CH682706A5 - Compositions insecticides à base de chrysanthémate de 2,4-dioxo-1-(2-propynyl)imidazolidine-3-ylméthyle. - Google Patents

Compositions insecticides à base de chrysanthémate de 2,4-dioxo-1-(2-propynyl)imidazolidine-3-ylméthyle. Download PDF

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CH682706A5
CH682706A5 CH1136/91A CH113691A CH682706A5 CH 682706 A5 CH682706 A5 CH 682706A5 CH 1136/91 A CH1136/91 A CH 1136/91A CH 113691 A CH113691 A CH 113691A CH 682706 A5 CH682706 A5 CH 682706A5
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esters
carbon atoms
chrysanthemate
insecticidal composition
carboxylic acid
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CH1136/91A
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Kazunobu Dohara
Mitsuyasu Makita
Yasuo Abr
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Sumitomo Chemical Co
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

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  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
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Description

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CH 682 706 A5
Description
La présente invention concerne une composition insecticide.
Le chrysanthémate de 2,4-dioxo-1-(2-propynyl)imidazolidine-3-méthyIe de formule (ci-après composé
A)
JL
CH = CCH2N NCH2OC ^77 CH=C(CH3)2
\ ch3 ch3
est un composé décrit dans US-A 4 176 189 et on sait qu'il est utilisable comme ingrédient actif pour des insecticides. Cependant, le composé ne présente pas d'activité insecticide suffisamment élevée quand il est utilisé seul.
Les présents inventeurs ont étudié de façon importante la manière de renforcer l'activité insecticide du composé A et ont par suite trouvé que, lorsque (b) au moins un ester d'acide carboxylique choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone est ajouté (a) au composé A de sorte que le rapport pondéral de (a) à (b) soit de 3:1 à 1:100, l'activité insecticide du composé A est remarquablement renforcée. La présente invention résulte de cette découverte.
Selon la présente invention, il est fourni une composition insecticide comprenant:
(a) du chrysanthémate de 2,4-dioxo-1-(2-propynyl)imidazolidine-3-ylméthyIe (composé A),
(b) au moins un composé choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone, le rapport pondéral de (a) à (b) étant de 3:1 à 1:100, et éventuellement
(c) au moins un support inerte.
Le composé A comprend divers isomères optiques et géométriques. Parmi les isomères, on peut incorporer dans la composition insecticide de la présente invention un isomère présentant une activité insecticide et ses mélanges. La teneur du composé A dans la composition de la présente invention est généralement de 0,001% à 75% en poids.
Des exemples particuliers des esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et des esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone sont le phtaiate de dibutyle, le palmitate d'isopropyle, le myristate d'isopropyle, le laurate d'hexyle, etc. Ces composés peuvent également être utilisés en mélange. Un ou plusieurs composés choisis parmi eux sont généralement mélangés dans la composition de la présente invention à raison de 0,0003% à 75% en poids.
Dans la composition de la présente invention, on peut incorporer un ou plusieurs autres insecticides, agents de synergie, parfums, fongicides, solvants, agents propulsifs, supports solides, etc.
Des exemples particuliers d'autres insecticides sont:
(1 RS)-cis, trans-chrysanthémate de (RS)-3-allyl-2-méthyl-4-oxocyclopent-2-ényle [alléthrine];
(1 RS)-cis, trans-chrysanthémate de 3,4,5,6-tétrahydro-phtalimidométhyle [tétraméthrine];
(1 R)-cis, trans-chrysanthémate de (S)-2-méthyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent-2-ényle [pralléthrine];
(1 RS)-cis, trans-chrysanthémate de 3-phénoxybenzyle [phénothrine];
(1 RS)-cis, trans-chrysanthémate de 5-benzyl-3-furylméthyle [resméthrine];
(1 R)-cis, trans-chrysanthémate de (RS)-a-cyano-3-phénoxybenzyIe [cyphénothrine];
(1 RS)-cis, trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate de 3-phénoxybenzyle [per-méthrine];
(1 RS)-cis, trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimétnyl-cyclopropanecarboxylate de (RS)-a-cyano-3-phé-noxybenzyle [cyperméthrine];
(1R)-cis-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-diméthylcyclo-propanecarboxylate de (S)-a-cyano-3-phénoxybenzyle [deltaméthrine];
(1 RS)-cis, trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthyl-cyclopropanecarboxylate de (RS)-a-cyano-4-fluoro-3-phénoxybenzyle [cyfluthrine];
(1 RS)-cis, trans-chrysanthémate de 5-(2-propynyl)-furfuryle [furaméthrine];
oxyde de 2-(4-éthoxyphényl)-2-méthylpropyle et de 3-phénoxybenzyle [éthofenprox];
phosphate de 2,2-dichlorovinyle et de diméthyle [dichlorvos];
phosphorothioate de 0,0-diméthyle et de 0-(3-méthyl-4-nitrophényle [fénitrothion];
méthylcarbamate de 2-(1-méthyléthoxy)phényle [propoxur];
oxyde de 4-phénoxyphényle et de (RS)-2-(2-pyridyloxy)propyle [pyriproxyfen];
(2E,4E)-11-méthoxy-3,7,11-triméthyl-2,4-dodécadiènoate d'isopropyle [méthoprène];
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(2E,4E)-3,7,11-triméthyldodéca-2,4-diènoate d'éthyle [hydroprène]; 1 -(4-chlorophényl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urée [diflubenzuron]; et N-cyclopropyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine [cyromazine].
Des exemples particuliers des agents de synergie sont l'a-[2-(2-butoxyéthoxy)éthoxy]-4,5-méthylène-dioxy-2-propyltoluène (butylate de pipéronyle), le N-(2-éthylhexyl)-bicyclo[2,2,1]hept-5-ène-2,3-dicarboxi-mide (MGK-264), l'éther octachlorodipropylique (S-421), etc.
Des exemples particuliers des solvants sont l'alcool isopropylique, le kérosène, le dodécylbenzène, etc.
Des exemples particuliers des agents de propulsion sont le propane/butane, l'éther diméthylique, les gaz Fréon® (hydrocarbures fluorés), etc.
On prépare la composition de la présente invention, par exemple, en mélangeant une quantité prescrite de composé A et une quantité prescrite d'au moins un ester d'acide carboxylique décrit précédemment et, si nécessaire, d'autres insecticides, agents de synergie, parfums, fongicides, solvants, agents de propulsion, supports solides, etc., à la température ambiante ou sous chauffage.
