JP4320848B2 - All-injection type insecticidal aqueous aerosol composition - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は全量噴射型殺虫水性エアゾール用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
１−メチル−２−ニトロ−３−［（３−テトラヒドロフリル）メチル］グアニジンは特開平７−１７９４４８号公報に記載の殺虫性化合物であり、該化合物のエアゾール用組成物については特開平８−２１７６０６号公報に記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、特開平８−２１７６０６号公報に記載のエアゾール用組成物を用いた場合、１−メチル−２−ニトロ−３−［（３−テトラヒドロフリル）メチル］グアニジンの殺虫効果が十分に発揮されないとの問題点があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、かかる状況下に鋭意検討を重ねた結果、
（ａ）１−メチル−２−ニトロ−３−［（３−テトラヒドロフリル）メチル］グアニジン、
（ｂ）ベンジルアルコール及び炭酸プロピレンからなる群より選ばれる１種の極性溶剤、
（ｃ）水、及び
（ｄ）噴射剤全重量の５０重量％以上のジメチルエーテルを含有する噴射剤
を含有する全量噴射型殺虫水性エアゾール用組成物が、有害害虫に対して優れた駆除効果を発揮し得ることを見い出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、
（ａ）１−メチル−２−ニトロ−３−［（３−テトラヒドロフリル）メチル］グアニジン（以下、本化合物と記す。）、
（ｂ）ベンジルアルコール及び炭酸プロピレンからなる群より選ばれる１種の極性溶剤、
（ｃ）水、及び
（ｄ）噴射剤全重量の５０重量％以上のジメチルエーテルを含有する噴射剤
を含有する全量噴射型殺虫水性エアゾール用組成物（以下、本発明組成物と記す。）を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明組成物中の極性溶剤と水との重量比は、２：１〜１：２０の範囲である。本化合物と極性溶剤との重量比は、極性溶剤がベンジルアルコールの場合は、１：４〜１：１００の範囲であり、極性溶剤が炭酸プロピレンの場合は、１：９〜１：１００の範囲である。また、本発明組成物において、本化合物、極性溶剤及び水からなる液体部と、噴射剤との重量比は通常、４：６〜１：９の範囲であり、好ましくは３：７〜１：９の範囲である。
【０００６】
本発明組成物において噴射剤は、噴射剤全重量の５０重量％以上のジメチルエーテルを含有するものであり、ジメチルエーテル以外の成分としては、プロパン、ｎ−ブタン、イソブタン等があげられる。
【０００７】
本発明組成物を含有する全量噴射型エアゾールは例えば、以下のようにして製造することができる。
本化合物を室温または加温下に極性溶剤に溶解した後、該溶液と水とをエアゾール容器に充填する。該容器にエアゾールバルブを装着し、噴射剤をステムを通して充填し、振とうした後、トータルリリース用（全量噴射型アクチュエーター）を装着する。
【０００８】
本発明組成物は、更にピレスロイド系化合物やカーバメート系化合物などの他の殺虫活性化合物、忌避剤や共力剤等を加えることにより殺虫効力を高め、より優れたエアゾール用組成物を得ることができる。かかる他の殺虫活性成分としては、例えば、アレスリン、テトラメスリン、プラレトリン、フェノトリン、レスメトリン、シフェノトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、シフルトリン、フラメトリン、イミプロトリン、エトフェンプロックス、フェンバレレート、フェンプロパスリン、シラフルオフェン、トランスフルスリン、２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−シクロペント−２−エニル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド化合物、ジクロルボス、フェニトロチオン、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン等の有機燐化合物、プロポキサー、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノブカルブ等のカーバメート化合物、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、ジフルベンズロン、シロマジン、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−［２−フルオロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］ウレア等のキチン形成阻害物質、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質、Ｎ−フェニルピラゾール系化合物等が挙げられ、忌避剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トリアミド、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ユーカリプトール、インドキサカルブ、カラン−３，４−ジオール等が挙げられ、共力剤としては、例えば、ＰＢＯ、ＭＧＫ２６４、Ｓ４２１、ＩＢＴＡ、サイネピリン５００等が挙げられる。
また、本発明組成物には、必要に応じ、界面活性剤、緩衝剤、香料、防錆剤、防黴剤等を加えることができる。
【０００９】
本発明組成物はチャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）等のゴキブリ類の駆除に最も適するが、他の害虫についても十分な効果が得られる。
かかる他の害虫としては例えば以下のものがあげられる。
衛生害虫としてはイエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のハエ類、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のカ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等の屋内ダニ類、コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）等のシラミ類が挙げられる。
