FR2639188A1 - Procede de lutte contre des insectes et/ou des acariens utilisant le 3-(2,2-dichloro-ethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate de 1-ethynyl-2-methyl-2-pentenyle - Google Patents

Procede de lutte contre des insectes et/ou des acariens utilisant le 3-(2,2-dichloro-ethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate de 1-ethynyl-2-methyl-2-pentenyle Download PDF

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Toshihiko Yano
Noritada Matsuo
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

La présente invention concerne un procédé de lutte contre des insectes et/ou des acariens, consistant à vaporiser du 3-(2,2-dichloro-éthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de 1-éthynyl-2-méthyl-2-pentényle de formule (CF DESSIN DANS BOPI) en le chauffant modérément. Comparé à des procédés classiques, le procédé de la présente invention est utile pour lutter contre des insectes et/ou des acariens, non seulement dans un espace relativement clos tel qu'une chambre, une pièce de rangement, un cabinet de débarras, un entrepôt de marchandises, un véhicule, un bateau, un avion, un magasin, une tranchée de drainage, une étable, une écurie, un égout, etc., mais aussi dans un espace ouvert, notamment en plein air.

Description

La présente invention concerne un procédé de lutte contre des insectes
et/ou des acariens, consistant a vaporiser un ingrédient actif en le chauffant modérément. Bien que divers procédés de lutte contre des insectes et/ou des acariens soient aujourd'hui connus, on ne connaît encore guère de procédé de ce genre qui consiste à vaporiser un composé pyréthroïde en le chauffant
moderement. Le procédé utilisant du chrysanthémate de 1-
éthynyl-2-méthyl-2-pentényle, décrit dans le brevet JP-
A-56-75411, est un exemple isolé d'un tel procédé.
Toutefois, à moins que le chrysanthémate de 1-
éthynyl-2-méthyl-2-pentényle ne soit utilisé dans des quantités considérables, il ne permet pas forcément de lutter efficacement contre les insectes nuisibles dans un grand espace tel qu'une chambre, une pièce de rangement, un cabinet de débarras, un entrep6t de marchandises, un véhicule, un bateau, un avion, un magasin, une étable, une écurie, une tranchée de drainage, un égout, etc. De même, pour que cet agent produise son effet pendant une longue période de temps,
il doit être utilisé en grande quantité.
La vaporisation d'un ingrédient actif par fort chauffage est parfois efficace pour accroître son efficacité initiale. Nais il est nécessaire d'économiser l'énergie pour la protection de l'environnement terrestre. Si un ingrédient actif peut être vaporisé en utilisant la chaleur excédentaire ou inutilisée produite
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par un appareil de chauffage, par un appareil d'eclairage, etc., cela permet d'économiser une énergie precieuse. Il existe un procedé consistant a brûler un support pour vaporiser un agent actif, par exemple un serpentin anti-moustiques. Inutile de dire qu'en appliquant un procede consistant & vaporiser un ingrédient en utilisant la chaleur excédentaire ou inutilisée produite par un appareil de chauffage, un appareil d'éclairage, etc., il est également possible d'éviter le dégagement de iumee, les brûlures et les incendies qui peuvent se
produire avec le procéde consistant à brûler un support.
D'apres la présente invention, il est proposé un procédé de lutte contre des insectes et/ou des acariens,
consistant à vaporiser du 3-(2,2-dichloro-éthényl>-2,2-
diméthylcyclopropanecarboxylate de 1-éthynyl-2-méthyl-2-
pentényle (appelé ci-après composé I) répondant à la formule
C2H5 /CH3 /CH=CC12
C=C
H CH-O-C-CH-CH
/C\ CC
C E3C CH3
H
en le chauffant modérément.
Les auteurs de la présente invention ont recherché avec assiduité un procédé de lutte efficace contre des insectes et/ou des acariens consistant à vaporiser un ingrédient actif en le chauffant modérément et ils ont ainsi découvert que parmi de nombreux agents insecticides et acaricides connus, le composé I est celui qui convient le mieux aux fins de la présente
invention, ce qui a débouché sur la présente invention.
Il a été décrit, dans le brevet JP-B-55-42045, que le
compose I avait une activité insecticide et acaricide.
