BE1004726A3

BE1004726A3 - Compositions insecticides a base de chrysanthemate de 2,4-dioxo-1-(2-propynyl) imidazolidine-3-ylmethyle.

Info

Publication number: BE1004726A3
Application number: BE9100352A
Authority: BE
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1990-04-24
Filing date: 1991-04-17
Publication date: 1993-01-19
Anticipated expiration: 2011-04-17
Also published as: FR2661070B1; GB2243297A; GB9107920D0; AU7420191A; NL9100673A; ITRM910273A0; IT1244979B; FR2661070A1; JPH0764687B2; SG156894G; ITRM910273A1; GB2243297B; AU636471B2; DE4113383A1; HU209631B; DE4113383C2; JPH049306A; CH682706A5

Abstract

La composition insecticide de la présente invention contient (a) du chrysanthémate de 2,4-dioxo-1-(2-propynyl)-imidazolidine-3-ylméthyle et (b) au moins un ester d'acide carboxylique choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone, le rapport pondéral de (a) à (b) étant de 3:1 à 1:100.

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Compositions insecticides à base de chrysanthémate de 2, 4-dioxo-1-(2-propynyl)imidazolidine-3-ylméthyle". 



   La présente invention concerne une composition insecticide. 



   Le chrysanthémate de 2,   4-dioxo-l- < 2-   propynyl)imida   zalidin. e-S-ylméthyle   de formule (ci-après composé A) 
 EMI1.1 
 est un composé décrit dans US-A-4 176 139 et on sait qu'il est utilisable comme ingrédient actif pour des insecticides. Cependant, le composé ne présente pas d'activité insecticide suffisamment élevée quand il est utilisé seul. 



   Les présents inventeurs ont étudié de façon importante la manière de renforcer l'activité insecticide du composé A et ont par suite trouvé que, lorsque (b) au moins un ester d'acide carboxylique choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone est   ajouté (a)   au composé A de sorte que le rapport pondéral de (a) à (b) soit de 3 : 1 à   1 : 100,   l'activité insecticide du composé A est remarquablement renforcée. La présente invention résulte de cette découverte. 

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   Selon la présente invention, il est fourni une composition insecticide comprenant : (a) du chrysanthémate de 2, 4-dioxo-1- (2-   propynyl) imidazolidine-3-ylméthyle   (composé A), (b) au moins un composé choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone, le rapport pondéral de (a) à (b) étant de 3 : 1 à 1 : 100, et éventuellement   (c)   au moins un support inerte. 



   Le composé A comprend divers isomères optiques et géométriques. Parmi les isomères, on peut incorporer dans la composition insecticide de la présente invention un isomère présentant une activité insecticide et ses mélanges. La teneur du composé A dans la composition de la présente invention est généralement de 0, 001% à 75% en poids. 



   Des exemples particuliers des esters d'acides   manocarboxyliques   ayant de 16 à 19 atomes de carbone et des esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone sont le phtalate de dibutyle, le palmitate d'isopropyle, le myristate d'isopropyle, le laurate d'hexyle, etc. Ces composés peuvent également être utilisés en mélange. Un ou plusieurs composés choisis parmi eux sont généralement mélangés dans la composition de la présente invention à raison de 0,0003% à 75% en poids. 



   Dans la composition de la présente invention, on peut incorporer un ou plusieurs autres insecticides, agents de synergie, parfums, fongicides, solvants, agents propulsifs, supports solides, etc. 



   Des exemples particuliers d'autres insecticides sont : 
 EMI2.1 
 (lRS-cis, trans-chrysanthémate de (RS) -3-allyl-2méthyl-4-oxocyclopent-2-ényle Calléthrinel ; 

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 (1RS)-cis, trans-chrysanthémate de 3, 4, 5, 6-tétrahydrophtalimidométhyle   Etétraméthrinel   ; (1R)-cis,trans-chrysanthématede(S)-2-méthyl-4-oxo- 3-(2-propynyl)   cyclopent-2-ényle     [pralléthrine   ; 
 EMI3.1 
 C1RS) -cis, trans-chrysanthèmate de 3-phénoxybenzyle Cphénothrine] ; C1RS) -cis, trans-chrysanthémate de 5-benzyl-3- furylméthyle   Eresmethrinel   ;

