JPH03170402A - Aerosol insecticide - Google Patents
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】 く産業上の利用分野〉 本発明はエアゾール殺虫剤に関する。[Detailed description of the invention] Industrial application fields> The present invention relates to aerosol insecticides.
〈従来の技術および解決すべき課題〉
溶剤としてケロシンを含むエアゾール殺虫剤は従来から
広く使用されているが、殺虫効力などの点で必ずしも常
に十分なものとはいい難い。<Prior Art and Problems to be Solved> Aerosol insecticides containing kerosene as a solvent have been widely used, but they are not always sufficient in terms of insecticidal efficacy.
く課題を解決するための手段〉
本発明者らはこのような状況に鑑み、エアゾール殺虫剤
の溶剤等について鋭意検討した結果、殺虫成分として1
種以上のピレスロイド系化合物、有機リン系化合物また
はカーバメート系化合物を含み、かつ溶剤として(a)
、すなわち一般式〔I〕(式中、Rlは水素原子または
アルキル基を表わし、R2はアルキル基を表わす。)
で示されるトリプロピレングリコールモノアルキルエー
テルまたはトリプロピレングリコールジアルキルエーテ
ル、
および、
(blケロシン
を含み、かつ(a)と(b)との混合比が重量比で1:
200〜2:1であることを特徴とするエアゾール原液
に、噴射剤を配合してなるエアゾール殺虫剤が、極めて
すぐれた殺虫効力を有することを見い出し、本発明に至
った。殺虫効力などの点で溶剤fa)としてはトリプロ
ピレングリコールモノメチルエーテルが特に好ましい。Means for Solving the Problem> In view of the above situation, the inventors of the present invention have conducted intensive studies on the solvents of aerosol insecticides, and found that 1.
Containing one or more pyrethroid compounds, organophosphorus compounds or carbamate compounds, and as a solvent (a)
That is, tripropylene glycol monoalkyl ether or tripropylene glycol dialkyl ether represented by the general formula [I] (wherein Rl represents a hydrogen atom or an alkyl group, and R2 represents an alkyl group), and (bl kerosene and the mixing ratio of (a) and (b) is 1: by weight.
It has been discovered that an aerosol insecticide prepared by blending a propellant into an aerosol stock solution characterized by a ratio of 200 to 2:1 has extremely excellent insecticidal efficacy, and the present invention has been achieved. Tripropylene glycol monomethyl ether is particularly preferred as the solvent fa) from the viewpoint of insecticidal efficacy.
トリプロピレングリコールモノメチルエーテルが森林用
殺虫剤の分野で溶剤として用いることができることにつ
いては、たとえば、ジャーナルオブ エコノミック エ
ントモロジー(Journal ofEconomic
Entomology)66,274 (1973)
等に記載されているが、本発明は、該溶剤またはその誘
導体とケロシンを特定の混合比で混合した溶剤が、エア
ゾール殺虫剤に極めて適していることを見い出したもの
である。 本発明のエアゾール殺虫剤において、殺虫成
分として使用し得るピレスロイド系化合物としては、た
とえば、
3−フエノキシベンジル (IRs)一シス,トランス
ークリサンテメート〔フエノスリン〕(RS)一α−シ
アノー3−フェノキシベンジル (IR)一シス,トラ
ンスークリサンテメート 〔サイフェノスリン〕
3−フエノキシベンジル (IRS)一シス,トランス
−3−(2.2−ジクロロビニル)−22−ジメチルシ
ク口プロパンカルボキシレート〔パーメスリン〕
(RS)−3−アリルー2−メチル−4−オキソシク口
ベント−2−エニル (IRS)一シストランスークリ
サンテメート〔アレスリン〕( R,S )一α−シア
ノー3−フェノキシベンジル (IRS)一シス,トラ
ンス−3−(2.2−ジクロ口ビニル)−2.2−ジメ
チルシク口プロパンカルボキシレート〔サイパーメスリ
ン〕(S)一α−シアノー3−フェノキシベンジル(I
R)一シスー3−(2,2−ジブロモビニル)−2.2
−ジメチルシク口プロパン力ルポキシレート 〔デルタ
メスリン〕
3,4,5.6−テトラヒド口フタルイミドメチル (
IRS)一シス,トランスークリサンテメート〔テトラ
メスリン〕
(S)−2−メチル−4−オキソー3−(2−ブロビニ
ル)シクロベント−2−エニル (1R)一シス,トラ
ンスークリサンテメート〔プラレスリン〕
5−ベンジル−3−フリルメチル (IRS)一シス,
トランス〜クリサンテメート〔レスメスリン〕
(RS)一α−シアノー4−フルオロ−3−フエノキシ
ベンジル (IRS)一シス,トランス−3−(2.2
−ジクロロビニル)−2.2−ジメチルシクロプロパン
力ルポキシレート〔サイフルスリン〕
2.4−ジオキソ−l一(2−プロビニル)イミダゾリ
ジン−3−イルメチル (IRS)一シス,トランスー
クリサンテメート
5−(2−プロビニル)フルフリル (IRS)一シス
,トランスークリサンテメート〔フラメスリン〕
2−(4−エトキシフエニル)−2−メチルプロピル
3−フェノキシベンジル エーテル〔エトフエンプ口ク
ス〕
等が挙げられる。The fact that tripropylene glycol monomethyl ether can be used as a solvent in the field of forest pesticides can be found, for example, in the Journal of Economic Entomology.