木材害虫としてはヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）等のシロアリ類、キクイムシ類等が挙げられる。
不快害虫としてはユスリカ類、チョウバエ類、アリ類、ハチ類等が挙げられる。衣料害虫としてはイガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等が挙げられる。
動物害虫としてはネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のノミ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、オウシマダニ(Boophilus microplus)等のマダニ類、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）等のシラミ類等が挙げられる。
農業害虫としてはモモアカアブラムシ（Myzus persicae）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）等のカメムシ類、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）等のウンカ類、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類等が挙げられる。
【００１０】
【実施例】
以下、本発明を実施例にてより詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１１】
製剤例１
１−メチル−２−ニトロ−３−［（３−テトラヒドロフリル）メチル］グアニジン（本化合物）０．１重量部とｄ・ｄ−Ｔ−シフェノトリン０．１５重量部とを炭酸プロピレン１０重量部に溶解しエアゾール缶に入れ、水を加えて全体で２０重量部とする。エアゾール缶にエアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル／液化石油ガス９／１混合物８０重量部を充填し、振とうを加えた後、トータルリリース用アクチュエーターを装着することにより本エアゾール製剤を得る。
【００１２】
製造例１
本化合物２９．０mgをベンジルアルコール０．９７１ｇ（和光純薬工業株式会社製）に溶解し、該溶液を５０ml容エアゾール缶に入れ、水４．００ｇを加え、全体で５．００gとした。エアゾール缶にエアゾールバルブを装着した後、２０．０gのジメチルエーテルを充填し、振とうを加えた後、トータルリリース用アクチュエーターを装着することにより本エアゾール製剤１を得た。
【００１３】
製造例２
製造例１においてベンジルアルコール０．９７１ｇの代わりに炭酸プロピレン０．９７１ｇ（和光純薬工業株式会社製）を用いる以外は同様の操作により本エアゾール製剤２を得た。
【００１４】
参考製造例１
製造例１においてベンジルアルコール０．９７１ｇの代わりにイソプロピルアルコール０．９７１ｇ（関東化学株式会社製）を用いる以外は同様の操作により参考エアゾール製剤１を得た。
【００１５】
参考製造例２
本化合物２９．０mgをベンジルアルコール４．９７１ｇ（和光純薬工業株式会社製）に溶解し、該溶液を５０ml容エアゾール缶に入れた。エアゾール缶にエアゾールバルブを装着した後、２０．０gのジメチルエーテルを充填し、振とうを加えた後、トータルリリース用アクチュエーターを装着することにより参考エアゾール製剤２を得た。
【００１６】
参考製造例３
参考製造例２においてベンジルアルコール４．９７１ｇの代わりに炭酸プロピレン４．９７１ｇ（和光純薬工業株式会社製）を用いる以外は同様の操作により参考エアゾール製剤３を得た。
【００１７】
参考製造例４
参考製造例２においてベンジルアルコール４．９７１ｇの代わりにイソプロピルアルコール４．９７１ｇ（関東化学株式会社）を用いる以外は同様の操作により参考エアゾール製剤４を得た。
【００１８】
参考製造例５
本化合物２９．０mgを５０ml容エアゾール缶に入れ、その上から水４．９７１ｇを加えた。エアゾール缶にエアゾールバルブを装着した後、２０．０gのジメチルエーテルを充填し、振とうを加えた後、トータルリリース用アクチュエーターを装着することにより参考エアゾール製剤５を得た。
【００１９】
比較製造例１
本化合物２９．０mgをキシロール１．７５ｇに溶解し、脱臭ケロセン（アイソパーＧ、エクソン化学）を加え全体で３．７５ｇとし、該溶液を５０ml容エアゾール缶に入れた。エアゾールバルブを装着した後、２１．２５gの液化石油ガスを充填し、振とうを加えた後、トータルリリース用アクチュエーターを装着することにより比較エアゾール製剤１を得た。
【００２０】
試験例１（クロゴキブリ効力試験）
５．８ｍ3（縦１．８ｍ、横１．８ｍ、高さ１．８ｍ）の試験室の床中央に、製造例１で得た本エアゾール製剤１を設置した。試験室の２隅にクロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）６頭（雄３頭、雌３頭）を入れたプラスチック製容器（８６０ｍｌ）を設置した。該エアゾール製剤全量を噴霧し、供試虫を２時間薬剤に曝露させた後、全供試虫を清潔なプラスチック容器に移し、２４時間後に致死率を調査した。同様の操作にて、製造例２で得た本エアゾール製剤２、参考製造例１、２、３、４及び５で得た参考エアゾール製剤１、２、３、４及び５、比較製造例１で得た比較エアゾール製剤１を噴霧処理した際のクロゴキブリの致死率を調査した。試験は本エアゾール製剤１、参考エアゾール製剤１、２及び５は各１反復、本エアゾール製剤２、参考エアゾール製剤３、４及び比較エアゾール製剤１は各２反復実施した。結果を表１に示す。
【００２１】
【表１】
【発明の効果】
本発明の全量噴射型殺虫水性エアゾール用組成物は、有害害虫に対して優れた駆除効果を発揮する。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a composition for spraying a total amount of an insecticidal aqueous aerosol.
[0002]
[Prior art]
