DE3938661A1 - Verfahren zur bekaempfung von insekten und/oder milben - Google Patents

Verfahren zur bekaempfung von insekten und/oder milben

Info

Publication number
DE3938661A1
DE3938661A1 DE3938661A DE3938661A DE3938661A1 DE 3938661 A1 DE3938661 A1 DE 3938661A1 DE 3938661 A DE3938661 A DE 3938661A DE 3938661 A DE3938661 A DE 3938661A DE 3938661 A1 DE3938661 A1 DE 3938661A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compound
heat
heating
insects
insecticidal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE3938661A
Other languages
English (en)
Inventor
Toshihiko Yano
Noritada Matsuo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of DE3938661A1 publication Critical patent/DE3938661A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/18—Vapour or smoke emitting compositions with delayed or sustained release
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben, welches das Verdampfen des Wirkstoffs durch mäßiges Erwärmen umfaßt.
Obwohl bis heute verschiedene Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben bekannt sind, ist über Verfahren, bei denen ein Pyrethroid durch mäßiges Erwärmen verdampft wird, kaum etwas bekannt. Ein vereinzeltes Beispiel für ein derartiges Verfahren betrifft den Wirkstoff (1-Äthinyl-2-methyl- 2-pentenyl)-chrysanthemat, veröffentlicht in JP-A-56 75 411.
Solange jedoch nicht eine ziemlich große Menge eingesetzt wird, ist (1-Äthinyl-2-methyl-2-pentenyl)-chrysanthemat zur Schädlingsbekämpfung insbesondere in ausgedehnten Räumen, wie Zimmern, Vorratskammern, Schränken, Lagerhallen, Fahrzeugen, Schiffen, Flugzeugen, Speichern, Viehhütten, Ställen, Entwässerungssystemen oder Abwässerkanälen nicht unbedingt wirksam. Auch zum Erreichen eines Langzeiteffekts sollte dieses Mittel in großen Mengen angewendet werden.
Das Verdampfen des Wirkstoffs durch intensives Erhitzen ist manchmal zur Erhöhung der Wirksamkeit nützlich. Zum Schutz der Umwelt ist jedoch Energiesparen angebracht. Falls ein Wirkstoff durch überschüssige oder ungenutzte Wärme aus Heizungs- oder Beleuchtungsanlagen verdampft werden kann, ist es möglich, wertvolle Energie zu sparen.
Es gibt Verfahren, in denen ein Träger zum Verdampfen des Wirkstoffs verbrannt wird, z. B. bei einer Mückenspirale. Wenn der Wirkstoff durch überschüssige oder ungenutzte Wärme, z. B. einer Heizungs- oder Beleuchtungsanlage, verdampft wird, kann Rauchentwicklung, Verbrennung und Feuer vermieden werden, die beim Verbrennen eines Trägers auftreten können.
Der Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben sowohl in ausgedehnten und relativ geschlossenen als auch in offenen Räumen wie im Freien bereitzustellen, welches das Verdampfen eines Wirkstoffs durch mäßiges Erwärmen umfaßt.
Diese Aufgabe wird durch den überraschenden Befund gelöst, daß 3-(2,2-Dichloräthenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäure- 1-äthinyl-2-methyl-2-pentenylester (Verbindung I) der Formel
unter zahlreichen und gut bekannten Insektiziden und Akariziden das beste Ergebnis liefert.
Die insektizide und akarizide Wirksamkeit von Verbindung I wird in JP-B-55-42045 beschrieben. Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß bloßes Verdampfen dieser Verbindung durch mäßiges Erwärmen zu einer hohen anfänglichen Wirksamkeit gegen Insekten und/oder Milben führt, und daß diese über einen langen Zeitraum anhält.
Der hier verwendete Ausdruck "mäßiges Erwärmen" bedeutet Erwärmen auf eine Temperatur bis 100°C, jedoch über 30°C, vorzugsweise über 50°C. Dieses Erwärmen kann leicht durch die Verwendung von überschüssiger oder ungenutzter Wärme eines chemischen Wärmeerzeugers, wie z. B. eines Taschenofens, oder eines Heizelements, wie eines Elektroofens, erreicht werden.
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ist gegen verschiedene Schadinsekten und -milben wirksam. Vor allem ist es gegenüber krankheitsübertragendem Ungeziefer, Holzschädlingen und Ungeziefer in Nahrungsmitteln und im Haushalt wirksam. Am wirksamsten ist es insbesondere gegen krankheitsübertragendes und Haushalts-Ungeziefer.