Mais les auteurs de la présente invention ont découvert que par une simple vaporisation par chauffage modére, ce composé présentait une forte activité initiale contre des insectes et/ou acariens et que cette activité durait pendant une longue période de temps, ce qui a conduit les auteurs a la presente invention, L'expression "chauffage modéré" ici utilisée qualifie un chauffage a une température qui ne dépasse pas 100'C environ, mais qui est supérieure à 50'C. Un tel chauffage peut être obtenu facilement par utilisation de la chaleur excédentaire ou inutilisée produite par un générateur de chaleur chimique tel qu'une chaufferette de poche ou par un élément chauffant tel qu'un radiateur électrique. Le procédé de la présente invention est efficace contre différents insectes et acariens nuisibles. Il est nettement efficace contre des espèces portant atteinte à l'hygiène, nuisibles au bois ou aux aliments ou constituant une nuisance domestique, etc. En particulier, il a un maximum d'efficacité contre les insectes ou acarlens portant atteinte à l'hygiène et
contre ceux qui constituent une nuisance domestique.
Des exemples particuliers d'insectes et d'acariens nuisibles auxquels peut être appliqué le procédé de la
présente invention sont donnés ci-après.
Lépidoptères Plodia interpunctella (pyrale indien), etc. Diptères
Culex spp. <moustiques communs), Anopheles spp.
(anophèles), Aedes spp., muscidés (mouches domestiques), drosophilidés (mouches du vinaigre) psychodidés (psychodes), chironomidés (chironomes), calliphoridés (lucilies), sarcophagidés (mouches grises de la viande),
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simuliidés (simulies), tabanidés (taons), stomoxydés (stomoxes), etc. Coléoptères Sitophilus zeamais (charançon du mais>, Callosobruchus chinensis (charançon de la fève adzuki), Tribolium castaneum (tribolium), anobiidés (horloges de la mort et vrillettes), lyctidés (lyctes), Paederus fuscipes (staphylins), etc. Dictyoptères Blattelia germanica (blatte allemande), Periplaneta fuliginosa (cancrelat brun fuligineux), Periplaneta americana (periplaneta), Periplaneta brunnea (cancrelat brun), Blatta orientalis (blatte orientale), etc. Hymenoptères Formicidés (fourmis), béthylidés (béthyles), etc. Siphonaptères Pulex irritans, etc. Anoploures Pediculus humanus capitis (pou -de tête), Phtiriys pubis (morpion), etc. Isoptères Reticulftermes speratus, Coptotermes formosanus (termite souterrain de Formose), etc. Acariens Acariens associés & la poussière domestique et aux aliments stockés, tels qu'acaridiés, pyroglyphidés, cheylatidés ou similaires, ixodidés tels que Boophilus microplus ou similaires, dermanyssidés, etc. Pour la destruction d'insectes et/ou d'acariens par vaporisation du composé I, un support n'est pas touJours nécessaire. Mais le composé I est ordinairement utilisé
après avoir été fixé sur un support approprié.
On citera, comme exemples particuliers des supports pour l'adsorption du composé I, des papiers tels que le papier filtre, le carton ou similaires; la pate à papier; des résines telles que le polyéthylène, le
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polypropylène, le chlorure de vinyle ou similaires; des matières céramiques; l'amiante; des fibres de verre; des fibres de carbone; des fibres chimiques; des fibres naturelles; des non-tissés; des films de polymères poreux; des matériaux de verre poreux; des mèches absorbantes poreuses; des substrats pour plaquette fumigène électrique (plaque formées de fibrilles d'un mélange de linters de coton et de pâte à papier) ; de la terre de diatomées; etc. Ces supports sur lesquels est fixe le composé I peuvent être utilisés sous n'importe
quelle forme de préparation.
L'efficacité de la vaporisation peut être encore accrue par l'addition de substances sublimables telles que l'adamantane, le cyclododécane, le triméthylnorbornane, etc. en tant qu'adjuvant pour
accéleérer la vaporisation.