Entomology) 66, 274 (1973)
However, the present invention has discovered that a solvent prepared by mixing the solvent or its derivative with kerosene at a specific mixing ratio is extremely suitable for an aerosol insecticide. In the aerosol insecticide of the present invention, examples of pyrethroid compounds that can be used as insecticidal ingredients include 3-phenoxybenzyl (IRs)-cis, trans-chrysanthemate [phenothrin] (RS)-α-cyano 3 -Phenoxybenzyl (IR) monocis, trans-chrysanthemate [Ciphenothrin] 3-Phenoxybenzyl (IRS) monocis, trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-22-dimethylcyclopropanecarboxy rate [permethrin] (RS)-3-aryl-2-methyl-4-oxocycbento-2-enyl (IRS) monocis-trans-chrysanthemate [allethrin] (R,S)-mono-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl (IRS) Monocis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate [Cypermethrin] (S) Mono-α-cyano-3-phenoxybenzyl (I
R) -cis-3-(2,2-dibromovinyl)-2.2
-dimethylpropaneylpoxylate [deltamethrin] 3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl (
IRS) one-cis, trans-chrysanthemate [tetramethrin] (S)-2-methyl-4-oxo-3-(2-brovinyl)cycloben-2-enyl (1R) one-cis, trans-chrysanthemate [prarethrin] 5-benzyl-3-furylmethyl (IRS) monocis,
trans~chrysanthemate [resmethrin] (RS) -α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl (IRS) -cis, trans-3-(2.2
-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane rupoxylate [cyfluthrin] 2,4-dioxo-l-(2-provinyl)imidazolidin-3-ylmethyl (IRS)-cis,trans-chrysanthemate 5-( 2-provinyl)furfuryl (IRS)-cis,trans-chrysanthemate [flamethrin] 2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl
Examples include 3-phenoxybenzyl ether.
また、有機リン系化合物としては、たとえば2,2−ジ
クロロビニル ジメチル フォスフェート〔ジクロロボ
ス〕
0,0−ジメチル 〇一(3−メチル−4−ニトロフエ
ニル)フォスフォロチオエート〔フエニトロチオン〕
などを、また、カーバメート系化合物としては、たとえ
ば、
2−(1〜メチルエトキシ)フェノール メチルカーバ
メート〔プロポキサー〕
などを挙げることができる。尚、これらの化合物のうち
立体異性体及び光学異性体が存在するものについてはこ
れらの異性体およびその混合物も本発明の殺虫剤の殺虫
或分として使用できる。Examples of organic phosphorus compounds include 2,2-dichlorovinyl dimethyl phosphate [dichlorovos], 0,0-dimethyl 〇1 (3-methyl-4-nitrophenyl) phosphorothioate [fenitrothion], and the like. Examples of carbamate compounds include 2-(1-methylethoxy)phenol methyl carbamate [propoxer]. Incidentally, among these compounds, if stereoisomers and optical isomers exist, these isomers and mixtures thereof can also be used as the insecticidal component of the insecticide of the present invention.
このような殺虫成分の配合量は、エアゾール殺虫剤総量
に対し、通常、重量比で0.01〜10%、好ましくは
、0、03〜3%である。The blending amount of such insecticidal components is usually 0.01 to 10% by weight, preferably 0.03 to 3% by weight, based on the total amount of the aerosol insecticide.