Les insectes et les acariens contre lesquels la composition de la présente invention ainsi préparée est efficace sont indiqués ci-dessous:
Lépidoptères
Tinea pellionella, Tineola bisselliella, etc.
Diptères
Culex spp. comme (Culex pipiens pallens) et Culex tritaeniorhynchus; Aedes spp. comme Aedes aegypti; et Aedes albopictus; Anopheies spp. comme Anopheles sinensis (Chironomidés); Muscidés comme Musca domestica et Muscina stabulans;
Calliphoridés; Sarcophagidés; Fannia canicularis; Anthomyiidés comme Delia platura et Delia antiqua; Tephritidés; Drosophilidés; Psychodidés; Simuliidés; Tabanidés; Stomoxyidés, etc.
Dictyoptères
Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Blatta orien-talis, etc.
Hyménoptères
Formicidés, Vespidés, Béthylidés, Tenthrédinidés comme Athalia rosae ruficornis, etc.
Isoptères
Reticulitermes speratus, Coptodermes formosanus, etc.
Ixodidés
Boophilus microplus, etc.
Acariens de poussières ménagères
Acaridés comme Tyrophagus putrescentiae, Pyroalyphidés comme Dermatophagoides farinae, Chey-létidés comme Chelacaropsis moorei, Macronyssidés comme Ornithonyssus bacoti, etc.
La composition de la présente invention peut être utilisée telle quelle pour détruire les insectes nuisibles; cependant, elle est souvent utilisée, sous forme de préparation comme des aérosols, des pulvérisations huileuses, etc. Dans le dernier cas, la teneur en composé A dans les aérosols ou les pulvérisations huileuses est de préférence de 0,001% à 5% en poids.
La présente invention est illustrée plus en détail avec référence aux exemples suivants, aux exemples comparatifs et à l'exemple d'essai; cependant, la présente invention ne doit pas être considérée comme leur étant limitée.
Dans les exemples, les exemples comparatifs et l'exemple d'essai, les parties sont en poids.
Exemple 1
On mélange en chauffant (environ 40-50°C) 50,0 parties du composé A (partie acide: configuration d-trans) et 50,0 parties de myristate d'isopropyle pour obtenir une composition insecticide liquide.
Le tableau 1 donne la liste des compositions insecticides obtenues de la même manière que précédemment.
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TABLEAU 1
Composition (parties en poids)
Composé A Ester d'acide carboxyiique
(partie acide. ^ristate palmitate Laurate Phtaiate Adipate de Stéarate Acétate con igura ion ^'isopro- d'isopro- d'hexyle de dibu- diisopro- de butyle d'éthyle a"Trans pyle pyle tyle pyle
Exemple
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0
0
2
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0
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0
0
3
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0
0
0
0
0
0
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0
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0
0
5
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0
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0
0
0
6
50
0
0
50
0
0
0
0
7
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0
0
0
50
0
0
0
Exemple
1
100
0
0
0
0
0
0
0
comparatif
2
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0
0
0
0
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0
0
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0
0
0
0
0
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0
4
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0
0
0
0
0
0
50
Exemple 8
On dissout 0,1 partie de composé A, 0,1 partie de myristate d'isopropyle et 0,3 partie de cyphénothri-ne dans un mélange de 20,0 parties de dodécylbenzène et de 39,5 parties de kérosène. On introduit le mélange résultant dans un conteneur. On prévoit sur le conteneur une buse de pulvérisation. On comprime dans la composition insecticide par l'intermédiaire de la buse 40,0 parties d'un mélange propulsif de propane et de butane pour obtenir un aérosol.
Exemple 9
On dissout 1,0 partie de composé A et 1,0 partie de myristate d'isopropyle dans un mélange de 20,0 parties d'alcool isopropylique et de 28,0 parties de kerosène. On introduit le mélange résultant dans un récipient. On prévoit sur le conteneur une buse de pulvérisation. On comprime dans la composition insecticide par l'intermédiaire de la buse 50,0 parties d'un mélange propulsif de propane, de butane et d'éther diméthylique pour obtenir un aérosol.
Exemple 10
On dissout dans 18,0 parties de kérosène 1,0 partie de composé A et 31,0 parties de myristate d'isopropyle. On introduit le mélange résultant dans un récipient. On fixe au récipient une buse de pulvérisation. On comprime dans la composition insecticide par l'intermédiaire de la buse 50,0 parties d'un mélange propulsif de propane, de butane et d'éther diméthylique pour obtenir un aérosol.
Exemple 11
On dissout 1,0 partie de composé A et 1,0 partie de phtaiate de dibutyle dans un mélange de 2,5 parties d'alcool isopropylique et de 45,5 parties de dodécylbenzène. On introduit le mélange résultant dans un récipient. On prévoit sur le récipient une buse de pulvérisation. On comprime dans la composition insecticide par l'intermédiaire de la buse 50,0 parties d'un mélange propulsif de propane, de butane et d'éther diméthylique pour obtenir un aérosol.
Exemple d'essai
Chacune des compositions insecticides obtenues dans les exemples 1 à 7 et les exemples comparatifs 1 à 4 est diluée avec de l'acétone pour obtenir une solution contenant 0,189 g/l de composé A. On dépose 0,3 ml de la solution dans une boîte de Pétri de 8,5 cm de diamètre de telle sorte qu'une quantité de 0,0567 mg de composé A est fixée à la boîte de Pétri. De ce fait, le composé A est fixé à la boîte de Pétri à raison de 10 mg/m2. Après séchage de la boîte de Pétri par évaporation de l'acétone,
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on y libère 10 blattes (Blattella germanica). On détermine l'effet d'abrutissement (KT50, temps nécessaire pour abrutir 50% des blattes).
Le tableau 2 montre les résultats
TABLEAU 2
Exemple
Exemple comparatif
KT50 (mn) pour Blattella germanica
1
0,8
2
0,9
3
1,0
4
0,9
5
1,1
6
0,9
7
1,2
1
3,0
2
2,8
3
4,1
4
3,3