Il est également possible d'accroître l'efficacité en utilisant le composé I en mélange avec des agents synergiques connus, efficaces pour l'alléthrine et les pyrethrines, parmi lesquels on peut citer, comme exemples particuliers, des synergiques pour les
pyréthroïdes tels que l' -[2-(2-butoxyéthoxy>-éthoxy]-
4,5-méthylènedioxy-2-propyltoluene (butylate de
piperonyle), le N-(2-éthylhexyl)-bicyclo[2,2,1]hepta-5-
ène-2,3-dicarboxyimide (NGK-264 ), l'éther octachloro-
diisopropylique (S-421 ), Synepirin-5000, etc. On peut stabiliser l'activité du composé I en
utilisant celui-ci sous forme de mélange avec un anti-
oxydant et un absorbant de l'ultra-violet, afin d'accroître la stabilité à la lumière, à la chaleur, à l'oxydation, etc. A titre d'exemples particuliers de
l'anti-oxydant, on citera le 2,2'-méthylène-bis-(6-
tert.-butyl-4-éthylphénol>, le 2,-6-di-tert.-butyl-4-
méthylphénol (BHT), le 2,6-di-tert.-butylphénol, le 2,2'-méthylène-bis-(6tert.-butyl-4-méthylphénol), le
4,4'-méthylène-bis-(<2,6-di-tert.-butylphénol>, le 4,4'-
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butylène-bis-(6-tert.-butyl-3-méthylphenol>, le 4,4'-
thio-bis-(6-tert.-butyl-3-methylphénol) et la dibuzylhydroquinone (DBH). Comme exemples particuliers de l'absorbant de l'ultra-violet, on citera des dérivés du phénol tels que le BTH, des dérivés de bisphénol, des arylamines telles que des produits de condensation entre la phényl-anaphtylamine, la phényl-e-naphtylamine ou la phénetidine et l'acétone, ainsi que des composés de benzophenone. Le composé I peut être utilisé en mélange avec des
colorants tels que l'allylaminoanthraquinone, la 1,4-
diisopropylaminoanthraquinone, la 1,4-diamino-
anthraquinone, la 1,4-dibutylaminoanthraquinone, la 1-
amino-4-anilinoanthraquinone ou similaires, ainsi
qu'avec des parfums pour composition vaporisable.
Pour fixer le composé I sur un support, on peut utiliser au besoin des additifs tels que des esters d'acides gras (par exemple le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle et le laurate d'hexyle) et des solvants organiques (par exemple l'alcool isopropylique, le polyéthylène et le kérosène désodorisé) afin
d'abaisser la viscosité et de faciliter l'imprégnation.
Le support sur lequel est fixé le composé I, obtenu de la manière décrite ci-dessus, peut être utilisé par vaporisation du composé I par chauffage modéré. Il présente une forte activité insecticide et/ou une forte activité acaricide lorsqu'il est placé en particulier dans un endroit relativement fermé, par exemple une chambre, une pièce de rangement, un cabinet de débarras, un entrepôt de marchandises, un véhicule, un bateau, un avion, un magasin, une étable, une écurie, une tranchée de drainage, un égout, etc. Il permet une destruction suffisamment efficace d'insectes et/ou d'acariens, même lorsqu'il est placé dans un endroit ouvert, par exemple
en plein air.
Pour chauffer le support sur lequel est fixé le composé I, on peut utiliser la chaleur excédentaire ou Inutilisée produite par une chaufferette de poche a l'ether de pétrole, une chaufferette de poche à production chimique de chaleur, un élément chauffant (par exemple un radiateur) réglé à une température de chauffage de 50 à 100'C, un appareil d'éclairage (par exemple une lampe électrique telle qu'une lampe à incandescence ou un tube fluorescent, ou une lampe à pétrole). Ordinairement, un élément chauffant électrique
disponible dans le- commerce pour une plaquette anti-
moustiques est chauffé à 160'C environ et un appareil de chauffage pour un dispositif autre qu'une plaquette (dispositif insecticide dans lequel une partie d'une meche absorbante poreuse est immergée dans un liquide insecticide pour absorber le liquide insecticide et la partie supérieure de cette mèche est chauffée) est porté à une température de 130-160'C environ. On peut également utiliser ces dispositifs dans le procédé de la présente invention en modifiant convenablement la résistance électrique, la matière utilisée pour la partie génératrice de chaleur, le réglage d'un thermostat, etc. On citera, comme exemples particuliers de procédé d'application & l'aide d'un élément chauffant, un procédé consistent à mettre un support sous la forme d'une plaquette de taille appropriée pour un élément chauffant, & fixer du composé I sur cette-plaquette et à placer la plaquette résultante sur l'élément chauffant, ainsi qu'un procédé utilisant un dispositif d'un type
autre qu'une plaquette.
