JP2855724B2 - Aerosol insecticide - Google Patents
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【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明はエアゾール殺虫剤に関する。The present invention relates to aerosol insecticides.
＜従来の技術および解決すべき課題＞ 溶剤としてケロシンを含むエアゾール殺虫剤は従来か
ら広く使用されているが、殺虫効力などの点で必ずしも
常に十分なものとはいい難い。<Conventional technology and problems to be solved> Aerosol insecticides containing kerosene as a solvent have been widely used, but are not always satisfactory in terms of insecticidal efficacy and the like.
＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らはこのような状況に鑑み、エアゾール殺虫
剤の溶剤等について鋭意検討した結果、殺虫成分として
１種以上のピレスロイド系化合物、有機リン系化合物ま
たはカーバメート系化合物を含み、かつ溶剤として
（ａ）、すなわち一般式〔Ｉ〕 （式中、R1は水素原子またはアルキル基を表わし、R2は
アルキル基を表わす。） で示されるトリプロピレングリコールモノアルキルエー
テルまたはトリプロピレングリコールジアルキルエーテ
ル、 および、 （ｂ）ケロシン を含み、かつ（ａ）と（ｂ）との混合比が重量比で1:20
0〜2:1であることを特徴とするエアゾール原液に、噴射
剤を配合してなるエアゾール殺虫剤が、極めてすぐれた
殺虫効力を有することを見い出し、本発明に至った。殺
虫効力などの点で溶剤（ａ）としてはトリプロピレング
リコールモノメチルエーテルが特に好ましい。<Means for Solving the Problems> In view of such circumstances, the present inventors have conducted intensive studies on solvents and the like for aerosol insecticides, and as a result, found that one or more pyrethroid-based compounds, organophosphorus-based compounds or carbamates were used as insecticidal components. (A) as a solvent, that is, a compound of the general formula [I] (Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group, and R 2 represents an alkyl group.) Wherein: (b) kerosene; The mixing ratio of (a) and (b) is 1:20 by weight.
It has been found that an aerosol insecticide obtained by blending a propellant with an aerosol stock solution characterized by a ratio of 0 to 2: 1 has extremely excellent insecticidal efficacy, and the present invention has been accomplished. Tripropylene glycol monomethyl ether is particularly preferred as the solvent (a) in terms of insecticidal efficacy and the like.
トリプロピレングリコールモノメチルエーテルが森林
用殺虫剤の分野で溶剤として用いることができることに
ついては、たとえば、ジャーナル オブ エコノミック
エントモロジー（Journal of Economic Entomology）
66,274（1973）等に記載されているが、本発明は、該溶
剤またはその誘導体とケロシンを特定の混合比で混合し
た溶剤が、エアゾール殺虫剤に極めて適していることを
見い出したものである。本発明のエアゾール殺虫剤にお
いて、殺虫成分として使用し得るピレスロイド系化合物
としては、たとえば、 ３−フェノキシベンジル （1RS）−シス，トランス
−クリサンテメート〔フェノスリン〕 （RS）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （1
R）−シス，トランス−クリサンテメート〔サイフェノ
スリン〕 ３−フェノキシベンジル （1RS）−シス，トランス
−３−（2,2−ジクロロビニル）−2,2−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート〔パーメスリン〕 （RS）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロ
ペント−２−エニル （1RS）−シス，トランス−クリ
サンテメート〔アレスリン〕 （RS）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （1R
S）−シス，トランス−３−（2,2−ジクロロビニル）−
2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔サイ
パーメスリン〕 （Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（1R）
−シス−３−（2,2−ジブロモビニル）−2,2−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート〔デルタメスリン〕 3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドメチル （1RS）
−シス，トランス−クリサンテメート〔テトラメスリ
ン〕 （Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピ
ニル）シクロペント−２−エニル （1R）−シス，トラ
ンス−クリサンテメート〔プラレスリン〕 ５−ベンジル−３−フリルメチル （1RS）−シス，
トランス−クリサンテメート〔レスメスリン〕 （RS）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシ
ベンジル （1RS）−シス，トランス−３−（2,2−ジク
ロロビニル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート〔サイフルスリン〕 2,4−ジオキソ−１−（２−プロピニル）イミダゾリ
ジン−３−イルメチル （1RS）−シス，トランス−ク
リサンテメート ５−（２−プロピニル）フルフリル （1RS）−シ
ス，トランス−クリサンテメート〔フラメスリン〕 ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル
３−フェノキシベンジル エーテル〔エトフェンプロ
クス〕 等が挙げられる。The fact that tripropylene glycol monomethyl ether can be used as a solvent in the field of forest pesticides is described, for example, in the Journal of Economic Entomology.