Claims (10)

Revendications
1. Composition insecticide qui contient:
(a) du chrysanthémate de 2,4-dioxo-1-(2-propynyl)imidazolidine-3-ylméthy!e, et
(b) au moins un ester d'acide carboxylique choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone, le rapport pondéral de (a) à (b) étant de 3:1 à 1:100.
2. Composition insecticide selon la revendication 1, dans laquelle l'ester d'acide carboxylique est choisi dans le groupe comprenant le phtaiate de dibutyle, le palmitate d'isopropyle, le myristate d'isopropyle et le laurate d'hexyle.
3. Composition insecticide selon la revendication 1, dans laquelle l'ester d'acide carboxylique est le phtaiate de dibutyle.
4. Composition insecticide selon la revendication 1, dans laquelle l'ester d'acide carboxylique est le palmitate d'isopropyle.
5. Composition insecticide selon la revendication 1, dans laquelle l'ester d'acide carboxylique est le myristate d'isopropyle.
6. Composition insecticide selon la revendication 1, dans laquelle l'ester d'acide carboxylique est le laurate d'hexyle.
7. Composition insecticide selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée en ce qu'elle contient en outre au moins un support inerte.
8. Procédé de lutte contre des insectes, qui consiste: à appliquer aux insectes une composition insecticide comprenant:
(a) du chrysanthémate de 2,4-dioxo-1-(2-propynyl)imidazolidine-3-ylméthy!e et
(b) au moins un ester d'acide carboxylique choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone, le rapport pondéral de (a) à (b) étant de 3:1 à 1:100.
9. Procédé de préparation d'une composition insecticide qui consiste: à mélanger sous chauffage
(a) du chrysanthémate de 2,4-dioxo-1-(2-propynyl)imidazolidine-3-ylméthyle et
(b) au moins un ester carboxylique choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone, dans un rapport pondéral de (a) à (b) de 3:1 à 1:100.
10. Procédé de préparation d'un aérosol insecticide, qui consiste: à introduire une composition insecticide comprenant:
(a) du chrysanthémate de 2,4-dioxo-1-(2-propynyl)imidazolidine-3-ylméthyle et
(b) au moins un ester carboxylique choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone, avec un rapport pondéral de (a) à (b) de 3:1 à 1:100, dans un récipient, à monter une buse de pulvérisation sur le récipient, et à comprimer un agent propulsif par l'intermédiaire de la buse dans la composition insecticide contenue dans le récipient.
5
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