Comme procédé mettant à profit la chaleur excédentaire ou inutilisée produite par une chaufferette de poche utilisant la chaleur d'une réactirchimique, on peut citer par exemple un procédé consistant à incorporer du composé I dans-un agent thermogène et un
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procédé consistant à fixer du composé I sur un matériau d'enveloppement à l'extérieur d'un générateur de chaleur. Comme exemples particuliers de procédés tirant parti de la chaleur inutilisée produite par un appareil d'éclairage (par exemple une lampe électrique telle qu'une lampe à incandescence ou un tube fluorescent, ou une lampe à pétrole), on citera un procédé consistant à appliquer une couche de composé I sur la surface de verre d'une lampe ou d'une partie d'un appareil d'éclairage et à utiliser la chaleur conduite ou émise par la lampe, et un procédé consistant à placer un support sur lequel est fixe du composé I sur ou à proximité de la surface de verre d'une lampe et à
utiliser la chaleur conduite ou émise par la lampe.
Il n'y a pas de limites rigoureuses concernant la dose d'application du composé I dans le procédé de la présente invention. Elle sera déterminée en prenant en considération de nombreux facteurs, tels que la concentration de composé I, le type des préparations, le mode et le temps d'application, la température et l'humidité ambiantes, l'espace o l'application doit être faite et son volume, le fait que cet espace est ouvert ou fermé, le fait que des courants d'air naturels ou artificiels passent ou non à travers cet espace, l'espèce d'insectes ou d'acariens à détruire, l'habitat des insectes ou acariens, etc. Toutefois, le composé I est ordinairement appliqué à raison de 0,1 mg/m3 & 50 g/m3, de préférence de 1 mg/m3 à 2 g/m:. Il ne s'agit là que d'une indication grossière et le composé I peut être appliqué au-delà de cette gamme lorsque les occasions l'exigent. La formation d'un courant d'air en agitant l'air par un vent artificiel produit par un ventilateur à moteur <par exemple un ventilateur électrique) ou un appareil de conditionnement d'air ou par un vent naturel peut
26391%
favoriser l'efficacité insecticide et/ou acaricide du procédé de la présente invention, permettant ainsi
d'appliquer le procédé à un espace plus large.
Le composé I peut être par exemple préparé par le procédé décrit dans le brevet JP-B-55-42045. Le composé I a des isomères optiques, en raison des atomes de carbone asymétriques dans la partie alcool et dans la partie acide. Il a aussi des isomères géométriques en consequence du noyau cyclopropane dans la partie acide. Certains de ces isomères sont indiqués
dans le tableau 1. Parmi ces isomères, les composés [I]-
A, [I]-B et [I]-C sont plus actifs que les autres isomères.
Tableau 1
Symbole Configuration de Configuration de du composé la partie alcool la partie acide 1I]-A S 1R-trans [I]-B S lRS-trans [I]-C RS 1R-trans [I]-D RS 1RS-cis [Il-E RS 1RS-cis,trans L'exemple de référence, les exemples de préparation et les exemples d'essai qui suivent sont destinés A illustrer plus particulièrement la présente invention, mais ils ne doivent être nullement considérés comme
limitant la portée de l'invention.
Exemple de référence Le composé [I]3-A a été préparé de la manière suivante. 0,50 g de (ClS)-éthynyl-2-mthyl-2-penténol (décrit dans le brevet JP-B-63-52615) a été dissous dans du toluène anhydre et on y a aJouté 0,50 g de pyridine. A la solution résultante, on a ajouté 0,90 g de chlorure
d'acide (lR)-trans-3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-dimithyl-
cyclopropanecarboxylique (l'acide carboxylique
263918D
correspondant est décrit par exemple dans le brevet 3P-
A-62-253398). La solution résultante a été agitée pendant une nuit à la température ambiante. Le mélange reactionnel a été épuisé au toluène, après que de l'eau y eût été ajoutée. La phase organique a été lavée successivement avec de l'acide chlorhydrique aqueux dilué, une solution aqueuse saturée d'hydrogénocarbonate de.sodium et une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium. Apres quoi, la phase a été séchée sur du sulfate de sodium anhydre. La phase séchée a été filtrée et concentrée, pour donner un résidu. La purification du résidu par chromatographie sur gel de silice <éluant: mélange 10:1 d'hexane et d'acétate d'éthyle) a donné
1,05 g de (1R)-trans-3-<2,2-dichloroéthényl)-2,2-
diméthylcyclopropanecarboxylate de (lS)-1-éthynyl-2-
méthyl-2-pentényle (composé JIl-A) avec un rendement de 83%. no= ': t1, 5063
=]Do24: -7,2' (diméthyléther, C = 0,53).
