HU209631B - Insecticides with improved activity - Google Patents

Insecticides with improved activity Download PDF

Info

Publication number
HU209631B
HU209631B HU911351A HU135191A HU209631B HU 209631 B HU209631 B HU 209631B HU 911351 A HU911351 A HU 911351A HU 135191 A HU135191 A HU 135191A HU 209631 B HU209631 B HU 209631B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
weight
acid ester
parts
compound
insecticidal composition
Prior art date
Application number
HU911351A
Other languages
English (en)
Inventor
Kazunobu Dohara
Mitsuyasu Makita
Yasuo Abe
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of HU209631B publication Critical patent/HU209631B/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány fokozott hatású inszékticid készítményekre vonatkozik.
Az (I) képletű 2,4dioxo-l-(2-propinil)-imidazolidin-3-il-metil-krizantemátot (továbbiakban A vegyületet) a 4176189 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetik, mint inszékticid készítmények hatóanyagát. Azonban ez a vegyület nem mutat megfelelően nagy inszékticid aktivitást, ha önmagában alkalmazzák.
A T/34100 számon publikált magyar szabadalmi leírásban 3-fenoxi-benzil-alkohollal vagy tetrahidroftálimido-metil-alkohollal észterezett krizantémsavszármazékok hatásának fokozását alkohol/víz elegyben a p H szabályozásával érik el. A vegyületeket savas p H beállításával stabilizálják.
A 184614 számú magyar szabadalmi leírásban a fenti krizantémsav-észterek hatásának szinergetikus fokozását a cinerin-I (a természetes piretrinek egyik komponense) hozzáadásával érik el.
Az A vegyület inszékticid aktivitásának fokozására irányuló kutatásaink során azt tapasztaltuk, hogy hogy ha az (a) A vegyülethez (b) legalább egy 16-19 szénatomos monokarbonsavésztert vagy 16-19 szénatomos dikarbonsav-észtert adunk, úgy, hogy az (a) és (b) tömegaránya 3:1 - 1:100 legyen az A vegyület inszékticid aktivitása jelentősen fokozódik. A találmány ezen a felismerésen alapul.
A találmány szerinti inszékticid készítmény ennek megfelelően (a) 2,4-dioxo-1 -(2-propinil)-imidazolidin-3-il-metil-kr izantemátot (A vegyületet), (b) legalább egy 16-19 szénatomos monokarbonsavésztert vagy
16-19 szénatomos dikarbonsav-észtert és kívánt esetben (c) legalább egy inért hordozóanyagot tartalmaz, mimellett az (a) és (b) komponens tömegaránya 3:1-1:100.
Az A vegyületnek számos optikai és geometriai izomerje van. A találmány szerinti inszékticid készítményben bármely inszékticid aktivitást mutató izomer vagy izomerelegy alkalmazható. Az A vegyület menynyisége a találmány szerinti inszékticid készítményben rendszerint 0,0001-75 tömeg%.
A 16-19 szénatomos monokarbonsav-észterekre és a 16-19 szénatomos dikarbonsav-észterekre példaként említhetjük a dibutil-ftalátot, izopropil-palmitátot, izopropil-mirisztátot, hexil-laurátot, stb. Ezek a vegyületek egymással kombinálva is alkalmazhatók. A fenti vegyületek közül választott egy vagy több vegyületet általában 0,0003-75 tömeg% mennyiségben keverjük a találmány szerinti készítménybe.
A találmány szerinti inszékticid készítmény tartalmazhat ezenkívül illatosítót, oldószert, hajtóanyagot, szilárd hordozóanyagot stb. is, továbbá összekeverhető egy vagy több egyéb inszekticiddel, hatásfokozóval, fungiciddel.
Az egyéb insekticid hatóanyag például (RS)-3-alll2-metil-4-oxo-ciklopent-2-enil-(lRS)-cisz,transzkriza ntemát (alletrin),
3,4,5,6-tetrahidro-ftálimido-metil-(lRS)-cisz,trans zkrizantemát (tetrametrin), (S)-2-metil-4-oxo-3-(2-propinil)-ciklopent-2-enil(lR)-cisz,transz-krizantemát (pralletrin),
3-fenoxi-benzil-(l RS)-cisz,transz-krizantemát (fenotrin),
