JPH02282309A - 殺虫、殺ダニ方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は式（Ｉ） で示される１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル
　８−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシラード（以下、化合物（Ｉ
）と記す。）を非加熱条件下で蒸散させる殺虫、殺ダニ
方法に関するものである。

〈従来の技術〉 現在数多くの殺虫、殺ダニ剤が知られている中で、実際
に非加熱条件下で蒸散させる殺虫、殺ダニ方法に適する
薬剤としてはわずかにジクロロボス等の有機リン殺虫剤
などが挙げられる程度である。そして、低毒性の殺虫剤
であるピレスロイド系化合物を非加熱条件下で蒸散させ
る殺虫、殺ダニ方法としてはわずかに１−エチニル−２
−メチル−２−ペンテニル　クリサンテマートを用いて
衣料害虫を防除する方法が実用化されている程度である
。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、上記のピレスロイド系化合物においても
、タンス、引出し等の比較的狭い空間での衣料害虫防除
以外の目的で使用すると、効力的に充分でなかったり、
長時間に亘る効力の持続性に問題点があるなど必ずしも
充分に満足できるものとは言い難い。

く課題を解決するための手段〉 本発明者らは、燃焼による燻煙や高温加熱による蒸散な
どの火傷のおそれのある方法ではなく、非加熱条件下で
蒸散させる殺虫、殺ダニ方法について鋭意検討した結果
、無数にある公知の殺虫、殺ダニ剤の中から特に化合物
〔■〕を見出し、本発明を完成した。

化合物（Ｉ）が殺虫、殺ダニ活性を有することは特公昭
５５−４２０４５号公報に記載されているが、本発明者
らは該化合物が非加熱条件下で蒸散させる殺虫、殺ダニ
方法に適した化合物であり、高い初期効果と長時間の持
続性を併せ持つことを見出し、本発明に至ったものであ
る。

ここでいう非加熱条件下とは、加熱や冷却を行わない通
常の温度、即ち、０°Ｃ程度〜８０°Ｃ以下の温度であ
る。

本発明方法は各種の害虫および有害ダニ類に対し有効で
あるが、特に衛生害虫、木材害虫、食品害虫、屋内棲息
性不快害虫等に対し卓効を示す。その中でも、衛生害虫
および屋内棲息性不快害虫に対し、とりわけすぐれた効
果を示す。

具体的な防除対象害虫を以下に挙げる。

鱗翅目害虫 ノシメコクガ等 双翅目害虫 イエカ類、ハマダラカ類、ヤブカ類、イエバエ類、ショ
ウジヨウバエ類、チロウバエ類、ユスリカ類、クロバエ
類、ニクバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類等 鞘翅目害虫 コクゾウムシ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、シ
バンムシ類、ヒラタキクイムシ類アオバアリガタハネカ
クシ等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 膜翅目害虫 アリ類、アリガタバチ類等 膜翅目害虫 ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケシラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 ダニ目 コナダニ類、チリダニ類、ツメダニ類などの室内塵性ダ
ニ類、オウシマダニなどのマダニ類、イエダニ類等 化合物ＣＩ）を蒸散させて殺虫、殺ダニを行う場合、通
常、化合物（Ｉ）は適当な担体に吸着させて使用される
。

吸着用担体としては、例えば濾紙・厚紙などの紙類、パ
ルプ、ポリエチレン、ポリプロピレン、塩化ビニルなど
の樹脂、セラミック、アスベスト、ガラス繊維、炭素繊
維、化学繊維、天然繊維、不織布、電気マット用基材（
コツトンリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状
に固めたも嗅多孔性高分子フィルム、多孔性ガラス材料
、金属器（アルミニウム皿など）などが挙げられ、化合
物ＣＩ）を吸着させたこれらの担体は任意の剤型にして
使用できる。吸着用担体として樹脂を用いる場合、たと
えばジオクチルフタレートなどの可塑剤を用いることに
より、可塑性を増大させることもできる。