1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine is an insecticidal compound described in JP-A-7-179448, and the aerosol composition of the compound is disclosed in JP-A-8- No. 217606.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
However, when the aerosol composition described in JP-A-8-217606 is used, the insecticidal effect of 1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine is not sufficiently exhibited. There was a problem.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies under such circumstances, the present inventors have
(A) 1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine,
(B) one polar solvent selected from the group consisting of benzyl alcohol and propylene carbonate,
(C) A composition for a total amount spray-type insecticidal aqueous aerosol containing water and (d) a propellant containing 50% by weight or more of dimethyl ether with respect to the total weight of the propellant exhibits an excellent control effect against harmful pests. The present invention has been found out and has been accomplished.
That is, the present invention
(A) 1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine (hereinafter referred to as the present compound),
(B) one polar solvent selected from the group consisting of benzyl alcohol and propylene carbonate,
Provided is a composition for full-injection-type insecticidal aqueous aerosol (hereinafter referred to as the present invention composition) containing a propellant containing (c) water and (d) 50% by weight or more of dimethyl ether based on the total weight of the propellant. To do.
[0005]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The weight ratio of the polar solvent and water in the composition of the present invention is in the range of 2: 1 to 1:20. The weight ratio of the present compound to the polar solvent is in the range of 1: 4 to 1: 100 when the polar solvent is benzyl alcohol, and in the range of 1: 9 to 1: 100 when the polar solvent is propylene carbonate. It is. In the composition of the present invention, the weight ratio of the liquid part composed of the present compound, polar solvent and water to the propellant is usually in the range of 4: 6 to 1: 9, preferably 3: 7 to 1: The range is 9.
[0006]
In the composition of the present invention, the propellant contains 50% by weight or more of dimethyl ether with respect to the total weight of the propellant, and examples of components other than dimethyl ether include propane, n-butane, isobutane and the like.
[0007]
The total injection type aerosol containing the composition of the present invention can be produced, for example, as follows.
After dissolving this compound in a polar solvent at room temperature or under heating, the solution and water are filled into an aerosol container. The container is equipped with an aerosol valve, filled with propellant through the stem, shaken, and then equipped with a total release (total injection actuator).
