DE3938664A1 - Verfahren zur bekaempfung von insekten und/oder milben - Google Patents
Verfahren zur bekaempfung von insekten und/oder milbenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung von Insekten
und/oder Milben, welches das Verdampfen des Wirkstoffes
ohne Erwärmen umfaßt.
Obwohl bis heute verschiedene insektizide und/oder akarizide
Mittel bekannt sind, sind Organophosphor-Insektizide wie
Dichlorvos ((CH₃O)₂P(O)OCH=CCl₂) vereinzelte Beispiele für
Mittel für ein Verfahren zur Bekämpfung von Insekten
und/oder Milben, bei dem der Wirkstoff tatsächlich ohne Erwärmen
verdampft wird. Als einziges Beispiel einer Verwendung
einer Pyrethroid-Verbindung, ein Insektizid mit geringer
Giftigkeit, ist in der Praxis ein Verfahren bekannt, bei
dem (1-Äthinyl-2-methyl-2-pentenyl)-chrysanthemat zur Bekämpfung
von Schädlingen in Kleidern dient.
Wenn es in einem relativ kleinen Raum, wie z. B. einer Kommode
oder eine Schublade, benutzt wird, zeigt (1-Äthinyl-2-
methyl-2-pentenyl)-chrysanthemat die entsprechende Wirkung.
Solange es jedoch nicht in einer ziemlich großen Menge eingesetzt
wird, ist dieses Mittel nicht unbedingt zur Schädlingsbekämpfung
in ausgedehnten Räumen, wie Zimmern, Vorratskammern,
Schränken, Lagerhallen, Fahrzeugen, Schiffen,
Flugzeugen, Speichern, Viehhütten, Ställen, Entwässerungssystemen
oder Abwasserkanälen wirksam. Auch zum Erreichen
eines Langzeiteffekts sollte dieses Mittel in großen Mengen
angewendet werden.
Das Verdampfen des Wirkstoffs durch intensives Erhitzen ist
manchmal zur Erhöhung der Wirksamkeit nützlich. Zum Schutz
der Umwelt ist jedoch Energiesparen angebracht. Falls ein
Wirkstoff ohne Erwärmen verdampft werden kann, ist es möglich,
wertvolle Energie zu sparen. Weiterhin können Gefahren
wie Verbrennungen oder Feuer, verursacht durch das Heizelement
oder den Wärmeerzeuger zum Verdampfen des Wirkstoffs,
verhindert werden.
Der Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren
zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben sowohl in
ausgedehnten und relativ geschlossenen, als auch in offenen
Räumen bereitzustellen, welches das Verdampfen eines Wirkstoffs
ohne Erwärmen umfaßt.
Diese Aufgabe wird durch den überraschenden Befund gelöst,
daß 3-(2,2-Dichloräthenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäure-
1-äthinyl-2-methyl-2-pentenylester (Verbindung I) der
Formel
unter zahlreichen und gut bekannten Insektiziden und Akariziden
das beste Ergebnis liefert.
Die insektizide und akarizide Wirksamkeit von Verbindung I
wird in JP-B-55-42 045 beschrieben. Es wurden nun überraschenderweise
gefunden, daß bloßes Verdampfen dieser Verbindung
ohne Erwärmen zu einer hohen anfänglichen Wirksamkeit gegen
Insekten und/oder Milben führt, und daß diese über einen
langen Zeitraum anhält.
Der hier verwendete Ausdruck "ohne Erwärmen" bedeutet gewöhnliche
Temperatur (ohne Heizen oder Kühlen), nämlich eine
Temperatur bis 30°C, jedoch über 0°C.
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ist gegen verschiedene
Schadinsekten und -milben wirksam. Vor allem ist es gegenüber
krankheitsübertragenem Ungeziefer, Holzschädlingen
und Ungeziefer in Nahrungsmitteln und im Haushalt wirksam.
Am wirksamsten ist es insbesondere gegen krankheitsübertragendes
und Haushalts-Ungeziefer.