Spezielle Beispiele für Schadinsekten und -milben, auf die das Verfahren der vorliegenden Erfindung angewandt werden kann, sind nachstehend beschrieben:
  • - Lepidoptera:
    Plodia interpunctella (Dörrobstmotte)
  • - Diptera:
    Culex spp. (gemeine Stechmücken), Anopheles spp. (Malariamücken), Aedes spp., Muscidae (Stubenfliegen), Drosophilidae (Taufliegen), Psychodidae (Schmetterlingsmücken), Chironomidae (Schwarmmücken), Calliphoridae (Schmeißfliegen), Sarcophagidae (Fleischfliegen), Simuliidae (Kriebelmücken), Tabanidae (Bremsen), Stomoxyidae (Stechfliegen)
  • - Coleoptera:
    Sitophilus zeamais (Maiskäfer), Callosobruchus chinensis (Bohnenkäfer), Tribolium castaneum (roter Mehlkäfer), Anobiidae (Klopf- und Nagekäfer), Lyctidae (Holzmehlkäfer), Paederus fuscipes
  • - Dictyoptera:
    Blattella germanica (deutsche Schabe), Periplaneta fuliginosa (rauchbraune Schabe), Periplaneta americana (amerikanische Schabe), Periplaneta brunnea (braune Schabe), Blatta orientalis (Küchenschabe)
  • - Hymenoptera:
    Formicidae (Ameisen), Bethylidae (Bethylid-Wespen)
  • - Siphonaptera:
    Pulex iritans
  • - Anoplura:
    Pediculus humanus capitis (Kopflaus), Pthirus pubis (Filzlaus)
  • - Isoptera:
    Reticulitermes speratus, Coptotermes Formosanus (Formosa- Termiten)
  • - Acarina:
    Hausstaub- und Nahrungsmittelmilben, wie z. B. Acaridae, Pyroglyphidae und Cheyletidae, Ixodidae, wie z. B. Boophilus microplus und Dermanyssidae.
Zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben durch Verdampfen von Verbindung I ist ein Träger nicht unbedingt notwendig. Gewöhnlich wird Verbindung I jedoch nach Auftragen auf einen geeigneten Träger verwendet.
Spezielle Beispiele von für diesen Zweck benutzte Adsorptionsträger sind Filterpapier, Pappe, Zellstoff, Harze, wie z. B. Polyäthylen, Polypropylen oder Polyvinylchlorid, Keramiken, Asbest, Glasfasern, Kohlefasern, chemische Fasern, Naturfasern, Vliesstoffe, poröse Polymerfilme, poröse Glasmaterialien, poröse Saugdochte, Trägergewebe für elektrische Räuchermatten (eine durch eine Mischung von Fäserchen aus Baumwoll-Linters und Zellstoff geformte Scheibe) und Kieselgur. Diese Träger mit der aufgetragenen Verbindung I können in jeder Ausführungsform verwendet werden.
Die Wirksamkeit der Verdampfung kann weiterhin durch Zusatz von leicht sublimierbaren Materialien, wie Adamantan, Cyclododecan oder Trimethylnorbornan, als Hilfsmittel zum Fördern der Verdampfung erhöht werden.
Es ist auch möglich, die Wirksamkeit durch die Verwendung von Verbindung I im Gemisch mit bekannten, zusammen mit Allethrin und Pyrethrinen wirksamen Synergisten zu verbessern. Spezielle Beispiele für Pyrethroid-Synergisten sind α- [2-(2-Butoxyäthoxy)äthoxy]-4,5-methylendioxy-2-propyltoluol (Piperonylbutoxid), N-(2-Äthylhexyl)-bicyclo[2,2,1]hepta-5- en-2,3-dicarboxyimid, (MGK-264®) Octachlordiisopropyläther (S-421®) oder Synepirin-500®.
Die Wirksamkeit von Verbindung I kann durch die Verwendung in Verbindung mit Antioxidantien und Ultraviolett-Absorptionsmittel zur Erhöhung der Licht-, Wärme- und Oxidations- Stabilität verbessert werden. Spezielle Beispiele für Antioxidantien sind 2,2′-Methylenbis(6-tert.-butyl-4-äthylphenol), 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol (BHT), 2,6-Di-tert.- butylphenol, 2,2′-Methylenbis(6-tert.-butyl-4-methylphenol), 4,4′-Methylenbis(2,6-di-tert.-butylphenol), 4,4′-Butylidenbis (6-tert.-butyl-3-methylphenol), 4,4′-Thiobis(6-tert.-butyl- 3-methylphenol) und Dibutylhydrochinon (DBH). Spezielle Beispiele für Ultraviolett-Absorptionsmittel sind Phenolderivate, wie z. B. BHT, Bisphenolderivate, Arylamine, z. B. Kondensationsprodukte zwischen Phenyl-α-napthylamin, Phenyl-β- naphthylamin oder Phenetidin und Aceton und schließlich Benzophenon- Verbindungen.
Verbindung I kann im Gemisch mit Farbstoffen, wie z. B. Allylaminoanthrachinon, 1,4-Diisopropylaminoanthrachinon, 1,4- Diaminoanthrachinon, 1,4-Dibutylaminoanthrachinon oder 1- Amino-4-anilinoanthrachinon und Duftstoffen für verdampfbare Zusammensetzungen verwendet werden.