Exemple de préparation 1 mg de composé I ont été dissous dans une quantité suffisante d'acétone et une plaque de pate à papier carrée de 4 cm de côté, d'une épaisseur de 0,14 cm, a été imprégnée de la solution résultante. Le séchage à l'air de la plaque pour en chasser l'acétone a donné une composition à même de vaporiser l'ingrédient actif par chauffage modéré (appelée ci-après préparation vaporisable du type à chauffage modéré). En fixant cette préparation sur la surface d'une chaufferette de poche & l'éther de pétrole, capable de produire de la chaleur à -70'C, on a obtenu un dispositif insecticide et/ou
acaricide du type & chauffage modéré.
Exemple de préparation 2 mg de composé I et 20 g de BHT ont été dissous dans une quantité suffisante d'acétone et l'une des faces d'un non-tissé a été imprégnée de la solution résultante. Le séchage & l'air du non- tissé pour en chasser l'acétone a donné une préparation vaporisable du type a chauffage modéré. En utilisant cette préparation comme sac extérieur d'un générateur de chaleur capable de produire de la chaleur à 50-70'C, on a obtenu un dispositif insecticide et/ou acaricide du type à
chauffage modéré.
Exemple de prjeparation S mg de composé I, 40 mg d'éther octachlorodiisopropylique et SO30 mg de BTH ont éteé
dissous dans une quantité suffisante d'acétone.
L'imprégnation d'une plaque de pâte à papier carrée de 3 cm de côté, ayant une épaisseur de 0,1 cm, avec la solution résultante a donné une préparation vaporisable du type à chauffage modéré. En attachant cette préparation sur un côté d'une chaufferette de poche capable de produire de la chaleur à 50-70'C, on a obtenu un dispositif insecticide et/ou acaricide du type à
chauffage modéré.
Exemple de préparation 4 Un substrat pour plaquette fumigène électrique a été preparé par pressage de fibrilles d'un mélange de linters de coton et de pâte à papier sous forme d'une plaque ayant une surface de 2,5 cm x 1, 5 cm et une
épaisseur de 0,3 cm.
0,4 g de composé I et 0,2 g de butylate de pipéronyle ont été dissous dans de l'acétone, à un volume total de ml. Puis la plaquette préparée précédemment a été imprégnée uniformément de 0,5 ml de la solution résultante, pour donner une préparation vaporisable du type à chauffage modéré. En fixant cette préparation à un élément chauffant pour plaquette électrique dont la partie chauffante était capable de produire de la chaleur & 50-100'C, on a obtenu un dispositif
insecticide et/ou acaricide du type à chauffage modéré.
2639 1
Exemple de préparation 5 mg de composé I ont été dissous dans 10 ml de kérosène désodorise, pour donner une solution
insecticide. La solution a été placée dans un récipient.
L'une des extrémités d'une meche absorbante poreuse, ayant un diamètre de 0,9 cm et une longueur de 7 cm, a été immergée dans la solution et son autre extrémité a été fixee a l'ouverture du récipient, de façon à obtenir
une préparation vaporisable du type à chauffage modéré.
Un élément chauffant pour dispositif de type autre qu'une plaquette, qui était capable de produire de la chaleur à 80-100'C, a été fixe à l'ouverture du récipient de telle sorte qu'il soit possible de chauffer l'extrémité supérieure de la mèche fixée à l'ouverture du récipient. On a ainsi obtenu un dispositif
insecticide et/ou acaricide du type à chauffage modéré.
Exemple de préparation 6 On a préparé une solution en mélangeant uniformément
mg de composé I, 10 mg de 2,2'-méthylène-bis-(6-
tert.-butyl-4-éthylphenol), 25 mg de myristate d'isopropyle et 65 mg de kérosène. L'imprégnation uniforme d'un substrat pour plaquette fumigène électrique, ayant une surface de 2,5 cm x 1,5 cm et une épaisseur de 0,11 cm (plaque formée de fibrilles d'un mélange de linters de coton et de pâte A papier) avec cette solution a donné une préparation vaporisable du type à chauffage modéré. En fixant cette plaquette à un élément chauffant pour plaquette électrique dont la partie chauffante était capable de produire de la chaleur à 50-100-C, on a obtenu un dispositif
insecticide et/ou acaricide du type & chauffage modéré.