[0008]
The composition of the present invention can be further improved in insecticidal efficacy by adding other insecticidal active compounds such as pyrethroid compounds and carbamate compounds, repellents, synergists, etc., and a more excellent aerosol composition can be obtained. . Examples of such other insecticidal active ingredients include allethrin, tetramethrin, praretrin, phenothrin, resmethrin, ciphenothrin, permethrin, cypermethrin, deltamethrin, tralomethrin, cyfluthrin, flamethrin, imiprothrin, etofenprox, fenvalerate, fenpropathrin, Pyrethroids such as silafluophene, transfluthrin, 2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) -cyclopent-2-enyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate Compounds, organic phosphorus compounds such as dichlorvos, fenitrothion, tetrachlorobinphos, fenthion, chlorpyrifos, diazinon, propoxer, carbaryl, methoxadiazone, fe Carbamate compounds such as Nobucarb, lufenuron, chlorfluazuron, hexaflumuron, diflubenzuron, cyromazine, 1- (2,6-difluorobenzoyl) -3- [2-fluoro-4- (1,1,2,3, 3,3-hexafluoropropoxy) phenyl] urea and other chitin formation inhibitors, juvenile hormone-like substances such as pyriproxyfen, metoprene, hydroprene, phenoxycarb, N-phenylpyrazole compounds, etc., and repellents Examples thereof include N, N-diethyl-m-triamide, limonene, linalool, citronellal, menthol, menthone, hinokitiol, geraniol, eucalyptol, indoxacarb, caran-3,4-diol, and the like. Examples of power agents include PBO and MGK26. , S421, IBTA, Sainepirin 500, and the like.
Moreover, surfactant, a buffering agent, a fragrance | flavor, an antirust agent, an antifungal agent, etc. can be added to this invention composition as needed.
[0009]
The composition of the present invention is most suitable for controlling cockroaches such as German cockroaches (Blattella germanica), black cockroaches (Periplaneta fuliginosa), and American cockroaches (Periplaneta americana).
Examples of such other pests include the following.
Sanitary pests include flies such as Musca domestica, Muscina stabulans, Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, Culex quinquefasciatus, tuss alka (Tyrophagus putrescentiae), indoor ticks such as Dermatophagoides farinae, stag beetle mite (Cheyletus malaccensis), southern ticks (Cheyletus moorei), and louses such as pediculus humanus corporis.
Wood pests include termites such as Yamato termites (Reticulitermes speratus) and termites (Coptotermes formosanus), bark beetles and the like.
Examples of unpleasant pests include chironomids, butterflies, ants, and bees. Examples of clothing pests include tiger (Tinea translucens) and moth (Tineola bisselliella).
Animal pests include cat fleas (Ctenocephalides felis), dog fleas (Ctenocephalides canis), human fleas (Pulex irritans), fleas such as Xenopsylla cheopis, flocked tick (Haemaphysalis longicornis), tick Ix (Bodes tick) ticks such as microplus) and lice such as cattle lice (Haematopinus eurysternus).
Agricultural pests include aphids such as the peach aphid (Myzus persicae), stink bugs such as the Nezara antennata, planthoppers such as the Laodelphax striatellus, and whiteflies such as the silver leaf whitefly (Bemisia argentifolii) Is mentioned.
[0010]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention in detail, this invention is not limited to this.
[0011]
Formulation Example 1
0.1 parts by weight of 1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine (this compound) and 0.15 parts by weight of d.dT-cyphenothrin 10 parts by weight of propylene carbonate Dissolve it in an aerosol can and add water to make 20 parts by weight as a whole. After mounting an aerosol valve on an aerosol can, 80 parts by weight of a dimethyl ether / liquefied petroleum gas 9/1 mixture is charged, shaken, and then an actuator for total release is mounted to obtain the present aerosol formulation.