尚、蒸散促進用助剤としてアダマンタン、シクロドデカ
ン、トリメチルノルボルナンなどの昇華性物質を添加す
ることにより、更に蒸散効果を高めることもできる。

また、ピレスロイド用共力剤であるα−〔２−（２−ブ
トキシエトキシ）エトキシ〕−４゜５−メチレンジオキ
シ−２−プロピルトルエン（ピペロニルブトキシド）、
Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ（２，２，１）へ
ブタ−５−エン−２，８−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ
−２６４）、オ’）タクロロジイソプロピルエーテル（
Ｓ−４２１）、サイネピリン５００など、その他のアレ
スリン、ピレトリンに対して有効な既知の共力剤と混合
使用することによって効力を増強することもできる。

尚、光、熱、酸化等に対する安定性を高めるために酸化
防止剤や紫外線吸収剤を添加して使用することにより、
効力を安定させることができる。酸化防止剤としては、
例えば２．２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−エチルフェノール）、２，６−シーｔｅｒｔ−ブ
チル−４−メチルフェノール（ＢＩＴ）、２．６−ジｔ
ｅｒｔ−ブチルフェノール、２．２’−メチレンビス（
６−ｔｅｒｔ−ブ升ルー４−メチルフェノール）、４．
４′−メチレンビス（２，６−ジーｔｅｒｔ　−ブチル
フェノール）、４．４’−ブチリデンビス（６−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−８−メチルフェノール）、４．４′−チオ
ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−８−メチルフェノール）
、ジブチルヒドロキノン（ＤＢＨ）が挙げられ、紫外線
吸収剤としては、例えばＢＨＴのようなフェノール誘導
体、ビスフェノール誘導体またはフェニル−α−ナフチ
ルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジ
ンとアセトンとの縮合物等のアリールアミン類、ベンゾ
フェノン系化合物が挙げられる。

また、アリルアミノアントラキノン、１，４ジイソプロ
ピルアミノアンドラキノン、１１４−ジアミノアントラ
キノン、１．４−ジブチルアミノアントラキノン、■−
アミノー４−アニリノアントラキノン等の色素や蒸散組
成物用の香料を混合使用してもよい。

化合物（Ｉ）を担体に吸着させる際に、低粘化と含浸を
容易にするため、添加剤としてミリスチン酸イソプロピ
ル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリル酸ヘキシルな
どの脂肪酸エステルやイソプロピルアルコール、ポリエ
チレンクリコール、脱臭ケロシン等の有機浴剤を必要に
より使用することができる。

上記のようにして得られた化合物（Ｉ）を吸着させた担
体は、そのまま非加熱条件下で蒸散させて使用でき、狭
い空間のみならず、室内、貯蔵庫、押入れ、倉庫、車両
内、船舶内、飛行機内、店舗内、畜舎、排水溝内、汚水
溝内等の比較的広い場所に設置した場合にも優れた殺虫
、殺ダニ効果を発揮する。

本発明の殺虫、殺ダニ方法において、化合物（Ｉ）を使
用する場合にその使用量は、使用濃度、製剤の種類、使
用方法、使用時期、温度、湿度、使用場所とその広さ、
使用空間の開閉状況、風や気流の有無、対象の害虫や有
害ダニ類の種類および生息場所等の条件により、大きく
異なるが化合物（Ｉ）の有効成分量で、空間１？Ｐ／あ
たり通常１１ｎｆ〜５００ｇであり、好ましくは１０ｍ
９〜５ｇである。ただし、これらの使用量は、上記の使
用条件の変化によっては、この範囲にかかわることなく
増加させたり、減少させたりすることができる。

本発明の殺虫、殺ダニ方法において、扇風機等の電動フ
ァンやエアコンなどによる人工風または天然風を利用し
て空気を撹拌し、気流を生じさせることにより、より広
範囲にわたって殺虫、殺ダニを行うことができる。

尚、化合物（Ｉ）は、特公昭５５−４２０４５号公報に
記載された方法などにより合成することができる。また
、化合物（Ｉ）は第１表にいくつかを示すように、アル
コール側および酸側の不整炭素による光学異性体並びに
酸側のシクロプロパン環による幾何異性体が存在し、こ
のうち（Ｉ）　−Ａ、　〔Ｉ）　−Ｂおよび（Ｉ）−Ｃ
がより効果的である。