Exemple de préparation 7 Une feuille transparente de chlorure de vinyle, ayant une surface de 50 cm x 9 cm et une épaisseur de 0,2 cm et contenant uniformément 500 mg de composé I (préparation vaporisable du type à chauffage modéré), est enroulée autour d'un tube fluorescent domestique (100 V, 20 Y> et fixée à la surface de celui-ci. Puis le tube est monté dans un appareil d'éclairage fluorescent domestique et on fait passer un courant électrique à travers le tube; la feuille de chlorure de vinyle est chauffée par la chaleur inutilisée et se comporte comme un dispositif insecticide et/ou acaricide du type à
chauffage modéré.
Exemple de préparation 8 0,1 g de composé I et 0,05 g de BTH sont infiltrés dans 2 g de terre de diatomées, pour donner une préparation vaporisable du type à chauffage modéré. La terre de diatomées est incorporée uniformément dans un
agent thermogène destiné à produire de la chaleur A 50-
100'C par utilisation de la chaleur d'oxydation. L'agent thermogène résultant est placé dans un sac en papier du Japon, ce qui donne une chaufferette de poche ayant une
fonction insecticide et/ou acaricide.
Exemple de préparation 9 50 mg de composé I, 10 mg de butylate de pipéronyle et 50 mg de dibutylhydroquinone sont dissous dans une quantité suffisante d'acétone. Un non-tisse est imprégné de la solution résultante sur une face. Le séchage à l'air du non-tissé pour en chasser l'acétone donne une préparation vaporisable du type à chauffage modéré. Avec le nontissé ainsi traité, on fabrique un sac intérieur dans lequel on introduit un agent thermogène capable de produire de la chaleur à 70-100'OC par utilisation de la chaleur d'oxydation. En recouvrant extérieurement le sac intérieur d'un sac fait de coton, on obtient une chaufferette de poche ayant une fonction insecticide
et/ou acaricide.
Dans les exemples d'essai qui suivent, les variantes testées du composé I sont désignées par les symboles qui figurent dans le tableau 1 et les composées utilisés & des fins de comparaison sont désignés par les symboles
figurant dans le tableau 2.
Tableau 2
Symboie dSymbole Désignation chimique Observations du compose (A) lR)trans-chrysanthémate de (RS)-3- Bioalléthrine allyl-2-methyl-4oxocyclopent-2-ényle (B) <lR)-cis,trans-chrysanthémate de (RS)Empenthrine 1-éthynyl-2-méthyl-2-pentényle (C) Dimethylphosphate de 2,2dichiorovinyle Dichlorvos Exemple d'essai 1 Un dispositif insecticide et/ou acaricide du type a chauffage modére (quantite d'ingrédient actif: 50 mg/sac) obtenu dans l'exemple de préparation 2 a été place au milieu du fond d'une chambre en verre de 0,34 ma (cube de 70 cm de côté) et 20 mouches domestiques adultes (Musca domestica, souche CSMA) (mâles/femelles = 1/1) ont eété liberees dans la chambre. Dans ce cas, la température du générateur de chaleur du dispositif insecticide et/ou acaricide du type a chauffage modéré
était de 50' a 70 'C.
Au bout de 30 mn, les insectes expérimentaux ont été transférés dans un autre récipient et on leur a donné de l'eau et de la nourriture. Au bout de 24 h, les morts et les vivants ont été comptés pour établir le taux de
mortalité (2 essais répétés).
Le tableau 3 présente les résultats.
Tableau 3
Composé testé Xortalité ()
[I]-A 100
[Il-B 100
II-C 100
Sans traitement 0 Exemple d'essai 2 L'essai suivant a été conduit en utilisant un dispositif insecticide et/ou acaricide du type à 263918e chauffage modéré (quantité d'ingrédient actif: 10
mg/plaquette) obtenu selon l'exemple de préparation 4.
Ce dispositif a été placé au milieu du fond d'une chambre de Peet Grady de 6,1 m3 (cube de 183 cm de côté), dans laquelle 50 moustiques communs femelles
adultes (Culex pipiens pallens) avaient été libérés.
Puis on a fait passer un courant électrique à travers le dispositif de manière a régler la température de
l'élément chauffant à 90 O1'C.
Le nombre d'insectes immobilisés (étourdis) au bout de 10 mn a été compté pour établir le pourcentage
d'insectes immobilisés (deux essais répétés).
Le tableau 4 donne les résultats.
Tableau 4
Composé testé Imobilisés (%)
[I]-A 100
[I]-B 100
[Il-C 100
(A) 4
(B) 20
(C) 8
Sans traitement 0 Exemple d'essai 3 Un dispositif insecticide et/ou acaricide du type à chauffage modéré (quantité d'ingrédient actif: 80 mg/plaquette), obtenu selon l'exempie de préparation 3, a été placé au milieu du fond d'une chambre en verre de
0,34 me <cube de 70 cm de côté).
