BE1004726A3 - INSECTICIDE COMPOSITIONS BASED ON 2,4-DIOXO-1- (2-PROPYNYL) IMIDAZOLIDINE-3-YLMETHYL CHRYSANTHEMATE. - Google Patents

INSECTICIDE COMPOSITIONS BASED ON 2,4-DIOXO-1- (2-PROPYNYL) IMIDAZOLIDINE-3-YLMETHYL CHRYSANTHEMATE. Download PDF

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BE1004726A3 BE9100352A BE9100352A BE1004726A3 BE 1004726 A3 BE1004726 A3 BE 1004726A3 BE 9100352 A BE9100352 A BE 9100352A BE 9100352 A BE9100352 A BE 9100352A BE 1004726 A3 BE1004726 A3 BE 1004726A3
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

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Abstract

La composition insecticide de la présente invention contient (a) du chrysanthémate de 2,4-dioxo-1-(2-propynyl)-imidazolidine-3-ylméthyle et (b) au moins un ester d'acide carboxylique choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone, le rapport pondéral de (a) à (b) étant de 3:1 à 1:100.The insecticidal composition of the present invention contains (a) 2,4-dioxo-1- (2-propynyl) -imidazolidine-3-ylmethyl chrysanthemate and (b) at least one carboxylic acid ester selected from the group comprising esters of monocarboxylic acids having from 16 to 19 carbon atoms and esters of dicarboxylic acids having from 16 to 19 carbon atoms, the weight ratio of (a) to (b) being from 3: 1 to 1: 100 .

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Compositions insecticides à base de chrysanthémate de 2, 4-dioxo-1-(2-propynyl)imidazolidine-3-ylméthyle". 



   La présente invention concerne une composition insecticide. 



   Le chrysanthémate de 2,   4-dioxo-l- < 2-   propynyl)imida   zalidin. e-S-ylméthyle   de formule (ci-après composé A) 
 EMI1.1 
 est un composé décrit dans US-A-4 176 139 et on sait qu'il est utilisable comme ingrédient actif pour des insecticides. Cependant, le composé ne présente pas d'activité insecticide suffisamment élevée quand il est utilisé seul. 



   Les présents inventeurs ont étudié de façon importante la manière de renforcer l'activité insecticide du composé A et ont par suite trouvé que, lorsque (b) au moins un ester d'acide carboxylique choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone est   ajouté (a)   au composé A de sorte que le rapport pondéral de (a) à (b) soit de 3 : 1 à   1 : 100,   l'activité insecticide du composé A est remarquablement renforcée. La présente invention résulte de cette découverte. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Selon la présente invention, il est fourni une composition insecticide comprenant : (a) du chrysanthémate de 2, 4-dioxo-1- (2-   propynyl) imidazolidine-3-ylméthyle   (composé A), (b) au moins un composé choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone, le rapport pondéral de (a) à (b) étant de 3 : 1 à 1 : 100, et éventuellement   (c)   au moins un support inerte. 



   Le composé A comprend divers isomères optiques et géométriques. Parmi les isomères, on peut incorporer dans la composition insecticide de la présente invention un isomère présentant une activité insecticide et ses mélanges. La teneur du composé A dans la composition de la présente invention est généralement de 0, 001% à 75% en poids. 



   Des exemples particuliers des esters d'acides   manocarboxyliques   ayant de 16 à 19 atomes de carbone et des esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone sont le phtalate de dibutyle, le palmitate d'isopropyle, le myristate d'isopropyle, le laurate d'hexyle, etc. Ces composés peuvent également être utilisés en mélange. Un ou plusieurs composés choisis parmi eux sont généralement mélangés dans la composition de la présente invention à raison de 0,0003% à 75% en poids. 



   Dans la composition de la présente invention, on peut incorporer un ou plusieurs autres insecticides, agents de synergie, parfums, fongicides, solvants, agents propulsifs, supports solides, etc. 