Spezielle Beispiele für Schadinsekten und -milben, auf die
das Verfahren der vorliegenden Erfindung angewandt werden
kann, sind nachstehend beschrieben:
- - Lepidoptera:
Plodia interpunctella (Dörrobstmotte) - - Diptera:
Culex spp. (gemeine Stechmücken), Anopheles spp. (Malariamücken), Aedes spp., Muscidae (Stubenfliegen), Drosophilidae (Taufliegen), Psychodidae (Schmetterlingsmücken), Chironomidae (Schwarmmücken), Calliphoridae (Schmeißfliegen), Sarcophagidae (Fleischfliegen), Simuliidae (Kriebelmücken), Tabanidae (Bremsen), Stomoxyidae (Stechfliegen) - - Coleoptera:
Sitophilus zeamais (Maiskäfer), Callosobruchus chinensis (Bohnenkäfer), Tribolium castaneum (roter Mehlkäfer), Anobiidae (Klopf- und Nagekäfer), Lyctidae (Holzmehlkäfer), Paederus fuscipes - - Dictyoptera:
Blattella germanica (deutsche Schabe), Periplaneta fuliginosa (rauchbraune Schabe), Periplaneta americana (amerikanische Schabe), Periplaneta brunnea (braune Schabe), Blatta orientalis (Küchenschabe) - - Hymenoptera:
Formicidae (Ameisen), Bethylidae (Bethylid-Wespen) - - Siphonaptera:
Pulex iritans - - Anoplura:
Pediculus humanus capitis (Kopflaus), Pthirus pubis (Filzlaus) - - Isoptera:
Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus (Formosa- Termiten) - - Acarina:
Hausstaub- und Nahrungsmittelmilben, wie z. B. Acaridae, Pyroglyphidae und Cheyletidae, Ixodiae, wie z. B. Boophilus microplus und Dermanyssidae.
Zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben durch Verdampfen
von Verbindung I ist ein Träger nicht unbedingt notwendig.
Gewöhnlich wird Verbindung I jedoch nach Auftragen auf einen
geeigneten Träger verwendet.
Spezielle Beispiele von für diesen Zweck benutzte Adsorptionsträger
sind Filterpapier, Pappe, Zellstoff, Harze, wie
z. B. Polyäthylen, Polypropylen oder Polyvinylchlorid, Keramiken,
Asbest, Glasfasern, Kohlefasern, chemische Fasern,
Naturfasern, Vliesstoffe (Baumwolle-Linters), poröse Polymerfilme,
poröse Glasmaterialien oder Metallscheiben (z. B.
Aluminiumschalen). Diese Träger mit der aufgetragenen Verbindung
I können in jeder Ausführungsform verwendet werden.
Falls Kunstharze als Träger verwendet werden, kann deren
Formbarkeit durch Zumischen eines Weichmachers (z. B.
Dioctylphthalat) verbessert werden.
Ein Träger ist jedoch nicht immer nötig. Wenn ein Gegenstand
aus den vorstehend beschriebenen Materialien in einem Raum
mit zu bekämpfenden Insekten und/oder Milben vorhanden ist,
reicht es, Verbindung I auf diesen Gegenstand aufzutragen.
Die Wirksamkeit der Verdampfung kann weiterhin durch Zusatz
von leicht sublimierbaren Materialien, wie Adamantan, Cyclododecan
oder Trimethylnorbornan, als Hilfsmittel zum Fördern
der Verdampfung, erhöht werden.
Es ist auch möglich, die Wirksamkeit durch die Verwendung
von Verbindung I im Gemisch mit bekannten, zusammen mit
Allethrin und Pyrethrinen wirksamen Synergisten zu verbessern.
Spezielle Beispiele für Pyrethroid-Synergisten sind α-
[2-(2-Butoxyäthoxy)äthoxy]-4,5-methylendioxy-2-propyltoluol
(Piperonylbutoxid), N-(2-Äthylhexyl)-bicyclo[2,2,1]hepta-5-
en-2,3-dicarboxyimid (MGK-264®), Octachlordiisopropyläther
(S-421®) oder Synepirin-500®.