   (1R)-cis, trans-chrysanthémate de (RS)-a-cyano-3- 
 EMI3.2 
 phénoxybenzyle (cyphénothrine) j (lRS)-cis, tra. iis-3- < 2, 2-dichlorovinyl)-2, 2-dinéthylcyclopropanecarboxylate de 3-phénoxybenzyle (perméthrineJj (lRS)-cis, trans-3- (2, 2-dichlorovinyl)-2, 2-diméthylcyclopropanecarboxylate de < RS)-c < -cyaiia-3-phén. axybenzyle Ccyperméthrine], C1R) -cis-3-C2, 2-dibromovinyl) -2, 2-diméthylcyclopropanecarboxylate de CS) -a-cyano-3-phènoxybenzyle Cdeltaméthrine ; C1RS) -cis, trans-3-C2, 2-dichlorovinyl) -2, 2-diméthylcyclopropanecarboxylate de < RS) -a-cyanc-4-fluoro-Sphénoxybenzyle Ecyfluthrine] ;

   C1RS) -cis. trans-chrysanthèmate de 5-C2-propynyl) furfuryle Efuraméthrinel ; oxyde de 2-C4-éthoxyphényl) -2-mèthylpropyle et de 3- phénoxybenzyle [éthofenprox] ; phosphate de 2, 2-dichlorovinyle et de diméthyle [dichlorvos] ; phosphorothioate de O, 0-diméthyle et de 0- (3-méthyl-   4-nitrophényle [fénitrothion];   méthylcarbamate de 2-(1-méthyléthoxy)phényle [propaxur] ; oxyde de   4-phénoxyphényle   et   de   pyridyloxy) propyle [pyriproxyfen] ;

   (2E, 4E)-11-méthoxy-3, 7,   11-triméthyl-2,     4-dodéca-     diènoate   d'isopropyle [méthoprène] ; 

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 (2E,4E)-3, 7,   ll-triméthyldodéca-2,   4-diènoate d'éthyle   Chydroprène   ;
1-(4-chlorophényl)-3-(2,6-difluorobenzoyl) urée   Cdiflubenzuron2 ;   et   N-cyclopropyl-l,   3,   5-triazine-2,   4, 6-triamine   Ccyromazine].   



   Des exemples particuliers des agents de synergie sont   l'a-E2- < 2-butoxyéthoxy) éthoxy]-4,   5-methylènedioxy-2propyltoluène < butylate de pipéronyle), le N- (2- 
 EMI4.1 
 éthylhexyl) -bicyclo (2, 2, lJhept-5-ène-2, 3-dicarboximide (MGK-264), l'éther octachlorodipropylique (8-421), etc. 



  Des exemples particuliers des solvants sont l'alcool isopropylique, le kérosène, le dodécylbenzène, etc. 



   Des exemples particuliers des agents de propulsion sont le   propane/butane,   l'éther diméthylique, les gaz   Fréons   (hydrocarbures fluorés), etc. 



   On prépare la composition de la présente invention, par exemple, en mélangeant une quantité prescrite de composé A et une quantité prescrite d'au moins un ester d'acide carboxylique décrit précédemment et, si nécessaire, d'autres insecticides, agents de synergie, parfums, fongicides, solvants, agents de propulsion, supports solides, etc., à la température ambiante ou sous chauffage. 



   Les insectes et les acariens contre lesquels la composition de la présente invention ainsi préparée est efficace sont indiqués ci-dessous : Lépidoptères   Tinea pellionella, Tineola bisselliella,   etc. 



  Diptères
Culex spp. comme (Culex pipiens pallens) et
Culex   tritaeniorhynchus   ; Aedes spp. comme
Aedes aegypti; et Aedes   albqpictus   ; Anopheles 
 EMI4.2 
 spp. comme Anopheles sinensis (Chironomidés) ; Muscidés comme Musca domestic et   Muscina   stabulans ; 

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 EMI5.1 
 Calliphoridés ; Sarcophagidés ; Fannia canicularis ; Anthomyiidés comme Delia platura et Della antiqua ; Tephritidés ; Drosophilidés ; Psychodidés ; Simuliidés ; Tabanidés ; 
Stomoxyidés, etc. 



  Dictyoptères 
 EMI5.2 
 - BJatteJJ'a eranjca, PerpJanet-fu'-Hg'mo ; s'a, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, 
Blatta orientals, etc. 