本発明のエアゾール殺虫剤に用いられる、一般式(I)
で示される溶剤(alとしては、たとえば、トリプロピ
レングリコールモノメチルエーテル(一般式〔工〕にお
いてR’=H,R2=Clh)、トリプロピレングリコ
ールモノエチルエーテル(一般式〔■〕においてR’=
H,R2=C2Hs)などが挙げられる。該溶剤(a)
と、もう1つの溶剤である(b)すなわちケロシンの混
合比は、重量比で1:200〜2:l、好ましくは1:
60〜1:2であり、その合計配合量は、エアゾール殺
虫剤総量に対し、通常重量比で、40〜80%である。General formula (I) used in the aerosol insecticide of the present invention
Solvents represented by (al) include, for example, tripropylene glycol monomethyl ether (R'=H, R2=Clh in the general formula [E]), tripropylene glycol monoethyl ether (R'= in the general formula [■])
H, R2=C2Hs), etc. The solvent (a)
The mixing ratio of (b) and kerosene, which is another solvent, is 1:200 to 2:l, preferably 1:1 by weight.
The ratio is 60 to 1:2, and the total blending amount is usually 40 to 80% by weight based on the total amount of the aerosol insecticide.
本発明のエアゾール殺虫剤に用いられる噴射剤としては
、たとえば、液化石油ガス(LPG)、ジメチルエーテ
ル(DME) 、炭酸ガス、窒素、ブタンガス、環境破
壊の心配のないフロンガスなどが挙げられる。これらの
混合量は、エアゾール殺虫剤総量に対し、通常、重量比
で20〜60%である。Examples of propellants used in the aerosol insecticide of the present invention include liquefied petroleum gas (LPG), dimethyl ether (DME), carbon dioxide, nitrogen, butane gas, and chlorofluorocarbon gas that does not cause environmental damage. The amount of these mixed is usually 20 to 60% by weight based on the total amount of the aerosol insecticide.
本発明のエアゾール殺虫剤は、必要により、昆虫成育制
御剤、共力剤、香料、殺菌剤などと混合して用いること
もできる。The aerosol insecticide of the present invention can also be used in combination with insect growth regulators, synergists, fragrances, fungicides, etc., if necessary.
昆虫成育制御剤としては、たとえば、
イソプロビル (2E,4E)−1 1−メトキシー3
,7,l1−トリメチル−2,4−ドデカジエノエート
〔メトプレン〕 、
エチル (2E,4E)−3.7.11−1−リメチル
ドデ力−2,4−ジエノエート 〔ハイドロプレン〕、
l−(4−クロロフェニル)−3− (2.6ジフルオ
ロベンゾイル)ウレア〔ジフルベンズロン〕、
N−シクロプ口ピル−1.3.5−1リアジン−2.4
.6−トリアミン〔ソロマシン〕、等を挙げることがで
きる。Examples of insect growth control agents include isoprovil (2E,4E)-1 1-methoxy3
,7,l1-trimethyl-2,4-dodecadienoate [methoprene], ethyl (2E,4E)-3.7.11-1-trimethyldodecadienoate [hydroprene], l-( 4-chlorophenyl)-3-(2.6difluorobenzoyl)urea [diflubenzuron], N-cyclopyl-1.3.5-1 riazine-2.4
.. 6-triamine [Solomacin], etc. can be mentioned.
共力剤としては、たとえばα−(2−(2−ブトキシエ
トキシ)エトキシ)−4.5−メチレンジオキシ−2−
プロビルトルエン〔ピペロニルブトキシド〕、N−(2
−エチルヘキシル)ビシクロ(2,2.1)ヘプトー5
−エンー2.3−ジカルボキシイミドCMGK 2
6 4) 、オクタク口口ジブロビルエーテル[S−4
2 1) 、サイネピリン500■なと、を挙げるこ
とができる。As a synergist, for example, α-(2-(2-butoxyethoxy)ethoxy)-4,5-methylenedioxy-2-
Probyltoluene [piperonyl butoxide], N-(2
-ethylhexyl)bicyclo(2,2.1)heptose 5
-en-2,3-dicarboximide CMGK 2
6 4), octac dibrovir ether [S-4
2 1) and Cinepirin 500■.
本発明のエアゾール殺虫剤は、例えば、所定量の一種以
上の殺虫成分、トリプロピレングリコールモノアルキル
エーテルまたはトリプロピレングリコールジアルキルエ
ーテルおよびケロシンを、室温下または加温下に混合、
溶解してエアゾール原液を得、これをエアゾール容器に
入れ、該容器にバルブ部分を取り付け、該バルブ部分を
通じ、噴射剤を加圧充填することにより調整される。The aerosol insecticide of the present invention can be prepared, for example, by mixing predetermined amounts of one or more insecticidal ingredients, tripropylene glycol monoalkyl ether or tripropylene glycol dialkyl ether, and kerosene at room temperature or under heating.