Die Wirksamkeit von Verbindung I kann durch die Verwendung
in Verbindung mit Antioxidantien und Ultraviolett-Absorptionsmittel
zur Erhöhung der Licht-, Wärme- und Oxidations-
Stabilität verbessert werden. Spezielle Beispiele für Antioxidantien
sind 2,2′-Methylenbis(6-tert.-butyl-4-äthylphenol),
2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol (BHT), 2,6-Di-tert.-
butylphenol, 2,2′-Methylenbis(6-tert.-butyl-4-methylphenol),
4,4′-Methylenbis(2,6-di-tert.-butylphenol), 4,4′-Butylidenbis(6-
tert.-butyl-3-methylphenol), 4,4′-Thiobis(6-tert.-butyl-
3-methylphenol) und Dibutylhydrochinon (DBH). Spezielle
Beispiele für Ultraviolett-Absorptionsmittel sind Phenolderivate,
wie z. B. BHT, Bispenolderivate, Arylamine, z. B.
Kondensationsprodukte zwischen Phenyl-α-napthylamin, Phenyl-
β-naphthylamin oder Phenetidin und Aceton und schließlich
Benzophenon-Verbindungen.
Verbindung I kann im Gemisch mit Farbstoffen, wie z. B. Allylaminoanthrachinon,
1,4-Diisopropylaminoanthrachinon, 1,4-
Diaminoanthrachinon, 1,4-Dibutylaminoanthrachinon oder 1-
Amino-4-anilinoanthrachinon und Duftstoffen für verdampfbare
Zusammensetzungen verwendet werden.
Zum Auftragen der Verbindung I auf einen Träger können,
falls nötig, Zusatzstoffe wie Fettsäureester (z. B. Isopropylmyristat,
Isopropylpalmitat und Hexyllaurat) oder organische
Lösungsmittel (z. B. Isopropanol und deodoriertes Kerosin)
verwendet werden, um die Viskosität zu erniedrigen und
die Imprägnierung zu erleichtern.
Der Träger mit der in vorstehender Weise beschriebenen aufgetragenen
Verbindung I kann dann durch Verdampfen von Verbindung
I ohne Erwärmen benutzt werden. Es ergibt sich eine
hohe insektizide und/oder akarizide Wirksamkeit, nicht nur
wenn er in einem kleinen, sondern auch in einem größeren
Raum (z. B. Zimmer, Vorratskammer, Schrank, Lagerhalle, Fahrzeug,
Schiff, Flugzeug, Speicher, Viehhütte, Stall, Entwässerungssystem
oder Abwasserkanal) eingesetzt wird.
Im Verfahren der vorliegenden Erfindung ist die einzusetzende
Menge an Verbindung I nicht kritisch. Sie sollte unter
Einbeziehung vieler Faktoren bestimmt werden. Diese sind
z. B. Konzentration der Verbindung I, Zubereitungsart, Art
und Zeit der Anwendung, Umgebungstemperatur und -feuchtigkeit,
Art und Größe des Raumes, ob der Raum offen ist oder
nicht, ob natürliche oder künstliche Luftströme im Raum
existieren oder nicht, Art der zu bekämpfenden Insekten oder
Milben und Verbreitung der Insekten oder Milben. Gewöhnlich
wird Verbindung I jedoch in Mengen von 1 mg/m³ bis 500 g/m³,
vorzugsweise von 10 mg/m³ bis 5 g/m³, eingesetzt. Dies ist
nur ein grober Anhalt, und Verbindung I kann auch außerhalb
dieses Bereiches je nach Bedarf eingesetzt werden.