第　　１　　表 〈実施例〉 以下、本発明を製剤例および試験例によりさらに詳しく
説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるもの
ではない。

まず、製剤例を示す。

製剤例１ 化合物ＣＩ）　１００　ｍ９を適量のアセトンに溶解し
、１０ｃｒ＋＋ＸｌＯα、厚さ０．８−の濾紙に均一に
塗布した後、アセトンを風乾して非加熱型蒸散剤を得た
。

製剤例２ 化合物ＣＩ）　２００　＋’ｌ？とＢＩ−ＩＴｌｏＯｍ
ｇとを適量のアセトンに溶解し、１０　ｃｒｒＩＸ　１
５　ｃｍ、厚さ０、８　ｃｍの濾紙に均一に塗布した後
、アセトンを風乾して非加熱型蒸散剤を得た。

製剤例８ 化合物〔１０６００ｍｇを適量のアセトンに浴解し、１
０ｃｒｎＸ１５ｍの濾紙に均一に吸着させた後アセトン
を風乾して非加熱型蒸散剤を得た。

製剤例４ 化合物（Ｉ）　２００■を適量のアセトンに溶解し、内
径９ｃｒｎのアルミニウム製皿底部に均一に処理した後
、アセトンを風乾して非加熱型蒸散剤を得た。

製剤例５ 化合物（Ｉ）　２５０〜およびポリエチレングリコール
２５０１１！ｇを適量のアセトンに溶解し、１０　ｍＸ
　８０　ｃｍ、厚さ０．２８　ｃｍの電気マット用基材
（コツトンリンターとパルプの混合物のフィブリルを板
状に固めたもの）に均一に吸着させた後、アセトンを風
乾して非加熱型蒸散剤を得た。

製剤例６ パウダー状の塩化ビニル６５重量部に、可塑剤としてジ
オクチルフタレート８０重量部を混ぜ込み、１５０°Ｃ
で加熱溶解する。この熱可塑性樹脂の中に、化合物〔Ｉ
〕５重量部を混入し、密閉条件下でよく練り合わせる。

これを、６ｃｒｎ×６．５の、厚さ０．５　ｃｍの板状
に射出成型し、冷却することにより、非加熱型蒸散剤を
得る。

次に、試験例を示す。以下の例において、化合物は第１
表の化合物記号で示し、比較対照に用いた化合物は第２
表の化合物記号で示す。

第　　２　　表 試験例１ 製剤例４に準じて得られたアルミニウム皿を用いて以下
の試験を行った。（但し、有効成分の薬量は０．００５
４／アルミニウム皿となるように調整した。） ポリエチレンカップ（直径９ｃｍ１高さ４．５　ｔｍ　
）内にＣ３ＭＡ系イエバエ雌成虫２０頭を放ち、その上
部に、虫が直接薬剤処理面に触れないように１６メツシ
ユナイロンネツトをした。

この上に上記のアルミニウム皿を薬剤処理面が内側にな
るようにふたをして、２７℃で１２０分経過後アルミニ
ウム皿のふたをはずして水と餌を与え、２４時間後の生
死を調査し、死出率を求めた（２反復）。

結果を第８表に示す。

第　　８　　表 試験例２ 製剤例１に準じて得られた濾紙片（但し、有効成分の薬
量は８．４■／濾紙片）を０．８４　ｆｆｔ′（７０σ
立方）のガラスチャンバー内の天板部中央から１０ｃｍ
の位置に、糸で吊り下げた（チャンバー内の薬ｆｉｌＯ
■／ｆｆ１１、室温２５°Ｃ）。