  Hyménoptères
Formicidés, Vespidés, Béthylidés,
Tenthrédinidés comme Athalia rosae ruficornis, etc. 



  Isoptères   Reticulitermes speratus, Coptodermes   formosanus, etc. 



  Ixodidés
Boophilus microplus, etc. 



  Acariens de poussières ménagères 
 EMI5.3 
 Acaridés comme rropaus'putr'es'ce-ntae, Pyroalyphidés comme Dermatophagodes farina, Cheylétidés comme Chelacaropsis jnoorei, 
Macronyssidés comme   Orni thonyssus bacot i,   etc. 



   La composition de la présente invention peut être utilisée telle quelle pour détruire les insectes nuisibles ; cependant, elle est souvent utilisée sous forme de préparation comme des aérosols, des pulvérisations huileuses, etc. Dans le dernier cas, la teneur en composé A dans les aérosols ou les pulvérisations huileuses est de préférence de 0,001% à 5% en poids. 



   La présente invention est illustrée plus en détail avec référence aux exemples suivants, aux exemples comparatifs et à l'exemple d'essai ; cependant, la 

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 présente invention ne doit pas être considérée comme leur étant limitée. 



   Dans les exemples, les exemples comparatifs et l'exemple d'essai, les parties sont en poids. 



  Exemple 1
On mélange en chauffant (environ   40-50ex)   50,0 parties du compose A (partie acide : configuration d-trans) et 50,0 parties de myristate d'isopropyle pour obtenir une composition insecticide liquide. 



   Le tableau 1 donne la liste des compositions insecticides obtenues de la même manière que précédemment. 

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  TABLEAU 1 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Composition <SEP> (parties <SEP> en <SEP> poids)
<tb> Composé <SEP> A <SEP> Ester <SEP> d'acide <SEP> carboxylique
<tb> (partie <SEP> acidel
<tb> configuration <SEP> Myristate <SEP> Palmitate <SEP> Laurate <SEP> Phtalate <SEP> Adipate <SEP> Stéarate <SEP> Acétate
<tb> d-trans)

   <SEP> d'isoprb-d'isopro-d'hexyle <SEP> de <SEP> dibuty-de <SEP> diiso-de <SEP> butyle'd'éthyle
<tb> pyle <SEP> pyle <SEP> le <SEP> propyle
<tb> 1 <SEP> 1 <SEP> 99 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 10 <SEP> 90 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 3 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Exemple
<tb> 4 <SEP> 70 <SEP> 30 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 5 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 6 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 7 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 1 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Exemple
<tb> comparatif <SEP> 2 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 3 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 

  0 <SEP> 50 <SEP> 0
<tb> 4 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50
<tb> 
 

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 Exemple 8
On dissout 0,1 partie de composé A, 0,1 partie de myristate d'isopropyle et 0,3 partie de cyphénothrine dans un mélange de 20,0 parties de dodécylbenzène et de 39, 5 parties de   kérosene.   On introduit le mélange résultant dans un conteneur. On prévoit sur le conteneur une buse de pulvérisation. On comprime dans la composition insecticide par l'intermédiaire de la buse 40, 0 parties d'un mélange propulsif de propane et de butane pour obtenir un aérosol. 



  Exemple 9
On dissout 1,0 partie de composé A et 1, 0 partie de myristate d'isopropyle dans un mélange de 20, 0 parties d'alcool isopropylique et de 28,0 parties de kérosene. 



  On introduit le mélange résultant dans un récipient. On prévoit sur le conteneur une buse de pulvérisation. On comprime dans la composition insecticide par l'intermédiaire de la buse 50,0 parties d'un mélange propulsif de propane, de butane et d'éther diméthylique pour obtenir un aérosol. 



  Exemple 10
On dissout dans 18,0 parties de kérosène 1, 0 partie de composé A et 31, 0 parties de myristate d'isopropyle. 



  On introduit le mélange résultant dans un récipient. On fixe au récipient une buse de pulvérisation. On comprime dans la composition insecticide par l'intermédiaire de la buse 50, 0 parties d'un mélange propulsif de propane, de butane et d'éther diméthylique pour obtenir un aérosol. 