5-benzil-3-furil-metil-(l RS)-cisz,transz-krizantemát (rezmetrin), (RS)-a-ciano-3-fenoxi-benzil-(lR)-cisz,transz-kri zantemát (cifenotrin),
3- fenoxi-benzil-(lRS)-cisz,transz-3-(2,2-diklór-vi nil)2,2-dimetil-ciklopropánkarboxilát (permetrin), (RS)-a-ciano-3-fenoxi-benzil-( 1 RS)-cisz,transz-3(2,2-diklór-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarboxilát (cipermetrin), (S)-a-ciano-3-fenoxi-benzil-( 1 R)-cisz-3-(2,2-dibrómvinil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarboxilát (deltametrin), (RS)-a-ciano-4-fluor-3-fenoxi-benzil-(l RS)cisz, transz-3-(2,2-diklór-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropá nkarboxilát (ciflutrin),
5-(2-propinil)-furfuril-(l RS)-cisz,transz-krizantemát (furametrin),
2-(4-etoxi-fenil)-2-metil-propil-3-fenoxi-benzil-ét er (etofenprox)
2,2-diklór-vinil-dimetil-foszfát (diklórvosz)
0,0-dimetil-0-(3-metil-4-nitro-fenil)-foszfortioát (fenitrotion),
2-( 1 -metoxi-etoxi)-fenil-metil-karbamát (propoxur),
4- fenoxi-fenil-(RS)-2-(2-piridil-oxi)-propil-éter (piriproxifen), izopropil-(2E,4E)-11 -metoxi-3,7,11 -trimetil-2,4-d odekadienoát (metopren) etil-(2E,4E)-3,7,ll-trimetil-dodeka-2,4-dienaoát (hidropren), l-(4-klór-fenil)-3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid (diflubenzuron), és
N-ciklopropil-1,3,5-triazin-2,4,6-triamin (ciromazin) lehet.
A hatásfokozókra példaként említhetjük az a-[2-(2butoxi-etoxi)-etoxi]-4,5-(metilén-dioxi)-2-propil-tolu olt (piperonil-butoxidot), N-(2-etil-hexil)-biciklo[2.2.1 ]hept-5-én-2,3-dikarboximidet (MGK-264-et), oktaklór-dipropil-étert (S-421-et) stb.
Az oldószer például izopropil-alkohol, kerozin, dodecil-benzol, stb. lehet.
Hajtóanyagként például propán/butánt, dimetilétert, freon™ gázt (fluorozott szénvegyületeket) stb. használhatunk.
A találmány szerinti inszékticid készítményeket például úgy állíthatjuk elő, hogy az A vegyület meghatározott mennyiségét legalább egy fent megadott karbonsavészter meghatározott mennyiségével, és kívánt esetben illatosítókkal, oldószerekkel, hajtóanyagokkal, szilárd hordozóanyagokkal, stb. elegyítjük, szobahőmérsékleten vagy hűtés alkalmazása közben.
A fenti módon előállított készítmények például az alábbi rovarok és atkák ellen hatásosak.
Lepidoptera: szűcsmoly (Tinea pellionella), ruhamoly (Tineola bisselliella); stb.,
HU 209 631 B
Diptera: Culex spp, például közönséges szúnyog (Culex pipiens pallens) és Culex tritaeniorhynchus; Aedes spp., például Aedes aegypty és Aedes albopictus; Anopheles spp., például Anopheles sinensis midges (Chrinomidae); Muscidae, például házilégy (Musca domestica) és kerítéslégy (Muscina stabulans); Calliphoridae; Sarcophagidae; kis házilégy (Fannia canicularis); Anthomyiidae, például babszárrontó légy (Delia platura) és hagymalégy (Delia antiqua); gyümölcslegyek (Tephritidae); Drosophilidae; lepkeszúnyogok (Psychodidae); púposszúnyogok (Simuliidae); Tabanidae; szuronyoslegyek (Stomoxydinae), stb.;
Dictyoptera: kis házi csótány (Blattella germanica), füstbarna csótány (Periplaneta fuliginosa), amerikaicsótány (Periplaneta americana), barna csótány (Periplaneta brunnea), konyhai csótány (Blatta orientalis) stb.;
Hymenoptera: hangyák (Formicidae), darazsak (Vespidae), Bethylidae, levéldarazsak (Tenthredinidae), például káposzta-levéldarázs (Athalia rosae ruficornis); stb.
Isoptera: Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, stb.;
Ixodidae: Boophylus microplus, stb.;
Házipor-atkák; Acaridae, például Tyrophagus putrescentiae; Pyroalyphidae, például Dermatophagoides farinae; Cheyletidae, például Chelacaropsis moorei; Macronyssidae, például Omithonyssus bacoti, stb.