   Des exemples particuliers d'autres insecticides sont : 
 EMI2.1 
 (lRS-cis, trans-chrysanthémate de (RS) -3-allyl-2méthyl-4-oxocyclopent-2-ényle Calléthrinel ; 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 (1RS)-cis, trans-chrysanthémate de 3, 4, 5, 6-tétrahydrophtalimidométhyle   Etétraméthrinel   ; (1R)-cis,trans-chrysanthématede(S)-2-méthyl-4-oxo- 3-(2-propynyl)   cyclopent-2-ényle     [pralléthrine   ; 
 EMI3.1 
 C1RS) -cis, trans-chrysanthèmate de 3-phénoxybenzyle Cphénothrine] ; C1RS) -cis, trans-chrysanthémate de 5-benzyl-3- furylméthyle   Eresmethrinel   ;

   (1R)-cis, trans-chrysanthémate de (RS)-a-cyano-3- 
 EMI3.2 
 phénoxybenzyle (cyphénothrine) j (lRS)-cis, tra. iis-3- < 2, 2-dichlorovinyl)-2, 2-dinéthylcyclopropanecarboxylate de 3-phénoxybenzyle (perméthrineJj (lRS)-cis, trans-3- (2, 2-dichlorovinyl)-2, 2-diméthylcyclopropanecarboxylate de < RS)-c < -cyaiia-3-phén. axybenzyle Ccyperméthrine], C1R) -cis-3-C2, 2-dibromovinyl) -2, 2-diméthylcyclopropanecarboxylate de CS) -a-cyano-3-phènoxybenzyle Cdeltaméthrine ; C1RS) -cis, trans-3-C2, 2-dichlorovinyl) -2, 2-diméthylcyclopropanecarboxylate de < RS) -a-cyanc-4-fluoro-Sphénoxybenzyle Ecyfluthrine] ;

   C1RS) -cis. trans-chrysanthèmate de 5-C2-propynyl) furfuryle Efuraméthrinel ; oxyde de 2-C4-éthoxyphényl) -2-mèthylpropyle et de 3- phénoxybenzyle [éthofenprox] ; phosphate de 2, 2-dichlorovinyle et de diméthyle [dichlorvos] ; phosphorothioate de O, 0-diméthyle et de 0- (3-méthyl-   4-nitrophényle [fénitrothion];   méthylcarbamate de 2-(1-méthyléthoxy)phényle [propaxur] ; oxyde de   4-phénoxyphényle   et   de   pyridyloxy) propyle [pyriproxyfen] ;

   (2E, 4E)-11-méthoxy-3, 7,   11-triméthyl-2,     4-dodéca-     diènoate   d'isopropyle [méthoprène] ; 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 (2E,4E)-3, 7,   ll-triméthyldodéca-2,   4-diènoate d'éthyle   Chydroprène   ;
1-(4-chlorophényl)-3-(2,6-difluorobenzoyl) urée   Cdiflubenzuron2 ;   et   N-cyclopropyl-l,   3,   5-triazine-2,   4, 6-triamine   Ccyromazine].   



   Des exemples particuliers des agents de synergie sont   l'a-E2- < 2-butoxyéthoxy) éthoxy]-4,   5-methylènedioxy-2propyltoluène < butylate de pipéronyle), le N- (2- 
 EMI4.1 
 éthylhexyl) -bicyclo (2, 2, lJhept-5-ène-2, 3-dicarboximide (MGK-264), l'éther octachlorodipropylique (8-421), etc. 



  Des exemples particuliers des solvants sont l'alcool isopropylique, le kérosène, le dodécylbenzène, etc. 



   Des exemples particuliers des agents de propulsion sont le   propane/butane,   l'éther diméthylique, les gaz   Fréons   (hydrocarbures fluorés), etc. 



   On prépare la composition de la présente invention, par exemple, en mélangeant une quantité prescrite de composé A et une quantité prescrite d'au moins un ester d'acide carboxylique décrit précédemment et, si nécessaire, d'autres insecticides, agents de synergie, parfums, fongicides, solvants, agents de propulsion, supports solides, etc., à la température ambiante ou sous chauffage. 



   Les insectes et les acariens contre lesquels la composition de la présente invention ainsi préparée est efficace sont indiqués ci-dessous : Lépidoptères   Tinea pellionella, Tineola bisselliella,   etc. 