[0012]
Production Example 1
29.0 mg of this compound was dissolved in 0.971 g of benzyl alcohol (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), the solution was put into a 50 ml aerosol can, and 4.00 g of water was added to make a total of 5.00 g. The aerosol formulation 1 was obtained by attaching an aerosol valve to an aerosol can, filling 20.0 g of dimethyl ether, adding shaking, and attaching an actuator for total release.
[0013]
Production Example 2
The present aerosol formulation 2 was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that 0.971 g of propylene carbonate (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was used instead of 0.971 g of benzyl alcohol.
[0014]
Reference production example 1
Reference aerosol formulation 1 was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that 0.971 g of isopropyl alcohol (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) was used instead of 0.971 g of benzyl alcohol.
[0015]
Reference production example 2
29.0 mg of this compound was dissolved in 4.971 g of benzyl alcohol (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), and the solution was put in a 50 ml aerosol can. After attaching an aerosol valve to an aerosol can, 20.0 g of dimethyl ether was filled, shaken, and then a reference release aerosol formulation 2 was obtained by attaching a total release actuator.
[0016]
Reference production example 3
Reference aerosol formulation 3 was obtained in the same manner as in Reference Production Example 2, except that 4.971 g of propylene carbonate (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was used instead of 4.971 g of benzyl alcohol.
[0017]
Reference production example 4
A reference aerosol formulation 4 was obtained in the same manner as in Reference Production Example 2, except that 4.971 g of isopropyl alcohol (Kanto Chemical Co., Inc.) was used instead of 4.971 g of benzyl alcohol.
[0018]
Reference production example 5
29.0 mg of this compound was placed in a 50 ml aerosol can, and 4.971 g of water was added from above. After attaching an aerosol valve to an aerosol can, 20.0 g of dimethyl ether was charged, shaken, and then a reference release aerosol formulation 5 was obtained by attaching a total release actuator.
[0019]
Comparative production example 1
29.0 mg of this compound was dissolved in 1.75 g of xylol, and deodorized kerosene (Isopar G, Exxon Chemical) was added to make a total of 3.75 g, and the solution was placed in a 50 ml aerosol can. After mounting the aerosol valve, 21.25 g of liquefied petroleum gas was charged, shaken, and then a total release actuator was mounted to obtain comparative aerosol formulation 1.
[0020]
Test Example 1 (Clown cockroach efficacy test)
The present aerosol preparation 1 obtained in Production Example 1 was placed in the center of the floor of a test chamber of 5.8 m 3 (length 1.8 m, width 1.8 m, height 1.8 m). Plastic containers (860 ml) containing 6 black cockroaches (3 males, 3 females) were placed in two corners of the test room. After spraying the entire aerosol formulation and exposing the test insects to the drug for 2 hours, the test insects were transferred to a clean plastic container and examined for mortality after 24 hours. In the same manner, the present aerosol preparation 2 obtained in Production Example 2, Reference aerosol preparations 1, 2, 3, 4 and 5 obtained in Reference Production Examples 1, 2, 3, 4 and 5 and Comparative Production Example 1 The lethality of black cockroach when the obtained comparative aerosol preparation 1 was sprayed was investigated. In the test, the present aerosol preparation 1, the reference aerosol preparations 1, 2 and 5 were each repeated once, the present aerosol preparation 2, the reference aerosol preparations 3 and 4 and the comparative aerosol preparation 1 were repeated twice. The results are shown in Table 1.
[0021]
[Table 1]
【The invention's effect】
The composition for a total amount injection type insecticidal aqueous aerosol of the present invention exhibits an excellent extermination effect against harmful pests.
Claims (2)
（ｂ）ベンジルアルコール、
（ｃ）水、及び
（ｄ）噴射剤全重量の５０重量％以上のジメチルエーテルを含有する噴射剤を含有することを特徴とする全量噴射型殺虫水性エアゾール用組成物。(A) 1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine,
(B) benzyl alcohol,
A composition for a full-injection-type insecticidal aqueous aerosol comprising (c) water and (d) a propellant containing 50% by weight or more of dimethyl ether based on the total weight of the propellant.
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