A találmány szerinti kompozíció, mint olyan használható rovarkártevó'k irtására, azonban rendszerint valamilyen készítménnyé - például aeroszollá, olajos spray-vé, stb. - alakítva használjuk. Ez utóbbi esetben az A vegyület koncentrációja az aeroszolban vagy olajos spray-ben előnyösen 0,001 és 5 tömeg% között van.
A találmányt közelebbről - a korlátozás szándéka nélkül - az alábbi példákkal, összehasonlító példákkal, és hatástani példákkal kívánjuk ismertetni.
1. példa
50,0 tömegrész A vegyületet (amelyben a savrész dtransz konfigurációjú) és 50,0 tömegrész izopropil-mirisztátot melegítés közben (mintegy 40 - 50 °C-on) öszszekeverve cseppfolyós inszekticid készítményt kapunk.
A fentiek szerint eljárva állítjuk elő az 1. táblázatban ismertetett inszekticid készítményeket is.
1. táblázat
Összetétel (tömegrész)
A vegyület (sav-rész dtransz) Karbonsav-észter
1. 2. 3. 4. 5. 6. . 7
Példa 1. 1 99 0 0 0 0 0 0
2. 10 90 0 0 0 0 0 0
3. 50 50 0 0 0 0 0
4. 70 30 0 0 0 0 0 0
5. 50 0 50 0 0 0 0 0
6. 50 0 0 50 0 0 0 0
- 7. 50 0 0 0 50 0 0 0
Összehasonlító példa 1. 100 0 0 0 0 0 0 0
2. 50 0 0 0 0 50 0 0
3. 50 0 0 0 0 0 50 0
4. 50 0 0 0 0 0 0 0
1: izopropil-mirisztát; 2: izopropil-palmitát; 3: hexil-laurát;
4: dibutil-ftalát;
5: diizopropil-adipát 6: butil-sztearát;
7: etil-acetát
HU 209 631 Β
8. példa
0,1 tömegrész A vegyületet, 0,1 tömegrész izopropilmirisztátot és 0,3 tömegrész cifenotrint 20,0 tömegrész dodecil-benzol és 39,5 tömegrész kerozin elegyében oldunk. A kapott elegyet tartályba töltjük. A tartályra szórófejet szerelünk. A szórófejen keresztül 40 tömegrész propán-bután hajtógázelegyet nyomatunk az inszekticid készítménybe, így aeroszol készítményt kapunk.
9. példa
1,0 tömegrész A vegyületet és 1,0 tömegrész izopropilmirisztátot 20,0 tömegrész izopropil-alkohol és 28,0 tömegrész kerozin elegyében oldunk. A kapott elegyet tartályba töltjük. A tartályra szórófejet szerelünk. A szórófejen keresztül 50,0 tömegrész propán-bután-dimetil-éter hajtógázelegyet nyomatunk az inszekticid készítménybe, így aeroszol készítményt kapunk.
10. példa
1,0 tömegrész A vegyületet és 31,0 tömegrész izopropilmirisztátot 18,0 tömegrész kerozinban oldunk. A kapott elegyet tartályba töltjük. A tartályra szórófejet szerelünk. A szórófejen keresztül 50,0 tömegrész propán-bután-dimetil-éter hajtógázelegyet nyomatunk az inszekticid készítménybe, így aeroszol készítményt kapunk.
11. példa
1,0 tömegrész A vegyületet és 1,0 tömegrész dibutilftalátot 2,5 tömegrész izopropil-alkohol és 45,5 tömegrész dodecil-benzol elegyében oldunk. A kapott elegyet tartályba töltjük. A tartályra szórófejet szerelünk. A szórófejen keresztül 50,0 tömegrész propán-bután-dimetil-éter hajtógázelegyet nyomatunk az inszekticid készítménybe, így aeroszol készítményt kapunk.
Hatástani példa
Az 1-7. példa és 1-4. összehasonlító példa szerint előállított inszekticid készítményeket acetonnal hígítva 0,189 g/1 A vegyületet tartalmazó oldatokat állítunk elő. Az oldatokból 0,3 ml mennyiségeket 8,5 cm átmérőjű Petri-csészékbe rétegezünk, így az egyes Petricsészékbe 0,0567 mg A vegyület jut. Ez azt jelenti, hogy az A vegyület a Petri-csészékben 10 mg/m2 koncentrációban van jelen. Az aceton elpárolgása után a száraz Petri-csészékbe 10-10 kis házi csótányt (Blattella germanica) helyezünk, és meghatározzuk a KTS0 értéket (azt az időt, amely a csótányok 50 %-ának ledöntéséhez szükséges). Az eredményeket a 2. táblázatban ismertetjük.
2. táblázat
KT50 érték (perc) kis házi csótány ellen
Példa 1. 0,8
2. 0,9
3. 1,0
4. 0,9
5. 1,1
6. 0,9
7. 1,2
Összehasonlító példa 1. 3,0
2. 2,8
3. 4,1
4. 3,3
Szabadalmi igénypontok