It is prepared by dissolving the aerosol stock solution, placing it in an aerosol container, attaching a valve part to the container, and filling the propellant under pressure through the valve part.
このようにして調整された、本発明のエアゾール殺虫剤
が有効な害虫類としては、たとえば、下記のものが挙げ
られる。Examples of pests against which the aerosol insecticide of the present invention prepared in this manner is effective include the following.
双翅目害虫、
アカイ二カ、コガタアカイエ力等のイエカ類、ネックイ
シマカ、ヒトスジンマ力等のヤブカ類、シナハマダラ力
等のハマダラ力類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウショウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類等
網翅目害虫、
チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等膜翅目害虫、
アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバナ類等
等翅目害虫、
ヤマトシロアリ、イエシロアリ等
マダニ類、
オウシマダニ等
室内塵性ダニ類、
コナダニ類、チリダニ類、ツメダニ類、イエダニ類等
〈実施例〉
以下、本発明を実施例および比較例により、さらに詳し
く説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。Diptera pests, Culex mosquitoes, such as Culex mosquitoes, Culex mosquitoes, Aedes mosquitoes, such as Aedes albopictus, Aedes albopictus, such as Aedes albopictus, Anopheles insects, such as Chironomid mosquitoes, house flies, house flies such as the common house fly, black flies, black flies, Hana flies, fruit flies, fruit flies, fruit flies, butterflies, horseflies, blackflies, stable flies, and other insect pests of the order Messoptera; pests of the order Messoptera, such as the German cockroach, black cockroach, American cockroach, brown cockroach, and black cockroach; Pests, Isopteran pests such as ants, wasps, wasps, wasps, etc., ticks such as Japanese termites and Japanese termites, indoor dust mites such as the Japanese tick, dust mites, house dust mites, claw mites, house dust mites, etc. <Examples> Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
尚、以下の例において、部は重量部を表わす。In addition, in the following examples, parts represent parts by weight.
実施例l
プラレスリン(酸側か(IR)一シス/トランス(2
0/8 0)かつアルコール側がS体)0.1部、サイ
フエノスリン(酸側が(IR)一シス/トランス(2
0/8 0) ) 0. 3部、トリプロピレングリコ
ールモノメチルエーテル0.3部およびケロシン59.
3部を加温下に混合溶解し、エアゾール容器に入れ、該
容器にバルブ部分を取り付け、該バルブ部分を通じL
P G 4 0. 0部を加圧充填してエアゾールを得
た。Example l Prarethrin (acid side (IR) - cis/trans (2
0/8 0) and alcohol side is S form) 0.1 part, cyphenothrin (acid side is (IR) one cis/trans (2
0/8 0) ) 0. 3 parts tripropylene glycol monomethyl ether and 59 parts kerosene.
Mix and dissolve 3 parts under heating, put it in an aerosol container, attach a valve part to the container, and apply L through the valve part.
P G 4 0. 0 parts was filled under pressure to obtain an aerosol.
上記と同様にして得られた本発明のエアゾールおよび比
較対照のためのエアゾール(以下、比較例と記す)を第
1表に示す。Table 1 shows the aerosol of the present invention and a comparative aerosol (hereinafter referred to as a comparative example) obtained in the same manner as above.
第
■
表
実施例1〜6および比較例1〜4のエアゾール各々 4
00mgを、シリンダー中のチャバネゴキブリlO頭に
対し、60cm上方より直接噴霧し、ノ、,クダウン効
力を調べ、それをKT50(分)、すなわち試験に供し
たチャバネゴキブリのうちの50%がノックダウンする
のに要した時間(分)で表わした。その結果(5反復)
を第2表に示す。Table ■ Aerosols of Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 4 4 each
00 mg was directly sprayed from 60 cm above the heads of German cockroaches in a cylinder, and the knockdown efficacy was determined. Expressed in minutes (minutes). The result (5 repetitions)
are shown in Table 2.
実施例7
テトラメスリン(酸側がシス/トランス(20/80)
)0.3部、d−フェノスリン(酸側か(IR)一シス
/トランス(2 0/8 0) ) 0. 3部トリプ
ロピレングリコールモノメチルエーテル20.0部およ
びケロシン39.4部を加温下に混合溶解し、エアゾー
ル容器に入れ、該容器にバルブ部分を取り付け、該バル
ブ部分を通じL P G 4 0.0部を加圧充填して
エアゾールを得た。Example 7 Tetramethrin (acid side is cis/trans (20/80)
) 0.3 parts, d-phenothrin (acid side (IR) - cis/trans (20/80)) 0. 3 parts 20.0 parts of tripropylene glycol monomethyl ether and 39.4 parts of kerosene are mixed and dissolved under heating, placed in an aerosol container, a valve part is attached to the container, and L P G 4 0.0 is passed through the valve part. An aerosol was obtained by filling a portion under pressure.