  Diptères
Culex spp. comme (Culex pipiens pallens) et
Culex   tritaeniorhynchus   ; Aedes spp. comme
Aedes aegypti; et Aedes   albqpictus   ; Anopheles 
 EMI4.2 
 spp. comme Anopheles sinensis (Chironomidés) ; Muscidés comme Musca domestic et   Muscina   stabulans ; 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 Calliphoridés ; Sarcophagidés ; Fannia canicularis ; Anthomyiidés comme Delia platura et Della antiqua ; Tephritidés ; Drosophilidés ; Psychodidés ; Simuliidés ; Tabanidés ; 
Stomoxyidés, etc. 



  Dictyoptères 
 EMI5.2 
 - BJatteJJ'a eranjca, PerpJanet-fu'-Hg'mo ; s'a, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, 
Blatta orientals, etc. 



  Hyménoptères
Formicidés, Vespidés, Béthylidés,
Tenthrédinidés comme Athalia rosae ruficornis, etc. 



  Isoptères   Reticulitermes speratus, Coptodermes   formosanus, etc. 



  Ixodidés
Boophilus microplus, etc. 



  Acariens de poussières ménagères 
 EMI5.3 
 Acaridés comme rropaus'putr'es'ce-ntae, Pyroalyphidés comme Dermatophagodes farina, Cheylétidés comme Chelacaropsis jnoorei, 
Macronyssidés comme   Orni thonyssus bacot i,   etc. 



   La composition de la présente invention peut être utilisée telle quelle pour détruire les insectes nuisibles ; cependant, elle est souvent utilisée sous forme de préparation comme des aérosols, des pulvérisations huileuses, etc. Dans le dernier cas, la teneur en composé A dans les aérosols ou les pulvérisations huileuses est de préférence de 0,001% à 5% en poids. 



   La présente invention est illustrée plus en détail avec référence aux exemples suivants, aux exemples comparatifs et à l'exemple d'essai ; cependant, la 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 présente invention ne doit pas être considérée comme leur étant limitée. 



   Dans les exemples, les exemples comparatifs et l'exemple d'essai, les parties sont en poids. 



  Exemple 1
On mélange en chauffant (environ   40-50ex)   50,0 parties du compose A (partie acide : configuration d-trans) et 50,0 parties de myristate d'isopropyle pour obtenir une composition insecticide liquide. 



   Le tableau 1 donne la liste des compositions insecticides obtenues de la même manière que précédemment. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 



  TABLEAU 1 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Composition <SEP> (parties <SEP> en <SEP> poids)
<tb> Composé <SEP> A <SEP> Ester <SEP> d'acide <SEP> carboxylique
<tb> (partie <SEP> acidel
<tb> configuration <SEP> Myristate <SEP> Palmitate <SEP> Laurate <SEP> Phtalate <SEP> Adipate <SEP> Stéarate <SEP> Acétate
<tb> d-trans)

   <SEP> d'isoprb-d'isopro-d'hexyle <SEP> de <SEP> dibuty-de <SEP> diiso-de <SEP> butyle'd'éthyle
<tb> pyle <SEP> pyle <SEP> le <SEP> propyle
<tb> 1 <SEP> 1 <SEP> 99 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 10 <SEP> 90 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 3 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Exemple
<tb> 4 <SEP> 70 <SEP> 30 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 5 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 6 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 7 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 1 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Exemple
<tb> comparatif <SEP> 2 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 3 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 

  0 <SEP> 50 <SEP> 0
<tb> 4 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 Exemple 8
On dissout 0,1 partie de composé A, 0,1 partie de myristate d'isopropyle et 0,3 partie de cyphénothrine dans un mélange de 20,0 parties de dodécylbenzène et de 39, 5 parties de   kérosene.   On introduit le mélange résultant dans un conteneur. On prévoit sur le conteneur une buse de pulvérisation. On comprime dans la composition insecticide par l'intermédiaire de la buse 40, 0 parties d'un mélange propulsif de propane et de butane pour obtenir un aérosol. 