Zum Auftragen der Verbindung I auf einen Träger können, falls nötig, Zusatzstoffe wie Fettsäureester (z. B. Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat und Hexyllaurat) oder organische Lösungsmittel (z. B. Isopropanol und deodoriertes Kerosin) verwendet werden, um die Viskosität zu erniedrigen und die Imprägnierung zu erleichtern.
Der Träger mit der in vorstehender Weise beschriebenen aufgetragenen Verbindung I kann dann durch Verdampfen von Verbindung I durch mäßiges Erwärmen benutzt werden. Es ergibt sich eine hohe insektizide und/oder akarizide Wirksamkeit, wenn er in einem relativ geschlossenen Raum (z. B. Zimmer, Vorratskammer, Schrank, Lagerhalle, Fahrzeug, Schiff, Flugzeug, Speicher, Viehhütte, Stall, Entwässerungssystem oder Abwasserkanal) eingesetzt wird. Er erlaubt eine hinreichend wirksame Bekämpfung von Insekten und/oder Milben, sogar, wenn er in einem offenen Raum (z. B. im Freien) eingesetzt wird.
Zum Erwärmen des Trägers mit der aufgetragenen Verbindung I kann überschüssige oder ungenutzte Wärme eines Benzin-Taschenofens, eines durch chemische Wärme betriebenen Taschenofens, eines Heizelements (z. B. eines Ofens) eingestellt auf (z. B. eine elektrisch betriebene Glüh- oder Leuchtstofflampe oder eine Petroleumlampe) eingesetzt werden. Gewöhnlich wird ein handelsüblicher Elektroofen für Moskitomatten auf etwa 160°C erhitzt. Ein handelsüblich erhältlicher Ofen für eine Vorrichtung, die ohne solche Matten arbeitet (eine Vorrichtung zur Insektenbekämpfung, in der ein Teil eines porösen Saugdochts in der insektiziden Flüssigkeit zu deren Adsorption eingetaucht ist und deren oberer Teil erhitzt wird) wird auf etwa 130 bis 160°C erwärmt. Diese Vorrichtungen können auch für das Verfahren der vorliegenden Erfindung durch z. B. geeignete Abänderung des elektrischen Widerstands, des Materials für den hitzeerzeugenden Teil und durch Einstellung des Thermostats verwendet werden.
Spezielle Beispiele für Anwendungsverfahren unter Einsatz eines Heizelements sind jene Verfahren, in denen der Träger aus einer Matte mit der für das Heizelement geeigneten Größe besteht, wobei Verbindung I auf die Matte aufgetragen und diese auf das Heizelement gebracht wird, und ein Verfahren unter Einsatz einer Vorrichtung, in der keine Matten eingesetzt werden. Als Verfahren zur Verwendung von überschüssiger oder ungenutzter Wärme aus einem mit chemischer Wärme betriebenen Taschenofen, können z. B. ein Verfahren, in dem Verbindung I in ein wärmeerzeugendes Mittel eingebracht, oder ein Verfahren, in dem Verbindung I auf ein Umhüllungsmaterial an der Außenseite des Wärmeerzeugers aufgebracht wird, erwähnt werden.
Spezielle Beispiele für Verfahren, die die ungenutzte Wärme von Beleuchtungsvorrichtungen (z. B. eine elektrische Glüh- oder Leuchtstofflampe oder eine Petroleumlampe) sind Verfahren, in denen Verbindung I auf der Glasoberfläche der Lampe oder einem anderen Teil der Beleuchtungsvorrichtung aufgebracht, und die durch Leitung oder Strahlung übertragene Wärme der Lampe verwendet wird. In einem weiteren Verfahren wird ein Träger getränkt mit Verbindung I auf oder nahe der Glasoberfläche der Lampe befestigt, wobei die Wärmeleitung oder -strahlung der Lampe genutzt wird.
Im Verfahren der vorliegenden Erfindung ist die einzusetzende Menge an Verbindung I nicht kritisch. Sie sollte unter Einbeziehung vieler Faktoren bestimmt werden. Diese sind z. B. Konzentration der Verbindung I, Zubereitungsart, Art und Zeit der Anwendung, Umgebungstemperatur und -feuchtigkeit, Art und Größe des Raumes, ob der Raum offen ist oder nicht, ob natürliche oder künstliche Luftströme im Raum existieren oder nicht, Art der zu bekämpfenden Insekten oder Milben und Verbreitung der Insekten oder Milben. Gewöhnlich wird Verbindung I jedoch in Mengen von 0,1 mg/m³ bis 50 g/m³, vorzugsweise von 1 mg/m³ bis 2 g/m³, eingesetzt. Dies ist nur ein grober Richtwert, und Verbindung I kann auch außerhalb dieses Bereiches je nach Bedarf eingesetzt werden.
Die insektizide und/oder akarizide Wirksamkeit des Verfahrens der vorliegenden Erfindung kann durch einen künstlichen Luftzug eines motorisierten Lüfters (z. B. elektrischer Lüfter) oder einer Klimaanlage oder durch natürlichen Wind verbessert werden, so daß das Verfahren in einem größeren Raum angewendet werden kann.