Claims (6)

1. Fokozott hatású inszekticid készítmén, azzal jellemezve, hogy (a) 2,4-dioxo- l-(2-propinil)-imidazolidin-3-il-metil-kr izantemátot (b) legalább egy 16-19 szénatomos monokarbonsavésztert vagy 16-19 szénatomos dikarbonsav-észtert és kívánt esetben (c) legalább egy inért hordozóanyagot tartalmaz, mimellett az (a) és (b) komponens tömegaránya 3:1-1:100.
2. Az 1. igénypont szerinti inszekticid készítmény azzal jellemezve, hogy karbonsav-észterként dibutilftalátot, izopropil-palmitátot, izopropil-mirisztátot vagy hexil-laurátot tartalmaz.
3. Az 1. igénypont szerinti inszekticid készítmény azzal jellemezve, hogy karbonsav-észterként dibutilftalátot tartalmaz.
4. Az 1. igénypont szerinti inszekticid készítmény azzal jellemezve, hogy karbonsav-észterként izopropilpalmitátot tartalmaz.
5. Az 1. igénypont szerinti inszekticid készítmény azzal jellemezve, hogy karbonsav-észterként izopropilmirisztátot tartalmaz.
6. Az 1. igénypont szerinti inszekticid készítmény azzal jellemezve, hogy karbonsav-észterként hexil-laurátot tartalmaz.
HU911351A 1990-04-24 1991-04-23 Insecticides with improved activity HU209631B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2109840A JPH0764687B2 (ja) 1990-04-24 1990-04-24 殺虫組成物
SG156894A SG156894G (en) 1990-04-24 1994-10-24 Insecticidal compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU209631B true HU209631B (en) 1994-09-28

Family

ID=26449553

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU911351A HU209631B (en) 1990-04-24 1991-04-23 Insecticides with improved activity

Country Status (11)

Country Link
JP (1) JPH0764687B2 (hu)
AU (1) AU636471B2 (hu)
BE (1) BE1004726A3 (hu)
CH (1) CH682706A5 (hu)
DE (1) DE4113383C2 (hu)
FR (1) FR2661070B1 (hu)
GB (1) GB2243297B (hu)
HU (1) HU209631B (hu)
IT (1) IT1244979B (hu)
NL (1) NL9100673A (hu)
SG (1) SG156894G (hu)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4445546A1 (de) * 1994-12-20 1996-06-27 Bayer Ag Verwendung von Laurinsäureestern als wirkungssteigernde Stoffe
JP3855311B2 (ja) * 1996-08-07 2006-12-06 住友化学株式会社 エアゾール組成物
KR100471016B1 (ko) * 1996-08-07 2005-07-12 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 살충성에어로졸조성물및이를제조하기위한살충조성물
US6969512B2 (en) 2001-03-05 2005-11-29 The University Of Florida Research Foundation, Inc. Devices and methods for eliminating termite colonies
US6716421B2 (en) 2001-03-05 2004-04-06 University Of Florida Research Foundation, Inc. Devices and methods for eliminating termite colonies
US7030156B2 (en) 2001-03-05 2006-04-18 University Of Florida Research Foundation, Inc Devices and methods for eliminating termite colonies
JP5326320B2 (ja) * 2007-03-30 2013-10-30 住友化学株式会社 害虫防除用組成物及び害虫防除方法
AR082963A1 (es) * 2010-09-17 2013-01-23 Sumitomo Chemical Co Composicion para aerosol de control de plagas
JP6132703B2 (ja) * 2012-08-28 2017-05-24 大日本除蟲菊株式会社 ハチの営巣防除用エアゾール剤、及びこれを用いたハチの営巣防除方法
JP6754197B2 (ja) * 2015-12-28 2020-09-09 大日本除蟲菊株式会社 害虫防除用エアゾール剤