66 , 274 (1973) and the like, the present invention has found that a solvent obtained by mixing the solvent or its derivative and kerosene at a specific mixing ratio is extremely suitable for an aerosol insecticide. is there. In the aerosol insecticide of the present invention, examples of the pyrethroid-based compound that can be used as an insecticide component include 3-phenoxybenzyl (1RS) -cis, trans-chrysanthemate [phenothrin] (RS) -α-cyano-3- Phenoxybenzyl (1
R) -cis, trans-chrysanthemate [cyphenothrin] 3-phenoxybenzyl (1RS) -cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate [permethrin] (RS) -3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (1RS) -cis, trans-chrysanthemate [aresulin] (RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R
S) -cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl)-
2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate [cypermethrin] (S) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R)
-Cis-3- (2,2-dibromovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate [deltamethrin] 3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl (1RS)
-Cis, trans-chrysanthemate [tetramethrin] (S) -2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) cyclopent-2-enyl (1R) -cis, trans-chrysanthemate [plalesulin] 5 -Benzyl-3-furylmethyl (1RS) -cis,
Trans-chrysanthemate [resmethrin] (RS) -α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl (1RS) -cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate [cyfluthrin] 2,4-dioxo-1- (2-propynyl) imidazolidin-3-ylmethyl (1RS) -cis, trans-chrysanthemate 5- (2-propynyl) furfuryl (1RS) -cis, trans -Chrysantemate [framethrin] 2- (4-ethoxyphenyl) -2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether [ethofenprox].
また、有機リン系化合物としては、たとえば 2,2−ジクロロビニル ジメチル フォスフェート
〔ジクロロボス〕 O,O−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェ
ニル）フォスフォロチオエート〔フェニトロチオン〕 などを、また、カーバメート系化合物としては、たとえ
ば、 ２−（１−メチルエトキシ）フェノール メチルカー
バメート〔プロポキサー〕 などを挙げることができる。尚、これらの化合物のうち
立体異性体及び光学異性体が存在するものについてはこ
れらの異性体およびその混合物も本発明の殺虫剤の殺虫
成分として使用できる。Examples of the organic phosphorus compound include 2,2-dichlorovinyl dimethyl phosphate [dichloro boss] O, O-dimethyl O- (3-methyl-4-nitrophenyl) phosphorothioate [fenitrothion]. Examples of the carbamate-based compound include 2- (1-methylethoxy) phenol methyl carbamate [propoxer]. If these compounds have stereoisomers and optical isomers, these isomers and mixtures thereof can also be used as the insecticidal component of the insecticide of the present invention.
このような殺虫成分の配合量は、エアゾール殺虫剤総
量に対し、通常、重量比で0.01〜10％、好ましくは、0.
03〜３％である。The amount of such an insecticidal component is usually 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1% by weight, based on the total amount of the aerosol insecticide.
03-3%.
本発明のエアゾール殺虫剤に用いられる、一般式
〔Ｉ〕で示される溶剤（ａ）としては、たとえば、トリ
プロピレングリコールモノメチルエーテル（一般式
〔Ｉ〕においてR1＝H,R2＝CH3）、トリプロピレングリ
コールモノエチルエーテル（一般式〔Ｉ〕においてR1＝
H,R2＝C2H5）などが挙げられる。該溶剤（ａ）と、もう
１つの溶剤である（ｂ）すなわちケロシンの混合比は、
重量比で1:200〜2:1、好ましくは1:60〜1:2であり、そ
の合計配合量は、エアゾール殺虫剤総量に対し、通常重
量比で、40〜80％である。Examples of the solvent (a) represented by the general formula [I] used in the aerosol insecticide of the present invention include, for example, tripropylene glycol monomethyl ether (R 1 = H, R 2 = CH 3 in the general formula [I]). , Tripropylene glycol monoethyl ether (in the general formula [I], R 1 =
H, R 2 = C 2 H 5 ). The mixing ratio of the solvent (a) and another solvent (b), that is, kerosene, is as follows:
The weight ratio is 1: 200 to 2: 1, preferably 1:60 to 1: 2, and the total amount is usually 40 to 80% by weight relative to the total amount of the aerosol pesticide.