Verbindung I kann z. B. gemäß dem in JP-B-55-42 045 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Aufgrund der asymmetrischen Kohlenstoffatome in der Alkohol- und Säureeinheit existieren von Verbindung I optische Isomere. Ebenso gibt es geometrische Isomere des Cyclopropanrings der Säureeinheit. Einige davon sind in Tabelle I dargestellt. Von diesen Isomeren sind die Verbindungen I-A, I-B und I-C wirksamer als die anderen.
Tabelle I
Das folgende Referenzbeispiel, die Herstellungs- und Versuchsbeispiele dienen zur Veranschaulichung der vorliegenden Erfindung und sollen nicht deren Schutzbereich einschränken.
Referenzbeispiel
Verbindung I-A wird folgendermaßen hergestellt:
0,50 g (1S)-1-Äthinyl-2-methyl-2-pentenol (beschrieben in JP-B-63-52615) wird in trockenem Toluol gelöst und 0,50 g Pyridin zugesetzt. Zu der erhaltenen Lösung wird 0,90 g (1R)-trans-3-(2,2-Dichloräthenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäure-chlorid (die entsprechende Carbonsäure ist z. B. in JP-A-62-2 53 398 beschrieben) gegeben. Die erhaltene Lösung wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wird nach Zusatz von Wasser mit Toluol extrahiert. Die organische Phase wird nacheinander mit verdünnter wäßriger Salzsäure, einer gesättigten wäßrigen Natriumchloridlösung gewaschen. Anschließend wird die Phase über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Die getrocknete Phase wird filtriert und zu einem Rückstand aufkonzentriert. Nach Reinigen des Rückstands durch Chromatographie über eine Kieselgelsäule (Eluent: Hexan/Äthylacetat, 10/l) erhält man 1,05 g (1R)-trans-3-(2,2-Dichloräthenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäure- (1S)-1-äthinyl-2-methyl-2-pentenylester (Verbindung I-A) in einer Ausbeute von 83%.
n : 1,5063
[α] : -7,2° (Dimethyläther, c = 0,53).
Herstellungsbeispiel 1
In einer geeigneten Menge Aceton werden 80 mg von Verbindung I gelöst, und eine Zellstoffscheibe mit einer Fläche von 4 cm² und einer Dicke von 0,14 cm wird mit der erhaltenen Lösung imprägniert. Zum Entfernen des Acetons wird die Scheibe an der Luft getrocknet, und man erhält eine Zusammensetzung, aus der Wirkstoff durch mäßiges Erwärmen verdampft werden kann (nachstehend als durch mäßiges Erwärmen verdampfbare Zubereitung bezeichnet). Diese Zubereitung wird auf der Oberfläche eines Benzin-Taschenofens befestigt, der eine Wärme von 50 bis 70°C erzeugen kann, und ergibt so eine insektizide und/oder akarizide Vorrichtung von einem Typ, der nur mäßiges Erwärmen benötigt.
Herstellungsbeispiel 2
In einer geeigneten Menge Aceton werden 50 mg von Verbindung I und 20 mg BHT gelöst, und eine Seite eines Vliesstoffes wird mit der erhaltenen Lösung imprägniert. Zum Entfernen des Acetons wird das Vlies an der Luft getrocknet und ergibt eine insektizide und/oder akarizide Vorrichtung von einem Typ, der nur mäßiges Erwärmen benötigt.
Herstellungsbeispiel 3
In einer geeigneten Menge Hexan werden 80 mg von Verbindung I, 40 mg Octachlordiisopropyläther und 30 mg BHT gelöst. Eine Zellstoffscheibe mit einer Fläche von 3 cm² und einer Dicke von 0,1 cm wird damit imprägniert und ergibt eine durch mäßiges Erwärmen verdampfbare Zubereitung. Diese Zubereitung wird auf einer Seite eines Taschenofens befestigt, der eine Wärme von 50 bis 70°C erzeugt, und ergibt so eine insektizide und/oder akarizide Vorrichtung von einem Typ, der nur mäßiges Erwärmen benötigt.
Herstellungsbeispiel 4
Ein Trägergewebe für elektrische Räuchermatten wird durch Verpressen von Fäserchen eines Gemisches aus Baumwoll-Linters und Zellstoff zu einer Scheibe mit einer Fläche von 2,5 cm × 1,5 cm und einer Dicke von 0,3 cm hergestellt.
0,4 g von Verbindung I und 0,2 g Piperonylbutoxid werden in Aceton gelöst, was ein Gesamtvolumen von 10 ml ergibt. Dann wird die vorstehend erwähnte Matte gleichmäßig mit 0,5 ml der entstandenen Lösung imprägniert und ergibt eine durch mäßiges Erwärmen verdampfbare Zubereitung. Diese Zubereitung wird an einem Ofen für elektrische Räuchermatten befestigt, dessen Heizeinheit eine Wärme von 50 bis 100°C erzeugen kann und ergibt so eine insektizide und/oder akarizide Vorrichtung von einem Typ, der nur mäßiges Erwärmen benötigt.
