durch ein Mindergehalt von je i Kohlenstoffatom unterscheiden. Die so erhaltenen Fettsäuregemische werden dann in bekannter Weise mit Glycerin bzw. Glykol verestert.
  • Man hat es in der Hand, den Schmelzpunkt der Endprodukte dadurch zu variieren, daß man ein Rohmaterial verwendet, das mehr oder wen=ger laurinsäurehaltig ist, was sich z. B. durch Dest:llatijn der Fettsäuregemische aus Palmkernöl, Kokusnuß:;l usw. erreichen läßt.
  • Beispiel i.
  • Rohe Kokosfettsäuren werd°n im Vakuum bei io mm Hg fraktioniert und die Fraktion vom Siedepunkt 165 bis 18o° gesondert aufgefangen. ioo kg dieser Fraktion werden mit 15o kg Eisessig gemischt und bei etwa q.50° über Thoriumoxydbimsstein geleitet. Unter Kohlensäure und Wasserabspaltung erhält man ein Gemisch. von Methylketonen, die man in üblicher-Weise reirtit. Durch fraktionierte Vakuumdestalation' bei 15 mm Hg wird aus dem Gemisch mit etwa 7 5 Prozent Ausbeute d:e Fraktion vom Sied--punkt 130 bis 16o° gewonnen, die zum größten Teil aus Methylund--cyl- und Methy_trid--cylkcton besteht.
  • 5o kg obiger Fraktion werden nach und nach mit einer Lösung von ioo kg Natriumbichromat, 3oo kg Schwefelsäure und 300 kg Wasser bei etwa ioo° oxydiert. Nach beend'gter Oxydation wird die entstandene Essigsäure mit Wasserdampf abgetriebzn, während das rohe Fettsäuregemisch in üblicher Weise gere:n:gt und destaliert wird. Die Vakuumfraktion vom Siedepunkt iq.o bis Uo° bei io mm Hg, d:e vorwieg,-nd aus Undecyl- und Tr:d--cylsäure besteht, wird mit Glycerin verestert, der rohe Ester entsäuert und mit überhi:ztem Wasserdampf im Vakuum desodoriert.
  • Das so erhaltene Fett ist geruch- und fast geschmacklos, schmilzt bei etwa 25° und be-_ steht vorwiegsnd aus Triundecyl- und Tri-Tridecylsäure-Glycerid. - -Beispiel 2.
  • Durch fraktionierte Vakuumdestillation wird aus roher Pahnkernölfettsäure die Fraktion vom Siedepunkt 17o bis 18o° bei 13 mm Hg herausg°schnitten. Die Verarbeitung der Fraktion erfolgt genau wie in Beispiel s. Entsprechend dem engeren Siedeintervall der angewandten Säurefraktion ist auch das zum Scl:luß erh,.hene Fett einheitl:cher.
  • Das Fett ist geruch- und geschmacklos, schmilzt bei etwa 3i° und besteht aus Triundecylsäureglycerid, dem nur geringfügige Mengen höherer und niederer Homologen beigemengt sind.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCI3: Verfahren zur Herstellung von Fetten aus Fett: äuren mit ungmader Kohlenstoffzahl, dadurch gekennzeichnet, daß man vorwiegend laurinsäurehaltige Fettsäuregemische in die entsprechenden Methylketone überführt, d:ese Kctone einem oxydativen Abbau unterwirft und die so erhältlichen Fettsäuregeinische in der üb-Lchen Wcise in d=e Glykol- bzw. Glycerinester überführt: - ' " - "
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