Die insektizide und/oder akarizide Wirksamkeit des Verfahrens
der vorliegenden Erfindung kann durch einen künstlichen
Luftzug eines motorisierten Lüfters (z. B. elektrischer Lüfter)
oder einer Klimaanlage oder durch natürlichen Wind verbessert
werden, so daß das Verfahren in einem größeren Raum
angewendet werden kann.
Verbindung I kann z. B. gemäß dem in JP-B-55-42 045 beschriebenen
Verfahren hergestellt werden.
Aufgrund der asymmetrischen Kohlenstoffatome in der Alkohol-
und Säureeinheit existieren von Verbindung I optische Isomere.
Ebenso gibt es geometrische Isomere des Cyclopropanrings
der Säureeinheit. Einige davon sind in Tabelle I dargestellt.
Von diesen Isomeren sind die Verbindungen I-A, I-B
und I-C wirksamer als die anderen Isomere.
Das folgende Referenzbeispiel, die Herstellungs- und Versuchsbeispiele
dienen zur Veranschaulichung der vorliegenden
Erfindung und sollen nicht deren Schutzbereich einschränken.
Verbindung I-A wird folgendermaßen hergestellt:
0,50 g (1S)-1-Äthinyl-2-methyl-2-pentenol (beschrieben in
JP-B-63-52 615) wird in trockenem Toluol gelöst und 0,50 g
Pyridin zugesetzt. Zu der erhaltenen Lösung wird 0,90 g
(1R)-trans-3-(2,2-Dichloräthenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäure-chlorid
(die entsprechende Carbonsäure ist z. B.
in JP-A-62-2 53 398 beschrieben) gegeben. Die erhaltene Lösung
wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch
wird nach Zusatz von Wasser mit Toluol extrahiert. Die
organische Phase wird nacheinander mit verdünnter wäßriger
Salzsäure, einer gesättigten wäßrigen Natriumhydrogencarbonatlösung
und einer gesättigten wäßrigen Natriumchloridlösung
gewaschen. Anschließend wird die Phase über wasserfreiem
Natriumsulfat getrocknet. Die getrocknete Phase wird
filtriert und zu einem Rückstand aufkonzentriert. Nach Reinigen
des Rückstands durch Chromatographie über eine Kieselgelsäule
(Eluent: Hexan/Äthylacetat, 10/1) erhält man 1,05 g
(1R)-trans-3-(2,2-Dichloräthenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäure--
(1S)-1-äthinyl-2-methyl-2-pentenylester (Verbindung
I-A) in einer Ausbeute von 83%.
n: 1,5063
[α]: -7,2° (Dimethyläther, c = 0,53).
n: 1,5063
[α]: -7,2° (Dimethyläther, c = 0,53).
In einer geeigneten Menge Aceton werden 100 mg von Verbindung
I gelöst. Die Lösung wird gleichmäßig auf einem Filterpapier
mit einer Fläche von 10 cm² und einer Dicke von 0,3 cm
verteilt. Zum Entfernen des Acetons wird das Papier an
der Luft getrocknet, und man erhält eine Zusammensetzung,
aus der der Wirkstoff ohne Erwärmen verdampft werden kann
(nachstehend als durch ohne Erwärmen verdampfbare Zubereitung
bezeichnet).
In einer geeigneten Menge Aceton werden 200 mg von Verbindung
I und 100 mg BHT gelöst. Die Lösung wird gleichmäßig
auf ein Filterpapier mit einer Fläche von 10 cm × 15 cm und
einer Dicke von 0,3 cm aufgetragen. Zum Entfernen des Acetons
wird das Papier an der Luft getrocknet, und man erhält
eine ohne Erwärmen verdampfbare Zubereitung.
In einer geeigneten Menge Aceton werden 600 mg von Verbindung
I gelöst, die von einem Filterpapier der Größe 10 cm × 15 cm
gleichmäßig aufgesogen wird. Zum Entfernen des Acetons
wird das Papier an der Luft getrocknet, und man erhält eine
ohne Erwärmen verdampfbare Zubereitung.