Herstellungsbeispiel 5
In 10 ml deodoriertem Kerosin werden 100 mg von Verbindung I gelöst, wobei man eine insektizide Lösung erhält. Die Lösung wird in einen Behälter gefüllt. Ein Ende eines porösen Saugdochts mit einem Durchmesser von 0,9 cm und einer Länge von 7 cm wird in die Lösung eingetaucht und das andere Ende wird an der Öffnung des Behälters befestigt, wobei man eine durch mäßiges Erwärmen verdampfbare Zubereitung erhält. Ein Heizgerät einer Verrichtung von einem Typ, der keine Matten benötigt und der eine Wärme von 80 bis 100°C erzeugen kann, wird an der Öffnung des Behälters so befestigt, daß es möglich ist, das obere Ende des in der Öffnung des Behälters befestigten Dochts zu erwärmen. Somit wird eine insektizide und/oder akarizide Vorrichtung von einem Typ, der nur mäßiges Erwärmen benötigt, erhalten.
Herstellungsbeispiel 6
Eine Lösung wird durch gleichmäßiges Vermischen von 50 mg von Verbindung I, 10 mg 2,2′-Methylenbis(6-tert.-butyl-4- äthylphenol), 25 mg Isopropylmyristat und 65 mg Kerosin hergestellt. Ein Trägergewebe für elektrische Räuchermatten (eine aus einer Mischung von Fäserchen aus Baumwoll-Linters und Zellstoff geformte Scheibe) mit einer Größe von 2,5 cm × 1 cm und einer Dicke von 0,11 cm wird mit dieser Lösung gleichmäßig imprägniert und ergibt eine durch mäßiges Erwärmen verdampfbare Zubereitung. Diese Matte wird in einem Heizgerät für elektrische Räuchermatten befestigt, dessen Heizeinheit eine Wärme von 50 bis 100°C erzeugen kann, und ergibt so eine insektizide und oder akarizide Vorrichtung von einem Typ, der nur mäßiges Erwärmen benötigt.
Herstellungsbeispiel 7
Eine durchsichtige PVC-Folie mit einer Fläche von 50 cm × 9 cm und einer Dicke von 0,2 cm, die 500 mg von Verbindung I gleichmäßig verteilt, enthält (eine durch mäßiges Erwärmen verdampfbare Zubereitung), wird aufgerollt und auf der Oberfläche einer üblichen Leuchtstoffröhre (100 V, 20 W) befestigt. Falls die Lampe sich in einer üblichen Beleuchtungsvorrichtung befindet, und ein elektrischer Strom durch die Lampe fließt, wird die PVC-Fläche durch die ungenutzte Wärme erhitzt und dient als eine insektizide und/oder akarizide Vorrichtung von einem Typ, der nur mäßiges Erwärmen benötigt.
Herstellungsbeispiel 8
0,1 g von Verbindung I und 0,05 g BHT werden von 2 g Kieselgur aufgesogen und ergibt so eine durch mäßiges Erwärmen verdampfbare Zubereitung. Das Kieselgur wird gleichmäßig in ein wärmeerzeugendes Mittel eingebracht, das eine Wärme von 50 bis 100°C durch Ausnutzen der Oxidationswärme erzeugen kann. Das erhaltene wärmeerzeugende Mittel wird in eine Tasche aus Japanpapier gefüllt, wodurch ein Taschenofen mit insektizider und/oder akarizider Wirkung erhalten wird.
Herstellungsbeispiel 9
In einer geeigneten Menge Aceton werden 50 mg von Verbindung I, 10 mg Piperonylbutoxid und 50 mg Dibutylhydrochinon gelöst. Ein Vliesstoff wird auf einer Seite mit der erhaltenen Lösung imprägniert. Zum Entfernen des Acetons wird der Vliesstoff an der Luft getrocknet und ergibt eine durch mäßiges Erwärmen verdampfbare Zubereitung. Aus dem so behandelten Vliesstoff wird eine innere Hülle gebildet, in die ein wärmeerzeugendes Mittel gegeben wird, das sich durch Oxidation auf 70 bis 100°C aufheizen kann. Die Außenseite der inneren Hülle wird mit einer Hülle aus Baumwolle umgeben und ergibt einen Taschenofen mit einer insektiziden und/oder akariziden Wirkung.
In den folgenden Versuchsbeispielen sind die Verbindungen der Erfindung gemäß Tabelle I bezeichnet; die Vergleichsverbindungen werden gemäß Tabelle II bezeichnet.
Tabelle II
Versuchsbeispiel 1
Eine insektizide und/oder akarizide Vorrichtung von einem Typ, der nur mäßiges Erwärmen benötigt (Wirkstoffmenge 50 mg/Hülle) erhalten nach Herstellungsbeispiel 2, wird in der Mitte des Bodens von einer Glaskammer von 0,34 m³ (70-cm- Würfel) plaziert, und 20 erwachsene Stubenfliegen (Musca domestica, CSMA-Stamm, männlich/weiblich = 1/1) werden in die Kammer gegeben. Die Temperatur des Wärmeerzeugers der insektiziden und/oder akariziden Vorrichtung von einem Typ, der nur mäßiges Erwärmen benötigt, wird auf 50 bis 70°C erhitzt.