Deux boites de Pétri en verre (diamètre: 9 cm, hauteur: 2 cm) contenant 20 adultes de Dermatophagoides farinae et de la nourriture ont été placées dans deux coins opposes en diagonale du fond de la chambre en verre. Dans ce cas, la température du générateur de chaleur du dispositif insecticide et/ou acaricide du type à
chauffage modéré était de 60' 10'C.
Au bout de 120 mn, les morts et les vivants ont été comptés pour établir le pourcentage d'acariens
souffrants ou morts (deux essais répétés).
Le tableau 5 donne les résultats.
Tableau 5
Compose testé Souffrants ou morts <%)
[1]-A 100
[I] -B 100
[I]-C 100
Sans traitement 2,5 Exempled'essai 4 Un dispositif insecticide et/ou acaricide du type à chauffage modéré (quantité d'ingrédient actif: 100 mg/récipient), obtenu selon l'exemple de préparation 5, a été placé au milieu du fond d'une chambre en verre de 0,34 ma (cube de 70 cm de côté) et 20 blattes allemandes adultes (Blattella germanica) (mâles/femelles = 1/1) ont été libérées dans la chambre. Dans ce cas, la température de l'élément chauffant du dispositif insecticide et/ou acaricide du type à chauffage modéré
était d'environ 100'C.
Les insectes immobilisés au bout de 30 mn ont été comptés pour établir le pourcentage d'insectes
immobilisés (deux essais répétés).
Le tableau 6 donne les résultats.
263918O
Tableau -6
Composé testé Imobilisés (%)
[I]-A 100
[I]-B 100
[ I]-C 100
(A) 7,5
(B) 32,5
(C) 45
Sans traitement 0 Exemple d'essai 5 Le dispositif préparé suivant l'exemple de preparation 6 (quantité d'ingrédient actif: 50 mg/plaquette) a été placé au milieu du fond d'un cylindre en acier inoxydable ayant un diamètre de 20 cm et une hauteur de 80 cm. On a fait passer un courant eélectrique à travers le dispositif et la température de
l'elément chauffant du dispositif a été réglée a 50'C.
moustiques communs adultes femelles (Culexr pipilens pallens) ont été libères dans un tube en verre ayant un diamètre de 4 cm et une hauteur de 12 cm. Puis les deux extrémités du tube ont été recouvertes d'un treillis de nylon de 16 mesh. Un deuxième tube semblable a été préparé. Un piédestal a été placé au milieu et en haut du cylindre en acier inoxydable. Les tubes en verre ont été places sur le piédestal de telle sorte que le courant ascendant en provenance du fond passe & travers lestubes. 20 mn après avoir placé les tubes, on les a retires tels quels. Les moustiques dans les tubes ont été nourris avec de l'eau sucrée. 24 h plus tard, les vivants et les morts ont été comptés pour établir le
taux de mortalité.
Après que les tubes eurent été enlevés, on a continué à faire passer un courant électrique & travers le dispositif pour maintenir la température de l'élément chauffant & 50'C. Le mime essai a été répété 1, 2 et 4 Jours après le début du passage du courant électrique,
afin d'examiner l'activité résiduelle.
Le tableau 7 donne les résultats.
Tableau 7
Composé Mortalité (<) Compo$é testé Initia- Après Apres Après lement 1 jour 2 jours 4 Jours
[I]-A 100 100 100 100
(A) 5 5 5 0
(B) 100 100 80 40
(C) 100 25 10 0
Sans traitement 0 5 0 0

Claims (8)

REVENDICATIONS
1.- Procédé de lutte contre des insectes et/ou des
acariens, consistant à vaporiser du 3-<2,2-dichloro-
éthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de 1-
éthynyl-2-méthyl-2-pentényle par chauffage modéré de celui-ci.
2.- Procédé de lutte contre des insectes et/ou des
acariens, consistant à vaporiser du 3-(2,2-dichloro-
éthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de 1-
ethynyl-2-méthyl-2-pentényle à une temperature qui ne
dépasse pas 100'C et est supérieure & 50'C.
3.- Procédé de lutte contre des insectes et/ou des
acariens, consistant à vaporiser du (lR)-trans-3-(2,2-
dichloro-éthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de (lS)-l-éthynyl-2méthyl-2-pentényle par chauffage modéré
de celui-ci.