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5147774B2 (hu) * 1972-04-05 1976-12-16
JPS5372821A (en) * 1976-12-09 1978-06-28 Sumitomo Chem Co Ltd Aerosol insecticides
IT1114770B (it) * 1977-03-23 1986-01-27 Bernabe Giuseppina Composizione per la regolare e prolungata volatilizzazione di un insetticida piretrinico
JPS609715B2 (ja) * 1977-06-20 1985-03-12 住友化学工業株式会社 カルボン酸エステル、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
JPS5428818A (en) * 1977-08-05 1979-03-03 Fumakilla Ltd Method of enhancing effect of pesticide smoked in short time
DE3029426A1 (de) * 1980-08-02 1982-03-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Gegen zwecken wirksame pour-on-formulierungen
DE3317823A1 (de) * 1983-05-17 1984-11-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Schaedlingsbekaempfungsmittel
JPS609715A (ja) * 1983-06-25 1985-01-18 ワイエムオ−エス・アクチエンゲゼルシヤフト・インドウストリ−プロドウクテ 合成樹脂薄壁物体を製造する方法および装置
JPS60139605A (ja) * 1983-12-27 1985-07-24 Sumitomo Chem Co Ltd 燻蒸組成物
NZ230699A (en) * 1988-11-11 1991-02-26 Sumitomo Chemical Co Insecticidal composition comprising 2,4-dioxo-1-(2-propynyl)imidazolidin-3-ylmethyl chrysanthemate and an aromatic hydrocarbon/kerosene solvent

Also Published As

Publication number Publication date
FR2661070B1 (fr) 1998-11-20
GB2243297A (en) 1991-10-30
GB9107920D0 (en) 1991-05-29
AU7420191A (en) 1991-11-07
NL9100673A (nl) 1991-11-18
ITRM910273A0 (it) 1991-04-22
IT1244979B (it) 1994-09-13
FR2661070A1 (fr) 1991-10-25
JPH0764687B2 (ja) 1995-07-12
SG156894G (en) 1995-03-17
ITRM910273A1 (it) 1992-10-22
GB2243297B (en) 1993-09-08
BE1004726A3 (fr) 1993-01-19
AU636471B2 (en) 1993-04-29
DE4113383A1 (de) 1991-10-31
DE4113383C2 (de) 2000-02-24
JPH049306A (ja) 1992-01-14
CH682706A5 (fr) 1993-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2139336B1 (en) Pesticidal aerosol composition
RU2455824C2 (ru) Пестицидная композиция и способ борьбы с вредными насекомыми
US5190745A (en) Insecticidal compositions
EP2139340B1 (en) Pesticidal composition and method for controlling a pest
HU209631B (en) Insecticides with improved activity
WO2008123573A2 (en) Pesticidal aerosol composition
US6555092B2 (en) Pesticidal aerosol compositions and pesticidal methods
AU627792B2 (en) Method for controlling insects and/or acarines
JP3008603B2 (ja) 殺虫組成物
JP4622046B2 (ja) 害虫防除エアゾール用組成物
CA2040370C (en) Insecticidal compositions
JP2855724B2 (ja) エアゾール殺虫剤
HU193027B (en) Insecticide compositions containing pyrethroid derivatives as active substances
US6013669A (en) Pest repellent compositions
KR20100110333A (ko) 시클로프로판카르복실레이트 및 이를 함유하는 유해 생물 방제 조성물
JP2001002511A (ja) 全量噴射型殺虫水性エアゾール用組成物
SI9110736A (sl) Insekticidne sestave
JP2000080006A (ja) 殺虫エアゾール組成物
JPH03209303A (ja) 殺虫水性エアゾール剤

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee