NL9100673A

NL9100673A - Insecticidesamenstellingen.

Info

Publication number: NL9100673A
Application number: NL9100673A
Authority: NL
Original assignee: Sumitomo Chemical Co
Priority date: 1990-04-24
Filing date: 1991-04-18
Publication date: 1991-11-18
Also published as: AU636471B2; IT1244979B; GB2243297B; JPH0764687B2; BE1004726A3; FR2661070A1; AU7420191A; CH682706A5; SG156894G; ITRM910273A1; GB9107920D0; JPH049306A; ITRM910273A0; DE4113383C2; HU209631B; FR2661070B1; DE4113383A1; GB2243297A

Description

UITTREKSEL

De insecticidesamenstelling van de onderhavige uitvinding bevat (a) 2,4-dioxo-l-(2-propynyl)-imidazolidin-3-ylmethylchrysanthemaat en (b) ten minste één carbonzuurester, gekozen uit de groep van monocarbonzuuresters met 16-19 koolstofatomen en di-carbonzuurester met 16-19 koolstofatomen, waarbij de gewichtsverhouding van (a) tot (b) van 3:1 tot 1:100 bedraagt. Door de toevoeging van (b) wordt de insecticide activiteit van (a) opmerkelijk versterkt.

Insecticidesamenstellingen.

De uitvinding heeft betrekking op een insecticide-samenstelling.

2,4-Dioxo-l-(2-propynyl)imidazolidin-3-ylmethyl-chrysanthemaat met de formule van het formuleblad (hierna te noemen verbinding A), is een verbinding, beschreven in het Amerikaanse octrooi 4.176.189, en is bekend als zijnde bruikbaar als een actieve ingrediënt voor insecticiden. De verbinding vertoont evenwel geen bevredigend hoge insecticide-activiteit, wanneer alleen gebruikt.

De onderhavige uitvinding is nu gebaseerd op uitvoerige onderzoekingen voor het versterken van de insecticide-activiteit van verbinding A, en als gevolg werd gevonden, dat, wanneer (b) ten minste één carbonzuurester, gekozen uit de groep van monocarbonzuuresters met 16 tot 19 koolstofatomen en dicarbonzure esters met 16 tot 19 koolstofatomen, wordt toegevoegd aan (a) verbinding A, zodanig, dat de gewichtsverhouding van (a) tot (b) van 3:3 tot 1:100 is, de insecticide-activiteit van verbinding A opmerkelijk versterkt wordt.

Dienovereenkomstig wordt volgens de uitvinding een insecticidesamenstelling verschaft, met het kenmerk, dat deze bévat: a) 2,4-dioxo-l-(2-propynyl)imidazolidin-3-ylmethyl-chrysanthemaat (verbinding A), b) ten minste één lid, gekozen uit de groep van mono-carbonzure esters met 16 tot 19 koolstofatomen en dicarbonzure esters met 16 tot 19 koolstofatomen, waarbij de gewichtsverhouding van (a) tot (b) van 3:1 tot 1:100 bedraagt, en facultatief c) ten minste één inerte drager.

Verbinding A heeft verschillende optische en geometrische isomeren. Van deze isomeren kan een isomeer, dat een insecticide-activiteit vertoont, alsook mengsels daarvan, worden geïncorporeerd in de insecticidesamenstelling van de uitvinding. Het gehalte aan verbinding A in de samenstelling van de uitvinding is gewoonlijk 0,001 tot 75 gew. %.

Specifieke voorbeelden van de monocarbonzuuresters met 16 tot 19 koolstofatomen en de dicarbonzuuresters met 16 tot 19 koolstofatomen zijn dibutylftalaat, isopropylpalmitaat, isopropylmyristaat, hexyllauraat, enz. Deze verbindingen kunnen ook worden gebruikt in toemenging daaraan. Eén of meer verbindingen, gekozen uit deze verbindingen, worden gewoonlijk gemengd in de samenstelling van de onderhavige uitvinding in een hoeveelheid van 0,0003 tot 75 gew. %.

In de samenstelling van de uitvinding kunnen één of meer andere insecticiden, synergistische stoffen, parfums, fungiciden, oplosmiddelen, drijfmiddelen, vaste dragers, enz. zijn geïncorporeerd.

Specifieke voorbeelden van deze andere insecticiden zijn: (RS)-3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enzyl (1RS)-cis,trans-chrysanthemaat [allethrine]; 3,4,5,6-tetrahydrofthalimidomethyl (1RS)-cis,trans-chrysanthemaat [tetramethrine]; (S)-2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent-2-enyl (IR)-cis,trans-chrysanthemaat [prallethrine]; 3-fenoxybenzyl (1RS)-cis,trans-chrysanthemaat [fenothrine]; 5-benzyl-3-furylmethyl (1RS)-cis,trans-crysanthemaat [resmethrine]; (RS)-a-cyano-3-fenoxybenzyl (IR)-cis,trans-chrysanthemaat [cyfenotrhine]; 3-fenoxybenzyl (lRS)-cis,trans-3-(2,2)-dichloorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropaancarboxylaat [permethrine]; (RS)-a-cyano-3-fenoxybenzyl (1RS)-cis,trans-3-(2,2-dichloorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropaancarboxylaat [cypermethrine]; (S)-a-cyano-3-fenoxybenzyl (lR)-cis-3-(2,2)-dibroomvinyl)-2,2-dimethylcyclopropaancarboxylaat [deltamethrine]; (RS)-a-cyano-4-fluor-3-fenoxybenzyl (lRS)-cis,trans-3-(2,2)-dichloorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropaancarboxylaat [cyfluthrine]; 5-(2-propynyl)furufuryl (IRS)-cis,trans-chrysanthemaat [furamethrine]; 2-(4-ethoxyfenyl)-2-methylpropyl-3-fenoxybenzylether [ethofenprox]; 2,2-dichloorvinyldimethylfosfaat [dichloorvos]; 0,O-dimethyl 0-(3-methyl-4-nitrofenyl)-fosfprorthioaat [fenitrothion]? 2-(1-methylethoxy)fenylmethylcarbamaat [propoxur),· 4-fenoxyfenyl (RS)-2-(2-pyridyloxy)propylether [pyriproxyfen]; isopropyl (2E,4E)-ll-methoxy-3,7,ll-trimethyl-2,4-dodecadienoaat [methopreen]; ethyl (2E,4E)-3,7,ll-trimethyldodeca-2,4-dienoaat [hydropreen]; 1-(4-chloorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)ureum [diflubenzuron]; en N-cyclopropyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine [cyromazine].

Specifieke voorbeelden van de synergistische stoffen zijn α-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]-4,5-methyleendioxy-2-propyltolueen (piperonylbutoxide), N-(2-ethylhexyl)-bicyclo[2,2,l]hept-5-een-2,3-dicarboximide (MGK-264), octachloordipropylether (S-421), enz.

Specifieke voorbeelden van de oplosmiddelen zijn isopropylalcohol, kerosine, dodecylbenzeen, enz.

Specifieke voorbeelden van de drijfmiddelen zijn propaan/butaan, dimethylether, Freon GAS (fluorkool-stoffen), enz.

De samenstelling van de uitvinding wordt bijvoorbeeld bereid door het mengen van een voorgeschreven hoeveelheid verbinding A en een voorgeschreven hoeveelheid van ten minste één carbonzuurester zoals boven beschreven, en indien nodig andere insecticiden, synergistische stoffen, parfums, fungiciden, oplosmiddelen, drijfmiddelen, vaste dragers, enz. bij kamertemperatuur of onder verhitting.

Insecten en acarina, waartegen de aldus bereide samenstelling van de uitvinding werkzaam is, zijn in het onderstaande opgegeven:

Lepidoptera

Cocon-makende klerenmot (Tinea pellionellat,

Wevende klerenmot (Tineola bisselliellat f enz.

Diptera

Culex speciës zoals gewone muskiet (Culex pipiens pallens) and Culex tritaeniorhynchus: Aedes speciës zoals Aedes aegypti; en Aedes albopictus ; Anopheles speciës zoals Anopheles sinensis muggen (Chironomedae) ,·

Muscidae zoals huisvlieg (Musea domestical en valse stalvlieg (Muscina stabulanst; Calliphoridae; Sarcophagidae; kleine huisvlieg (Fannia canicularis1; Anthomyiidae zoals maïsworm (Delia platura) en uiworm (Delia antiaual; fruitvliegen (Tephritidea); Drosophilidae; motvliegen (Psychodidae); zwarte vliegen (Simuliidae); Tabanidae; stalvliegen (Stomoxyidae) enz.

Dictyoptera

Duitse kakkerlak (Blattella crermanicat, rookbruine kakkerlak (Periplaneta fuliginosa), Amerikaanse kakkerlak (Periplaneta americanal, bruine kakkerlak (Periplaneta brunnea), oosterse kakkerlak (Blatta orientalist , enz.

Hymenoptera mieren (Formicidae), horzels (Vespidae), Bethylidae, wespen (Tenthredinidae) zoals de koolwesp (Anthalia rosae ruficornist. enz.

Isoptera

Reticulitermes speratusf Coptotermes formosanus. enz. Ixodidae

Boophilus microplusf enz. stofluizen

Acaridae zoals Tvrophaaus putrescentiae f Pyroalyphidae zoals Dermatophaaoides farinae. Cheyletidae zoals Chelacaropsis moorei, Macronyssidae zoals Ornithonyssus bacoti. enz.

De samenstelling van de uitvinding kan worden gebruikt zoals zij is voor het doden van de insectenplagen; zij wordt evenwel gewoonlijk gebruikt geformuleerd in de vorm van een preparaat zoals aerosols, oliesproeimiddelen, enz.

In het laatste geval bedraagt het gehalte aan verbinding A in de aerosols of in de oliesproeimiddelen bij voorkeur 0,001 gew. % tot 5 gew. %.

De uitvinding wordt in meer detail toegelicht met verwijzing naar de volgende voorbeelden, vergelijkingsvoorbeelden en een proefvoorbeeld; de uitvinding dient echter niet te worden verstaan als zijnde daartoe beperkt.

In de voorbeelden, vergelijkingsvoorbeelden en het proefvoorbeeld zijn alle delen gewichtsdelen.

Voorbeeld I

50,0 delen verbinding A (zuurdeel: d-transconfiguratie) en 50,0 delen isopropylmyristaat wérden gemengd onder verhitting (ongeveer 40 tot 50°C) voor het verkrijgen van een vloeibare insecticidesamenstelling.

Tabel A geeft de insecticidesamenstellingen, verkregen op dezelfde wijze als boven.

TABEL A

Voorbeeld VIII

0,1 delen verbinding A, 0,1 delen isopropylmyristaat en 0,3 delen cyfenothrine werden opgelost in een mengsel van 20 delen dodecylbenzeen en 39,5 delen kerosine. Het resulterende mengsel werd gebracht in een houder. Een mondstuk werd aangebracht aan de houder. 40,01 delen van een drijfmiddelmengsel van propaan en butaan werd door het mondstuk geperst in de insecticidesamenstelling voor het verkrijgen van een aerosol.

Voorbeeld IX

1.0 delen verbinding A en 1,0 delen isopropylmyristaat werden opgelost in een mengsel van 20,0 delen isopropylalcohol en 28,0 delen kerosine. Het resulterende mengsel werd gebracht in een houder. Een mondstuk werd aangebracht op de houder. 50,0 delen van een drijfmiddelmengsel van propaan, butaan en dimethylether werd door het mondstuk geperst in de insecticidesamenstelling voor het verkrijgen van een aerosol.

Voorbeeld X

1.0 delen verbinding A en 31,0 delen isopropylmyristaat werden opgelost in 18,0 delen kerosine. Het resulterende mengsel werd gebracht in een houder. Een mondstuk werd aangebracht aan de houder. 50,0 delen van een drijfmiddelmengsel van propaan, butaan en dimethylether werd door het ; mondstuk geperst in de insecticidesamenstelling voor het verkrijgen van een aerosol.

Voorbeeld XI

1.0 delen verbinding A en 1,0 delen dibutylftalaat werden opgelost in een mengsel van 2,5 delen isopropylalcohol en 45,5 delen dodecylbenzeen. Het resulterende mengsel werd gebracht in een houder. Een mondstuk werd aangebracht aan de houder. 50,0 delen van een drijfmiddelmengsel van propaan, butaan en dimethylether werd door het mondstuk geperst in de insecticidesamenstelling voor het verkrijgen van een aerosol.

Proefvoorbeeld.

Elk van de insecticidesamenstellingen, verkregen in de voorbeelden I tot VII en de vergelijkingsvoorbeelden 1 tot 4, werd verdund met aceton voor het verkrijgen van een oplossing, die 0,189 g/1 van verbinding A bevatte. 0,3 ml van een oplossing werd aangebraoht op een petrischaal van 8,5 cm diameter, zodat verbinding A zich hechtte aan de petrischaal in een hoeveelheid van 0,0567 mg. Dat wil zeggen, verbinding A werd aangehecht aan de petrischaal in een ratio van 10 mg/m2. Nadat de petrischaal was gedroogd door verdampen van aceton, werden 10 Duitse kakkerlakken (Blattella germanicaΊ daarin vrijgelaten. Het neersla-effekt, KT50 (tijd nodig om 50 % van de kakkerlakken te doen neerslaan) werd bepaald. Tabel B toont de resultaten.

TABEL B

- conclusies -

Claims

1. Insecticidesamenstelling, met het kenmerk, dat deze bevat: a) 2,4-dioxo-l-(2-propynyl)imidazolidin-3-ylmethyl-chrysanthemaat, b) ten minste één carbonzuurester, gekozen uit de groep van monocarbonzuuresters met 16-19 koolstofatomen en di-carbonzuurester met 16-19 koolstofatomen, en facultatief c) ten minste één inerte drager, waarbij de gewichtsverhouding van (a) tot (b) van 3:1 tot 1:100 bedraagt.

2. Insecticidesamenstelling volgens conclusie 1, m e t het kenmerk, dat de carbonzuurester gekozen is uit de groep, bestaande uit dibutylftalaat, isopropylpalmitaat, isopropylmyristaat en hexyllauraat.

3. Insecticidesamenstelling volgens conclusie 2, m e t het kenmerk, dat de carbonzuurester dibutylftalaat is.

4. Insecticidesamenstelling volgens conclusie 2, m e t het kenmerk, dat de carbonzuurester isopropylpalmitaat is.

5. Insecticidesamenstelling volgens conclusie 2, m e t het kenmerk, dat de carbonzuurester isopropylmyristaat is.

6. Insecticidesamenstelling volgens conclusie 2, m e t het kenmerk, dat de carbonzuurester hexyllauraat is.

7. Methode voor het bestrijden van insecten, gekenmerkt door het toedienen aan insecten van een insecticidesamenstelling, bevattende: a) 2,4-dioxo-l-(2-propynyl)imidazolidin-3-ylraethyl-chrysanthemaat en b) ten minste één carbonzuurester, gekozen uit de groep van monocarbonzuuresters met 16-19 koolstofatomen en di-carbonzuurester met 16-19 koolstofatomen, waarbij de gewichtsverhouding van (a) to (b) van 3:1 tot 1:100 bedraagt.

8. Werkwijze voor het bereiden van een insecticide samenstelling, gekenmerkt door het mengen van a) 2,4-dioxo-l-(2-propynyl)imidazolidin-3-ylmethyl-chrysanthemaat en b) ten minste één carbonzuurester, gekozen uit de groep van monocarbonzuuresters met 16-19 koolstofatomen en di-carbonzuurester met 16-19 koolstofatomen, in een gewichtsverhouding van (a) tot (b) van 3:1 tot 1:100 onder verhitting.

9. Werkwijze voor het bereiden van een insecticide-aerosol, gekenmerkt door: het aanbrengen van een insecticidesamenstelling, welke bevat: a) 2,4-dioxo-l-(2-propynyl)imidazolidin-3-ylmethyl-chrysanthemaat en b) ten minste één carbonzuurester, gekozen uit de groep van monocarbonzuuresters met 16-19 koolstofatomen en di-carbonzuurester met 16-19 koolstofatomen, waarbij de gewichtsverhouding van (a) tot (b) van 3:1 tot 1:100 bedraagt, in een houder, het aanbrengen van een mondstuk op de houder, en het inpersen van een drijfmiddel door het mondstuk in de insecticidesamenstelling in de houder.