  Exemple 9
On dissout 1,0 partie de composé A et 1, 0 partie de myristate d'isopropyle dans un mélange de 20, 0 parties d'alcool isopropylique et de 28,0 parties de kérosene. 



  On introduit le mélange résultant dans un récipient. On prévoit sur le conteneur une buse de pulvérisation. On comprime dans la composition insecticide par l'intermédiaire de la buse 50,0 parties d'un mélange propulsif de propane, de butane et d'éther diméthylique pour obtenir un aérosol. 



  Exemple 10
On dissout dans 18,0 parties de kérosène 1, 0 partie de composé A et 31, 0 parties de myristate d'isopropyle. 



  On introduit le mélange résultant dans un récipient. On fixe au récipient une buse de pulvérisation. On comprime dans la composition insecticide par l'intermédiaire de la buse 50, 0 parties d'un mélange propulsif de propane, de butane et d'éther diméthylique pour obtenir un aérosol. 



  Exemple 11
On dissout 1,0 partie de composé A et 1,0 partie de phtalate de dibutyle dans un mélange de 2,5 parties d'alcool isopropylique et de 45, 5 parties de dodécylbenzène. On introduit le mélange résultant dans un récipient. On prévoit sur le récipient une buse de pulvérisation. On comprime dans la composition 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 insecticide par l'intermédiaire de la buse   50.   0 parties d'un mélange propulsif de propane, de butane et d'éther diméthylique pour obtenir un aérosol. 



  Exemple d'essai
Chacune des compositions insecticides obtenues dans les exemples 1 à 7 et les exemples comparatifs 1 à 4 est diluée avec de l'acétone pour obtenir une solution contenant 0,189   g/l   de composé A. On dépose 0,3 ml de la solution dans une boîte de Petri de 8,5 cm de diamètre de telle sorte qu'une quantité de 0,0567 mg de composé A est fixée à la boîte de Petri. De ce fait, le composé A est fixé à la boîte de Petri à raison de 10 mg/m2. Aprés séchage de   la boîte   de Petri par évaporation de l'acétone, on y libère 10 blattes (Blattella germanica). 



  On détermine l'effet d'abrutissement (KT50, temps nécessaire pour abrutir   50%   des blattes). 



   Le tableau 2 montre les résultats TABLEAU 2 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> KT50 <SEP> (mn) <SEP> pour
<tb> Blatella <SEP> germanica
<tb> 1 <SEP> 0,8
<tb> 2 <SEP> 0,9
<tb> Exemple <SEP> 3 <SEP> 1,0
<tb> 4 <SEP> 0,9
<tb> 5 <SEP> 1,1
<tb> 6 <SEP> 0, <SEP> 9
<tb> 7 <SEP> 1, <SEP> 2
<tb> Exemple <SEP> 1 <SEP> 3,
<tb> comparatif <SEP> 2 <SEP> 2, <SEP> 8
<tb> 3 <SEP> 4,1
<tb> 4 <SEP> 3,3
<tb> 




   <Desc / Clms Page number 1>
 



  "Insecticide compositions based on 2, 4-dioxo-1- (2-propynyl) imidazolidine-3-ylmethyl chrysanthemate".



   The present invention relates to an insecticidal composition.



   2,4-dioxo-l- <2-propynyl chrysanthemate) imida zalidin. e-S-ylmethyl of formula (hereinafter compound A)
 EMI1.1
 is a compound described in US-A-4,176,139 and it is known that it can be used as an active ingredient for insecticides. However, the compound does not exhibit sufficiently high insecticidal activity when used alone.



   The present inventors have studied extensively how to enhance the insecticidal activity of compound A and have consequently found that, when (b) at least one ester of carboxylic acid chosen from the group comprising esters of monocarboxylic acids having from 16 to 19 carbon atoms and the esters of dicarboxylic acids having from 16 to 19 carbon atoms is added (a) to compound A so that the weight ratio of (a) to (b) is 3: 1 to 1: 100, the insecticidal activity of compound A is remarkably enhanced. The present invention results from this discovery.