本発明のエアゾール殺虫剤に用いられる噴射剤として
は、たとえば、液化石油ガス（LPG）、ジメチルエーテ
ル（DME）、炭酸ガス、窒素、ブタンガス、環境破壊の
心配のないフロンガスなどが挙げられる。これらの混合
量は、エアゾール殺虫剤総量に対し、通常、重量比で20
〜60％である。Examples of the propellant used in the aerosol insecticide of the present invention include liquefied petroleum gas (LPG), dimethyl ether (DME), carbon dioxide gas, nitrogen, butane gas, and freon gas that does not cause environmental destruction. These mixing amounts are usually 20% by weight based on the total amount of aerosol insecticide.
~ 60%.
本発明のエアゾール殺虫剤は、必要により、昆虫成育
制御剤、共力剤、香料、殺菌剤などと混合して用いるこ
ともできる。The aerosol insecticide of the present invention can be used by mixing with an insect growth regulator, a synergist, a fragrance, a bactericide, and the like, if necessary.
昆虫成育制御剤としては、たとえば、 イソプロピル （2E,4E）−11−メトキシ−3,7,11−
トリメチル−2,4−ドデカジエノエート〔メトプレ
ン〕、 エチル （2E,4E）−3,7,11−トリメチルドデカ−2,4
−ジエノエート〔ハイドロプレン〕、 １−（４−クロロフェニル）−３−（2,6−ジフルオ
ロベンゾイル）ウレア〔ジフルベンズロン〕 Ｎ−シクロプロピル−1,3,5−トリアジン−2,4,6−ト
リアミン〔シロマジン〕、 等を挙げることができる。Examples of insect growth regulators include isopropyl (2E, 4E) -11-methoxy-3,7,11-
Trimethyl-2,4-dodecadienoate [methoprene], ethyl (2E, 4E) -3,7,11-trimethyldodeca-2,4
-Dienoate [hydroprene], 1- (4-chlorophenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea [diflubenzuron] N-cyclopropyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine [ Cyromazine], and the like.
共力剤としては、たとえばα−〔２−（２−ブトキシ
エトキシ）エトキシ〕−4,5−メチレンジオキシ−２−
プロピルトルエン〔ピペロニルブトキシド〕、Ｎ−（２
−エチルヘキシル）ビシクロ〔2,2,1〕ヘプト−５−エ
ン−2,3−ジカルボキシイミド〔MGK−264〕、オクタク
ロロジプロピルエーテル〔Ｓ−421〕、サイネピリン500
など、を挙げることができる。 As the synergist, for example, α- [2- (2-butoxy)
Ethoxy) ethoxy] -4,5-methylenedioxy-2-
Propyl toluene [piperonyl butoxide], N- (2
-Ethylhexyl) bicyclo [2,2,1] hept-5-e
2,3-dicarboximide (MGK-264), octac
Lolodipropyl ether [S-421], Sinepirin 500
And the like.
本発明のエアゾール殺虫剤は、例えば、所定量の一種
以上の殺虫成分、トリプロピレングリコールモノアルキ
ルエーテルまたはトリプロピレングリコールジアルキル
エーテルおよびケロシンを、室温下または加温下に混
合、溶解してエアゾール原液を得、これをエアゾール容
器に入れ、該容器にバルブ部分を取り付け、該バルブ部
分を通じ、噴射剤を加圧充填することにより調整され
る。The aerosol insecticide of the present invention, for example, a predetermined amount of one or more pesticidal components, tripropylene glycol monoalkyl ether or tripropylene glycol dialkyl ether and kerosene, mixed at room temperature or under heating, dissolved and dissolved aerosol stock solution. It is adjusted by placing it in an aerosol container, attaching a valve part to the container, and filling the propellant with pressure through the valve part.