  Exemple 11
On dissout 1,0 partie de composé A et 1,0 partie de phtalate de dibutyle dans un mélange de 2,5 parties d'alcool isopropylique et de 45, 5 parties de dodécylbenzène. On introduit le mélange résultant dans un récipient. On prévoit sur le récipient une buse de pulvérisation. On comprime dans la composition 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 insecticide par l'intermédiaire de la buse   50.   0 parties d'un mélange propulsif de propane, de butane et d'éther diméthylique pour obtenir un aérosol. 



  Exemple d'essai
Chacune des compositions insecticides obtenues dans les exemples 1 à 7 et les exemples comparatifs 1 à 4 est diluée avec de l'acétone pour obtenir une solution contenant 0,189   g/l   de composé A. On dépose 0,3 ml de la solution dans une boîte de Petri de 8,5 cm de diamètre de telle sorte qu'une quantité de 0,0567 mg de composé A est fixée à la boîte de Petri. De ce fait, le composé A est fixé à la boîte de Petri à raison de 10 mg/m2. Aprés séchage de   la boîte   de Petri par évaporation de l'acétone, on y libère 10 blattes (Blattella germanica). 



  On détermine l'effet d'abrutissement (KT50, temps nécessaire pour abrutir   50%   des blattes). 



   Le tableau 2 montre les résultats TABLEAU 2 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> KT50 <SEP> (mn) <SEP> pour
<tb> Blatella <SEP> germanica
<tb> 1 <SEP> 0,8
<tb> 2 <SEP> 0,9
<tb> Exemple <SEP> 3 <SEP> 1,0
<tb> 4 <SEP> 0,9
<tb> 5 <SEP> 1,1
<tb> 6 <SEP> 0, <SEP> 9
<tb> 7 <SEP> 1, <SEP> 2
<tb> Exemple <SEP> 1 <SEP> 3,
<tb> comparatif <SEP> 2 <SEP> 2, <SEP> 8
<tb> 3 <SEP> 4,1
<tb> 4 <SEP> 3,3
<tb>

Claims

REVENDICATIONS 1.-Composition insecticide qui contient : (a) du chrysanthémate de 2, 4-dioxo-l- < 2- propynyDimidazolidine-S-ylméthyle, (b) au moins un ester d'acide carboxylique choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone, et éventuellement c) au moins un support inerte, le rapport pondéral de (a) à (b) étant de 3 : 1 à 1 : 100.
2.-Composition insecticide selon la revendication 1, dans laquelle l'ester d'acide carboxylique est choisi dans le groupe comprenant le phtalate de dibutyle, le palmitate d'isopropyle, le myristate d'isopropyle et le laurate d'hexyle.
3.-Composition insecticide selon la revendication 1, dans laquelle l'ester d'acide carboxylique est le phtalate de dibutyle.
4.-Composition insecticide selon la revendication 1, dans laquelle l'ester d'acide carboxylique est le palmitate d'isopropyle.
5.-Composition insecticide selon la revendication 1, dans laquelle l'ester d'acide carboxylique est le myristate d'isopropyle.
6.-Composition insecticide selon la revendication 1, dans laquelle l'ester d'acide carboxylique est le laurate d'hexyle. <Desc/Clms Page number 11>
7.-Procédé de lutte contre des insectes, qui consiste : à appliquer aux insectes une composition insecticide comprenant : (a) du chrysanthémate de 2, 4-dioxo-l- (2- propynyl) imidazolidine-3-ylméthyle et (b) au moins un ester d'acide carboxylique choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone, le rapport pondéral de (a) à < b) étant de 3 ; 1 à 1 : 100.
8. - Procédé de préparation d'une composition insecticide qui consiste : à mélanger sous chauffage Ca) du chrysanthémate de 2, 4-dioxo-l- < 2- propynyl) imidazolidine-3-ylméthyle et < b) au moins un ester carboxylique choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone, dans un rapport pondéral de Ca) à < b) de 3 : 1 à 1 : 100.
9. - Procédé de préparation d'un aérosol insecticide, qui consiste : à introduire une composition insecticide comprenant : EMI11.1 Ca) du chrysanthémate de 2, 4-dioxo-1- (2- propynyl) imidazolidine-3-ylméthyle et (b) au moins un ester carboxylique choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone, avec un rapport pondéral de (a) à (b) de 3 : 1 à 1 : 100, dans un récipient, à monter une buse de pulvérisation sur le récipient, et à comprimer un agent <Desc/Clms Page number 12> propulsif par l'intermédiaire de la buse dans la composition insecticide contenue dans le récipient.