Nach 30 Minuten werden die Testinsekten in einen anderen Behälter übergeführt und Wasser und Nahrung gereicht. Nach 24 Stunden werden die toten und lebenden Tiere zur Bestimmung der Sterblichkeit gezählt (zwei Wiederholungen).
Tabellle III zeigt die Ergebnisse:
Verbindung
Sterblichkeit (%)
I-A
100
I-B 100
I-C 100
unbehandelt 0
Versuchsbeispiel 2
Der folgende Versuch wird mit einer insektiziden und/oder akariziden Vorrichtung gemäß Herstellungsbeispiel 4 durchgeführt (Wirkstoffmenge 10 mg/Matte).
Die vorstehend beschriebene Vorrichtung wird in die Mitte des Bodens einer Peet-Grady-Kammer von 6,1 m³ (183 cm-Würfel) gesetzt, in die 50 weibliche erwachsene gemeine Stechmücken (Culex pipiens pallens) gelassen werden. Dann läßt man einen elektrischen Strom durch die Vorrichtung fließen, so daß sich die Temperatur des Heizgerätes auf 90 ± 10°C einstellt. Nach 10 Minuten wird die Anzahl der vernichteten Insekten gezählt und der entsprechende Prozentsatz bestimmt (zwei Wiederholungen).
Tabelle IV zeigt die Ergebnisse:
Verbindung
vernichtet (%)
I-A
100
I-B 100
I-C 100
(A) 4
(B) 20
(C) 8
unbehandelt 0
Versuchsbeispiel 3
Eine insektizide und/oder akarizide Vorrichtung gemäß Herstellungsbeispiel 3 (Wirkstoffmenge 80 mg/Matte) wird in die Mitte des Bodens einer Glaskammer von 0,34 m³ (70-cm-Würfel) gesetzt.
Zwei Petrischalen (Durchmesser 9 cm, Höhe 2 cm) mit 20 erwachsenen Dermatophagoides farinae und Nahrung werden in zwei entgegengesetzte Ecken auf den Boden einer Glaskammer gesetzt.
Die Temperatur des Wärmeerzeugers der insektiziden und/oder akariziden Vorrichtung beträgt 60 ± 10°C.
Nach 120 Minuten wurden die toten und die lebenden Tiere zur Bestimmung des Prozentsatzes an erschöpften oder toten Milben gezählt (zwei Wiederholungen).
Tabelle V zeigt die Ergebnisse:
Verbindung
erschöpft oder tot (%)
I-A
100
I-B 100
I-C 100
unbehandelt 2,5
Versuchsbeispiel 4
Eine insektizide und/oder akarizide Vorrichtung gemäß Herstellungsbeispiel 5 wird in der Mitte des Bodens einer Glaskammer von 1,34 m³ (70-cm-Würfel) gesetzt (Wirkstoffmenge 100 mg/Kammer), und 20 erwachsene deutsche Schaben (Blattella germanica, männlich/weiblich = 1/1) werden in die Kammer gegeben. Die Temperatur des Heizelements der insektiziden und/oder akariziden Vorrichtung beträgt etwa 100°C.
Nach 30 Minuten werden die vernichteten Insekten zur Bestimmung des entsprechenden Prozentsatzes gezählt (zwei Wiederholungen).
Tabelle VI zeigt die Ergebnisse:
Verbindung
vernichtet (%)
I-A
100
I-B 100
I-C 100
(A) 7,5
(B) 32,5
(C) 45
unbehandelt 0
Versuchsbeispiel 5
Eine Vorrichtung gemäß Herstellungsbeispiel 6 wird in die Mitte des Bodens eines Zylinders aus rostfreiem Stahl mit einem Durchmesser von 20 cm und einer Höhe von 80 cm gesetzt (Wirkstoffmenge 50 mg/Matte), Durch die Vorrichtung wird ein elektrischer Strom geleitet, und die Temperatur des Heizelementes der Vorrichtung wird auf 50°C eingestellt. Es werden 10 weibliche erwachsene gemeine Stechmücken (Culex pipiens pallens) in ein Glasrohr mit einem Durchmesser von 4 cm und einer Höhe von 12 cm gegeben. Sodann werden beide Enden des Rohrs mit einem Nylonnetz mit einer lichten Maschenweite von 1 mm bedeckt. Ebenso werden zwei weitere Rohre vorbereitet, und es wird eine Halterung oben in der Mitte des erwähnten Stahlzylinders angebracht. Die Glasrohre werden der Länge nach auf die Halterung gesetzt, so daß der vom Boden aufsteigende Strom durch die Rohre fließt. 20 Minuten, nachdem die Rohre eingesetzt wurden, werden sie so, wie sie sind, entfernt. Die Mücken im Rohr werden mit Zuckerwasser gefüttert. 24 Stunden später werden die toten und lebenden Tiere zur Bestimmung der Sterblichkeit gezählt.
Nachdem die Rohre herausgenommen worden sind, wird weiter ein elektrischer Strom durch die Vorrichtung geleitet, um die Temperatur der Heizvorrichtung auf 50°C zu halten. Derselbe Versuch wird 1, 2 und 4 Tage nach dem Beginn wiederholt, um die verbliebene Wirksamkeit zu untersuchen. Tabelle VII zeigt die Ergebnisse:
Tabelle VII