このようにして調整された、本発明のエアゾール殺虫
剤が有効な害虫類としては、たとえば、下記のものが挙
げられる。Examples of pests in which the aerosol insecticide of the present invention is effective in this way include the following.
双翅目害虫、 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類等 網翅目害虫、 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 膜翅目害虫、 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
類のハバチ類等 等翅目害虫、 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 マダニ類、 オウシマダニ等 室内塵性ダニ類、 コナダニ類、チリダニ類、ツメダニ類、イエダニ類等 ＜実施例＞ 以下、本発明を実施例および比較例により、さらに詳
しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。Diptera, pests such as Culex pipiens, Culex pipiens, Aedes albopictus, Aedes albopictus such as Aedes albopictus, Anopheles such as Aedes albopictus, houseflyes such as midge larvae, housefly, housefly, houseflies such as housefly, scallop, housefly Such as fly, fly, fly, fly, flies, etc. Reticulate pests, German cockroaches, black cockroaches, brown cockroaches, brown cockroaches, cockroach, etc. Hymenoptera pests, ants, wasps , Stag bees, wasps, etc. Isoptera pests, Yamato termites, house termites, ticks, Ox ticks, etc. House dust dust mites, acarid mites, dust mite, house dust mite, house mite, etc. <Examples> Example of the invention The present invention is not limited to these examples, which will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples.
尚、以下の例において、部は重量部を表わす。 In the following examples, parts represent parts by weight.
実施例１ プラレスリン（酸側が（1R）−シス／トランス（20/8
0）かつアルコール側がＳ体）0.1部、サイフェノスリン
（酸側が（1R）−シス／トランス（20/80））0.3部、ト
リプロピレングリコールモノメチルエーテル0.3部およ
びケロシン59.3部を加温下に混合溶解し、エアゾール容
器に入れ、該容器にバルブ部分を取り付け、該バルブ部
分を通じLPG40.0部を加圧充填してエアゾールを得た。Example 1 Pralesulin (acid side is (1R) -cis / trans (20/8
0) and 0.1 part of S-form on the alcohol side, 0.3 part of cyphenothrin ((1R) -cis / trans (20/80) on the acid side), 0.3 part of tripropylene glycol monomethyl ether and 59.3 parts of kerosene are mixed under heating. After dissolution, the mixture was placed in an aerosol container, a valve portion was attached to the container, and 40.0 parts of LPG was filled under pressure through the valve portion to obtain an aerosol.
上記と同様にして得られた本発明のエアゾールおよび
比較対照のためのエアゾール（以下、比較例と記す）を
第１表に示す。Table 1 shows aerosols of the present invention and aerosols for comparison (hereinafter referred to as comparative examples) obtained in the same manner as described above.
実施例１〜６および比較例１〜４のエアゾール各々40
0mgを、シリンダー中のチャバネゴキブリ10頭に対し、6
0cm上方より直接噴霧し、ノックダウン効力を調べ、そ
れをKT50（分）、すなわち試験に供したチャバネゴキブ
リのうちの50％がノックダウンするのに要した時間
（分）で表わした。その結果（５反復）を第２表に示
す。 Each of the aerosols of Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 4 was 40
0 mg for 10 German cockroaches in a cylinder
The spray was sprayed directly from above 0 cm, and the knockdown efficacy was examined, and it was expressed as KT50 (minute), that is, the time (minute) required for 50% of the German cockroaches tested to knockdown. The results (5 repetitions) are shown in Table 2.
実施例７ テトラメスリン（酸側がシス／トランス（20/80））
0.3部、ｄ−フェノスリン（酸側が（1R）−シス／トラ
ンス（20/80））0.3部、トリプロピレングリコールモノ
メチルエーテル20.0部およびケロシン39.4部を加温下に
混合溶解し、エアゾール容器に入れ、該容器にバルブ部
分を取り付け、該バルブ部分を通じIPG40.0部を加圧充
填してエアゾールを得た。 Example 7 Tetramethrin (acid side is cis / trans (20/80))
0.3 parts of d-phenothrin (acid side (1R) -cis / trans (20/80)) 0.3 parts, tripropylene glycol monomethyl ether 20.0 parts and kerosene 39.4 parts are mixed and dissolved under heating, put in an aerosol container, A valve portion was attached to the container, and 40.0 parts of IPG was filled under pressure through the valve portion to obtain an aerosol.