 <Desc / Clms Page number 2>

 



   According to the present invention, there is provided an insecticidal composition comprising: (a) 2,4-dioxo-1- (2-propynyl) imidazolidine-3-ylmethyl chrysanthemate (compound A), (b) at least one selected compound in the group comprising esters of monocarboxylic acids having from 16 to 19 carbon atoms and esters of dicarboxylic acids having from 16 to 19 carbon atoms, the weight ratio of (a) to (b) being 3: 1 at 1: 100, and optionally (c) at least one inert support.



   Compound A includes various optical and geometric isomers. Among the isomers, there may be incorporated into the insecticidal composition of the present invention an isomer having insecticidal activity and mixtures thereof. The content of compound A in the composition of the present invention is generally from 0.001% to 75% by weight.



   Particular examples of the esters of manocarboxylic acids having from 16 to 19 carbon atoms and the esters of dicarboxylic acids having from 16 to 19 carbon atoms are dibutyl phthalate, isopropyl palmitate, isopropyl myristate, hexyl laurate, etc. These compounds can also be used as a mixture. One or more compounds chosen from them are generally mixed in the composition of the present invention in an amount of 0.0003% to 75% by weight.



   In the composition of the present invention, one or more other insecticides, synergists, perfumes, fungicides, solvents, propellants, solid carriers, etc. can be incorporated.



   Particular examples of other insecticides are:
 EMI2.1
 (lRS-cis, (RS) -3-allyl-2methyl-4-oxocyclopent-2-enyl trans-chrysanthemate Callethrin;

 <Desc / Clms Page number 3>

 (1RS) -cis, trans-chrysanthemate of 3, 4, 5, 6-tetrahydrophthalimidomethyl Etetramethrin; (1R) -cis, trans-chrysanthemate (S) -2-methyl-4-oxo 3- (2-propynyl) cyclopent-2-enyl [prallethrin;
 EMI3.1
 C1RS) -cis, 3-phenoxybenzyl trans-chrysanthemate Cphenothrin]; C1RS) -cis, 5-benzyl-3-furylmethyl trans-chrysanthemate Eresmethrinel;

   (1R) -cis, trans-chrysanthemum from (RS) -a-cyano-3-
 EMI3.2
 phenoxybenzyl (cyphenothrin) j (lRS) -cis, tra. iis-3- <2, 2-dichlorovinyl) -2, 2-dinethylcyclopropanecarboxylate of 3-phenoxybenzyl (permethrinJj (lRS) -cis, trans-3- (2, 2-dichlorovinyl) -2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate of <RS) -c <-cyaiia-3-phen. axybenzyle Ccypermethrin], C1R) -cis-3-C2, 2-dibromovinyl) -2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate CS) -a-cyano-3-phenoxybenzyl Cdeltamethrin; C1RS) -cis, trans-3-C2, 2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate of <RS) -a-cyanc-4-fluoro-Sphenoxybenzyl Ecyfluthrin];

   C1RS) -cis. 5-C2-propynyl) furfuryl trans-chrysanthemate Efuramethrin; 2-C4-ethoxyphenyl) -2-methylpropyl and 3-phenoxybenzyl oxide [ethofenprox]; 2,2-dichlorovinyl dimethyl phosphate [dichlorvos]; O, 0-dimethyl and 0- (3-methyl-4-nitrophenyl [fenitrothion] phosphorothioate; 2- (1-methylethoxy) phenyl [propaxur] methylcarbamate; 4-phenoxyphenyl and pyridyloxy) propyl oxide [pyriproxyfen] ;

   (2E, 4E) -11-methoxy-3, 7, 11-trimethyl-2, 4-isopropyl dodecadienate [methoprene];

 <Desc / Clms Page number 4>

 (2E, 4E) -3,7,11-trimethyldodeca-2,4,4-dienoethyl Chydroprene;
1- (4-chlorophenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea Cdiflubenzuron2; and N-cyclopropyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Ccyromazine].



   Particular examples of the synergists are α-E2- <2-butoxyethoxy) ethoxy] -4,5-methylenedioxy-2propyltoluene (piperonyl butylate), N- (2-
 EMI4.1
 ethylhexyl) -bicyclo (2, 2, 1Jhept-5-ene-2, 3-dicarboximide (MGK-264), octachlorodipropyl ether (8-421), etc.



  Particular examples of the solvents are isopropyl alcohol, kerosene, dodecylbenzene, etc.



   Particular examples of propellants are propane / butane, dimethyl ether, Freons gases (fluorinated hydrocarbons), etc.



   The composition of the present invention is prepared, for example, by mixing a prescribed amount of compound A and a prescribed amount of at least one carboxylic acid ester described above and, if necessary, other insecticides, synergists, perfumes, fungicides, solvents, propellants, solid carriers, etc., at room temperature or under heating.



   The insects and mites against which the composition of the present invention thus prepared is effective are indicated below: Lepidoptera Tinea pellionella, Tineola bisselliella, etc.



  Diptera
Culex spp. like (Culex pipiens pallens) and
Culex tritaeniorhynchus; Aedes spp. as
Aedes aegypti; and Aedes albqpictus; Anopheles
 EMI4.2
 spp. such as Anopheles sinensis (Chironomidae); Muscids such as Musca domestic and Muscina stabulans;

 <Desc / Clms Page number 5>

 
 EMI5.1
 Calliphoridae; Sarcophagids; Fannia canicularis; Anthomyiidae such as Delia platura and Della antiqua; Tephritids; Drosophila; Psychodids; Simuliids; Tabanids;
Stomoxyids, etc.



  Dictyopters
 EMI5.2
 - BJatteJJ'a eranjca, PerpJanet-fu'-Hg'mo; s', Periplaneta americana, Periplaneta brunnea,
Blatta orientals, etc.



  Hymenoptera
Formicidae, Vespidae, Bethylidae,
Tenthredinidae like Athalia rosae ruficornis, etc.



  Isoptera Reticulitermes speratus, Coptodermes formosanus, etc.



  Ixodidae
Boophilus microplus, etc.



  Household dust mites
 EMI5.3
 Mites like rropaus'putr'es'ce-ntae, Pyroalyphids like Dermatophagodes farina, Cheyletids like Chelacaropsis jnoorei,
Macronyssidae like Orni thonyssus bacot i, etc.



   The composition of the present invention can be used as such to destroy pests; however, it is often used as a preparation such as aerosols, oil sprays, etc. In the latter case, the content of compound A in aerosols or oily sprays is preferably from 0.001% to 5% by weight.



   The present invention is illustrated in more detail with reference to the following examples, comparative examples and the test example; however, the

 <Desc / Clms Page number 6>

 present invention should not be considered as being limited thereto.



   In the examples, the comparative examples and the test example, the parts are by weight.



  Example 1
When heated (about 40-50ex), 50.0 parts of compound A (acid part: d-trans configuration) and 50.0 parts of isopropyl myristate are mixed to obtain a liquid insecticide composition.



   Table 1 lists the insecticide compositions obtained in the same manner as above.

 <Desc / Clms Page number 7>

 



  TABLE 1
 EMI7.1
 
<tb>
<tb> Composition <SEP> (parts <SEP> by <SEP> weight)
<tb> Compound <SEP> A <SEP> Ester <SEP> of carboxylic acid <SEP>
<tb> (part <SEP> acidel
<tb> configuration <SEP> Myristate <SEP> Palmitate <SEP> Laurate <SEP> Phthalate <SEP> Adipate <SEP> Stearate <SEP> Acetate
<tb> d-trans)

   <SEP> of isoprb-isopro-hexyl <SEP> of <SEP> dibuty-of <SEP> diiso-of <SEP> ethyl butyl
<tb> pyle <SEP> pyle <SEP> le <SEP> propyle
<tb> 1 <SEP> 1 <SEP> 99 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 10 <SEP> 90 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 3 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Example
<tb> 4 <SEP> 70 <SEP> 30 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 5 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 6 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 7 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 1 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Example
<tb> comparison <SEP> 2 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 3 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>

  0 <SEP> 50 <SEP> 0
<tb> 4 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 8>

 Example 8
0.1 part of compound A, 0.1 part of isopropyl myristate and 0.3 part of cyphenothrin are dissolved in a mixture of 20.0 parts of dodecylbenzene and 39.5 parts of kerosene. The resulting mixture is introduced into a container. A spray nozzle is provided on the container. Compressed in the insecticide composition via the nozzle 40, 0 parts of a propellant mixture of propane and butane to obtain an aerosol.