In einer geeigneten Menge Aceton werden 200 mg von Verbindung
I gelöst. Die Lösung wird in eine Aluminiumschale mit
einem Innendurchmesser von 9 cm gefüllt, so daß die Lösung
gleichmäßig am Boden verteilt ist. Zum Entfernen des Acetons
wird an der Luft getrocknet, und man erhält eine ohne Erwärmen
verdampfbare Zubereitung.
250 mg von Verbindung I und 250 mg Polyäthylenglykol werden
in einer geeigneten Menge Aceton gelöst. Ein Trägergewebe
für elektrische Räuchermatten (eine aus einer Mischung von
Fäserchen aus Baumwoll-Linters und Zellstoff geformte
Scheibe) mit einer Größe von 10 cm × 30 cm und einer Dicke
von 0,28 cm wird mit dieser Lösung gleichmäßig imprägniert.
Zum Entfernen des Acetons wird die Matte an der Luft getrocknet,
und man erhält eine ohne Erhitzen verdampfbare Zubereitung.
65 Gew.-Teile pulverisiertes PVC werden mit 30 Gew.-Teilen
des Weichmachers Dioctylphthalat vermischt. Das Gemisch wird
bei 150°C geschmolzen. Dieses thermoplastische Harz wird mit
5 Gew.-Teilen an Verbindung I vermengt, und das entstandene
Gemisch gründlich in einem geschlossenen System geknetet.
Das geknetete Gemisch wird in eine Scheibe mit der Größe
5 cm × 6,5 cm und einer Dicke von 0,5 cm spritzgegossen und
abgekühlt, wobei man eine ohne Erwärmen verdampfbare Zubereitung
erhält.
In den folgenden Versuchsbeispielen sind die Verbindungen
der Erfindung gemäß Tabelle I bezeichnet; die Vergleichsverbindungen
werden gemäß Tabelle II bezeichnet.
Der folgende Versuch wird mit einer Aluminiumschale aus Herstellungsbeispiel
4 durchgeführt. Die Wirkstoffmenge wird
auf 0,005 mg/Aluminiumschale eingestellt.
20 weibliche erwachsene Stubenfliegen (Musca domestica,
CSMA-Stamm) werden in einen Polyäthylenbehälter (Durchmesser
9 cm, Höhe 4,5 cm) gegeben. Dann wird der obere Teil des Behälters
mit einem Nylonnetz einer lichten Maschenweite von 1 mm
bedeckt. Der Behälter wird mit der vorstehend beschriebenen
Aluminiumschale verschlossen, so daß die behandelte
Oberfläche der Schale zur Innenseite des Behälters weist.
Das Nylonnetz dient zur Vermeidung eines direkten Kontakts
der Insekten mit der behandelten Oberfläche. Nach 120 Minuten
bei 27°C wird die Aluminiumschale entfernt, und Wasser
und Nahrung wird den Insekten gereicht. Nach 24 Stunden werden
die toten und lebenden Tiere zur Bestimmung der Sterblichkeit
gezählt (zwei Wiederholungen).
Tabelle III zeigt die Ergebnisse:
Verbindung | |
Sterblichkeit (%) | |
I-A | |
100 | |
I-B | 100 |
I-C | 100 |
(A) | 0 |
(B) | 2,5 |
(C) | 5 |
unbehandelt | 2,5 |
Es wird ein Filterpapier gemäß Herstellungsbeispiel 1 verwendet,
wobei jedoch die Wirkstoffmenge 3,4 mg/Filter beträgt.
Dies wird freischwebend in einer Glaskammer von 0,34 m³
(70-cm-Würfel) mit einem Faden, der 10 cm von der Deckenmitte
der Glaskammer nach unten hängt, befestigt. Die Wirkstoffmenge
beträgt dabei 10 mg/m³; die Raumtemperatur 25°C.
Nach 30 Minuten werden 20 weibliche erwachsene gemeine
Stechmücken (Culex pipiens pallens) in die Kammer gegeben.