Claims (5)

1. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-(2,2-Dichloräthenyl)- 2,2-dimethylcyclopropan-carbonsäure-1-äthinyl-2-methyl-2- pentenylester durch mäßiges Erhitzen verdampft.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Isomer (1R)-trans-3-(2,2-Dichloräthenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäure-- 1S)-1-äthinyl-2-methyl-2-pentenylester eingesetzt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Isomer (1RS)-trans-3-(2,2-Dichloräthenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäur-e- (1S)-1-äthinyl-2-methyl-2-pentenylester eingesetzt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Isomer (1R)-trans-3-(2,2-Dichloräthenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäure-- (1RS)-1-äthinyl-2-methyl-2- pentenylester eingesetzt wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur 50°C bis 100°C beträgt.
DE3938661A 1988-11-22 1989-11-21 Verfahren zur bekaempfung von insekten und/oder milben Withdrawn DE3938661A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP29584588 1988-11-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3938661A1 true DE3938661A1 (de) 1990-05-31

Family

ID=17825929

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3938661A Withdrawn DE3938661A1 (de) 1988-11-22 1989-11-21 Verfahren zur bekaempfung von insekten und/oder milben

Country Status (11)

Country Link
KR (1) KR900007318A (de)
AU (1) AU627793B2 (de)
BR (1) BR8905875A (de)
CH (1) CH678589A5 (de)
DE (1) DE3938661A1 (de)
ES (1) ES2018965A6 (de)
FR (1) FR2639188A1 (de)
GB (1) GB2225719A (de)
GR (1) GR1000744B (de)
IT (1) IT8948583A0 (de)
TR (1) TR24353A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101348436B (zh) * 2008-07-15 2011-06-22 江苏扬农化工股份有限公司 一种具有单一光学活性的拟除虫菊酯类化合物及其制备方法和应用