上記と同様にして得られた本発明のエアゾールおよび比
較例を第3表に示す。Table 3 shows aerosols of the present invention obtained in the same manner as above and comparative examples.
第
3
表
実施例7および比較例5〜9の各エアゾールについて、
実施例1〜6に対する試験例で記した方法と同様の方法
により、チャバネゴキブリに対するノックダウン効力を
調べた。Table 3 Regarding each aerosol of Example 7 and Comparative Examples 5 to 9,
The knockdown efficacy against German cockroach was investigated by the same method as described in the test examples for Examples 1 to 6.
その結果を第4表に示す。The results are shown in Table 4.
実施例3
d−アレスリン(酸側か(IR)一シス/トランス(2
0/8 0) ) 0. 4部、バーメスリン0.3
部、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルl.
O部およびケロシン58.3部を加温下に混合溶解し
、エアゾール容器に入れ、該容器にバルブ部分を取り付
け、該バルブ部分を通じL P G 4 0.0部を加
圧充填してエアゾールを得た。Example 3 d-Allethrin (acid side (IR) - cis/trans (2
0/8 0) ) 0. 4 parts, vermethrin 0.3
Part, tripropylene glycol monomethyl ether l.
Part O and 58.3 parts of kerosene are mixed and dissolved under heating, placed in an aerosol container, a valve part is attached to the container, and 0.0 part of LPG4 is filled under pressure through the valve part to form an aerosol. Obtained.
上記と同様にして得られたエアゾールを第5表に示す。Aerosols obtained in the same manner as above are shown in Table 5.
\
\
第
5
表
実施例8〜12の各エアゾールについて、実施例1〜6
に対する試験例で記した方法により、チャバネゴキブリ
に対するノックダウン効力を調べた。その結果を第6表
に示す。\ \ Table 5 For each aerosol of Examples 8 to 12, Examples 1 to 6
The knockdown efficacy against the German cockroach was investigated using the method described in the test example. The results are shown in Table 6.
第 6 表
実施例8〜l2の各エアゾールについて、CSMAエア
ゾール試験法(ビートグラディチャンバー法)により、
ハエおよび蚊に対するノックダウン効力(KT50すな
わち50%ノックダウン時間)を調べた結果を第7表に
示す。Table 6 For each of the aerosols in Examples 8 to 12, the CSMA aerosol test method (Beat Grady chamber method) was used.
Table 7 shows the results of examining the knockdown efficacy (KT50 or 50% knockdown time) against flies and mosquitoes.
第
7
表
く発明の効果〉
本発明のエアゾール殺虫剤は優れた殺虫効力を有し、特
に衛生害虫に対し、極めて優れた速効性を有する。Table 7 Effects of the Invention The aerosol insecticide of the present invention has excellent insecticidal efficacy, and particularly has extremely excellent rapid efficacy against sanitary pests.
Claims (1)
、有機リン系化合物またはカーバメート系化合物を含み
、かつ、溶剤として (a)トリプロピレングリコールモノアルキルエーテル
またはトリプロピレングリコールジアルキルエーテル、 および、 (b)ケロシン を含み、かつ、(a)と(b)との混合比が重量比で1
:200〜2:1であることを特徴とするエアゾール原
液に、噴射剤を配合してなるエアゾール殺虫剤。(1) Contains one or more pyrethroid compounds, organophosphorus compounds, or carbamate compounds as an insecticidal component, and (a) tripropylene glycol monoalkyl ether or tripropylene glycol dialkyl ether as a solvent, and (b) Contains kerosene, and the mixing ratio of (a) and (b) is 1 by weight
An aerosol insecticide prepared by blending a propellant into an aerosol stock solution characterized by a ratio of :200 to 2:1.
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Cited By (3)
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ES2164549A1 (en) * | 1998-08-10 | 2002-02-16 | Sumitomo Chemical Co | Pesticidal composition |
EP1767091A3 (en) * | 2005-09-21 | 2007-08-22 | Clariant Produkte (Deutschland) GmbH | Biocidal compositions |
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- 1989-11-29 JP JP1311452A patent/JP2855724B2/en not_active Expired - Fee Related
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