60 Minuten später werden die vernichteten Insekten zur Bestimmung
des entsprechenden Prozentsatzes gezählt (zwei Wiederholungen).
Tabelle IV zeigt die Ergebnisse:
Verbindung | |
vernichtet (%) | |
I-A | |
100 | |
I-B | 100 |
I-C | 100 |
(A) | 0 |
(B) | 55 |
(C) | 65 |
unbehandelt | 0 |
Eine Zubereitung auf Filterpapier gemäß Herstellungsbeispiel
3 wird in sechs gleiche Teile mit einer Größe von 5 cm × 5 cm
zerschnitten (Wirkstoffmenge 100 mg/Filterpapierstückchen).
20 erwachsene Tyrophagus putrescentiae werden in eine Petrischale
mit einem Durchmesser von 9 cm und einer Höhe von 2 cm
zusammen mit Nahrung gesetzt. Die Öffnung der Petrischale
wird mit einem Nylonnetz einer lichten Maschenweite von 1 mm
bedeckt. Das vorstehend erwähnte Filterpapierstückchen wird
auf das Nylonnetz gelegt, und die Petrischale wird mit einer
anderen Petrischale derselben Größe geschlossen. Die so erhaltene
Anordnung läßt man bei Raumtemperatur (30°C) und
einer Feuchtigkeit von 75% stehen. Nach 24 Stunden werden
die toten und lebenden Tiere zur Bestimmung der Sterblichkeit
gezählt (zwei Wiederholungen).
Tabelle V zeigt die Ergebnisse:
Verbindung | |
Sterblichkeit (%) | |
I-A | |
100 | |
I-B | 100 |
I-C | 100 |
unbehandelt | 7,5 |
Ein Versuch zur Bestimmung der Restwirksamkeit wird mit
einem Trägergewebe für Räuchermatten gemäß Herstellungsbeispiel
5 durchgeführt (Wirkstoffmenge 250 mg/Matte).
In einer Peet-Grady-Kammer von 6,1 m³ (183-cm-Würfel) wird
die Matte freischwebend mit einem 20 cm langen Faden, der
von der Deckenmitte hängt, befestigt. Die Matte wird in dieser
Lage 9 Stunden bei Raumtemperatur (25°C) belassen. Die
Werkstoffmenge beträgt 41 mg/cm³. 9 Stunden später werden
100 erwachsene Stubenfliegen (Musca domestica) in die Kammer
gegeben. Die Anzahl der in 30 Minuten vernichteten Stubenfliegen
wird zur Bestimmung des entsprechenden Prozentsatzes
gezählt.
Nach dem Versuch wird die Matte aus der Kammer genommen und
mit einem Faden freischwebend in einer Wellpappschachtel
(30 cm × 28 cm × 36 cm) aufgehängt. Die Schachtel läßt man in
einem Raum von 25°C stehen.
Derselbe Versuch wird mit den in der Wellpappschachtel 1, 3,
5, 8 und 12 Wochen nach dem Anfangsversuch gelagerten Matten
wiederholt.
Tabelle VI zeigt die Ergebnisse:
Claims (5)
1. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben,
dadurch gekennzeichnet, daß man 3-(2,2-Dichloräthenyl)-
2,2-dimethylcyclopropancarbonsäure-1-äthinyl-2-methyl-2-
pentenylester ohne Erhitzen verdampft.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
das Isomer (1R)-trans-3-(2,2-Dichloräthenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäure--
(1S)-1-äthinyl-2-methyl-2-pentenylester
eingesetzt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
das Isomer (1RS)-trans-3-(2,2-Dichloräthenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäur-e-
(1S)-1-äthinyl-2-methyl-2-pentenylester
eingesetzt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
das Isomer (1R)-trans-3-(2,2-Dichloräthenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäure--
(1RS)-1-äthinyl-2-methyl-2-
pentenylester eingesetzt wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß die Temperatur 0°C bis 30°C beträgt.
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