4.- Procédé de lutte contre des insectes et/ou des
acariens, consistant & vaporiser du (IR)-trans-3-(2,2-
dichloro-éthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de (lS)-1-éthynyl-2méthyl-2-pentényle & une température
qui ne dépasse pas 100'C et est supérieure & 50*C.
5.- Procédé de lutte contre des insectes et/ou des
acariens, consistant à vaporiser du (1RS)-trans-3-<2,2-
dichloro-éthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de (lS)-l-éthynyl-2méthyl-2-pentényle par chauffage modéré
de celui-ci.
2639 1 88
6.- Procédé de lutte contre des insectes et/ou des
acariens, consistant a vaporiser du (lRS)-trans-3-(2,2-
dichloro-ethenyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de (1S)-l-ethynyl-2méthyl-2-pentényle a une température qui ne depasse pas 100'C et est superieure à 50'C.
7.- Procédé de lutte contre des insectes et/ou des
acariens, consistant a vaporiser du <lR>-trans-3-<2,2-
dichloro-ethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate de (lRS)-l-ethvnyl2-méthyl-2-pentényle par chauffage
modéré de celui-ci.
8.- Procede de lutte contre des insectes et/ou des
acariens, consistant a vaporiser du 1<lR)-trans-3-(2,2-
dichloro-éthényl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate de (lRS)-l-êthynyl2-methyl-2-pentényle & une température
qui ne dépasse pas 100'C et est supérieure à 50'C.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996003880A1 (fr) * 1994-08-05 1996-02-15 Agrevo Environmental Health Limited Plaquettes diffuseuses
WO1997029634A1 (fr) * 1996-02-15 1997-08-21 Bayer Aktiengesellschaft Compositions insecticides a base de polymeres

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR900007317A (ko) * 1988-11-22 1990-06-01 모리 히데오 곤충 및/ 또는 진드기 방제 방법
KR100850408B1 (ko) * 2000-08-10 2008-08-04 동아제약주식회사 안트라싸이클린계 항암제인 에피루비신 및 약학적으로허용되는 그 염의 제조방법
KR100785966B1 (ko) * 2000-08-10 2007-12-14 동아제약주식회사 안트라싸이클린계 항암제인 에피루비신 및 약학적으로허용되는 그 염의 제조방법
CN101348436B (zh) * 2008-07-15 2011-06-22 江苏扬农化工股份有限公司 一种具有单一光学活性的拟除虫菊酯类化合物及其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5675411A (en) * 1979-11-22 1981-06-22 Yoshio Katsuta Method for killing insect
JPS5690004A (en) * 1979-12-21 1981-07-21 Earth Chem Corp Ltd Insecticide for cloth

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR82163B (fr) * 1984-01-31 1984-12-13 Earth Chemical Co
KR900007317A (ko) * 1988-11-22 1990-06-01 모리 히데오 곤충 및/ 또는 진드기 방제 방법

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5675411A (en) * 1979-11-22 1981-06-22 Yoshio Katsuta Method for killing insect
JPS5690004A (en) * 1979-12-21 1981-07-21 Earth Chem Corp Ltd Insecticide for cloth

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CENTRAL PATENTS INDEX, BASIC ABSTRACTS JOURNAL, semaine D32, section C, 30 septembre 1981, no. 57763 D/32, Derwent Publications Ltd, Londres, GB; & JP-A-56 075 411 (Y. KATSUDA) 22-06-1981 *
CENTRAL PATENTS INDEX, BASIC ABSTRACTS JOURNAL, semaine D36, section C, 28 octobre 1981, no. 65092 D/36, Derwent Publications Ltd, Londres, GB; & JP-A-56 090 004 (EARTH SEIYAKU K.K.) 21-07-1981 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996003880A1 (fr) * 1994-08-05 1996-02-15 Agrevo Environmental Health Limited Plaquettes diffuseuses
WO1997029634A1 (fr) * 1996-02-15 1997-08-21 Bayer Aktiengesellschaft Compositions insecticides a base de polymeres
AU707712B2 (en) * 1996-02-15 1999-07-15 S.C. Johnson & Son, Inc. Insecticidal compositions based on polymers
US6296865B1 (en) 1996-02-15 2001-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Insecticide compositions made from polymers

Also Published As

Publication number Publication date
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KR900007318A (ko) 1990-06-01
IT8948583A0 (it) 1989-11-21
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