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2639187A1 (fr) * 1988-11-22 1990-05-25 Sumitomo Chemical Co Procede de lutte contre des insectes et/ou des acariens a l'aide de 3-(2,2-dichloro-ethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate de 1-ethynyl-2-methyl-2-pentenyle
GB9415886D0 (en) * 1994-08-05 1994-09-28 Roussel Uclaf Environmental He Insecticide emanator mats
DE19605581A1 (de) * 1996-02-15 1997-08-21 Bayer Ag Insektizide Zusammensetzungen auf Basis von Polymeren
KR100785966B1 (ko) * 2000-08-10 2007-12-14 동아제약주식회사 안트라싸이클린계 항암제인 에피루비신 및 약학적으로허용되는 그 염의 제조방법
KR100850408B1 (ko) * 2000-08-10 2008-08-04 동아제약주식회사 안트라싸이클린계 항암제인 에피루비신 및 약학적으로허용되는 그 염의 제조방법

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5675411A (en) * 1979-11-22 1981-06-22 Yoshio Katsuta Method for killing insect
JPS5690004A (en) * 1979-12-21 1981-07-21 Earth Chem Corp Ltd Insecticide for cloth
GR82163B (de) * 1984-01-31 1984-12-13 Earth Chemical Co
FR2639187A1 (fr) * 1988-11-22 1990-05-25 Sumitomo Chemical Co Procede de lutte contre des insectes et/ou des acariens a l'aide de 3-(2,2-dichloro-ethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate de 1-ethynyl-2-methyl-2-pentenyle

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101348436B (zh) * 2008-07-15 2011-06-22 江苏扬农化工股份有限公司 一种具有单一光学活性的拟除虫菊酯类化合物及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
BR8905875A (pt) 1990-06-12
IT8948583A0 (it) 1989-11-21
FR2639188A1 (fr) 1990-05-25
KR900007318A (ko) 1990-06-01
TR24353A (tr) 1991-09-16
AU627793B2 (en) 1992-09-03
GB8926267D0 (en) 1990-01-10
ES2018965A6 (es) 1991-05-16
CH678589A5 (de) 1991-10-15
AU4478889A (en) 1990-05-31
GB2225719A (en) 1990-06-13
GR890100765A (en) 1990-12-31
GR1000744B (el) 1992-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3846551A (en) Insecticidal and acaricidal composition and process for controlling pests
DE2449546C2 (de) Insektizide Mittel
DD206731A5 (de) Zusammensetzungen zum kampf gegen parasiten
DE2534765A1 (de) Verfahren zum vernichten und vertreiben von insekten sowie mittel zur durchfuehrung des verfahrens
DE3938664A1 (de) Verfahren zur bekaempfung von insekten und/oder milben
DE2448872A1 (de) Insektizide mittel
DE2327660B2 (de) Cyclopropancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
DE3938661A1 (de) Verfahren zur bekaempfung von insekten und/oder milben
JPH11228323A (ja) 衣料用防虫剤
GB2130883A (en) Insecticidal mat for electric fumigator
US4874787A (en) Insecticidal article for electric fumigator
EP0888716B1 (de) Stechmückenabwehrmittel und Verfahren zur Abwehr von Stechmücken
DE2554634C3 (de) Cyclopropancarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Pestizide
EP0148625A1 (de) Ausräuchernde Zusammensetzung
DE2432951B2 (de) (+)-cis-chrysanthemummonocarbonsaeureester und insektizide und akarizide mittel
DE3447409A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
CH616313A5 (en) Process for the preparation of novel phenoxybenzyl esters of spirocarboxylic acids and their optical and geometric isomers
US6013669A (en) Pest repellent compositions
CN101124909B (zh) 通过加热熏蒸来控制害虫
AU782551B2 (en) Pest repellent
JPH02275809A (ja) 殺虫、殺ダニ方法
JPH02282309A (ja) 殺虫、殺ダニ方法
DE495049C (de) Insektenvertilgungsmittel
DE3225130A1 (de) Benzylalkoholderivate, verfahren zu deren herstellung und pestizide unter deren verwendung
DE4321972A1 (de) Neuer Ester der (1R-(â,3µ(Z)))-2,2-Dimethyl-3-(2-fluor-3-methoxy-3-oxo-propenyl) cyclopropan-carbonsäure, sein Herstellungsverfahren und seine Verwendung als Pestizid

Legal Events

Date Code Title Description
8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: TAUCHNER, P., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. HEUNEMANN, D

8139 Disposal/non-payment of the annual fee