  Example 9
1.0 part of compound A and 1.0 part of isopropyl myristate are dissolved in a mixture of 20.0 parts of isopropyl alcohol and 28.0 parts of kerosene.



  The resulting mixture is introduced into a container. A spray nozzle is provided on the container. The insecticide composition is compressed via the nozzle 50.0 parts of a propellant mixture of propane, butane and dimethyl ether to obtain an aerosol.



  Example 10
1.0 part of compound A and 31.0 parts of isopropyl myristate are dissolved in 18.0 parts of kerosene.



  The resulting mixture is introduced into a container. A spray nozzle is attached to the container. Compressed in the insecticide composition via the nozzle 50, 0 parts of a propellant mixture of propane, butane and dimethyl ether to obtain an aerosol.



  Example 11
1.0 part of compound A and 1.0 part of dibutyl phthalate are dissolved in a mixture of 2.5 parts of isopropyl alcohol and 45.5 parts of dodecylbenzene. The resulting mixture is introduced into a container. A spray nozzle is provided on the container. We compress in the composition

 <Desc / Clms Page number 9>

 insecticide via nozzle 50. 0 parts of a propellant mixture of propane, butane and dimethyl ether to obtain an aerosol.



  Test example
Each of the insecticidal compositions obtained in Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 4 is diluted with acetone to obtain a solution containing 0.189 g / l of compound A. 0.3 ml of the solution is deposited in a box 8.5 cm diameter petri dish such that 0.0567 mg of compound A is attached to the petri dish. Therefore, compound A is attached to the Petri dish at a rate of 10 mg / m2. After drying the Petri dish by evaporation of the acetone, 10 cockroaches (Blattella germanica) are released there.



  The dulling effect is determined (KT50, time required to dumb 50% of cockroaches).



   Table 2 shows the results TABLE 2
 EMI9.1
 
<tb>
<tb> KT50 <SEP> (mn) <SEP> for
<tb> Blatella <SEP> germanica
<tb> 1 <SEP> 0.8
<tb> 2 <SEP> 0.9
<tb> Example <SEP> 3 <SEP> 1.0
<tb> 4 <SEP> 0.9
<tb> 5 <SEP> 1.1
<tb> 6 <SEP> 0, <SEP> 9
<tb> 7 <SEP> 1, <SEP> 2
<tb> Example <SEP> 1 <SEP> 3,
<tb> comparative <SEP> 2 <SEP> 2, <SEP> 8
<tb> 3 <SEP> 4.1
<tb> 4 <SEP> 3.3
<tb>



    

Claims (9)

REVENDICATIONS 1.-Composition insecticide qui contient : (a) du chrysanthémate de 2, 4-dioxo-l- < 2- propynyDimidazolidine-S-ylméthyle, (b) au moins un ester d'acide carboxylique choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone, et éventuellement c) au moins un support inerte, le rapport pondéral de (a) à (b) étant de 3 : 1 à 1 : 100. CLAIMS 1.-Insecticidal composition which contains: (a) chrysanthemate of 2,4-dioxo-l- <2- propynyDimidazolidine-S-ylmethyl, (b) at least one ester of carboxylic acid chosen from the group comprising the esters of monocarboxylic acids having from 16 to 19 carbon atoms and the esters of dicarboxylic acids having from 16 to 19 carbon atoms, and optionally c) at least one inert support, the weight ratio of (a) to (b) being 3: 1 to 1: 100. 2.-Composition insecticide selon la revendication 1, dans laquelle l'ester d'acide carboxylique est choisi dans le groupe comprenant le phtalate de dibutyle, le palmitate d'isopropyle, le myristate d'isopropyle et le laurate d'hexyle.  2. An insecticidal composition according to claim 1, in which the carboxylic acid ester is chosen from the group comprising dibutyl phthalate, isopropyl palmitate, isopropyl myristate and hexyl laurate. 3.-Composition insecticide selon la revendication 1, dans laquelle l'ester d'acide carboxylique est le phtalate de dibutyle.  3. An insecticidal composition according to claim 1, in which the carboxylic acid ester is dibutyl phthalate. 4.-Composition insecticide selon la revendication 1, dans laquelle l'ester d'acide carboxylique est le palmitate d'isopropyle.  4. An insecticidal composition according to claim 1, in which the carboxylic acid ester is isopropyl palmitate. 5.-Composition insecticide selon la revendication 1, dans laquelle l'ester d'acide carboxylique est le myristate d'isopropyle.  5. An insecticidal composition according to claim 1, in which the carboxylic acid ester is isopropyl myristate. 6.-Composition insecticide selon la revendication 1, dans laquelle l'ester d'acide carboxylique est le laurate d'hexyle. <Desc/Clms Page number 11>  6. An insecticidal composition according to claim 1, in which the carboxylic acid ester is hexyl laurate.  <Desc / Clms Page number 11>   7.-Procédé de lutte contre des insectes, qui consiste : à appliquer aux insectes une composition insecticide comprenant : (a) du chrysanthémate de 2, 4-dioxo-l- (2- propynyl) imidazolidine-3-ylméthyle et (b) au moins un ester d'acide carboxylique choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone, le rapport pondéral de (a) à < b) étant de 3 ; 1 à 1 : 100.  7.-Method for combating insects, which consists in: applying to the insects an insecticidal composition comprising: (a) 2,4,4-dioxo-1- (2-propynyl) imidazolidine-3-ylmethyl chrysanthemate and (b) at least one ester of carboxylic acid chosen from the group comprising esters of monocarboxylic acids having from 16 to 19 carbon atoms and esters of dicarboxylic acids having from 16 to 19 carbon atoms, the weight ratio of (a) to <b) being 3; 1 to 1: 100. 8. - Procédé de préparation d'une composition insecticide qui consiste : à mélanger sous chauffage Ca) du chrysanthémate de 2, 4-dioxo-l- < 2- propynyl) imidazolidine-3-ylméthyle et < b) au moins un ester carboxylique choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone, dans un rapport pondéral de Ca) à < b) de 3 : 1 à 1 : 100.    8. - Process for the preparation of an insecticide composition which consists in: mixing under heating Ca) 2,4,4-dioxo-l- <2-propynyl) imidazolidine-3-ylmethyl chrysanthemate and <b) at least one carboxylic ester chosen from the group comprising esters of monocarboxylic acids having from 16 to 19 atoms carbon and esters of dicarboxylic acids having from 16 to 19 carbon atoms, in a weight ratio of Ca) to <b) from 3: 1 to 1: 100. 9. - Procédé de préparation d'un aérosol insecticide, qui consiste : à introduire une composition insecticide comprenant : EMI11.1 Ca) du chrysanthémate de 2, 4-dioxo-1- (2- propynyl) imidazolidine-3-ylméthyle et (b) au moins un ester carboxylique choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone, avec un rapport pondéral de (a) à (b) de 3 : 1 à 1 : 100, dans un récipient, à monter une buse de pulvérisation sur le récipient, et à comprimer un agent <Desc/Clms Page number 12> propulsif par l'intermédiaire de la buse dans la composition insecticide contenue dans le récipient.    9. - Process for the preparation of an insecticidal aerosol, which consists in: introducing an insecticidal composition comprising:  EMI11.1  Ca) 2,4-dioxo-1- (2-propynyl) imidazolidine-3-ylmethyl chrysanthemate and (b) at least one carboxylic ester chosen from the group comprising esters of monocarboxylic acids having from 16 to 19 atoms of carbon and esters of dicarboxylic acids having from 16 to 19 carbon atoms, with a weight ratio of (a) to (b) from 3: 1 to 1: 100, in a container, to mount a spray nozzle on the container, and compress an agent  <Desc / Clms Page number 12>  propellant via the nozzle in the insecticidal composition contained in the container.
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