８０分経過後、アカイ二カ雌成虫２０頭をチャンバー内
に放ち、放飼６０分後のノックダウン広敷を調査し、ノ
ックダウン虫率を求めた（２反復）。

結果を第４表に示す。

第４表 試験例８ 製剤例３によって得られた濾紙片を６等分し、５ｍ×５
ｃｔｎの大きさ（有効成分の薬量は１００■／濾紙片）
にした。

直径９　ｃｍ−高さ２ｃｍのガラスシャーレの中にケナ
ガコナダ＝　（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃ
ｅｎｔｉａｅ　）２０頭を飼料とともに入れ、シャーレ
口部を１６メツシユナイロンネツトでカバーした上に上
記濾紙片を置き、その上に同大のガラスシャーレでふた
をして、室温８０℃、湿度７５％の条件下に置いた。１
日後に生死を調査し、死亡率を求めた（２反復）。

結果を第６表に示す。

第　　５　　表 試験例４ 製剤例５によって得られた電気マット用基材を用いて、
以下の残効性試験を行った。（有効成分の薬量は２５０
ｑ／マツト） 製剤直後のマットを０．１ｔｔ／（１８Ｂα立方）のビ
ートグラデイ−チャンバー内の天板部中央から２０ｃｍ
の位置に、糸で吊り下げ、９時間放置した（チャンバー
内の薬量４１■／ｒｒｌ、室温２５°Ｃ）。９時間経過
後、チャンバー内にイエバエ成虫１００頭を放ち、放飼
３０分後のノックダウン広敷を調査し、ノックダウン虫
率を求めた。

効力調査後、供試したマットは、チャンバー内から取り
出し、ダンボール箱（８０ｃｍＸ２８の、高さ８６　ｃ
ｍ　）内にヒモを張って吊るし、２５°Ｃの別室に保存
した。

最初の試験から、１週後、３週後、５週後、８週後、１
２週後に、箱内からマットを取り出し、その都度上記と
同様の殺虫試験をくり返し、ノックダウン虫率を求め、
本製剤の残効性を調査した。

結果を第６表に示す。

第　　６　　表 参考製造例（化合物（Ｉ）　−Ａ　） （Ｉｓ）−１−エチニル−２−メチル−２＝ベンテノー
ル（特公昭６８−５２６１５　）０．５０ｆを乾燥トル
エンに溶かし、ピリジン０．５０ｇを加えた。この溶液
に（１Ｒ）−トランス−３−ジクロロエテニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド（対応
するカルボン酸は例えば特開昭６２−２５８８９８に記
載されている）０．９０ｆを加え、室温で一夜撹拌した
。反応液に水を加え、トルエンで抽出した。

有機層を希塩酸、炭酸水素ナトリウム飽和水Ｍ液および
飽和食塩水で順次洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
。これをろ過、濃縮後、残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィー（浴出浴媒；ヘキサン：サクエチ＝ＬＯ：１）に
より精製し、化合物（Ｉ）−Ａすなわち（１ｓ）１−エ
チニル−２−メチル−２−ペンテニル（１Ｒ）−）ラン
ス−８−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシラード１．０５ｆ（収率
８８％）を得た。

た。

１１２０゛５１．５０６８ 〔α〕π　−−７，２°　（ジメチルエーテル、Ｃ＝０
．５８）〈発明の効果〉 本発明の殺虫、殺ダニ方法は、衛生害虫および屋内棲息
性不快害虫をはじめ各種の害虫に対して、狭い空間のみ
ならず比較的広い空間においても有効に利用することが
できる。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル３−
   （２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシク
   ロプロパンカルボキシラードを非加熱条件下で蒸散させ
   ることを特徴とする殺虫、殺ダニ方法。
2. （２）１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル３−
   （２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシク
   ロプロパンカルボキシラードを０℃〜３０℃で蒸散させ
   ることを特徴とする殺虫、殺ダニ方法。
3. （３）（１Ｓ）−１−エチニル−２−メチル−２−ペン
   テニル（１Ｒ）−トランス−３− （２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシク
   ロプロパンカルボキシラードを非加熱条件下で蒸散させ
   ることを特徴とする殺虫、殺ダニ方法。
4. （４）（１Ｓ）−１−エチニル−２−メチル−２−ペン
   テニル（１Ｒ）−トランス−３− （２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシク
   ロプロパンカルボキシラードを０℃〜３０℃で蒸散させ
   ることを特徴とする殺虫、殺ダニ方法。