上記と同様にして得られた本発明のエアゾールおよび
比較例を第３表に示す。Table 3 shows aerosols of the present invention obtained in the same manner as above and comparative examples.
実施例７および比較例５〜９の各エアゾールについ
て、実施例１〜６に対する試験例で記した方法と同様の
方法により、チャバネゴキブリに対するノックダウン効
力を調べた。 For each of the aerosols of Example 7 and Comparative Examples 5 to 9, knockdown efficacy against German cockroaches was examined by the same method as described in the test examples for Examples 1 to 6.
その結果を第４表に示す。 Table 4 shows the results.
実施例３ ｄ−アレスリン（酸側が（1R）−シス／トランス（20
/80））0.4部、パーメスリン0.3部、トリプロピレング
リコールモノメチルエーテル1.0部およびケロシン58.3
部を加温下に混合溶解し、エアゾール容器に入れ、該容
器にバルブ部分を取り付け、該バルブ部分を通じLPG40.
0部を加圧充填してエアゾールを得た。 Example 3 d-Aresulin (acid side is (1R) -cis / trans (20
/ 80)) 0.4 part, permethrin 0.3 part, tripropylene glycol monomethyl ether 1.0 part and kerosene 58.3
The mixture was dissolved under heating, placed in an aerosol container, a valve part was attached to the container, and LPG40.
Zero parts were filled under pressure to obtain an aerosol.
上記と同様にして得られたエアゾールを第５表に示
す。Table 5 shows the aerosols obtained in the same manner as described above.
実施例８〜12の各エアゾールについて、実施例１〜６
に対する試験例で記した方法により、チャバネゴキブリ
に対するノックダウン効力を調べた。その結果を第６表
に示す。 About each aerosol of Examples 8-12, Examples 1-6
The knockdown effect on German cockroaches was examined by the method described in the test example. Table 6 shows the results.
実施例８〜12の各エアゾールについて、CSMAエアゾー
ル試験法（ピートグラディチャンバー法）により、ハエ
および蚊に対するノックダウン効力（KT50すなわち50％
ノックダウン時間）を調べた結果を第７表に示す。 For each of the aerosols of Examples 8 to 12, the knockdown efficacy (KT50 or 50%) against flies and mosquitoes was determined by the CSMA aerosol test method (peatgrady chamber method).
Table 7 shows the results obtained by examining the knockdown time.
＜発明の効果＞ 本発明のエアゾール殺虫剤は優れた殺虫効力を有し、
特に衛生害虫に対し、極めて優れた速効性を有する。 <Effect of the Invention> The aerosol insecticide of the present invention has excellent insecticidal efficacy,
In particular, it has extremely good immediate efficacy against sanitary pests.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭49−116237（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−145202（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−283905（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−250301（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−113101（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−84802（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 25/06 A01N 57/00 A01N 53/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of the front page (56) References JP-A-49-116237 (JP, A) JP-A-63-145202 (JP, A) JP-A-62-283905 (JP, A) JP-A-1- 250301 (JP, A) JP-A-58-113101 (JP, A) JP-A-59-84802 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 6 , DB name) A01N 25/06 A01N 57 / 00 A01N 53/00 CA (STN) REGISTRY (STN) WPIDS (STN)
Claims (1)
化合物、有機リン系化合物またはカーバメート系化合物
を含み、かつ、溶剤として （ａ） トリプロピレングリコールモノアルキルエーテ
ルまたはトリプロピレングリコールジアルキルエーテ
ル、 および、 （ｂ） ケロシン を含み、かつ、（ａ）と（ｂ）との混合比が重量比で1:
200〜2:1であることを特徴とするエアゾール原液に、噴
射剤を配合してなるエアゾール殺虫剤。1. An insecticidal component comprising one or more pyrethroid compounds, organophosphorus compounds or carbamate compounds, and (a) a tripropylene glycol monoalkyl ether or a tripropylene glycol dialkyl ether as a solvent; b) contains kerosene, and the mixing ratio of (a) and (b) is 1: 1:
An aerosol insecticide obtained by blending a propellant with an aerosol stock solution having a ratio of 200 to 2: 1.
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